JP2724023B2 - 繊維及び繊維製品の抗菌加工用剤 - Google Patents
繊維及び繊維製品の抗菌加工用剤Info
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- JP2724023B2 JP2724023B2 JP11008790A JP11008790A JP2724023B2 JP 2724023 B2 JP2724023 B2 JP 2724023B2 JP 11008790 A JP11008790 A JP 11008790A JP 11008790 A JP11008790 A JP 11008790A JP 2724023 B2 JP2724023 B2 JP 2724023B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシステアミン誘導体又はその塩を用いた繊維
及び繊維製品の抗菌加工用剤に関する。
及び繊維製品の抗菌加工用剤に関する。
（従来の技術） 従来、繊維及び繊維製品（以下、繊維材料という）抗
菌剤としては、ジメチルベンジルラウリルアンモニウム
クロライドなどのような第四級アンモニウム塩やヘキサ
クロロフェン、2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロキ
シジフェニルエーテル、ビチオノール、アラビアール、
3,5−ジブロモサリチルアニリドなどのようなフェノー
ル系化合物が知られている。（特開昭61−228815、特開
昭62−8780、特開平２−36104）これらは、いずれも耐
洗濯性が劣るため、効果の持続性が乏しい。又、2,4,
4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテ
ルで処理した繊維材料を燃焼させると猛毒のダイオキシ
ン類が生成することが確認されている。
菌剤としては、ジメチルベンジルラウリルアンモニウム
クロライドなどのような第四級アンモニウム塩やヘキサ
クロロフェン、2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロキ
シジフェニルエーテル、ビチオノール、アラビアール、
3,5−ジブロモサリチルアニリドなどのようなフェノー
ル系化合物が知られている。（特開昭61−228815、特開
昭62−8780、特開平２−36104）これらは、いずれも耐
洗濯性が劣るため、効果の持続性が乏しい。又、2,4,
4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテ
ルで処理した繊維材料を燃焼させると猛毒のダイオキシ
ン類が生成することが確認されている。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、優れた抗菌効果および抗菌効果の持続性に
優れ、しかもダイオキシン類が生成されない繊維材料の
抗菌加工用剤を得るべく鋭意研究の結果、本発明の抗菌
加工用剤を見い出した。
優れ、しかもダイオキシン類が生成されない繊維材料の
抗菌加工用剤を得るべく鋭意研究の結果、本発明の抗菌
加工用剤を見い出した。
（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式（１） （式中、R1およびR2は水素、アルキル基、イソシアネー
ト化合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化
合物反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化
合物反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又
R1およびR2基の炭素数の合計は０〜40の範囲である。HX
は塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を
示す。） 一般式（２）、 （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4、およびR5基の炭素数の合計は３〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） 一般式（３） （式中、R6およびR7はアルキル基、エポキシ化合物反応
残基で示されるベタイン型システアミン、又R6およびR7
基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） 一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） で表わされる一般式（１）、（２）、（３）および
（４）からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を含有することを特徴とする繊維及び繊維製品の抗菌加
工用剤に関するものである。
ト化合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化
合物反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化
合物反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又
R1およびR2基の炭素数の合計は０〜40の範囲である。HX
は塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を
示す。） 一般式（２）、 （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4、およびR5基の炭素数の合計は３〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） 一般式（３） （式中、R6およびR7はアルキル基、エポキシ化合物反応
残基で示されるベタイン型システアミン、又R6およびR7
基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） 一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） で表わされる一般式（１）、（２）、（３）および
（４）からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を含有することを特徴とする繊維及び繊維製品の抗菌加
工用剤に関するものである。
本発明の一般式（１） （式中、R1およびR2は水素、アルキル基、イソシアネー
ト化合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化
合物反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化
合物反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又
R1およびR2基の炭素数の合計は０〜40の範囲である。HX
は塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を
示す。） で表わされる化合物としては、システアミン、Ｎ−メチ
ルシステアミン、N,N−ジメチルシステアミン、Ｎ−ド
デシルシステアミン、Ｎ−オクタデシルシステアミン、
N,N−ジオクタデシルシステアミンなどのＮ−アルキル
システアミン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−メルカプトエ
チル）尿素、Ｎ−ドデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエ
チル）尿素、Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−（２−メルカプ
トエチル）尿素などのイソシアネート付加物、Ｎ−（２
−メトキシカルボニルエチル）システアミン、Ｎ−（２
−ドデシルオキシカルボニルエチル）システアミン、Ｎ
−（２−オクタデシルオキシカルボニルエチル）システ
アミンなどのアクリル酸エステル付加物、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）システアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
ドデシル）システアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）システアミンなどのエポキシ付加物、Ｎ−アセ
チルシステアミン、Ｎ−ラウロイルシステアミン、Ｎ−
ステアロイルシステアミンなどのアシル化システアミ
ン、Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンなどのクロ
ル酢酸付加物が挙げられる。またこれらの塩を含む。
ト化合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化
合物反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化
合物反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又
R1およびR2基の炭素数の合計は０〜40の範囲である。HX
は塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を
示す。） で表わされる化合物としては、システアミン、Ｎ−メチ
ルシステアミン、N,N−ジメチルシステアミン、Ｎ−ド
デシルシステアミン、Ｎ−オクタデシルシステアミン、
N,N−ジオクタデシルシステアミンなどのＮ−アルキル
システアミン、Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−メルカプトエ
チル）尿素、Ｎ−ドデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエ
チル）尿素、Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−（２−メルカプ
トエチル）尿素などのイソシアネート付加物、Ｎ−（２
−メトキシカルボニルエチル）システアミン、Ｎ−（２
−ドデシルオキシカルボニルエチル）システアミン、Ｎ
−（２−オクタデシルオキシカルボニルエチル）システ
アミンなどのアクリル酸エステル付加物、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）システアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
ドデシル）システアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）システアミンなどのエポキシ付加物、Ｎ−アセ
チルシステアミン、Ｎ−ラウロイルシステアミン、Ｎ−
ステアロイルシステアミンなどのアシル化システアミ
ン、Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンなどのクロ
ル酢酸付加物が挙げられる。またこれらの塩を含む。
一般式（２）、 （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4およびR5基の炭素数の合計は３〜40の範囲で
ある。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） で表わされる化合物としては、２−メルカプトエチルト
リメチルアンモニウムクロライド、２−メルカプトエチ
ルオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド、２−
メルカプトエチルジオクタデシルメチルアンモニウムク
ロライドなどのシステアミン四級アンモニウム塩が挙げ
られる。
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4およびR5基の炭素数の合計は３〜40の範囲で
ある。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） で表わされる化合物としては、２−メルカプトエチルト
リメチルアンモニウムクロライド、２−メルカプトエチ
ルオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド、２−
メルカプトエチルジオクタデシルメチルアンモニウムク
ロライドなどのシステアミン四級アンモニウム塩が挙げ
られる。
一般式（３） （式中、R6およびR7はアルキル基、エポキシ化合物反応
残基で示されるベタイン型システアミン、又R6およびR7
基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジメチル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）グリシン、N,N−ジメチル−
Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンナトリウム塩、
N,N−ジドデシル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリ
シン、N,N−ジドデシル−Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）グリシンナトリウム塩、N,N−ジオクタデシル−Ｎ
−（２−メルカプトエチル）グリシン、N,N−ジオクタ
デシル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンナトリ
ウム塩などのベタイン型システアミンが挙げられる。
残基で示されるベタイン型システアミン、又R6およびR7
基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジメチル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）グリシン、N,N−ジメチル−
Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンナトリウム塩、
N,N−ジドデシル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリ
シン、N,N−ジドデシル−Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）グリシンナトリウム塩、N,N−ジオクタデシル−Ｎ
−（２−メルカプトエチル）グリシン、N,N−ジオクタ
デシル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンナトリ
ウム塩などのベタイン型システアミンが挙げられる。
一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジメチル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）−β−アラニン、N,N−ジメ
チル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）−β−アラニンナ
トリウム塩、N,N−ジドデシル−Ｎ−（２−メルカプト
エチル）−β−アラニン、N,N−ジドデシル−Ｎ−（２
−メルカプトエチル）−β−アラニンナトリウム塩が挙
げられる。
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジメチル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）−β−アラニン、N,N−ジメ
チル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）−β−アラニンナ
トリウム塩、N,N−ジドデシル−Ｎ−（２−メルカプト
エチル）−β−アラニン、N,N−ジドデシル−Ｎ−（２
−メルカプトエチル）−β−アラニンナトリウム塩が挙
げられる。
本発明のシステアミン又はシステアミン誘導体又はそ
れらの塩を使用する方法は、本発明の加工剤をそのま
ま、又は適宜溶媒で希釈し、繊維材料に塗布するか、又
は繊維材料を浸透し、次に乾燥することにより、本発明
の効果を発揮することができる。
れらの塩を使用する方法は、本発明の加工剤をそのま
ま、又は適宜溶媒で希釈し、繊維材料に塗布するか、又
は繊維材料を浸透し、次に乾燥することにより、本発明
の効果を発揮することができる。
本発明の抗菌加工用剤を使用する濃度は、0.1〜100重
量％の範囲で使用することができるが、特に１〜50重量
％の範囲が好ましい。溶媒は水、アルコール類が好まし
い。又、処理液のpHは広い範囲で使用できるが、特に好
ましいpH範囲は、５〜10である。pHの調整は塩酸、硫酸
などの鉱酸、ぎ酸、酢酸などの有機酸、アンモニア、水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリで任意
に調整することができる。
量％の範囲で使用することができるが、特に１〜50重量
％の範囲が好ましい。溶媒は水、アルコール類が好まし
い。又、処理液のpHは広い範囲で使用できるが、特に好
ましいpH範囲は、５〜10である。pHの調整は塩酸、硫酸
などの鉱酸、ぎ酸、酢酸などの有機酸、アンモニア、水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリで任意
に調整することができる。
本発明は一般式（１）、（２）、（３）および（４）
の各単独で使用できるが、任意の割合に混合しても使用
することができる。
の各単独で使用できるが、任意の割合に混合しても使用
することができる。
本発明の抗菌加工用剤が、水に不溶又は難溶性の場
合、水に分散して使用することもできる。その場合、ア
ニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン
系界面活性剤、両性界面活性剤などの分散剤、又は保護
コロイド剤としてポリビニルアルコール、ヒドロキシエ
チルセルロース、デンプン等が適用できる。
合、水に分散して使用することもできる。その場合、ア
ニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン
系界面活性剤、両性界面活性剤などの分散剤、又は保護
コロイド剤としてポリビニルアルコール、ヒドロキシエ
チルセルロース、デンプン等が適用できる。
本発明の抗菌加工用剤のほかに、浸透剤、キレート化
剤、損傷防止剤、防臭剤、防黴剤、静電気防止剤、防汚
剤等を適宜添加できる。
剤、損傷防止剤、防臭剤、防黴剤、静電気防止剤、防汚
剤等を適宜添加できる。
本発明の抗菌加工用剤で処理する方法としては、スプ
レー法、浸漬法、ロールコーター法などで行なうことが
でき、特に限定されるものではない。
レー法、浸漬法、ロールコーター法などで行なうことが
でき、特に限定されるものではない。
本発明の抗菌加工用剤で処理された繊維材料は、常温
から200℃の範囲で乾燥することにより、本発明の効果
を発揮することができる。
から200℃の範囲で乾燥することにより、本発明の効果
を発揮することができる。
本発明の抗菌加工用剤は、天然繊維、合成繊維に適用
できるが、特に羊毛、羽毛などのケラチン質繊維が好ま
しい。
できるが、特に羊毛、羽毛などのケラチン質繊維が好ま
しい。
繊維材料の形状は、ステープルファイバー、フィラメ
ントファイバー及び織物、編物、わた状などのいずれで
も加工できる。
ントファイバー及び織物、編物、わた状などのいずれで
も加工できる。
又、繊維材料は、染色などの他の加工がされていても
よい。
よい。
（作 用） 本発明のシステアミン又はシステアミン誘導体は、チ
オール基、アミノ基の極性基を有するために、繊維との
密着が強い。特に羊毛、羽毛などのケラチン質中のＳ−
Ｓ結合を還元閉鎖し、化学結合するため耐久性の抗菌加
工ができる。
オール基、アミノ基の極性基を有するために、繊維との
密着が強い。特に羊毛、羽毛などのケラチン質中のＳ−
Ｓ結合を還元閉鎖し、化学結合するため耐久性の抗菌加
工ができる。
（実 施 例） 次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に制限されるものではない。（％
は重量を示す。） 実施例１〜５ 表−１に示す本発明の抗菌加工剤を、つぎの試験方法
で抗菌性を評価した。本発明の抗菌加工剤を各織物にス
プレーにより含有させて、さらに50℃で２時間乾燥し
た。処理された各織物を3cm×3cm角に切り取り、試験片
とした。又、耐久性（耐洗濯性）については、処理され
た各織物を５回洗濯し、同様に切り取り試験片とした。
発明はこれらの実施例に制限されるものではない。（％
は重量を示す。） 実施例１〜５ 表−１に示す本発明の抗菌加工剤を、つぎの試験方法
で抗菌性を評価した。本発明の抗菌加工剤を各織物にス
プレーにより含有させて、さらに50℃で２時間乾燥し
た。処理された各織物を3cm×3cm角に切り取り、試験片
とした。又、耐久性（耐洗濯性）については、処理され
