JP5371318B2 - 樹脂用抗菌性帯電防止剤およびそれを用いた抗菌・帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明に用いられるベンジルアンモニウムカチオンは、下記式(1):
本発明に用いられるピリジニウムカチオンは、下記式(2):
本発明に用いられるビスアルキルリン酸アニオンは、下記式(3):
本発明に用いられるビスアルキルスルホコハク酸アニオンは、下記式(4):
JIS L 1902:2002「抗菌加工評価試験 ハローテスト法」に記載の「9.定性試験(ハロー法)」に従って、実施例および比較例で得られた各樹脂組成物フィルムの抗菌性を評価した。なお、各樹脂組成物フィルムを2cm×2cmの大きさに切り取ったものを試験片として用いた。また、供試菌としてはStaphylococcus aureus(ATCC 6538P)(黄色ブドウ球菌)を用い、培養試験における培養条件としては37℃×18〜24時間とした。
判定基準: X(mm) … 阻止帯の長さ
0(−) … 極僅か阻止帯が認められる
0 … 阻止帯が認められない。
実施例および比較例で得られた各樹脂組成物フィルムの漏洩抵抗値(単位:Ω)を、以下に示す条件にて測定し、帯電防止性を評価した。
測定装置:SM−5E型超絶縁計(東亜電波工業株式会社製)
測定雰囲気:20℃、40%RHの雰囲気下に1日間放置
測定電圧:1000V。
抗菌性および帯電防止性の耐久性を評価するため、実施例および比較例で得られた各樹脂組成物フィルムの表面を流水で1時間洗い流し、80℃で2時間乾燥した後、前記の方法と同様にして抗菌性および帯電防止性を評価した。
実施例および比較例で得られた各樹脂組成物フィルムのガラス転移点を以下のように測定した。すなわち、動的粘弾性測定装置(セイコーインスツルメンツ製、DMS120)を用い、−130℃から125℃まで(測定可能な温度まで)5℃/分で昇温させながら、周波数10Hzにて、試験片の貯蔵弾性率E’と損失弾性率E”を測定した。試験片のガラス転移点(Tg)は、貯蔵弾性率E’が温度の上昇ともに急激に低下し、損失弾性率E”がピークを示す温度にて決定した。なお、各樹脂組成物フィルムを1cm×5cm(厚さ:0.2mm)に切断したものを試験片として用いた。
カチオンとしてベンジルジメチルドデシルアンモニウム、アニオンとしてビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸を用いて構成された有機塩を本発明の樹脂用抗菌性帯電防止剤として用いた。この塩は融点−40℃を示し、水に不溶であった。これを有機塩1とした。
カチオンとしてベンジルジメチルドデシルアンモニウム、アニオンとしてビス−2−エチルヘキシルリン酸を用いて構成された有機塩を本発明の樹脂用抗菌性帯電防止剤として用いた。この塩は融点−44℃を示し、水に不溶であった。これを有機塩2とした。
カチオンとしてヘキサデシルピリジニウム、アニオンとしてビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸を用いて構成された有機塩を本発明の樹脂用抗菌性帯電防止剤として用いた。この塩は融点−10℃を示し、水に不溶であった。これを有機塩3とした。
カチオンとしてベンゼトニウム、アニオンとしてビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸を用いて構成された有機塩を本発明の樹脂用抗菌性帯電防止剤として用いた。この塩は融点−51℃を示し、水に不溶であった。これを有機塩4とした。
カチオンとしてベンジルジメチルドデシルアンモニウム、アニオンとしてジブチルリン酸を用いて構成された有機塩を本発明の樹脂用抗菌性帯電防止剤として用いた。この塩は融点−20℃を示し、水に溶解した。これを有機塩5とした。
カチオンとして1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、アニオンとしてビス−トリフルオロメチルスルホニルイミドを用いて構成された有機塩を、比較のための帯電防止剤として用いた。この塩は融点−16℃を示し、水に不溶であった。これを有機塩6とした。
カチオンとしてベンジルジメチルドデシルアンモニウム、アニオンとして塩化物イオンを用いて構成された塩を、比較のための抗菌剤として用いた。この塩の融点は40℃を示し、水に溶解した。これを有機塩7とした。
粉末状のポリ塩化ビニル樹脂(Aldrich社製、重量平均分子量:43000)9.8gをTHF100gに均一に溶解し、ここに有機塩1(ベンジルジメチルドデシルアンモニウム・ビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸)0.2gを添加し、均一に溶解するまでよく攪拌した。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂の使用量を9.5g、有機塩1の使用量を0.5gとした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂の使用量を9.9g、有機塩1の使用量を0.1gとした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂をポリメチルメタクリレート樹脂(ナカライ社製、重合度:約8000)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂をポリプロピレン樹脂(Aldrich社製、重量平均分子量:約12000)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂をスチレン・ブタジエンブロック共重合樹脂(日本ゼオン社製、Nipol NS310S、ポリスチレン重量分率:22wt%)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂をポリスチレン樹脂(Aldrich社製、重量平均分子量:192000)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂をポリビニルブチラール樹脂(和光社製、重合度:約700)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂をポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチック社製、ユーピロンS−3000)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂の使用量を9.0g、有機塩1の使用量を1.0gとした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
