JP2724024B2 - 繊維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工用剤 - Google Patents
繊維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工用剤Info
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- JP2724024B2 JP2724024B2 JP11583290A JP11583290A JP2724024B2 JP 2724024 B2 JP2724024 B2 JP 2724024B2 JP 11583290 A JP11583290 A JP 11583290A JP 11583290 A JP11583290 A JP 11583290A JP 2724024 B2 JP2724024 B2 JP 2724024B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシステアミン誘導体又はその塩を用いた、繊
維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工分野に関する。詳しく
は繊維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工用剤に関する。
維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工分野に関する。詳しく
は繊維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工用剤に関する。
（従来技術） 従来、繊維及び繊維製品（以下、繊維材料という）の
抗菌剤としては、ジメチルベンジルラウリルアンモニウ
ムクロライトなどのような第四級アンモニウム塩やヘキ
サクロロフェン、2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロ
キシジフェニルエーテル、ビオチノール、アラビアー
ル、3,5−ジブロモサリチルアニリドなどのようなフェ
ノール系化合物が知られている。（特開昭61−228815、
特開昭62−8780、特開平２−36104）これらは、いずれ
も耐洗濯性が劣るため、効果の持続性が乏しい。又、2,
4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエー
テルで処理した繊維材料を燃焼させると猛毒のダイオキ
シン類が生成することが確認されている。
抗菌剤としては、ジメチルベンジルラウリルアンモニウ
ムクロライトなどのような第四級アンモニウム塩やヘキ
サクロロフェン、2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロ
キシジフェニルエーテル、ビオチノール、アラビアー
ル、3,5−ジブロモサリチルアニリドなどのようなフェ
ノール系化合物が知られている。（特開昭61−228815、
特開昭62−8780、特開平２−36104）これらは、いずれ
も耐洗濯性が劣るため、効果の持続性が乏しい。又、2,
4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエー
テルで処理した繊維材料を燃焼させると猛毒のダイオキ
シン類が生成することが確認されている。
従来、繊維材料の柔軟剤としては、繊維加工技術（地
人書館発行、昭和51年12月１日発行日）にシリコンエマ
ルジョン系、アルキルケテンダイマー系、オクタデシル
エチレン尿素、ジメチルジステアリルアンモニウムクロ
ライドなどの第四級アンモニウム塩が記載されている。
ジメチルジステアリル第四級アンモニウムクロライド、
シリコンエマルジョン系は、耐洗濯性が劣るため効果の
持続性がない。又、アルキルケテンダイマー系、オクタ
デシルエチレン尿素は繊維と反応するため、耐洗濯性の
すぐれた柔軟剤として知られているが、それぞれジケテ
ン、アジリン環を有するため、取り扱いが困難である。
人書館発行、昭和51年12月１日発行日）にシリコンエマ
ルジョン系、アルキルケテンダイマー系、オクタデシル
エチレン尿素、ジメチルジステアリルアンモニウムクロ
ライドなどの第四級アンモニウム塩が記載されている。
ジメチルジステアリル第四級アンモニウムクロライド、
シリコンエマルジョン系は、耐洗濯性が劣るため効果の
持続性がない。又、アルキルケテンダイマー系、オクタ
デシルエチレン尿素は繊維と反応するため、耐洗濯性の
すぐれた柔軟剤として知られているが、それぞれジケテ
ン、アジリン環を有するため、取り扱いが困難である。
従来、繊維材料の抗菌・柔軟効果を同時に付与する方
法としては、長鎖アルキル四級アンモニウム塩が、知ら
れている。しかし、この物は耐洗濯性が劣るため効果の
持続性がない。
法としては、長鎖アルキル四級アンモニウム塩が、知ら
れている。しかし、この物は耐洗濯性が劣るため効果の
持続性がない。
（発明が解決すべき問題点） 本発明は、優れた抗菌効果と柔軟効果を同時に付与す
ることができ、しかも効果の持続性に優れた繊維材料の
抗菌・柔軟加工用剤を得るべく誠意研究の結果、本発明
の抗菌・柔軟加工用剤を見い出した。
ることができ、しかも効果の持続性に優れた繊維材料の
抗菌・柔軟加工用剤を得るべく誠意研究の結果、本発明
の抗菌・柔軟加工用剤を見い出した。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は、かかる実情に鑑み誠意研究を重ねた結
果、本発明に到達したものである。
果、本発明に到達したものである。
本発明は、一般式（１） （式中、R1および２は、アルキル基、イソシアネート化
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化合物
反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又R1お
よびR2基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。HXは塩
酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を示
す。） 一般式（２） （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4、およびR5基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） 一般式（３） （式中、R6およびR7は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示される。ベタイン型システアミン又R6および
R7基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） 一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示される。ベタイン型システアミン又R8および
