JP7069024B2 - 感光性組成物、ならびに着色パターンおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の感光性組成物は、固形分として、(A)カチオン重合性官能基を有する環状ポリシロキサン化合物、(B)光酸発生剤、および(C)着色剤を含有する。なお、固形分とは組成物中の不揮発成分であり、固形分全量とは、組成物の構成成分から溶剤を除外した全量を意味する。
感光性組成物は、樹脂バインダー成分としてカチオン重合性官能基を有する環状ポリシロキサン化合物を含有する。以下では、カチオン重合性官能基を有する環状ポリシロキサン化合物を、「化合物(A)」と称する場合がある。化合物(A)は、環状ポリシロキサン構造およびカチオン重合性官能基を有する。
(α)1分子中に、SiH基(ヒドロシリル基)との反応性を有する炭素-炭素二重結合と、アルカリ可溶性官能基と、を有する化合物;
(β)1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する環状ポリシロキサン化合物;および
(γ)1分子中に、SiH基との反応性を有する炭素-炭素二重結合と、カチオン重合性官能基と、を有する化合物。
化合物(α)は、1分子中に、SiH基との反応性を有する炭素-炭素二重結合と、アルカリ可溶性官能基とを有する有機化合物であれば特に限定されない。化合物(α)を用いることにより、化合物(A)にアルカリ可溶性官能基が導入される。
化合物(β)は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する環状ポリシロキサン化合物であり、例えば、国際公開第96/15194号に記載の化合物で、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するもの等が使用できる。化合物(β)は、好ましくは1分子中に3個以上のSiH基を含む。耐熱性および耐光性の観点から、Si原子上に存在する基は、水素原子およびメチル基のいずれかであることが好ましい。
化合物(γ)は、1分子中にアルケニル基とカチオン重合性官能基とを有する化合物であれば特に限定されない。化合物(γ)を用いることにより、化合物(A)にカチオン重合性官能基が導入される。したがって、化合物(γ)におけるカチオン重合性官能基は、前述の化合物(A)が有するカチオン重合性官能基と同一であり、好ましい態様も同様である。化合物(γ)におけるアルケニル基は、前述の化合物(α)におけるアルケニル基と同様のものが好ましい。
ヒドロシリル化反応による化合物(A)の合成においては、上記の化合物(α)(β)(γ)に加えて、他の出発物質を用いてもよい。例えば、出発物質として、化合物(δ):1分子中に2個以上のアルケニル基を有する化合物(ただし、化合物(α)および化合物(γ)を除く)を用いてもよい。1分子中に複数のアルケニル基を含む化合物(δ)を出発物質として用いれば、ヒドロシリル化反応により複数の化合物(β)が架橋されるため、化合物(A)の分子量が高められ、製膜性および硬化膜の耐熱性が向上する傾向がある。
ヒドロシリル化反応の順序および方法は特に限定されない。例えば、国際公開第2009/075233号に記載の方法に準じたヒドロシリル化反応により、化合物(A)が得られる。合成工程を簡便とする観点からは、全ての出発物質を1ポットに仕込んでヒドロシリル化反応を行い、最後に未反応の化合物を除去する方法が好ましい。一方、低分子量体の生成を抑制する観点からは、環状ポリシロキサン化合物へのアルカリ可溶性官能基の導入とカチオン重合性官能基の導入とを段階的に実施することが好ましい。例えば、複数のアルケニル基を含む化合物(例えば化合物(α)および/または化合物(δ))と複数のSiH基を含む化合物(例えば化合物(β))とを、一方を過剰量としてヒドロシリル化反応を行い、未反応の化合物を除去後に、1分子中にヒドロシリル化反応に関与する官能基を1個のみ有する化合物(例えば化合物(γ)および/または化合物(ε)添加してヒドロシリル化反応を行う方法が好ましい。
化合物(A)は、好ましくはカチオン重合性官能基として脂環式エポキシ基を有する。化合物(A)は、カチオン重合性官能基としての脂環式エポキシ基に加えて、グリシジル基を有することが好ましい。化合物(A)がグリシジル基を有する場合に、化合物(A)への着色剤の分散性が向上し、未硬化の塗膜がアルカリ現像液に均一に溶解しやすくなる。脂環式エポキシ基は、1分子中にビニル基と脂環式エポキシ基とを有する化合物(γ)を出発物質として化合物(A)に導入されることが好ましい。グリシジル基は、一般式(VI)で表されるイソシアヌル酸誘導体(R3がグリシジル基であるもの)を出発物質として化合物(A)に導入されることが好ましい。
感光性組成物は、光酸発生剤(カチオン重合開始剤)を含有する。光酸発生剤は、活性エネルギー線の照射により、酸性活性物質が生成する化合物である。光酸発生剤から生成した酸により、カチオン重合性官能基が反応し、樹脂組成物が光硬化する。
