JP6229198B2 - 導電性組成物、導電膜および導電体 - Google Patents
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Description
基材に帯電防止性を付与する方法としては、従来、基材樹脂に直接導電性のフィラー(カーボン等)を練りこむ方法や、界面活性剤を基材表面に塗布する方法等が知られている。
一方、界面活性剤を基材表面に塗布する方法においては、外観の透明性には問題はないものの、使用環境の湿度により導電性が変化しやすかった。特に、湿度の低い環境下では導電性が著しく低下し、帯電防止性能を十分に発現しないという問題があった。
導電性ポリマーは、湿度等の環境による導電性能の変化が生じにくいため安定した帯電防止性能を得ることが可能となる。しかも、透明性が高い導電膜を得ることもできる。
[1] 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、アセタール基を有する水溶性ポリマー(B)とを含む、導電性組成物。
[2] 前記水溶性ポリマー(B)がヒドロキシ基を有する、[1]に記載の導電性組成物。
[3] 前記水溶性ポリマー(B)がポリビニルアルコール誘導体である、[1]または[2]に記載の導電性組成物。
[4] 前記酸性基がスルホン酸基およびカルボキシ基の少なくとも一方である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の導電性組成物。
[5] 前記導電性ポリマー(A)が下記一般式(1)で表される単位を有する、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の導電性組成物。
[7] [1]〜[6]のいずれか一項に記載の導電性組成物より形成された、導電膜。
[8] [7]に記載の導電膜を備えた、導電体。
また、本発明の導電膜および導電体は、帯電防止性能、耐水性および耐溶剤性に優れる。
なお、本発明において「導電性」とは、膜厚約0.1μmの塗膜が、1014Ω/□以下の表面抵抗値を有することである。
また、本発明において、「導電性ポリマー」とは、導電性ポリマー、または導電性ポリマーおよびそのドーパントを示す。
また、本発明において「水溶性」および「可溶性」とは、単なる水、塩基および/または塩基性塩を含む水、酸を含む水、または水と水溶性有機溶剤との混合物10g(液温25℃)に、0.1g以上均一に溶解することを意味する。
本発明の導電性組成物は、酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、アセタール基を有する水溶性ポリマー(B)とを含む。また、導電性組成物はイソシアネート化合物(C)を含んでいてもよい。
導電性ポリマー(A)は、酸性基を有する導電性ポリマーであり、水または有機溶剤に可溶であることが好ましい。
導電性ポリマー(A)が水または有機溶剤に可溶であれば、水または有機溶剤に導電性ポリマー(A)を溶解させて導電性ポリマー溶液とし、該導電性ポリマー溶液を基材に塗布・乾燥するといった簡易な方法で導電膜を形成できる。
ここで、スルホン酸基およびカルボキシ基は、それぞれ酸の状態(−SO3H、−COOH)で含まれていてもよく、イオンの状態(−SO3 −、−COO−)で含まれていてもよい。
また、酸性基には、酸性基のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、または置換アンモニウム塩なども含まれる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘプトキシ基、ヘクソオキシ基、オクトキシ基、ドデコキシ基、テトラコソキシ基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
また、導電性ポリマー(A)は、導電性に優れる観点で、上記一般式(1)で表される単位を1分子中に10以上含有することが好ましい。
なお、導電性ポリマー(A)の質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により分子量を測定し、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した値である。
水溶性ポリマー(B)は、アセタール基を有する水溶性ポリマーである。
水溶性ポリマー(B)は、バインダーとしての役割を果たし、塗膜(導電膜)の形態保持や、基材との密着性を塗膜に付与するための成分である。また、導電性組成物が水溶性ポリマー(B)を含むことで、塗膜に耐水性および耐溶剤性も付与される。
また、水溶性ポリマー(B)は、水溶性がより向上し、後述するイソシアネート化合物(C)との反応性により優れる観点で、ポリビニルアルコール誘導体であることがより好ましい。
ここで、「ポリビニルアルコール誘導体」とは、ポリビニルアルコールを出発原料として得られるポリマーのことであり、ポリビニルアルコールはポリビニルアルコール誘導体には含まれない。
ここで、アセタール化度とは、水溶性ポリマー(B)を構成する全単量体単位(100mol%)中の、アセタール化されたビニルアルコール単位の割合のことである。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ドデシル基、テトラコシル基などが挙げられる。
また、上記一般式(2)で表される単位を有する化合物としては、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば積水化学工業株式会社製の「エスレックK KW−10」、「エスレックK KW−3」、「エスレックK KX−5」;株式会社クラレ製の「mowital」などが挙げられる。
