JP6446771B2 - 導電性組成物、導電体及び前記導電体が形成された積層体 - Google Patents
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Description
また、酸性基を有する導電性ポリマーを主成分とする導電体(導電性ポリマー膜)、当該導電体を備えた積層体、及びそれらの製造方法が報告されている(例えば、特許文献1参照)。
また、導電体を製造する際には、通常、導電性組成物を浸漬法などにより基材上に重ね塗りし、複数の塗膜を積み重ねることで所望の厚さの導電体を形成するが、導電体は耐水性が不十分であるため、一旦形成した塗膜がその上に重ね塗りされる導電性組成物に溶解してしまい、重ね塗りすることが困難となる場合があった。
この方法によれば、導電体を所定温度で加熱処理することで酸性基が適度に脱離し、その結果、導電体の耐水性が向上する。
また、酸性基の脱離を抑制する為に、特定の塩基化合物を添加した方法が提案されている(例えば、特許文献3)が、当該方法によれば導電性の低下は抑制されものの、酸性基の脱離を抑制するため耐水性は付与することが出来なかった。
及び水溶性ポリマーを含む導電性組成物によって、導電性を低下させることなく、耐水性に優れた導電体が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
[1]酸性基を有する導電性ポリマー(A)、塩基性化合物(B)を含み、前記塩基性化合物(B)の20℃の水に対する溶解度が1%以下である、導電性組成物。
[2]塩基性化合物(B)が共役構造を持つ塩基性化合物(B−1)である、[1]記載の導電性組成物。
[3]酸性基を有する導電性ポリマー(A)以外の水溶性ポリマー(C)をさらに含む[1]または[2]記載の導電性組成物
[4] 前記導電性ポリマー(A)の酸性基が、スルホン酸基及び/又はカルボキシ基である、請求項[1]〜[3]記載の導電性組成物。
[5] 前記導電性ポリマー(A)が、下記一般式(1)で表される単位を有する、請求項[1]〜[4]の何れか一項に記載の導電性組成物。
[6]請求項[1]〜[5]の何れか一項に記載の導電性組成物からなる導電体。
[7] 少なくとも基材の一面に、[6]記載の導電体が形成された積層体。
<導電性組成物>
本発明の導電性組成物は、酸性基を有する導電性ポリマー(A)および塩基性化合物(B)を含み、かつ(B)の20℃の水に対する溶解度が1%以下である。
なお、本発明において「可溶性」又は「水溶性」とは、(1)水、(2)塩基及び塩基性塩を含む水、(3)酸を含む水、(4)有機溶媒(例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等)、又は(5)それらの混合物のうち、(1)〜(5)のいずれか10g(液温25℃)に0.1g以上均一に溶解することを意味する。
また、「導電性」とは、10−9S/cm以上の電気伝導率を有することである。
本発明の導電性ポリマー(A)は、酸性基を有する。
ここで、水溶性及び導電性向上の観点から、酸性基は、スルホン酸基及び/又はカルボキシ基が好ましい。(以下、スルホン酸基、カルボキシ基を総称して「酸性基」という場
合がある。)
前記導電性ポリマー(A)としては特に限定されず、公知の導電性ポリマーを用いることができる。
具体的には、無置換又は置換基を有するポリフェニレンビニレン、ポリアセチレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリイソチアナフテン、ポリフラン、ポリカルバゾール、ポリジアミノアントラキノン、ポリインドールからなる群より選ばれた少なくとも1種のπ共役系導電性ポリマー中の骨格に、酸性基、好ましくは、スルホン酸基及び/又はカルボキシ基、又はこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩若しくは置換アンモニウム塩、あるいはスルホン酸基及び/又はカルボキシ基、又はこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩若しくは置換アンモニウム塩で置換されたアルキル基又はエーテル結合を含むアルキル基を有している導電性ポリマーが挙げられる。
また、該π共役系導電性ポリマー中の窒素原子上に、酸性基、好ましくは、スルホン酸基及び/又はカルボキシ基、又はこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩若しくは置換アンモニウム塩、あるいはスルホン酸基及び/又はカルボキシ基、又はこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩若しくは置換アンモニウム塩で置換されたアルキル基又はエーテル結合を含むアルキル基を有している導電性ポリマーが挙げられる。
