KR20050056990A - 생물학적 활성 물질을 분배하기 위한 방법 - Google Patents

생물학적 활성 물질을 분배하기 위한 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 히드록시기 함유 물질을 할로겐-치환 지방족 카르복시산 할로겐화물 및 적어도 하나의 3급 아미노기를 함유하는 디아민이나 또는 헤테로시클릭 방향족 아민과 연속적으로 반응시키고, 얻어진 수용성 에스테르를 기질에 이용한 다음, 최종적으로 에스테르를 기질 상에서 가수분해하는 공정을 포함하는 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질을 기질에 서서히 방출하고 및/또는 방출을 조절하는 방법에 관한 것이다.

Description

생물학적 활성 물질을 분배하기 위한 방법{Method for delivering biologically active substances}
본 발명은 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질을 기질에 방출하기 위한 방법 및 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질, 할로겐 치환 지방족 카르복시산 할로겐화물 및 3급 디아민 또는 헤테로시클릭 방향족 아민의 반응 생성물을 함유하는 수용액에 관한 것이다.
미국 특허 제 4,083,847호에서는 건조 조건 하에서 제거될 수 있고 적어도 하나의 수용성기를 갖는 기를 함유하는 일시적 수용성 분산 염료에 대해 기재하고 있다. 그러므로 다량의 분산제와 안정화제를 첨가하는 것을 피할 수 있다.
이러한 원리는 수용액 형태로 블록된 화합물을 이용한 후, 가수분해 조건 하에서 블록을 제거함으로써 여러 형태의 기질에 어떠한 종류의 생물학적 활성 화합물의 방출을 제어하는 데 이용될 수 있음을 알아냈다.
본 발명은 상기 히드록시기 함유 물질을 할로겐-치환 지방족 카르복시산 할로겐화물 및 적어도 하나의 3급 아미노기를 함유하는 디아민이나 또는 헤테로시클릭 방향족 아민과 연속적으로 반응시키고, 얻어진 수용성 에스테르를 기질에 이용한 다음, 최종적으로 에스테르를 기질상에서 가수분해하는 공정을 포함하는 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질을 기질 상에 방출하는 것을 조절하는 방법에 관한 것이다.
적당한 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질은 어떠한 형태의 의약, 예를 들면, 파라세타몰 및 아세틸살리실산과 같은 진통제, 아스코르브산과 같은 비타민, 테스토스테론과 같은 홀몬제 및 에스트라디올이 있다.
마찬가지로 제초제, 살균제, 살충제 및 박테리아 살균제와 같은 식물 보호제가 본 발명의 방법에 사용될 수 있다.
기타 적당한 생물학적 활성 물질은 멘톨(menthol) 및 화장품과 같은 향료이다.
특허청구범위의 공정에서 사용될 수 있는 기타 바람직한 생물학적 활성 물질은 트리클로산과 같은 살충제 또는 박테리아 살균제이다.
특허청구범위 공정의 제 1단계에서, 히드록시기 함유 물질 R-OH는 다음 반응식으로 나타낸 바와 같이 할로겐-치환 지방족 카르복시산 할로겐화물과 반응되고, 그에 따라 대응 할로겐-치환 산 에스테르를 생성한다:
그 다음에, 다음 반응식으로 나타낸 바와 같이 할로겐-치환 에스테르를 적어도 하나의 3급 아미노 기를 갖는 디아민 또는 헤테로시클릭 방향족 아민과 반응시킴으로써 수용성 암모늄염이 제조된다:
적어도 하나의 3급 아미노기를 갖는 바람직한 디아민은 일반식 R1R2N-A-NR3R4의 디아민이고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C7 알킬이고, R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C7 알킬이고, A는 C1-C7 선형 또는 측쇄 알킬 사슬이다.
적당한 디아민 R1R2N-A-NR3R4의 예로는 1,2-비스(디메틸아미노)에탄, 1,3-비스(디메틸아미노)프로판, 1,2-비스(디메틸아미노)프로판, 1,4-비스(디메틸아미노)부탄, 1,3-비스(디메틸아미노)부탄, 2,3-비스(디메틸아미노)부탄, 1,5-비스(디메틸아미노)-2-펜텐, 1,5-비스(디메틸아미노)펜탄, 1,6-비스(디메틸아미노)헥산, 1,7-비스(디메틸아미노)헵탄, 1,2-비스(디에틸아미노)에탄, 1,3-비스(디에틸아미노)프로판, 1,2-비스(디에틸아미노)프로판, 1,4-비스(디에틸아미노)부탄, 1,3-비스(디에틸아미노)부탄, 2,3-비스(디에틸아미노)부탄, 1,5-비스(디에틸아미노)-2-펜텐, 1,5-비스(디에틸아미노)펜탄, 1,6-비스(디에틸아미노)헥산, 1,7-비스(디에틸아미노)헵탄, 1,4-비스(디메틸아미노)-1,3-부타디엔 및 1-디메틸아미노-2-메틸옥틸아미노-에탄이 있다.
