JP7066918B2 - ビスマレイミド化合物、それを用いた感光性樹脂組成物、その硬化物及び半導体素子 - Google Patents
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Description
[1]ダイマー酸から誘導されたジアミン(A)と、脂環構造を有するテトラカルボン酸二無水物(C)と、マレイン酸無水物とを反応させて得られた、環状イミド結合を有するビスマレイミド化合物(I)、
[2]前記ジアミン(A)と、前記テトラカルボン酸二無水物(C)と、前記マレイン酸無水物と、に加えて、さらに、前記ダイマー酸から誘導された前記ジアミン(A)以外の有機ジアミン(B)を反応させて得られた[1]に記載のビスマレイミド化合物(I)、
[3]前記ビスマレイミド化合物(I)が、下記一般式(1):
で表わされる[1]又は[2]に記載のビスマレイミド化合物(I)、
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、1,2-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-テトラメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(H-PMDA)、1,1’-ビシクロヘキサン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸-3,4:3’,4’-二無水物(H-BPDA)、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5-テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、3,5,6-トリカルボキシ-2-ノルボルナン酢酸二無水物、から選択される一つ以上である[1]~[4]のいずれか一項に記載のビスマレイミド化合物(I)、
[7]前記テトラカルボン酸二無水物(C)が、下記式(4)の化合物である[1]~[6]の何れか一項に記載のビスマレイミド化合物(I)、
[12]前記光重合開始剤(II)の含有量が、前記ビスマレイミド化合物(I)100質量部に対して0.1~15質量部であることを特徴とする[11]に記載の感光性樹脂組成物、
[13][11]又は[12]に記載の感光性樹脂組成物を光硬化又は光熱硬化させて得られる硬化物、
[14][13]に記載の硬化物を表面保護膜、層間絶縁膜、及び再配線層の絶縁膜からなる群から選択される少なくとも1種として備えることを特徴とする半導体素子、
に関する。
本発明に係るビスマレイミド化合物(I)は、マレイミド基を2個有する化合物であり、ダイマー酸に由来する2価の炭化水素基(a)と環状イミド結合とを有する。このようなビスマレイミド化合物(I)は、ダイマー酸から誘導されたジアミン(A)と、脂環構造を有するテトラカルボン酸二無水物(C)と、マレイン酸無水物とを反応させることにより得ることができる。
で表わされるビスマレイミド化合物(I)であることが好ましい。
本発明に係る光重合開始剤(II)としては、特に制限されず、従来用いられているものを適宜採用することができ、例えば、アセトフェノン、2,2-ジメトキシアセトフェノン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、ミヒラーケトン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn-プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn-ブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、チオキサトン、2-クロロチオキサソン、2-メチルチオキサトン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ブタノン、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-,2-(O-ベンゾイルオキシム)、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)、2,4-ジメチルチオキサントン等の光重合開始剤が挙げられる。このような光重合開始剤(II)としては、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は前記ビスマレイミド化合物(I)と、前記光重合開始剤(II)と、を含有する。本発明の感光性樹脂組成物においては、前記光重合開始剤(II)の含有量が、前記ビスマレイミド化合物(I)100質量部に対して0.1~15質量部であることが好ましく、0.5~5質量部であることがより好ましい。前記含有量が0.1質量部未満である場合には、露光時において、光照射による2量化反応が十分に進行せず、現像時に重合膜が無機表面保護膜から剥離する傾向にある。他方、前記含有量が15質量部を超える場合には、反応が進行しすぎて未露光部の重合反応が進行してしまうため、微細なパターンを形成することが困難となる傾向にある。
分子量の測定条件は以下の通りである。
機種:GPC TOSOH HLC-8220GPC
カラム:Super HZM-N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml/分、40℃
検出器:RI(示差屈折計)
分子量標準:ポリスチレン
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE 1074(クローダジャパン株式会社製)88.0g(0.16mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸15.8g(0.16mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついで5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物(21.8g、0.08mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸19.4g(0.20mol)がフラスコに加えられた。混合物は、さらに8時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、琥珀色ワックス状のビスマレイミド化合物120g(収率95%、Mw=3,200)を得た(I-1)。
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE 1074(クローダジャパン株式会社製)90.5g(0.17mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸16.3g(0.17mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついで1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(18.9g、0.08mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸19.9g(0.20mol)がフラスコに加えられた。混合物は、さらに8時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、琥珀色ワックス状のビスマレイミド化合物110g(収率92%、Mw=3,000)を得た(I-2)。
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE 1074(クローダジャパン株式会社製)85.6g(0.16mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸15.4g(0.16mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついで1,1’-ビシクロヘキサン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸-3,4:3’,4’-二無水物(24.5g、0.08mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸18.8g(0.19mol)がフラスコに加えられた。混合物は、さらに8時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、琥珀色ワックス状のビスマレイミド化合物108g(収率90%、Mw=3,600)を得た(I-3)。