しくは分岐のアルコキシ基、酸性基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、−N(R12)2、−NHCOR12、−SR12、−OCOR12、−COOR12、−COR12、−CHO、及び−CNからなる群より選ばれ、R12は炭素数1〜24の直鎖若しくは分岐のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
但し、式(2)のR1〜R5のうちの少なくとも1つ、式(3)のR6〜R7のうちの少なくとも1つ、式(4)のR8〜R11のうちの少なくとも1つは、それぞれ酸性基である。
なお、スルホン酸基には、スルホン酸基を有する置換基(−R13SO3H)や、スルホン酸基のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、又は置換アンモニウム塩なども含まれる。
一方、カルボキシ基には、カルボキシ基を有する置換基(−R13COOH)や、カルボキシ基のアルカリ金属塩、アンモニウム塩又は置換アンモニウム塩なども含まれる。
ここで、前記R13は炭素数1〜24の直鎖若しくは分岐のアルキレン基、アリーレン基又はアラルキレン基を表す。
また、より高い導電性を発現できる観点から、酸性基としてはスルホン酸基又はカルボキシ基が好ましい。
分岐のアルコキシ基、酸性基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、−N(R12)2、−NHCOR12、−SR12、−OCOR12、−COOR12、−COR12、−CHO、及び−CNからなる群より選ばれ、R12は炭素数1〜24の直鎖若しくは分岐のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
但し、R14〜R31のうちの少なくとも1つは酸性基である。
なお、式(6)において、導電性の観点から、R32は少なくともその一部が塩を形成していない酸性基であることが好ましい。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘプトキシ基、ヘクソオキシ基、オクトキシ基、ドデコキシ基、テトラコソキシ基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
すなわち、下記一般式(7)で表される酸性基置換アニリン、そのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、置換アンモニウム塩より選ばれる1つの化合物を、塩基性化合物を含む溶液中、酸化剤の存在下で重合させることにより前記導電性ポリマー(A)を得ることができる。
但し、R14〜R31のうちの少なくとも1つは、酸性基である。
また、導電性ポリマー(A)の質量平均分子量は、溶解性、導電性、製膜性及び膜強度の観点から、2000〜300万であることが好ましく、3000〜100万であることがより好ましく、5000〜50万であることがさらに好ましく、3万〜10万であることが特に好ましい。
ここで、導電性ポリマー(A)の質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定される、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した質量平均分子量である。
本発明の導電性組成物は、20℃の水に対する溶解度が1%以下である塩基性化合物(B)を含む。
前記塩基性化合物(B)は、20℃の水に対する溶解度が1%以下であると共に、高い導電性を発現させる観点から、更に共役構造を有する塩基性化合物(B−1)であることが好ましい。
また、塩基性物質(B−1)のpKaは特に限定されないが、高い導電性を発現させる観点から、pKa<6.0であることが好ましい。これは、前記塩基性化合物(B−1)のpKaが小さい場合、前記導電性ポリマー(A)の自己ドープを阻害しにくいためと推測できる。
ここで、耐水性の観点から、ジアミノピリミジン類、ジアルキルピリミジン類、トリアミノピリミジン類、トリアルキルピリミジン類、ジアミノピラジン類、ジアルキルピラジン類、トリアミノピラジン類、トリアルキルピラジン類、ジアミノトリアジン類、ジアルキルトリアジン類、トリアミノトリアジン類、トリアルキルトリアルキルトリアジン、フェナントロリン類、キノリン類が特に好ましく、また、これらの化合物を、1種単独で用いてもよいし、2種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
この架橋反応は、加熱下でも常温下でも進行するので、基材上に導電性組成物を塗布して導電体を形成した後に加熱処理する必要がない。
したがって、導電性ポリマー(A)の酸性基が脱離を抑制でき、高い導電性を有する導電体を形成できる。
また、本発明の導電性組成物であれば、導電性ポリマー(A)の酸性基と塩基性化合物(B)の塩基部分とが、イオン結合して塩を形成するので、導電体を加熱処理しても導電性ポリマー(A)の酸性基が脱離を抑制できる。
したがって、本発明の導電性組成物は、常温下で放置しても加熱処理しても、導電性を低下させることなく、耐水性に優れた導電体を形成できる。
本発明の導電性組成物は、水溶性ポリマー(C)(但し、前記導電性ポリマー(A)を除く。)を含有することができる。