本発明の感光性組成物は着色剤を含有する。着色剤を含有することにより、着色硬化膜が得られる。着色剤としては、有機顔料、無機顔料、染料等が挙げられる。耐熱性および着色性の観点からは、着色剤として顔料を用いることが好ましい。感光性組成物を用いて、カラーフィルターのブラックマトリックスや、ディスプレイの画素間の隔壁等の黒色の着色パターンを形成する場合は、着色剤として黒色顔料を用いることが好ましい。
本発明の感光性組成物は、反応性希釈剤を含んでいてもよい。組成物に反応性希釈剤を配合することにより、得られる硬化膜の硬化収縮の低減や、硬化膜の機械的強度の制御が可能である。また、反応性希釈剤を配合することにより、光カチオン重合の反応点(架橋点)が増加するため、露光時の硬化速度が高められ、露光時間を短縮できる。特に、着色膜や着色パターンの形成に用いられる感光性組成物は、着色剤(C)の含有量が大きいため、透明な膜を形成するための感光性組成物に比べて、架橋点密度が小さくなる傾向がある。そのため、反応性希釈剤の配合による光硬化速度の向上効果が顕著である。
本発明の感光性組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤を用いることにより、パターニング時の露光感度が向上する。増感剤としては、アントラセン系増感剤が好ましい。アントラセン系化合物の具体例としては、アントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジメチルアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン(DBA)、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、1,4-ジメトキシアントラセン、9-メチルアントラセン、2-エチルアントラセン、2-tert-ブチルアントラセン、2,6-ジ-tert-ブチルアントラセン、9,10-ジフェニル-2,6-ジ-tert-ブチルアントラセン等が挙げられる。中でも、感光性組成物との相溶性の観点から、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン等が好ましい。
上記の成分(A)~(C)、ならびに必要に応じて成分(D)および(E)を、溶剤中に溶解または分散させることにより、感光性組成物が得られる。感光性組成物は、各成分を製膜直前に混合調製してもよく、全成分を予め混合調製した一液の状態で貯蔵しておいてもよい。
本発明の感光性組成物は、上記(A)~(E)以外の樹脂成分や添加剤等を含有していてもよい。
組成物中での着色剤の分散性を向上させるために、高分子分散剤を用いてもよい。高分子分散剤は、着色剤への親和性の点から、酸性官能基を有する化合物が好ましい。酸性官能基としては、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。高分子分散剤の酸価としては10~100mgKOH/gが好ましい。高分子分散剤としては、ウレタン系、ポリイミド系、アルキッド系、エポキシ系、不飽和ポリエステル系、メラミン系、フェノール系、アクリル系、塩化ビニル系、塩化ビニル酢酸ビニル系共重合体系、ポリアミド系、ポリカーボネート系等の化合物が挙げられる。中でも特にアクリル系、ポリエステル系の化合物が好ましい。高分子分散剤の使用量は、着色剤100重量部に対して5~80重量部が好ましく、10~65重量部が特に好ましい。
感光性組成物の特性を改質する等の目的で、感光性組成物に種々の熱可塑性樹脂を添加することも可能である。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂シクロオレフィン系樹脂、オレフィン-マレイミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、天然ゴムおよびEPDM等のゴム状樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂は、エポキシ基、アミノ基、ラジカル重合性不飽和基、カルボキシル基、イソシアネート基、ヒドロキシル基およびアルコキシシリル基等の架橋性基を有していてもよい。
感光性組成物は必要に応じて充填材を含んでいてもよい。充填材としては、シリカ系充填材(石英、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカおよび超微粉無定型シリカ等)、窒化ケイ素、銀粉、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、カーボンブラック、グラファイト、ケイソウ土、白土、クレー、タルク、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウムおよび無機バルーン等が挙げられる。
感光性組成物は、上記の他に、接着性改良剤、カップリング剤(シランカップリング剤等)、劣化防止剤、ラジカル禁止剤、離型剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、イオントラップ剤(アンチモン-ビスマス等)、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤および物性調整剤等を、本発明の目的および効果を損なわない範囲において含有していてもよい。