1,2-비스(디메틸아미노)에탄이 바람직한 디아민이다.
본 발명에 따른 방법에 이용될 수 있는 헤테로시클릭 방향족 아민은 피롤, 이미다졸, 옥사졸, 피리딘, 1,2-, 1,3- 및 1,4-디아진, 1,2-, 1,3- 및 1,4-트리아진 뿐만아니라 벤조피롤, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 비피리딜이다.
상기 헤테로시클릭 방향족 아민은 비치환될 수 있거나 1 이상의 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 알콕시기 또는 디알킬아미노기로 치환될 수 있다.
바람직하기로는, 헤테로시클릭 방향족 아민은 비치환 또는 치환된 피리딘, 비피리딜, 이미다졸 또는 옥사졸이다.
피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 4-메톡시피리딘, 4-시아노피리딘, 및 4,4'-비피리딜이 특히 바람직하다.
블록된 화합물은 차가운 물에서 용해도가 높고, 따라서 수용액으로서 목재, 플라스틱, 종이 및 직물과 같은 여러 가지 기질에 이용될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 방법은 종이 또는 직물을 제공하는 데 이용될 수 있다.
적당한 기질의 예로는 폴리아크릴로니트릴과 아크릴로니트릴과 기타 비닐 화합물의 공중합체와 같은 물질, 예를 들면, 아크릴 에스테르, 아크릴 아미드, 비닐 피리딘, 비닐 클로라이드 또는 비닐리덴 클로라이드, 디시아노에틸렌과 비닐 아세테이트의 공중합체 뿐만아니라 아클릴로니트릴 블록 공중합체, 폴리우레탄, 합성 폴리아미드, 이를테면 폴리(헥사메틸렌 아디프산 아미드) 또는 폴리아미드 66, 폴리(ε-카프로락탐) 또는 폴리아미드 6, 폴리(헥사메틸렌세바스산 아미드) 또는 폴리아미드 610 및 폴리(11-아미노운데카노산) 또는 폴리아미드 11, 셀룰로오스 트리아세테이트 및 셀룰로오스 2½아세테이트, 폴리에스테르, 및 특히 면 및 비스코스와 같은 모든 셀룰로오스 계 기질, 그리고 셀룰로오스 함유 혼합 섬유가 있다. 이들 물질은 매우 다른 가공 형태, 예를 들면 방사 야안, 니트 직물, 직조 직물, 야안 또는 섬유 형태로 될 수 있다.
본 발명에 따른 공정은 작업이 용이하고, 직물 건조 기술에서 공지된 방법, 예를 들면 배기(exhaust) 공정 또는 패딩 공정에 의해 실시될 수 있다.
에스테르 화합물의 이러한 이용 방법은 일반적으로 승온, 이를 테면 60℃∼130℃, 필요한 경우 가압 하에, 약산성, 약알칼리성 또는 중성 중탕에서, 그리고 pH 3∼8, 바람직하기로는 4∼7, 특히 바람직하기로는 4.5∼6에서 실시된다. 예를 들면 포스페이트 또는 카르복실레이트를 함유하는 완충 시스템을 중탕에 첨가할 수 있다.
생물학적 활성 히드록시기 함유 물질, 할로겐-치환 지방족 카르복시산 할로겐화물 및 적어도 하나의 3급 아미노기를 함유하는 디아민이나 헤테로시클릭 방향족 아민의 반응 생성물을 포함하는 수용액을 제공하는 것이 본 발명의 또 다른 목적이다.
에스테르 화합물의 수용액으로 처리한 후, 가수분해를 통해 기질에 생물학적 활성 히드록시 화합물이 서서히 방출되기 시작한다. 본 공정의 속도는 pH 및/또는 온도 변경을 통해 쉽게 조절될 수 있다.
이하, 실시예에서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
I. 합성 실시예
1.1 화합물(101)
멘톨을 공지된 방법에 따라 메틸 에틸 케톤/피리딘 중에서 클로로아세틸 클로라이드와 먼저 반응한 후, N,N,N',N'-테트라메틸렌에틸렌 디아민과 반응시켜 멘톨 유도체(101)를 얻는다.
1.2 화합물(102)
트리클로산을 공지된 방법에 따라 메틸 에틸 케톤/피리딘 중에서 클로로아세틸 클로라이드와 먼저 반응시킨 후, N,N,N',N'-테트라메틸렌에틸렌 디아민과 반응시켜 트리클로산 유도체(102)를 얻는다.