水溶性ポリマーとしては、熱可塑性、熱硬化性の水溶性ポリマー、水系でエマルションを形成するものが用いられる。
導電性組成物に水溶性ポリマー(C)が含まれていれば、得られる導電体の耐水性がより向上すると共に、基材に対する密着性も向上する。
また、耐久性の観点で、重量平均分子量が5000以上、好ましくは10000以上のものが用いられる。
本発明の導電性組成物には、溶媒(D)を含むことが好ましい。
溶媒(D)は、導電性ポリマー(A)を溶解又は分散するものであれば特に限定されない。
例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、エチルイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、エチレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル等のエチレングリコール類、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル等のプロピレングリコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン等のピロリドン類、乳酸メ
チル、乳酸エチル、β−メトキシイソ酪酸メチル、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル類などが好ましく用いられる。
特に、溶解性の観点から、水、水と有機溶媒との混合溶媒が好ましく用いられる。
ここで、溶媒(D)の含有量が200質量部以上であれば、十分な溶解性が得られ、表面が平坦な導電体が得られやすくなる。
本発明の導電性組成物には、上述した導電性ポリマー(A)、塩基性化合物(B)、水溶性ポリマー(C)、溶媒(D)の他にも、任意に公知の添加剤を含有させることができる。
添加剤としては、架橋剤、可塑剤、分散剤、流動性調整剤、界面活性剤、滑剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、保存安定剤、接着助剤、増粘剤、レベリング剤、帯電防止剤、無機フィラー、スリップ剤、有機フィラーなどが挙げられる。
架橋剤としては、ブロックイソシアネートなどのイソシアネート類、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、メラミン化合物などが上げられる。
本発明の導電体は、本発明の導電性組成物を基材に塗布して、乾燥させることで形成される。
本発明の積層体は、少なくとも基材の一面に、前記導電体が形成されたものである。
以下、本発明の積層体の製造方法の一例について説明する。
これらの中でも、密着性の観点で、プラスチック及びそのフィルムが、好ましく用いられる。
プラスチック及びそのフィルムに用いられる高分子化合物としては、例えばポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ABS樹脂、AS樹脂、メタクリル樹脂、ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリフッ化ビニリデン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルニトリル、ポリアミドイミド、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリエーテルイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレタン等が挙げられる。
プラスチック基材やそのフィルムには、導電体との密着性を向上させるために、導電体が形成される面に、予めコロナ表面処理又はプラズマ処理を施しておいてもよい。
また、コンデンサの電極等に用いられるアルミニウム、タンタル、ニオブ等の酸化皮膜表面に、導電性組成物を塗布して導電体を形成してもよい。
導電体を加熱処理すれば、上述した塩基性化合物(B)が、乾燥により導電性ポリマー(A)の酸性基の架橋反応が促進されるので、より短時間で導電体に耐水性を付与できる。加えて、溶媒(D)の揮発も促進されるので、導電体の導電性がより向上する。
ここで、加熱処理温度は300℃以下が好ましく、より好ましくは250℃以下であり、特に好ましくは200℃以下である。
加熱処理温度が300℃以下であれば、導電性ポリマー(A)自体が分解するのを抑制できるので、導電性を良好に維持できる。
また、本発明の導電体の製造方法によれば、本発明の導電性組成物を用いるので、導電体を常温下で放置しても加熱処理しても、高い導電性を有し、耐水性に優れた導電体を製造できる。また、本発明の導電性組成物より得られる導電体ポリマー膜は耐水性を有するので、導電性組成物を重ね塗りして導電体ポリマー膜を形成する場合にも好適である。
<導電性ポリマー(A);ポリ(2−メトキシアニリン−5−スルホン酸)>
2−メトキシアニリン−5−スルホン酸100mmolを、25℃で4mol/Lのトリエチルアミン水溶液に攪拌溶解し、これにペルオキソ二硫酸アンモニウム100mmolの水溶液を滴下した。