上記感光性組成物は、カチオン重合性官能基を有する化合物(A)、および光酸発生剤を含有するため、塗布、プリベイク(溶剤の乾燥除去)および露光により着色硬化膜を形成できる。硬化膜は、光遮蔽性および耐熱性に優れる。化合物(A)がアルカリ可溶性官能基を有する場合、上記感光性組成物はネガ型感光性組成物として適用可能である。ネガ型感光性組成物は、塗布、プリベイク、露光、アルカリ現像工程によってパターニングが可能であり、その後ポストベイクすることにより、着色パターンを形成できる。
500mL四つ口フラスコに、トルエン144.8gおよび1,3,5,7-テトラハイドロジェン-1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン(以下「TMCTS」)32.4gを入れて気相部を窒素置換した後、内温105℃とし、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート13.1g、モノアリルイソシアヌル酸20.7g、ジオキサン70gおよび白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3重量%含有)0.0306gの混合液を滴下した。
500mL四つ口フラスコに、トルエン144.8gおよびTMCTS32.4gを入れて気相部を窒素置換した後、内温105℃とし、ジアリルモノメチルイソシアヌレート13.1g、ジアリルイソシアヌル酸25.7g、ジオキサン70gおよび白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3重量%含有)0.0306gの混合液を滴下した。アリル基の消失を確認後、トルエン42.3gおよびビニルシクロヘキセンオキシド22.3gの混合液を滴下し、その後は上記実施例1と同様にしてポリシロキサン系化合物2(2.3mmol/gのエポキシ基を有する環状ポリシロキサン系ポリマー)を得た。
500mL四つ口フラスコに、トルエン144.8gおよび1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン32.4gを入れて気相部を窒素置換した後、内温105℃とし、多面体構造ポリシロキサンであるオクタ(ビニルジメチルシロキシ)オクタシルセスキオキサン20.0g、ジアリルイソシアヌル酸12.7g、ジオキサン70gおよび白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3重量%含有)0.0306gの混合液を滴下した。アリル基の消失を確認後、トルエン22.3gおよびビニルシクロヘキセンオキシド22.3gの混合液を滴下し、その後は上記実施例1と同様にしてポリシロキサン系化合物3(2.2mmol/gのエポキシ基を有する環状ポリシロキサン系ポリマー)を得た。
200mL四つ口フラスコに、トルエン10gおよび鎖状のトリメチルシリル末端ポリメチルヒドロシロキサン(HMS-991)10gを入れて気相部を窒素置換した後、内温105℃とし、ジアリルモノメチルイソシアヌレート2.5g、ジアリルイソシアヌル酸5g、ジオキサン30gおよび白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3重量%含有)0.003gの混合液を滴下した。アリル基の消失を確認後、トルエン7.5gおよびビニルシクロヘキセンオキシド7.5gの混合液を滴下しし、その後は上記実施例1と同様にしてポリシロキサン系化合物4(2.4mmol/gのエポキシ基を有する鎖状ポリシロキサン系ポリマー)を得た。
PGMEA36gに、顔料としてペリレンブラック(BASF製「ルモゲンブラックFK4281」)10g、および高分子分散剤(味の素ファインテクノ製「アジスパーPN411」)4gを添加し、ホモジナイザーにて3時間撹拌し、顔料濃度20重量%の顔料分散液Aを得た。
顔料としてラクタムブラック(BASF製「Irgaphor Black S 0100 CF」)を用いた以外は顔料分散液調整例1と同様にして顔料濃度20重量%の顔料分散液Bを得た。
顔料としてカーボンブラック(三菱化学製「MA100」)を用いた以外は顔料分散液調整例1と同様にして顔料濃度20重量%の顔料分散液Cを得た。
顔料としてチタンブラック(三菱マテリアル製「UF-8」)を用いた以外は顔料分散液調整例1と同様にして顔料濃度20重量%の顔料分散液Dを得た。
(感光性組成物の調製)