水溶性ポリマー(B)の含有量は、導電性ポリマー(A)1質量部に対して、0.1〜20質量部が好ましく、導電性が向上する観点から1.0〜15質量部がより好ましく、5.0〜10質量部がさらに好ましい。
水溶性ポリマー(B)の含有量が0.1質量部以上であれば、導電膜の強度や耐溶剤性を良好に保つことができる。一方、水溶性ポリマー(B)の含有量が20質量部以下であれば、導電性をもつ塗膜(導電膜)を容易に形成できる。
導電性組成物は、さらにイソシアネート化合物(C)を含んでいてもよい。導電性組成物がイソシアネート化合物(C)を含むことで、水溶性ポリマー(B)同士を架橋させることが可能となり、導電膜の強度を高めることができる。
イソシアネート類としては、例えばイソシアン酸フェニル、イソシアン酸トリル、イソシアン酸ナフチル、イソシアン酸ビニルなどが挙げられる。
ジイソシアネート類としては、例えばエチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、アクタメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート類;イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、ω,ω’−ジイソシアネートジメチルシクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネート類;キシリレンジイソシアネート、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香環を有する脂肪族ジイソシアネート類;ベンゼン−1,3−ジイソシアネート、ベンゼン−1,4−ジイソシアネート等のベンゼンジイソシアネート類;トルエン−2,4−ジイソシアネート、トルエン−2,5−ジイソシアネート、トルエン−2,6−ジイソシアネート、トルエン−3,5−ジイソシアネート等のトルエンジイソシアネート類;1,2−キシレン−3,5−ジイソシアネート、1,2−キシレン−3,6−ジイソシアネート、1,2−キシレン−4,6−ジイソシアネート、1,3−キシレン−2,4−ジイソシアネート、1,3−キシレン−2,5−ジイソシアネート、1,3−キシレン−2,6−ジイソシアネート、1,3−キシレン−4,6−ジイソシアネート、1,4−キシレン−2,5−ジイソシアネート、1,4−キシレン−2,6−ジイソシアネート等のキシレンジイソシアネート類などの芳香族ジイソシアネート類などが挙げられる。
ポリイソシアネート類としては、例えば前記ジイソシアネート類、トリイソシアネート類の3量体、及びこれらのポリオール付加物などが挙げられる。
これらの中でも、導電膜の強度向上の観点から、イソシアネート化合物(C)としては、ジイソシアネート類、トリイソシアネート類またはポリイソシアネート類が好ましく、トリイソシアネート類またはポリイソシアネート類がより好ましく、ポリイソシアネート類がさらに好ましい。
イソシアネート化合物(C)の含有量は、導電性ポリマー(A)100質量部に対して、0.001〜100質量部が好ましく、0.01〜50質量部がより好ましい。イソシアネート化合物(C)の含有量が0.001質量部以上であれば、水溶性ポリマー(B)との架橋反応が十分に進行し、導電膜の強度が高まる。一方、イソシアネート化合物(C)の含有量が100質量部以下であれば、導電性ポリマー(A)や水溶性ポリマー(B)の溶解・分散状態を阻害せずに、良好な導電膜を形成することができる。
本発明の導電性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、溶媒、導電性ポリマー(A)以外の導電性ポリマー(以下、「他の導電性ポリマー」という。)、添加剤等を含んでいてもよい。
溶媒としては特に特定されないが、導電性ポリマー(A)、水溶性ポリマー(B)、イソシアネート化合物(C)に対する溶解性や分散性に優れる観点から、水、有機溶剤、水と有機溶剤との混合溶媒が挙げられる。
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、エチルイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル等のエチレングリコール類;プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル等のプロピレングリコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン等のピロリドン類;乳酸メチル、乳酸エチル、β−メトキシイソ酪酸メチル、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル類;γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。これら有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、水への可溶性および取り扱いに優れる点で、アルコール類が好ましく、特にエタノールやイソプロピルアルコールが好ましい。
導電性組成物中の導電性ポリマー(A)の含有量は、溶媒100質量部に対して0.01〜20質量部が好ましく、0.05〜10質量部がより好ましい。導電性ポリマー(A)の含有量が0.01質量部以上であれば、帯電防止に必要な導電性が十分に得られる。一方、導電性ポリマー(A)の含有量が20質量部以下であれば、導電性組成物の粘度の上昇を抑制することができ、作業性が向上する。