R9基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） で表わされる一般式（１）、（２）、（３）および
（４）からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を含有することを特徴とする繊維及び繊維製品の抗菌・
柔軟加工用剤に関するものである。
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化合物
反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又R1お
よびR2基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。HXは塩
酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を示
す。） 一般式（２） （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4、およびR5基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） 一般式（３） （式中、R6およびR7は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示される。ベタイン型システアミン又R6および
R7基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） 一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示される。ベタイン型システアミン又R8および
R9基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） で表わされる一般式（１）、（２）、（３）および
（４）からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を含有することを特徴とする繊維及び繊維製品の抗菌・
柔軟加工用剤に関するものである。
本発明は一般式（１） （式中、R1およびR2は、アルキル基、イソシアネート化
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化合物
反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又R1お
よびR2基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。HXは塩
酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を示
す。） で表わされる化合物としては、Ｎ−ドデシルシステアミ
ン、Ｎ−オクタデシルシステアミン、N,N−ジオクタデ
シルシステアミンなどのＮ−アルキルシステアミン、Ｎ
−ドデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエチル）尿素、Ｎ
−オクタデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエチル）尿素
などのイソシアネート付加物、Ｎ−（２−ドデシルオキ
シカルボニルエチル）システアミン、Ｎ−（２−オクタ
デシルオキシカルボニルエチル）システアミンなどのア
クリル酸エステル付加物、Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）システアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシ
ル）システアミンなどのエポキシ付加物、Ｎ−ラウロイ
ルシステアミン、Ｎ−ステアロイルシステアミンなどの
アシル化システアミンが挙げられる。またこれらの塩を
含む。
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化合物
反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又R1お
よびR2基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。HXは塩
酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を示
す。） で表わされる化合物としては、Ｎ−ドデシルシステアミ
ン、Ｎ−オクタデシルシステアミン、N,N−ジオクタデ
シルシステアミンなどのＮ−アルキルシステアミン、Ｎ
−ドデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエチル）尿素、Ｎ
−オクタデシル−Ｎ′−（２−メルカプトエチル）尿素
などのイソシアネート付加物、Ｎ−（２−ドデシルオキ
シカルボニルエチル）システアミン、Ｎ−（２−オクタ
デシルオキシカルボニルエチル）システアミンなどのア
クリル酸エステル付加物、Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）システアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシ
ル）システアミンなどのエポキシ付加物、Ｎ−ラウロイ
ルシステアミン、Ｎ−ステアロイルシステアミンなどの
アシル化システアミンが挙げられる。またこれらの塩を
含む。
一般式（２） （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4、およびR5基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） で表わされる化合物としては、２−メルカプトエチルオ
クタデシルジメチルアンモニウムクロライド、２−メル
カプトエチルジオクタデシルジメチルアンモニウムクロ
ライドなどのシステアミン四級アンモニウム塩が挙げら
れる。
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4、およびR5基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） で表わされる化合物としては、２−メルカプトエチルオ
クタデシルジメチルアンモニウムクロライド、２−メル
カプトエチルジオクタデシルジメチルアンモニウムクロ
ライドなどのシステアミン四級アンモニウム塩が挙げら
れる。
一般式（３） （式中、R6およびR7は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R6および
R7基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジドデシル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）グリシン、N,N−ジドデシル
−Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンナトリウム
塩、N,N−ジオクタデシル−Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）グリシン、N,N−ジオクタデシル−Ｎ−（２−メル
カプトエチル）グリシンナトリウム塩などのベタイン型
システアミンが挙げられる。
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R6および
R7基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジドデシル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）グリシン、N,N−ジドデシル
−Ｎ−（２−メルカプトエチル）グリシンナトリウム
塩、N,N−ジオクタデシル−Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）グリシン、N,N−ジオクタデシル−Ｎ−（２−メル
カプトエチル）グリシンナトリウム塩などのベタイン型
システアミンが挙げられる。
一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジドデシル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）−β−アラニン、N,N−ジド
デシル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）−β−アラニン
ナトリウム塩が挙げられる。
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） で表わされる化合物としては、N,N−ジドデシル−Ｎ−
（２−メルカプトエチル）−β−アラニン、N,N−ジド
デシル−Ｎ−（２−メルカプトエチル）−β−アラニン
ナトリウム塩が挙げられる。
本発明のシステアミン誘導体又はそれらの塩を使用す
る方法は、本発明の加工剤をそのまま、又は適宜溶媒で
希釈し、繊維材料に塗布するか、又は繊維材料を浸透
し、次に乾燥することにより、本発明の効果を発揮する
ことができる。
る方法は、本発明の加工剤をそのまま、又は適宜溶媒で
希釈し、繊維材料に塗布するか、又は繊維材料を浸透
し、次に乾燥することにより、本発明の効果を発揮する
ことができる。
本発明の抗菌・柔軟加工用剤を使用する温度は、0.1
〜100重量％の範囲で使用することができるが、特に１
〜50重量％の範囲が好ましい。溶媒は水、アルコール類
が好ましい。又、処理液のpHは広い範囲で使用できる
が、特に好ましいpH範囲は、５〜10である。pHの調整は
塩酸、硫酸などの鉱酸、ぎ酸、酢酸などの有機酸、アノ
モニア、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアル
カリで任意に調整することができる。
〜100重量％の範囲で使用することができるが、特に１
〜50重量％の範囲が好ましい。溶媒は水、アルコール類
が好ましい。又、処理液のpHは広い範囲で使用できる
が、特に好ましいpH範囲は、５〜10である。pHの調整は
塩酸、硫酸などの鉱酸、ぎ酸、酢酸などの有機酸、アノ
モニア、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアル
カリで任意に調整することができる。
本発明は一般式（１）、（２）、（３）および（４）
の各単独で使用できるが、任意の割合に混合しても使用
することができる。
の各単独で使用できるが、任意の割合に混合しても使用
することができる。
本発明の抗菌・柔軟加工用剤が、水に不溶又は難溶性
の場合、水に分散して使用することもできる。その場
合、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、両性などの
界面活性剤等の分散剤、又は保護コロイド剤としてポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、デン
プン等が適用できる。
の場合、水に分散して使用することもできる。その場
合、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、両性などの
界面活性剤等の分散剤、又は保護コロイド剤としてポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、デン
プン等が適用できる。
本発明の抗菌・柔軟加工用剤のほかに、浸透剤、キレ
ート化剤、損傷防止剤、防臭剤、防微剤、静電気防止
剤、防汚剤等を適宜添加できる。
ート化剤、損傷防止剤、防臭剤、防微剤、静電気防止
剤、防汚剤等を適宜添加できる。
本発明の抗菌・柔軟加工用剤で処理する方法として
は、スプレー法、浸漬法、ロールコーター法などで行な
うことができ、特に限定されるものでない。
は、スプレー法、浸漬法、ロールコーター法などで行な
うことができ、特に限定されるものでない。
本発明の抗菌・柔軟加工用剤で処理された繊維材料
は、常温から200℃の範囲で乾燥することにより、本発
明の効果を発揮することができる。
は、常温から200℃の範囲で乾燥することにより、本発
明の効果を発揮することができる。
本発明の抗菌・柔軟加工用剤は、天然繊維、合成繊維
に適用できるが、特に羊毛、羽毛などのケラチン質繊維
が好ましい。
に適用できるが、特に羊毛、羽毛などのケラチン質繊維
が好ましい。
繊維材料の形状は、ステーブルファイバー、フィラメ
ントファイバー及び織物、編物、わた状などのいずれで
も加工できる。
ントファイバー及び織物、編物、わた状などのいずれで
も加工できる。
又、繊維材料は、染色などの他の加工がされていても
よい。
よい。
（作 用） 本発明のシステアミン誘導体は、チオール基、アミノ
基の極性基を有するために、繊維との密着が強い。特に
羊毛、羽毛などのクラチン質中のＳ−Ｓ結合を還元開鎖
し、化学結合するため耐久性の抗菌柔軟加工ができる。
基の極性基を有するために、繊維との密着が強い。特に
羊毛、羽毛などのクラチン質中のＳ−Ｓ結合を還元開鎖
し、化学結合するため耐久性の抗菌柔軟加工ができる。
（実施例） 次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に制限されるものではない。（％
は重量を示す。） 実施例１〜５ 表−１に示す本発明の抗菌柔軟加工剤を、つぎの試験
方法で抗菌性及び柔軟性を評価した。本発明の柔軟抗菌
加工剤を各織物にスプレー方式により含有させて、さら
に50℃下２時間乾燥した。処理された各織物を3cm×3cm
角に切り取り、試験片とした。又、耐久性（耐洗濯性）
については、処理された各織物を５回洗濯し、同様に切
り取り試験片とした。
発明はこれらの実施例に制限されるものではない。（％
は重量を示す。） 実施例１〜５ 表−１に示す本発明の抗菌柔軟加工剤を、つぎの試験
方法で抗菌性及び柔軟性を評価した。本発明の柔軟抗菌