동일한 방법으로, 공지의 방법에 따라 화합물(103)∼(129)을 제조한다.
1.2 화합물(103)
1.4 화합물(104)
1.5 화합물(105)
1.6 화합물(106)
분석: C12H15ClO2
이론치: C 63.58, H 6.67, O 14.11, Cl 15.64.
실측치: C 64.08, H 7.01, O 13.98, Cl 15.0.
1.7 화합물(107)
분석: C14H19ClO2
이론치: C 66.01, H 7.52, O 12.56, Cl 13.92.
실측치: C 65.97, H 7.57, O 12.51, Cl 13.9.
1.8 화합물(108)
1.9 화합물(109)
분석: C15H10Cl4O3
이론치: C 47.41, H 2.65, O 12.63, Cl 37.31.
실측치: C 47.62, H 2.86, O 12.69, Cl 37.0.
1.10 화합물(110)
분석: C16H12Cl4O3
이론치: C 48.44, H 3.07, O 12.18, Cl 35.99.
실측치: C 48.70, H 3.09, O 12.48, Cl 36.5.
1.11 화합물(111)
1.12 화합물(112)
1.13 화합물(113)
1.14 화합물(114)
1.15 화합물(115)
1.16 화합물(116)
분석: C17H26NO2Cl
이론치: C 65.48, H 8.40, N 4.49, O 10.26, Cl 11.37.
실측치: C 65.40, H 8.47, N 4.46, O 10.27, Cl 11.5.
1.17 화합물(117)
분석: C18H34N2O2Cl
이론치: C 62.50, H 9.91, N 8.10, O 9.25, Cl 10.25.
실측치: C 62.49, H 9.13, N 8.10, O 9.45, Cl 10.5.
1.18 화합물(118)
1.19 화합물(119)
1.20 화합물(120)
1.21 화합물(121)
1.22 화합물(122)
1.23 화합물(123)
1.24 화합물(124)
1.25 화합물(125)
1.26 화합물(126)
1.27 화합물(127)
1.28 화합물(128)
1.29 화합물(129)
II. 이용 실시예
II.1 60℃에서 10분 동안 습윤제(TINOVETINTM JU, 시바스폐셜티 케미칼스 제품)로 전처리되고 냉수로 린스된 폴리아크릴로니트릴(PAN) 직물(Dralon 5-4301) 15g의 시료를 다음 조성물로 처리된 아히바(Ahiba) 형 배기 염료기의 지지체 물질 상에 고정시킨다:
Na2SO4 수용액(100g/l) 7.5 ml
아세트산 나트륨 수용액(100g/l) 2.25 ml
80% 아세트산 2.25 ml
물 233.5 ml
양이온성 지연제 (TINEGALTM MR, 시바스폐셜티 케미칼스 제품) (100g/l) 3.0 ml
일반식(101) 화합물의 수용액(100g/l) 1.5 ml.
온도를 98℃에서 20분 동안 유지하였으며, 실온까지 냉각한 후 중탕의 pH는 4.7이다. PAN 직물의 시료를 냉수로 린스한 다음 공기 중에서 건조한다. 그 결과 얻어진 PAN 직물은 잠재적인 멘톨을 함유한다. 멘톨을 이 직물로부터 점차적으로 재생되고, 멘톨 방출 속도는 pH로 조절된다.
II.2 PAN 직물(14.9g)을 다음으로 이루어진 조성물로 실시예 II.1에 기술된 대로 처리한다:
Na2SO4 수용액(100g/l) 7.5 ml
아세트산 나트륨 수용액(100g/l) 2.25 ml
80% 아세트산 2.25 ml
물 232.75 ml
양이온성 지연제 (TINEGALTM MR, 시바스폐셜티 케미칼스 제품) (100g/l) 1.5 ml
일반식(101) 화합물의 수용액(100g/l) 3.75 ml.
온도를 98℃에서 20분 동안 유지하였으며, 실온까지 냉각한 후 중탕의 pH는 4.7이다. PAN 직물의 시료를 냉수로 린스한 다음 공기 중에서 건조한다. 그 결과 얻어진 PAN 직물은 잠재적인 멘톨을 함유한다. 멘톨을 이 직물로부터 점차적으로 재생되고, 멘톨 방출 속도는 pH로 조절된다.
II.3 PAN 직물(15g)을 다음으로 이루어진 조성물로 실시예 II.1에 기술된 대로 처리한다:
Na2SO4 수용액(100g/l) 7.5 ml
아세트산 나트륨 수용액(100g/l) 2.25 ml
80% 아세트산 2.25 ml
물 230.5 ml
일반식(101) 화합물의 수용액(100g/l) 7.5 ml.