他の導電性ポリマーとしては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)またはその誘導体、ポリピロールまたはその誘導体、ポリアニリンまたはその誘導体などが挙げられる。
また、これら他の導電性ポリマーを用いる場合には、ドーパント(例えばポリスチレンスルホン酸など)を併用するのが好ましい。
導電性組成物100質量%中の他の導電性ポリマーの含有量は、0.1〜20質量%以下であることが好ましく、0.1〜5質量%以下であることがより好ましい。
添加剤としては、任意の公知の塗料に用いられる添加剤が挙げられ、例えば、界面活性剤、増粘剤、染料、硬化触媒、レオロジー制御剤、樹脂微粒子、消泡剤、表面調整剤、スリップ剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、防カビ剤、可塑剤などが挙げられる。
以上説明した本発明の導電性組成物は、上述した導電性ポリマー(A)と水溶性ポリマー(B)とを含むので、安定した帯電防止性能を発現しながら、耐水性および耐溶剤性が高い導電膜を形成できる。係る理由は以下のように考えられる。
すなわち、アセタール基を有する水溶性ポリマー(B)が界面活性剤のように作用し、導電性ポリマー(A)を抱え込み、外側に疎水基(アセタール基)を出すことで、導電膜の耐水性・耐溶剤性が向上するものと考えられる。特に、水溶性ポリマー(B)がヒドロキシ基をさらに有していれば、該ヒドロキシ基(親水基)側で導電性ポリマー(A)を抱え込みやすくなる。
本発明の導電膜は、上述した本発明の導電性組成物より形成される。
また、本発明の導電体は、本発明の導電膜を備える。
以下、本発明の導電体の製造方法の一例について説明する。
基材としては特に限定されず、高分子化合物、木材、紙材、セラミックスおよびそのフィルム、金属酸化物材、またはガラス板などが用いられる。例えば高分子化合物からなる基材としては、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ABS樹脂、AS樹脂、メタクリル樹脂、ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリフッ化ビニリデン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルニトリル、ポリアミドイミド、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレタン、そのフィルム、発泡体、およびエラストマーなどが挙げられる。
これらの基材は、少なくともその一つの表面上に導電膜を形成させるため、該導電膜の密着性を向上する目的で、当該表面に対し、コロナ処理またはプラズマ処理を施してもよい。
以上説明した本発明の導電膜は、本発明の導電性組成物より形成されるので、帯電防止性能、耐水性および耐溶剤性に優れる。
また、本発明の導電体は、本発明の導電膜を備えるので、帯電防止性能、耐水性および耐溶剤性に優れる。
従って、本発明の導電膜および導電体は、耐水性や耐溶剤性を必要とする用途にも好適である。
なお、実施例および比較例における各種測定・評価方法は以下の通りである。
(導電性の評価)
導電性組成物をポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡株式会社製、「コスモシャインA4100」、厚さ188μm)上に、バーコーターNo.5を用いて塗布し、120℃で10分乾燥して、厚さ0.1μmの導電膜がPETフィルム上に形成された試験片を得た。
得られた試験片の表面抵抗値(初期値)を、抵抗率計(株式会社三菱アナリテック製、「ハイレスタGP」)に直列四探針プローブを装着して測定した。
導電性組成物をアルミニウム箔上に0.5g滴下し、120℃に加熱した乾燥機の中で20分間加熱して導電膜(膜厚約50μm)を形成した後、該導電膜を室温に戻した。アルミニウム箔を折り曲げたときの導電膜の状態を目視にて観察し、以下の評価基準にて導電膜の柔軟性を評価した。
◎:導電膜にクラックが生じておらず、かつ、導電膜が均一である。
○:導電膜にクラックが生じていないが、導電膜の一部に不均一な部分が存在する。
×:導電膜にクラックが生じた。
導電性組成物をPETフィルム(東洋紡株式会社製、「コスモシャインA4100」、厚さ188μm)上にバーコーターNo.5を用いて塗布し、120℃で10分乾燥して導電膜(膜厚0.1μm)を形成した。その後、水を染み込ませた紙で導電膜の表面を拭いたときの導電膜の状態、または紙への着色の有無を目視にて観察し、以下の評価基準にて導電膜の耐水性を評価した。
○:導電膜がPETフィルムから剥がれない。
×:導電膜がPETフィルムから剥がれた。または紙に色が付着した。
導電性組成物をPETフィルム(東洋紡株式会社製、「コスモシャインA4100」、厚さ188μm)上にバーコーターNo.5を用いて塗布し、120℃で10分乾燥して導電膜(膜厚0.1μm)を形成した。その後、エタノールを染み込ませた紙で導電膜の表面を拭いたときの導電膜の状態、または紙への着色の有無を目視にて観察し、以下の評価基準にて導電膜の耐溶剤性(耐エタノール性)を評価した。
○:導電膜がPETフィルムから剥がれない。
×:導電膜がPETフィルムから剥がれた。または紙に色が付着した。