加工剤を各織物にスプレー方式により含有させて、さら
に50℃下２時間乾燥した。処理された各織物を3cm×3cm
角に切り取り、試験片とした。又、耐久性（耐洗濯性）
については、処理された各織物を５回洗濯し、同様に切
り取り試験片とした。
※ 洗濯条件 市販の洗剤ザブ（商品名、花王（株）社製）の1g/
溶液中で30℃×５分攪拌し、40％に絞り、水洗、乾燥し
た。
溶液中で30℃×５分攪拌し、40％に絞り、水洗、乾燥し
た。
抗菌性の評価方法 この試験片をPDA平板培地の中央に張付け、混合胞子
懸濁液1mlを培地の裏面と試験片の上に均等にまきか
け、シャーレの蓋をして28±２℃に調整した恒温槽に入
れ、２ヶ月間培養する。
懸濁液1mlを培地の裏面と試験片の上に均等にまきか
け、シャーレの蓋をして28±２℃に調整した恒温槽に入
れ、２ヶ月間培養する。
＊PDA平板培地 ポテトデキストロース寒天培地、39gを1000ml蒸留水
に溶解させた後に、オートクレープで減菌し、シャーレ
に流し固化させる。
に溶解させた後に、オートクレープで減菌し、シャーレ
に流し固化させる。
＊混合胞子懸濁液 三角フラスコにスルホコハク酸ジオクチルナトリウム
を水に0.005％加えて溶かした後、オートクレーブで減
菌する。試験菌の胞子を一白金耳ずつ採り、これに加え
て激しく振り混ぜて胞子を十分に分散させる。次に内容
物を乾熱減菌したろ紙（JIS Ｐ 3801）で過し別の
三角フラスコに受け栓をしておく。
を水に0.005％加えて溶かした後、オートクレーブで減
菌する。試験菌の胞子を一白金耳ずつ採り、これに加え
て激しく振り混ぜて胞子を十分に分散させる。次に内容
物を乾熱減菌したろ紙（JIS Ｐ 3801）で過し別の
三角フラスコに受け栓をしておく。
＊試験菌 Aspargillus niger,Penicillius.citrinua,Chactpaiu
a giobosum,Myrothecius verrucaria,Cliocladiua vlre
ns. ＊判定方法 柔軟性の評価方法（風合評価） 熟練者４名によるハンドリング評価を行い、10点満点
法で平均点を出し次のような評価した。
a giobosum,Myrothecius verrucaria,Cliocladiua vlre
ns. ＊判定方法 柔軟性の評価方法（風合評価） 熟練者４名によるハンドリング評価を行い、10点満点
法で平均点を出し次のような評価した。
比較例１ ジメチルベンジルラウリルアンモニウムクロライドを
用いた以外は実施例１〜５と同様に、抗菌性および柔軟
性を評価した。結果は表−１に示す。
用いた以外は実施例１〜５と同様に、抗菌性および柔軟
性を評価した。結果は表−１に示す。
（発明の効果） 本発明のシステアミン誘導体又はその塩は、繊維材料
に優れた抗菌・柔軟効果を同時に付与することができ
る。しかもその効果は、長期にわたって使用に耐えるも
のである。
に優れた抗菌・柔軟効果を同時に付与することができ
る。しかもその効果は、長期にわたって使用に耐えるも
のである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、R1およびR2は、アルキル基、イソシアネート化
合物反応残基、ビニル化合物反応残基、エポキシ化合物
反応残基、ハロゲン酢酸化合物反応残基、酸無水化合物
反応残基、酸クロライド化合物反応残基を示す。又R1お
よびR2基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。HXは塩
酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を示
す。） 一般式（２） （式中、R3、R4およびR5は、アルキル基、エポキシ化合
物反応残基で示されるシステアミン４級アンモニウム
塩、R3、R4、およびR5基の炭素数の合計は10〜40の範囲
である。Ｘは塩素、臭素などのハロゲン基を示す。） 一般式（３） （式中、R6およびR7は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R6および
R7基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） 一般式（４） （式中、R8およびR9は、アルキル基、エポキシ化合物反
応残基で示されるベタイン型システアミン、又R8および
R9基の炭素数の合計は10〜40の範囲である。） で表わされる一般式（１）、（２）、（３）および
（４）からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を含有することを特徴とする繊維及び繊維製品の抗菌、
柔軟加工用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11583290A JP2724024B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | 繊維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11583290A JP2724024B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | 繊維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418170A JPH0418170A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2724024B2 true JP2724024B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=14672226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11583290A Expired - Fee Related JP2724024B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | 繊維及び繊維製品の抗菌、柔軟加工用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2724024B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3383855B2 (ja) * | 1996-05-08 | 2003-03-10 | 幸宏 河田 | 短繊維混入羽毛ワタ及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-05-07 JP JP11583290A patent/JP2724024B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0418170A (ja) | 1992-01-22 |
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