滴下終了後、25℃で12時間さらに攪拌した後に、反応生成物を濾別洗浄後乾燥し、ポリマー粉末(ポリ(2−メトキシアニリン−5−スルホン酸))15gを得た。
得られた粉末10質量部を100質量部の水に溶解し、陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、「アンバーライトIR−120B」)にて陽イオン交換し、ポリ(2−メトキシアニリン−5−スルホン酸)水溶液(a−1)を得た。
表1に示す導電性組成物を、基材上の塗布し、積層体を得た。
得られた積層体について、以下に示す方法により、導電性及び耐水性を評価した。
結果を表2に示す。
表1に示す導電性組成物を、基材上に塗布して、塗膜を形成した後、ホットプレート上で、表1に示す条件で加熱処理して、導電体を得た。
塗布方法は、ガラス基材の場合は、スピンコーターを用いて2000rpmで60secにて塗膜を形成し、PET基材の場合は、ワイヤーバーNo5にて塗膜を形成した。
得られた導電体の表面抵抗値を2端子法(電極間距離:20mm)により測定した。
導電性の評価と同様にして導電体を得た。
得られた導電体を、純水を染み込ませたウエスにてふき取り、導電体の剥離の具合を目視にて観察し、以下の評価基準にて耐水性の評価を行った。
○:導電体が剥離しない
△:導電体が一部剥離し、ウエスに導電性ポリマー由来の着色が見える
×:導電体が完全に剥離した
b−1:2,4,6−トリアミノー1,3,5−トリアジン(慣用名:メラミン、水に対する溶解度:0.32%)
b−2:1,10−フェナントロリン(水に対する溶解度:0.33%)
b−3:8−キノリノール(水に対する溶解度:0.06%)
b−4:ベンゾグアナミン(水に対する溶解度:0.06%)
b−5:イソキノリン(水に対する溶解度:0.61%)
b−6:オクチルアミン(水に対する溶解度:0.01%以下)
b−7:ピリジン(水に対する溶解度:5%以上)
b−8:アンモニア(水に対する溶解度:5%以上)
b−9:アセトグアナミン(水に対する溶解度:1.9%)
b−10:ポリ(4−ビニルピリジン)(水に対する溶解度:0.01%以下)
<水溶性ポリマー(C)>
c−1:水分散型ポリエステル樹脂(日本合成化学社製:ポリエスターWR905)
c−2:水系ウレタンエマルション(第一工業製薬社製:エラストロン)
c−3:ポリビニルブチラール(積水化学社製:エレックスKX5)
<その他の成分>
e−1:デュラネート(旭化成ケミカル社製ブロックイソシアネート)
e−2:ペレックス(花王社製アニオン系界面活性剤)
e−3:AQUACER(BYK社製表面改質剤)
e−4:アミノピリジン(和光純薬社製)
一方、特定の塩基性化合物(B)を含有しない比較例1−5の導電性組成物より得られた導電体は、耐水性に劣っていた。
Claims (6)
- 酸性基を有する導電性ポリマー(A)、塩基性化合物(B)および前記酸性基を有する
導電性ポリマー(A)以外の水溶性ポリマー(C)を含み、前記塩基性化合物(B)の2
0℃の水に対する溶解度が1%以下であり、前記塩基性化合物(B)の含有量は、前記導
電性ポリマー(A)の酸性基100mol%に対して、10〜200mol%であり、前
記塩基性化合物(B)はポリ(4−ビニルピリジン)である、導電性組成物。 - 前記酸性基を有する導電性ポリマー(A)の酸性基が、スルホン酸基及び/又はカルボ
キシ基である、請求項1に記載の導電性組成物。 - 前記酸性基を有する導電性ポリマー(A)が、下記一般式(1)で表される単位を有す
る、請求項1または2に記載の導電性組成物。
岐のアルキル基、炭素数1〜24の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、酸性基、水酸基、
ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、R 1 〜R 4 のうちの少なくとも1つ
は酸性基である。 - 請求項1〜3の何れか一項に記載の導電性組成物からなる導電体。
- 少なくとも基材の一面に、請求項4記載の導電体が形成された積層体。
- 酸性基置換アニリン、そのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、置換アンモニウム塩より
選ばれる1つの化合物を、塩基性化合物を含む溶液中、酸化剤の存在下で重合させて、前
記酸性基を有する導電性ポリマー(A)を得る工程、および
前記酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、前記塩基性化合物(B)および前記酸性
基を有する導電性ポリマー(A)以外の水溶性ポリマー(C)を混合する工程
を含む、請求項1〜3の何れか一項に記載の導電性組成物を製造する方法。
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JP3819191B2 (ja) | 塗布性に優れた導電性被覆用組成物 |
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