JP2724022B2

JP2724022B2 - 繊維及び繊維製品の柔軟加工用剤

Info

Publication number: JP2724022B2
Application number: JP10864890A
Authority: JP
Inventors: 清一鈴木; 正雄北野
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1990-04-26
Filing date: 1990-04-26
Publication date: 1998-03-09
Anticipated expiration: 2013-03-09
Also published as: JPH0411075A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明はシステアミン誘導体又はその塩を用いた繊維
及び繊維製品の柔軟加工用剤に関する。

（従来技術）従来、繊維材料の柔軟剤としては、繊維加工技術（地
人書館発行、昭和51年12月１日発行日）に記載されてい
るようにシリコンエマルジョン系、アルキルケテンダイ
マー系、オクタデシルエチレン尿素、ジメチルジステア
リルアンモニウムクロライドなどの第四級アンモニウム
塩が知られている。ジメチルジステアリル第四級アンモ
ニウムクロライドおよびシリコンエマルジョン系は、耐
洗濯性が劣るため効果の持続性がない。また、アルキル
ケテンダイマー系、オクタデシルエチレン尿素は繊維と
反応するため、耐洗濯性のすぐれた柔軟剤として知られ
ているが、それぞれジケテンおよびアジリン環を有する
ため取り扱いが困難である。

（発明が解決すべき問題点）本発明は、柔軟効果および柔軟効果の持続性に優れ、
しかも取り扱いが容易な柔軟加工用剤を得るべく鋭意研
究の結果、本発明の柔軟加工用剤を見い出した。

（問題点を解決するための手段）本発明は、一般式（１）（式中、R₁およびR₂は、アルキル基、イソシアネート化
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、酸無水化合物反応残基、酸クロライド化合物
反応残基を示す。又R₁およびR₂基の炭素数の合計は10〜
40の範囲である。HXは塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、
酢酸などの有機酸を示す。）一般式（２）（式中、R₃、R₄およびR₅は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R₃、R₄、およびR₅基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。）一般式（３）（式中、R₆およびR₇は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R₆および
R₇基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。）一般式（４）（式中、R₈およびR₉は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R₈および
R₉基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。）で表わされる一般式（１）、（２）、（３）および
（４）からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を含有することを特徴とする繊維及び繊維製品の柔軟加
工用剤に関するものである。

本発明は一般式（１）（式中、R₁およびR₂は、アルキル基、イソシアネート化
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、酸無水化合物反応残基、酸クロライド化合物
反応残基を示す。又R₁およびR₂基の炭素数の合計は10〜
40の範囲である。HXは塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、
酢酸などの有機酸を示す。）で表わされる化合物としては、Ｎ−ドデシルシステアミ
ン、Ｎ−オクタデシルシステアミン、N,N−ジオクタデ
シルシステアミンなどのＮ−アルキルシステアミン、Ｎ
−ドデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエチル）尿素、Ｎ
−オクタデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエチル）尿素
などのイソシアネート付加物、Ｎ−（２−ドデシルオキ
シカルボニルエチル）システアミン、Ｎ−（２−オクタ
デシルオキシカルボニルエチル）システアミンなどのア
クリル酸エステル付加物、Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）システアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシ
ル）システアミンなどのエポキシ付加物、Ｎ−ラウロイ
ルシステアミン、Ｎ−ステアロイルシステアミンなどの
アシル化システアミンが挙げられる。またこれらの塩を
含む。

一般式（２）（式中、R₃、R₄およびR₅は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R₃、R₄、およびR₅基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。）で表わされる化合物としては、２−メルカプトエチルオ
クタデシルジメチルアンモニウ４ムクロライド、２−メ
ルカプトエチルジオクタデシルメチルアンモニウムクロ
ライドなどのシステアミン四級アンモニウム塩が挙げら
れる。

一般式（３）（式中、R₆およびR₇は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R₆および
R₇基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。）で表わされる化合物としては、N,N−ジドデシル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）グリシン、N,N−ジドデシル
−Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンナトリウム
塩、N,N−ジオクタデシル−Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）グリシン、N,N−ジオクタデシル−Ｎ−（２−メル
カプトエチル）グリシンナトリウム塩などのベタイン型
システアミンが挙げられる。

一般式（４）（式中、R₈およびR₉は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン又R₈およびR₉
基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。）で表わされる化合物としては、N,N−ジドデシル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）−β−アラニン、N,N−ジド
デシル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）−β−アラニン
ナトリウム塩が挙げられる。