水分散ウレタン樹脂(日華化学社製、エバファノールHA−107C、不揮発分:40wt%)23.75gに、有機塩1(ベンジルジメチルドデシルアンモニウム・ビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸)0.2gを添加し、均一に溶解するまでよく攪拌した。これをポリプロピレンフィルム製の箱に流し込み、水平にて24時間放置することで、厚さ0.4mmの樹脂フィルムを得た。この樹脂フィルムに120℃にて40分間熱処理を施し、樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
有機塩1(ベンジルジメチルドデシルアンモニウム・ビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸)1.0gをポリプロピレングリコール(分子量3000)67gに添加し、均一に溶解するまでよく攪拌した。それに水2.7g、トリエチレンジアミン0.6gを添加してよく混合した。ここにトルエンジイソシアネート32gを添加し、ディスパにてよく攪拌・混合しつつ、これをポリプロピレン製の箱に流し込み、1日間熟成を行うことによって発泡ポリウレタン樹脂組成物からなる樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性、帯電防止性および流水耐久性を評価し、得られた結果を表1〜表2に示す。
実施例1の有機塩1を有機塩2(ベンジルジメチルドデシルアンモニウム・ビス−2−エチルヘキシルリン酸)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性、帯電防止性および流水耐久性を評価し、得られた結果を表1〜表2に示す。
実施例1の有機塩1を有機塩3(ヘキサデシルピリジニウム・ビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1の有機塩1を有機塩4(ベンゼトニウム・ビス−2−エチルヘキシルスルホコハク酸)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1の有機塩1を有機塩5(ベンジルジメチルドデシルアンモニウム・ジブチルリン酸)に代えた以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性、帯電防止性および流水耐久性を評価し、得られた結果を表1〜表2に示す。
実施例1のポリ塩化ビニル樹脂の使用量を9.0g、有機塩1の使用量を1.0gとした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについてガラス転移点を評価し、得られた結果を表3に示す。
ポリメチルメタクリレート樹脂(ナカライ社製、重合度:約8000)を9.5g、有機塩1の使用量を0.5gとした以外は実施例4と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについてガラス転移点を評価し、得られた結果を表3に示す。
実施例1の有機塩1を有機塩6(1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・ビス−トリフルオロメチルスルホニルイミド)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性および帯電防止性を評価し、得られた結果を表1に示す。
実施例1の有機塩1を有機塩7(ベンジルジメチルドデシルアンモニウム塩化物)に代えた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについて抗菌性、帯電防止性および流水耐久性を評価し、得られた結果を表1〜表2に示す。
ポリ塩化ビニル樹脂単独にて樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについてガラス転移点を評価し、得られた結果を表3に示す。
ポリメチルメタクリレート樹脂単独にて樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物フィルムについてガラス転移点を評価し、得られた結果を表3に示す。
Claims (4)
- 下記式(1)または下記式(2)で表される四級アンモニウムカチオンと、下記式(3)または下記式(4)で表される有機アニオンとの塩を含有することを特徴とする樹脂用抗菌性帯電防止剤。
- 前記四級アンモニウムカチオンが、R2が前記式(1−1)で表される基である前記式(1)で表されるものであることを特徴とする請求項1に記載の樹脂用抗菌性帯電防止剤。
- 前記四級アンモニウムカチオンと前記有機アニオンとの塩が、室温で液体であるハロゲンフリーの有機塩であることを特徴とする請求項1または2に記載の樹脂用抗菌性帯電防止剤。
- 請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の樹脂用抗菌性帯電防止剤を含有することを特徴とする抗菌・帯電防止性樹脂組成物。
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