JPH01121241A - サリチル酸第四アンモニウム塩およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は、抗菌性すなわち抗細菌性と抗かび性とを有
する新規な化合物のサリチル酸第四アンモニウム塩およ
びその用途に関する。

（ロ）従来の技術 従来、物品に抗細菌性および／または抗かび性を付与す
るために、これらの性質を有する化合物で物品を被覆し
たり、これらの化合物を物品に含浸させたりすることが
行われている。上記の化合物としては、まず抗細菌性と
抗かび性の両方を兼ね備えているものが望ましい。しか
し、この両性質を兼ね備えていても、水溶性のものは脱
落しやすいので不適であり、また水に難溶性であっても
毒性の強いものとか重金属化合物であるため蓄積性や環
境汚染の問題のあるものも不適である。したがって上記
技術分野では、抗細菌性と抗かび性を兼ね備え、水に難
溶性、有機溶媒に可溶性でしかも低毒性の化合物が望ま
れている。

（ハ）発明が解決しようとする問題点 この発明は上記の状況においてなされたものであって、
抗細菌性と抗かび性とを兼ね備え、水に難溶性、有機溶
媒に可溶性で、しかも低毒性の新規な第四アンモニウム
塩を見出してなされたものであり、 下記式ＣＩ）： ［式中、Ｒは炭素原子数が１０〜２０の直鎖状の飽和脂
肪族炭化水素基または全炭素原子数が１０〜２０の（ア
ルキルフェノキシ）アルキレンオキシアルキル基］で表
されるサリチル酸第四アンモニウム塩を提供し、さらに
これら化合物を有効成分とする抗菌性組成物を提供する
ものである。

式（１）の化合物の定義中、炭素原子数１０〜２０を有
する直鎖状の飽和脂肪族炭化水素基としては、テトラデ
シル基、ラウリル基などが挙げられる。

また（アルキルフェノキシ）アルキレンオキシアルキル
基としては全体として炭素原字数が１０〜２゜のものが
好ましく、その例としてはベンゼトニウム基、メチルベ
ンゼトニウム基などが挙げられる。

−式（Ｉ）の化合物は、サリチル酸の水溶液に対応する
第四アンモニウム化合物の水溶液を反応させ、生成物を
分離し、必要に応じて精製することによって得られる。

第四アンモニウム化合物としては、例えばハロゲン化テ
トラデシルジメチルベンジルアンモニウム、ハロゲン化
ラウリルジメチルベンジルアンモニウム、ハロゲン化ベ
ンゼトニウム、ハロゲン化メチルベンゼトニウムなどが
使用される。

この発明の抗菌組成物は、繊維製品（カーペット、カー
テンなどのインテリアやくっ下、手袋、作業服などの衣
類）、建材（床、壁材など）、シート材（テント、キャ
ンパスなど）などの物品に抗菌性を付与するために用い
ることができる。

この発明の組成物は、上記のような物品に被覆させたり
もしくは含浸させて用いることができ、組成物としては
溶液、ペーストおよびエマルジョンのいずれの形態でも
よい。例えば物品を被覆する組成物としては、この発明
の有効成分を有機溶媒に溶解しこれに結着剤を添加した
ものが挙げられる。このような組成物は、物品の表面に
塗布したり、物品に含浸させたりした後溶媒を除去する
七、物品の表面に有効成分が残留し、抗菌性を奏するこ
とができる。

この発明の組成物に用いられる有機溶媒としては、使用
する第四アンモニウム塩を溶解するものから適宜選択さ
れるが、メタノール、エタノール、プロパツール、イソ
プロパツール、イソブチルアルコールのような低級アル
コール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスル
ホキシド、ベンゼン、キシレン、クロロホルムなどが挙
げられる。

この発明に用いられる結着剤としては一般に前記有効成
分との相溶性が小さいものが好ましいが次のようなもの
が挙げられる。

熱可塑性樹脂のポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸エステ
ル、酢ビ−アクリル酸コポリマー、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリスチレン、酢酸セルロースなど、可塑
剤含有のポリ塩化ビニル、合成ゴムのブタジェンスチレ
ンゴム（ＳＢＲ）、ニトリルブタジェンゴム（ＮＢＲ）
など、熱硬化性樹脂のエポキシ樹脂、フェノール／ホル
ムアルデヒド樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂な
どがある。

さらにこの発明の組成物にはその用途によっては、前記
３成分以外に添加物を加えてもよい（例えば塗料の場合
の顔料など）。

なお抗菌性化合物は、物品に抗菌性を付与するのに充分
な量で用いられ、例えば物品の表面を被覆させる場合に
は、組成物巾約（１，１−Ｌ５．ＯＭ量％で用いられる
。

（ニ）実施例 次にこの発明を実施例によって説明するがこの発明を限
定するものではない。

製造例 一サリチル酸（（１，０１モル）　１．３８９、水酸化
ナトリラム（０，０１モル）　０．４９を水２０好に加
え約６０℃に加熱し溶解させる。この水溶液に塩化テト
ラデシルジメチルベンジルアンモニウム（０，０１モル
）３．６９と水２釦ρの溶液を加え約６０℃で約３０分
間撹拌する。この反応液を約１０〜１５℃まで冷却し、
生じた析出物を分離し、約７０℃の熱水５０ｍ（で再溶
解する。得られた溶液を約１０〜１５℃まで冷却し、生
じた析出物を濾別し、約７０℃で４時間真空乾燥してサ
リチル酸テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム塩
の白色粉末３．８６９を得た。

得られたサリチル酸テトラデシルジメチルベンジルアン
モニウム塩の溶剤溶解性、元素分析結果、赤外線吸収ス
ペクトルおよびＨ’−１１！１１Ｒスペクトルをそれぞ
れ第１表、第２表、第１図および第２図に示した。