온도를 98℃에서 20분 동안 유지하였으며, 실온까지 냉각한 후 중탕의 pH는 5.0이다. PAN 직물의 시료를 냉수로 린스한 다음 공기 중에서 건조한다. 그 결과 얻어진 PAN 직물은 잠재적인 멘톨을 함유한다. 멘톨을 이 직물로부터 점차적으로 재생되고, 멘톨 방출 속도는 pH로 조절된다.
II.4 PAN 직물(14.8g)을 다음으로 이루어진 조성물로 실시예 II.1에 기술된 대로 처리한다:
아세트산 나트륨 수용액(100g/l) 2.25 ml
80% 아세트산 2.25 ml
물 220 ml
일반식(101) 화합물의 수용액(100g/l) 25.5 ml.
온도를 98℃에서 20분 동안 유지하였으며, 실온까지 냉각한 후 중탕의 pH는 5.2이다. PAN 직물의 시료를 냉수로 린스한 다음 공기 중에서 건조한다. 그 결과 얻어진 PAN 직물은 잠재적인 멘톨을 함유한다. 멘톨을 이 직물로부터 점차적으로 재생되고, 멘톨 방출 속도는 pH로 조절된다.
II.5 화합물(101) 20g/l 를 함유하는 패딩 중탕을 제조한 다음 70∼80%의 픽업 속도로 20∼25℃에서 면에 이용한다. 70∼130℃에서 65∼15초 동안 건조 한 후 얻어진 직물은 잠재적인 멘톨을 함유한다. 멘톨을 이 직물로부터 점차적으로 재생되고, 멘톨 방출 속도는 pH로 조절된다.
II.6 화합물(101) 대신에 화합물(102)를 사용하여 면에 똑같은 처리를 한다. 이러한 처리 후에, 트리클로산을 섬유에 서서히 방출함으로써 장시간에 걸쳐 양호한 박테리아 살균 보호 작용을 갖게 된다.
II.7 화합물(101) 및 (102)의 수성 배합물로 면 직물을 마찬가지로 처리한다. 이러한 처리 후에, 멘톨과 트리클로산을 섬유에 서서히 방출함으로써 장시간에 걸쳐 새로운 향기와 양호한 박테리아 살균 보호 작용을 갖게 된다.
II.8 화합물(101)의 농축된 수성 배합물을 셀룰로오스 기질(예, 종이, 면)에 분무한다. 공기 건조 후, 잠재성 멘톨을 함유하는 기질은 가수분해 시 멘톨을 방출한다.
II.9 화합물(102)의 농축된 수성 배합물을 셀룰로오스 기질(예, 종이, 면)에 분무한다. 공기 건조 후, 잠재성 트리클로산을 함유하는 기질은 가수분해 시 트리클로산을 방출한다.

Claims (11)

  1. 히드록시기 함유 물질을 할로겐-치환 지방족 카르복시산 할로겐화물 및 적어도 하나의 3급 아미노기를 함유하는 디아민이나 또는 헤테로시클릭 방향족 아민과 연속적으로 반응시키고, 얻어진 수용성 에스테르를 기질에 이용한 다음, 최종적으로 에스테르를 기질상에서 가수분해하는 공정을 포함하는 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질을 기질에 방출하는 것을 조절하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질이 의약, 식물 보호제, 살충제, 박테리아 살균제, 향료 또는 화장품인 방법.
  3. 제 2항에 있어서, 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질이 살충제 또는 박테리아 살균제인 방법.
  4. 제 1항에 있어서, 기질이 목재, 플라스틱, 종이 또는 직물인 방법.
  5. 제 5항에 있어서, 기질이 종이 또는 직물인 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 할로겐-치환 지방족 카르복시산 할로겐화물이 아세틸 클로라이드 또는 4-클로로부타노산 클로라이드인 방법.
  7. 제 1항에 있어서, 적어도 하나의 3급 아미노기를 갖는 디아민이 일반식 R1R2N-A-NR3R4의 디아민이고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C7 알킬이고, R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C7 알킬이고, A는 C1-C7 선형 또는 측쇄 알킬 사슬인 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 적어도 하나의 3급 아미노기를 갖는 디아민이 1,2-비스(디메틸아미노)에탄인 방법.
  9. 제 1항에 있어서, 헤테로시클릭 방향족 아민이 치환 또는 비치환 피리딘, 비피리딜, 이미다졸 또는 옥사졸인 인 방법.
  10. 제 1항에 있어서, 헤테로시클릭 방향족 아민이 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 4-메톡시피리딘, 4-시아노피리딘 또는 4,4'-비피리딜인 방법.
  11. 생물학적 활성 히드록시기 함유 물질, 할로겐-치환 지방족 카르복시산 할로겐화물 및 적어도 하나의 3급 아미노기를 함유하는 디아민이나 헤테로시클릭 방향족 아민의 반응 생성물을 포함하는 수용액.
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