本発明のシステアミン誘導体又はそれらの塩を使用す
る方法は、本発明の加工剤をそのまま、又は適宜溶媒で
希釈し、繊維材料に塗布するか、又は繊維材料を浸透
し、次に乾燥することにより、本発明の効果を発揮する
ことができる。

本発明の柔軟加工用剤を使用する濃度は、0.1〜100重
量％の範囲で使用することができるが、特に１〜50重量
％の範囲が好ましい。溶媒は水、アルコール類が好まし
い。又、柔軟加工用剤処理液のpHは広い範囲で使用でき
るが、特に好ましいpH範囲は、５〜10である。pHの調整
は塩酸、硫酸などの鉱酸、ぎ酸、酢酸などの有機酸、ア
ノモニア、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのア
ルカリで任意に調整することができる。

本発明は一般式（１）、（２）、（３）および（４）
の各単独で使用できるが、任意の割合に混合しても使用
することができる。

本発明の柔軟加工用剤が、水に不溶又は難溶性の場
合、水に分散して使用することもできる。その場合、ア
ニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン
系界面活性剤、両性界面活性剤などの分散剤、又は保護
コロイド剤としてポリビニールアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース、デンプン等が適用できる。

本発明の柔軟加工用剤のほかに、浸透剤、キレート化
剤、損傷防止剤、防臭剤、防黴剤、静電気防止剤、防汚
剤等を適宜添加できる。

本発明の柔軟加工用剤で処理する方法としては、スプ
レー法、浸漬法、ロールコーター法などで行なうことが
でき、特に限定されるものではない。

本発明の柔軟加工用剤で処理された繊維材料は、常温
から200℃の範囲で乾燥することにより、本発明の効果
を発揮することができる。

本発明の柔軟加工用剤は、天然繊維、合成繊維に適用
できるが、特に羊毛、羽毛などのケラチン質繊維が好ま
しい。

繊維材料の形状は、ステープルファイバー、フィラメ
ントファイバー及び織物、編物、わた状などのいずれで
も加工できる。

又、繊維材料は、染色などの他の加工がされていても
よい。

（作用）本発明のシステアミン又はシステアミン誘導体は、チ
オール基、アミノ基の極性基を有するために、繊維との
密着が強い。特に羊毛、羽毛などのケラチン質中のＳ−
Ｓ結合を還元閉鎖し、化学結合するため耐久性の柔軟加
工ができる。

（実施例）次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に制限されるものではない。（％
は重量を示す。）実施例１〜５表−１に示す本発明の柔軟加工剤を、つぎの試験方法
で柔軟性を評価した。本発明の柔軟加工用剤を各織物に
スプレーにより含有させて、さらに50℃で２時間乾燥し
た。処理された各織物を3cm×3cm角に切り取り、試験片
とした。又、耐久性（耐洗濯性）については、処理され
た各織物を５回洗濯し、同様に切り取り試験片とした。
※結果は表−１に示す通りであった。

洗濯条件市販の洗剤ザブ（商品名、花王（株）社製）の1g/
溶液中で30℃×５分撹拌し、40％に絞り、水洗、乾燥し
た。

柔軟性の評価方法（風合評価）熟練者４名によるハンドリング評価を行い、10点満点
法で平均点を出し次のような評価した。

比較例１ジメチルジステアリルアンモニウムクロライドを用い
た以外は実施例１〜５と同様に繊維の柔軟性を評価し
た。結果は表−１に示す通りであった。

（発明の効果）本発明の一般式（１）、（２）、（３）及び（４）か
らなる群から選ばれる少なくとも一種のシステアミン誘
導体を含有する繊維及び繊維製品の柔軟加工用剤は、繊
維材料に優れた柔軟効果を同時に付与することができ
る。しかもその柔軟効果は、長期にわたって使用に耐え
るものである。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（式中、R₁およびR₂は、アルキル基、イソシアネート化
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、酸無水化合物反応残基、酸クロライド化合物
反応残基を示す。又R₁およびR₂基の炭素数の合計は10〜
40の範囲である。HXは塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、
酢酸などの有機酸を示す。）一般式（２）（式中、R₃、R₄およびR₅は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R₃、R₄、およびR₅基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。）一般式（３）（式中、R₆およびR₇は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R₆および
R₇基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。）一般式（４）（式中、R₈およびR₉は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R₈および
R₉基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。）一般式（１）、（２）、（３）及び（４）からなる群か
ら選ばれる少なくとも一種の化合物を含有することを特
徴とする繊維及び繊維製品の柔軟加工用剤。