た各織物を５回洗濯し、同様に切り取り試験片とした。
※ 洗濯条件 市販の洗剤ザブ（商品名、花王（株）社製）の1g/
溶液中で30℃×５分撹拌し、40％に絞り、水洗、乾燥し
た。
溶液中で30℃×５分撹拌し、40％に絞り、水洗、乾燥し
た。
抗菌性の評価方法 試験片をPDA平板培地の中央に張付け、混合胞子懸濁
液1mlを培地の裏面と試験片の上に均等にまきかけ、シ
ャーレの蓋をして28±２℃に調整した恒温槽に入れ、２
ヵ月増培養する。
液1mlを培地の裏面と試験片の上に均等にまきかけ、シ
ャーレの蓋をして28±２℃に調整した恒温槽に入れ、２
ヵ月増培養する。
＊PDA平板培地 ポテトデキストロース寒天培地、39gを1000ml蒸留水
に溶解させた後に、オートクレープで減菌し、シャーレ
に流し固化させる。
に溶解させた後に、オートクレープで減菌し、シャーレ
に流し固化させる。
＊混合胞子懸濁液 三角フラスコにスルホコハク酸ジオクチルナトリウム
を水に0.005％加えて溶かした後、オートクレーブで減
菌する。試験菌の胞子を一白金耳ずつ採り、これに加え
て激しく振り混ぜて胞子を十分に分散させる。次に内容
物を乾熱減菌したろ紙（JIS Ｐ 3801）で過し別の
三角フラスコに受け栓をしておく。
を水に0.005％加えて溶かした後、オートクレーブで減
菌する。試験菌の胞子を一白金耳ずつ採り、これに加え
て激しく振り混ぜて胞子を十分に分散させる。次に内容
物を乾熱減菌したろ紙（JIS Ｐ 3801）で過し別の
三角フラスコに受け栓をしておく。
＊試験菌 Aspargillus niger,Penicillius.citrinua,Chactpaiu
a giobosum,Myrothecius verrucaria,Cliocladiua vlre
ns. 比較例１ ジブロモサリチルアニリドを用いた以外は実施例１〜
５と同様に抗菌性を評価した。
a giobosum,Myrothecius verrucaria,Cliocladiua vlre
ns. 比較例１ ジブロモサリチルアニリドを用いた以外は実施例１〜
５と同様に抗菌性を評価した。
結果は表−１に示す。
＊判定方法 （発明の効果） 本発明の一般式（１）、（２）、（３）及び（４）か
らなる群から選ばれる少なくとも一種のシステアミン又
はシステアミン誘導体を含有する繊維及び繊維製品の抗
菌加工用剤は、繊維材料に優れた抗菌効果を同時に付与
することができる。しかもその効果は、長期にわたって
使用に耐えるものである。
らなる群から選ばれる少なくとも一種のシステアミン又
はシステアミン誘導体を含有する繊維及び繊維製品の抗
菌加工用剤は、繊維材料に優れた抗菌効果を同時に付与
することができる。しかもその効果は、長期にわたって
使用に耐えるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、R1およびR2は水素、アルキル基、イソシアネー
ト化合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化
合物反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化
合物反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又
R1およびR2基の炭素数の合計は０〜40の範囲である。HX
は塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を
示す。） 一般式（２）、 （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4およびR5基の炭素数の合計は３〜40の範囲で
ある。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） 一般式（３） （式中、R6およびR7はアルキル基、エポキシ化合物反応
残基で示されるベタイン型システアミン、又R6およびR7
基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） 一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は２〜40の範囲である。） で表わせられる一般式（１）、（２）、（３）及び
（４）からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を含有することを特徴とする繊維及び繊維製品の抗菌加
工用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11008790A JP2724023B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 繊維及び繊維製品の抗菌加工用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11008790A JP2724023B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 繊維及び繊維製品の抗菌加工用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0411073A JPH0411073A (ja) | 1992-01-16 |
| JP2724023B2 true JP2724023B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=14526696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11008790A Expired - Lifetime JP2724023B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 繊維及び繊維製品の抗菌加工用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2724023B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2571487B1 (en) * | 2010-05-21 | 2023-01-04 | Siemens Healthcare Diagnostics Inc. | Zwitterionic reagents |
| WO2016127352A1 (zh) | 2015-02-12 | 2016-08-18 | 深圳大学 | 一种持久抗菌防污纺织品及其制备方法 |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP11008790A patent/JP2724023B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0411073A (ja) | 1992-01-16 |
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