なお両スペクトルの主要部分は次のとおりである。

ａ、赤外線吸収スペクトル（第１図） ３４４００１１１−’　　Ｖｏ−）１　　不純物ｎｚ。

２９２０’　　　　Ｖｃ−ｙ　　非対称伸縮−ＣＨｆｆ
ｌ−２８５０Ｖｃ−ｓ　　対称伸縮　−ＣＩ（、−１５
９０Ｖｃ−ｏ　　−ｃ−ｃＦ １４８０　　　　　δｃ−Ｈ変角　　　　−ＣＨ，−１
４５０δｃ−Ｈ’　　　　　　　−ＣＩ（３１３７０δ
Ｃ−Ｍ　　　’　　　　　　　−Ｃ）＋３ｂ、ＮＭＲス
ペクトル（第２図） δ＝０．９ｐｐｍ　　　ｈ　　　Ｃ−ＣＩ（３’ｒ、２
８９ｃ−蚤 ４ｊ３ｄ、ＪＮ−緋８） サリチル酸テトラｆシルジメチルベンジルなお得られた
上記第四アンモニウム塩は、オープンパッチテスト法に
よるテスト結果から皮膚刺戟がなく問題のないものであ
った。

試験例１ サリチル酸第四アンモニウム塩の中からサリチル酸テト
ラデシルジメチルベンジルアンモニウム塩を選択し細菌
とかびに対する効力を試験し、第３表の結果を得た。

（以下余白） サリチル酸テトラデシルジメチルベンジルこの結果から
明らかなように、サリチル酸テトラデシルジメチルベン
ジルアンモニウム塩は、細菌及びかびのいずれにも有効
であることが認められる。

尚、このときの試験は下記の条件で行った。

使用菌株 黄色ブドウ球菌＜５ｔａｐｈｙｌｏｃａｃｃｕｓ　ａｕ
ｒｅｕｓ　ＦＤＡ　２０９Ｐ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ　５ｕｂｔｉｌｉｓ　ＩＦＯ３００７）大腸菌（Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　ＩＦＯ３３０１）緑膿
菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　
ＩＦＯ３４４５）黒こうじｂび　（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ　　ｎｉｇｅｒ　　ＡＴＣＣ６２７５）オーレオバ
シジウム　プルランス　　（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕ
ｍ　　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）試料液の調製 サリチル酸テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム
塩２ｇをジメチルスルホキシド１０ｉ（！に溶解したも
のを原液とし、これからジメチルスルホキシドを用いて
２倍希釈系列の試料液を調製した。

平板の作製 滅菌済シャーレに試料液０．５村を分注後、滅菌後約５
０℃に保ったトリプトソーヤ寒天培地（日永）９　、５
ｘＱを分注し均一に混合、固化させて、細菌用の平板と
した。

またかび用には、滅菌済シャーレに試料液０　、５ｚｅ
を分注後、滅菌後約５０℃に保ったポテトデキストロー
ス寒天培地（日永）　９．５ｘ（！を分注し、均一に混
合、固化させて、かび用の平板とした。

接種液の調製 ａ、細菌　滅菌済の生理食塩水４ｘ（ｌに試験菌のスラ
ントから３白金耳移植し、よく 分散させた。

ｂ、かび　滅菌済の０．００５％スルホコハク酸ジオク
チルナトリウム添加水５１１ａを試験菌のスラントに注
ぎ、胞゛子を分散 させた。胞子分散液をガーゼを用い て濾過したものを接種液とした。

接種、培養および判定 作製した平板に、白金耳を用いて接種液を接種した。細
菌を接種した平板は３７℃で４８時間、かびを接種した
平板は３０℃で７日間培養後菌の生育の有無を観察した
。

菌の生育がみられない最低濃度を最小生育阻止裏皮（Ｍ
ＩＣ）とした。

実施例と比較例 この発明の化合物のサリチル酸テトラデシルジメチルベ
ンジルアンモニウム塩、結着剤のダイセン化学工業（株
）製セビアンＡ−８００［酢酸ビニル−アクリル共重合
体（ＮＶ　５０％）］および有機溶媒とからなる塗料（
実施例）と、この塗料から上記アンモニウム塩を除いた
塗料（比較例）とを、アパート浴場内のモルタル壁面（
約２ｍりの％ツつに塗布（吹付け）し、５ケ月経過後の
かび発生状況を第４表ノこ示した。

上記のように実施例の塗料はすぐれた抗かび性を示して
いる。

（ホ）発明の効果 この発明によれば、水に難溶性で有機溶媒に可溶性であ
り、抗細菌性と抗かび性を兼ね備えしかも低毒性の化合
物のサリチル酸アンモニウム塩が得られ、またこれらの
アンモニウム塩を有効成分として含有する抗菌組成物が
得られる。

【図面の簡単な説明】

第１図はこの発明の化合物のサリチル酸テトラデシルジ
メチルベンジルアンモニウム塩の赤外線吸収スペクトル
図、第２図は同化合物のＨ’−ＮＭＲスペクトル図であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは炭素原子数が１０〜２０の直鎖状の飽和脂
   肪族炭化水素基または全炭素原子数が１０〜２０の（ア
   ルキルフェノキシ）アルキレンオキシアルキル基］で表
   されるサリチル酸第四アンモニウム塩。 ２、下記式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは炭素原子数が１０〜２０の直鎖状の飽和脂
   肪族炭化水素基または全炭素原子数が１０〜２０の（ア
   ルキルフェノキシ）アルキレンオキシアルキル基］で表
   されるサリチル酸第四アンモニウム塩を有効成分とする
   抗菌性組成物。