導電性組成物をPETフィルム(東洋紡株式会社製、「コスモシャインA4100」、厚さ188μm)上にバーコーターNo.5を用いて塗布し、120℃で10分乾燥して導電膜(膜厚0.1μm)を形成した。その後、メチルエチルケトンを染み込ませた紙で導電膜の表面を拭いたときの導電膜の状態、または紙への着色の有無を目視にて観察し、以下の評価基準にて導電膜の耐溶剤性(耐メチルエチルケトン性)を評価した。
○:導電膜がPETフィルムから剥がれない。
×:導電膜がPETフィルムから剥がれた。または紙に色が付着した。
(導電性ポリマー溶液(A−1)の製造)
2−アミノアニソール−4−スルホン酸100mmolを、25℃で100mmolのトリエチルアミンを含む水に攪拌溶解し、ペルオキソ二硫酸アンモニウム100mmolの水溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で12時間更に攪拌した後に反応生成物を濾別洗浄した。その後、乾燥し、粉末状のポリ(2−スルホ−5−メトキシ−1,4−イミノフェニレン)15gを得た。
得られたポリ(2−スルホ−5−メトキシ−1,4−イミノフェニレン)5質量部を水95質量部に室温で溶解させて、導電性ポリマー溶液(A−1)を得た。
先に得られた導電性ポリマー溶液(A−1)100質量部に対して、50質量部となるように酸性陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、「アンバーライト」)をカラムに充填し、該カラムに導電性ポリマー溶液(A−1)をSV=8の流量で通過させて陽イオン交換処理を行い、精製された導電性ポリマー溶液(A−2)を得た。
ここで、「SV」とは、空間速度のことであり、空間速度(1/hr)=流量(m3/hr)/濾材量(体積:m3)である。
水溶性ポリマー(B)、またはその代替品として、下記B−1〜B−6を用いた。
・B−1:アルキルアセタール化ポリビニルアルコールの水溶液(積水化学工業株式会社製、「エスレックK KW−10」、固形分25±3質量%、アセタール化度8mol%)。
・B−2:アルキルアセタール化ポリビニルアルコールの水溶液(積水化学工業株式会社製、「エスレックK KW−3」、固形分20±3質量%、アセタール化度30mol%)。
・B−3:部分ベンザール化ポリビニルアルコールの水/イソプロピルアルコール混合溶液(積水化学工業株式会社製、「エスレックK KX−5」、固形分8±2質量%、アセタール化度8mol%)。
・B−4:ポリビニルアルコール(株式会社クラレ製、「ポバール205」)。
・B−5:ポリエステル樹脂の水分散液(東洋紡株式会社製、「バイロナールMD−1245」、固形分30質量%)。
・B−6:ポリエステル樹脂の水分散液(日本合成化学工業株式会社製、「ポリエスターWR905」)。
なお、B−1〜B−3は、ヒドロキシ基を有し、かつ上記一般式(2)で表される単位を有する化合物(ポリビニルアルコール誘導体)である。
表1に示す配合組成となるように、導電性ポリマー(A)として導電性ポリマー溶液(A−1)と、水溶性ポリマー(B)としてB−1と、溶媒として水およびイソプロピルアルコール(IPA)とを混合し、導電性組成物を調製した。なお、表1中の導電性ポリマー(A)と、水溶性ポリマー(B)の配合量は固形分換算した量である。
得られた導電性組成物を用いて表面抵抗値を測定し、柔軟性、耐水性、および耐溶剤性を評価した。結果を表2に示す。
導電性ポリマー溶液の種類、水溶性ポリマー(B)の種類と配合量を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして導電性組成物を調製し、表面抵抗値を測定し、柔軟性、耐水性、および耐溶剤性を評価した。結果を表2に示す。
なお、実施例4および比較例4については、イソシアネート化合物(C)として旭化成株式会社製の「デュラネートX3249.44」をさらに配合した。
特に、アセタール化度が8mol%である水溶性ポリマー(B)を用いた実施例1、3、4は、クラックもなく、均一な導電膜を得ることができた。
一方、水溶性ポリマー(B)の代わりに、ポリビニルアルコールまたはポリエステル樹脂を用いた比較例1〜4で得られた導電性組成物からなる導電膜は、耐溶剤性に劣っていた。特に、ポリエステル樹脂を用いた比較例2〜4の導電性組成物からなる導電膜は、柔軟性にも劣っていた。
Claims (7)
- 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、アセタール基を有する水溶性ポリマー(B)とを含む導電性組成物であって、
前記水溶性ポリマー(B)の含有量が、前記導電性ポリマー(A)1質量部に対して、5〜10質量部であり、
前記導電性ポリマー(A)が下記一般式(1)で表される単位を有する、導電性組成物。
- 前記水溶性ポリマー(B)がヒドロキシ基を有する、請求項1に記載の導電性組成物。
- 前記水溶性ポリマー(B)がポリビニルアルコール誘導体である、請求項1または2に記載の導電性組成物。
- 前記酸性基がスルホン酸基およびカルボキシ基の少なくとも一方である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の導電性組成物。
- イソシアネート化合物(C)をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の導電性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の導電性組成物より形成された、導電膜。
- 請求項6に記載の導電膜を備えた、導電体。
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