成分(A):カチオン重合性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂として、上記の合成例で得られた化合物1~4、またはアクリロイル基とカルボキシル基とを有するラジカル硬化型アクリル樹脂(ダイセルオルネクス製「サイクロマーP(ACA)Z251」)を用いた。溶剤(PGMEA)中に、上記の成分(A)、成分(B):光酸発生剤(サンアプロ製「Ik-1」)、成分(C):顔料分散液1~4、成分(D):反応性希釈剤として、脂環式エポキシ変性環状ポリシロキサン(信越化学工業製「KR-470」)、またはトリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアレート(日立化成製「ファンクリルFA-731A」)、成分(E):増感剤としてジブトキシアントラセン(DBA;川崎化成工業製)、および溶剤(PGMEA)を、表2に記載の割合(重量部)で調合して、感光性組成物を調製した。
(製膜性)
50×50mmの無アルカリガラス基板上に、実施例1~6、比較例1~3、および参考例1、2の組成物を、ポストベイク後の膜厚2.0μmとなるようスピンコートにより塗布し、ホットプレートにて100℃で2分プリベイクした。プリベイク後の薄膜の均一性を目視にて評価した。
A :ムラ、ハジキがなく、均一な膜が形成できたもの
X :ムラ、ハジキが発生し、均一な膜が形成できなかったもの
上記で得られた薄膜に、マスクアライナー(MA-1300、大日本科研製)を用いてフォトマスク(ライン/スペース=20μm/20μm)越しに露光した後、23℃のアルカリ現像液(TMAH2.38%水溶液、多摩化学工業製)に70秒浸漬し、現像処理を行った。さらにオーブンにて230℃で30分ポストベイクを行って硬化膜を形成した。積算露光量を20mJ/cm2単位で変化させ、それぞれの硬化膜について、ラインアンドスペース部をレーザー顕微鏡(オリンパス製OLS4000)にて観察して、断面プロファイルを測定した。ライン幅が20±0.5μmとなる最小露光量を評価した。露光量の数値が小さいほど、感度が良好であり、短時間の露光によるパターニングが可能である。
ライン幅が20±0.5μmとなる露光量にて露光後の試料をアルカリ現像した際に、基板上から未露光部の膜が除去される挙動を目視にて観察して、アルカリ現像性を評価した。
A :未露光部の膜が現像液中に均一に溶解するもの(図1A参照)
B :未露光部の膜が基板から剥離するように除去され、現像液中に未溶解の固形物が確認されるもの(図1B参照)
X :未露光部の膜が溶解しないもの。
ポストベイク後の膜厚2.0μmとなるようスピンコートにより塗布し、ホットプレートにて100℃で2分プリベイクし、露光および現像を行わずに、オーブンにて230℃で30分ポストベイクを行って硬化膜を形成した。透過濃度計X-rite361T(X-rite製)を用いて、硬化膜の光学濃度(OD)を測定した。
ポストベイク後の硬化膜を、240℃のオーブンで1時間加熱し、加熱前後の膜厚の変化量に基づいて、耐熱性を評価した。
A:膜厚の減少が0.05μm未満のもの
X:膜厚の減少が0.05μm以上のもの
Claims (12)
- ポリシロキサン化合物、光酸発生剤、着色剤、および溶剤を含有し、
前記ポリシロキサン化合物は、環状ポリシロキサン構造およびカチオン重合性官能基を含有し、
前記着色剤の含有量が、固形分全量の5重量%以上である、感光性組成物。 - 前記ポリシロキサン化合物の含有量が、固形分全量の20~80重量%である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン化合物の前記カチオン重合性官能基が、エポキシ基、アルコキシシリル基およびビニルエーテル基からなる群から選択される1種以上の官能基である、請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン化合物の前記カチオン重合性官能基が、脂環式エポキシ基である、請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン化合物が、脂環式エポキシ基およびグリシジル基を含む、請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン化合物が、さらにアルカリ可溶性官能基を有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- さらに、1分子中に2個以上のカチオン重合性官能基を有する反応性希釈剤を含有する、請求項1~7のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記反応希釈剤の前記カチオン重合性官能基が脂環式エポキシ基である、請求項8に記載の感光性組成物。
- 前記反応希釈剤の含有量が、固形分全量の5~75重量%である、請求項8または9に記載の感光性組成物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の感光性組成物の硬化物からなる着色パターン。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の感光性組成物を基板上に塗布し、露光および現像によりパターニングを実施する、着色パターンの製造方法。
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