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE 1074(クローダジャパン株式会社製)85.9g(0.16mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸15.5g(0.16mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついで4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物(24.1g、0.08mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸の18.9g(0.19mol)がフラスコに加えられた。混合物は、さらに8時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、暗琥珀色ワックス状のビスマレイミド化合物106g(収率89%、Mw=3,700)を得た(I-4)。
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE 1074(クローダジャパン株式会社製)73.5g(0.14mol)と、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン8.4g(0.06mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸18.9g(0.20mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついで5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物(26.0g、0.10mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸の23.1g(0.24mol)がフラスコに加えられた。混合物は、さらに8時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、琥珀色ワックス状のビスマレイミド化合物108g(収率90%、Mw=2,800)を得た(I-5)。
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE 1074(クローダジャパン株式会社製)90.9g(0.17mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸16.4g(0.17mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついでピロメリット酸無水物(18.6g、0.08mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸の20.0g(0.20mol)がフラスコに加えられた。混合物は、さらに8時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、褐色ワックス状のビスマレイミド化合物102g(収率85%、Mw=3,800)を得た。
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE1074(クローダジャパン株式会社製)85.3g(0.16mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸15.4g(0.16mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついで4,4'-オキシジフタル酸二無水物(24.8g、0.08mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸18.8g(0.19mol)がフラスコに加えられた。混合物は、さらに8時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、褐色ワックス状のビスマレイミド化合物106g(収率88%、Mw=3,700)を得た。
フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した500mlの丸底フラスコに、110gのトルエンと36gのN-メチルピロリドンを投入した。次にPRIAMINE1074(クローダジャパン株式会社製)90.9g(0.17mol)を加え、ついで無水メタンスルホン酸16.4g(0.17mol)をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ10分間撹拌して混合し、ついでピロメリット酸無水物(18.6g、0.08mol)を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を6時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。室温に冷却された後、さらにトルエン200mlがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水(100ml×3回)で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、褐色ワックス状のポリイミド化合物90.4g(収率85%、Mw=3600)を得た。
[(I)成分;ビスマレイミド化合物]
I:合成例(I-1)~(I-5)で示されるビスマレイミド化合物及び比較合成例1~3で示されるビスマレイミド化合物、ポリイミド化合物
II-1:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)(BASFジャパン製、「IRGACURE OXE-02」)
II-2:2,4-ジメチルチオキサントン(日本化薬株式会社製、「DETX-S」)
表1に示した配合量(質量部)の(I)~(II)成分、溶剤としてシクロペンタノン50質量部を配合し、実施例1~5及び比較例1~3の感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1~5及び比較例1~3の感光性樹脂組成物について、以下に示す評価を行った。その結果を表1にまとめて示した。
実施例1~5及び比較例1~3で得られた感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で4分間加熱し、膜厚10~15μmの塗膜を形成した。次いで、USHIO製「超高圧水銀灯500Wマルチライト」を用いて、縦1μm、横1μmから縦100μm、横100μmまでの正方形ホールパターンを有するマスクを介してi線(365nm)で縮小投影露光した。露光量は、500~3000mJ/cm2まで100mJ/cm2ずつ変えながら行った。露光後、シクロペンタノンを用いて現像した。感度は、残膜率が一定になり始める露光量とした。なお、残膜率は、下式により算出した。
残膜率(%)=(現像後の塗膜の膜厚/現像前の塗膜の膜厚)×100
表1の残膜率は表1に記載した感度での残膜率である。
また、開口している正方形ホールパターンのうち最小の開口幅を解像度の指標とした。なお、感度及び解像度は、小さい程良好である。結果を表1に示した。
さらに、現像後のパターンを顕微鏡で観察した際に、パターン開口部の全体もしくは一部分に残渣が見られたものに関しては、現像残渣の項目で×と評価した。残渣が無いものは○とした。
その後、レジストパターンを窒素中、温度180℃において60分間加熱処理(硬化)した。
先ず、厚み12μmの銅箔上に各実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物をスピンコーターを用いて塗布後、温度100℃において10分間乾燥させ、銅箔上にフィルム状感光性樹脂組成物を形成させた。乾燥後のフィルム状感光性樹脂組成物の膜厚は10μmとなるように感光性樹脂組成物の塗布厚みを調整した。このフィルム状感光性樹脂組成物に対してUSHIO製「超高圧水銀灯500Wマルチライト」を用い、波長365nm、露光量2000mJ/cm2にて露光を行い、次いで、温度180℃において60分間加熱して硬化させた後、銅箔をエッチングによって除去することにより、硬化膜を得た。
誘電特性の評価のために、ワニスを卓上コータで乾燥後の厚みが50μmとなるように銅箔上に塗工・乾燥させ樹脂フィルム(半硬化)を得た。次に、得られた樹脂フィルム(半硬化)に2000mJ/cm2のUVを照射した。作製した樹脂フィルム上に同様に樹脂膜を形成・積層していき、樹脂フィルムの膜厚を300μmとした。さらに、支持体である銅箔を物理的剥離もしくはエッチングによって除去して評価用の樹脂フィルムを得た。
そして、樹脂フィルムを長さ60mm、幅2mm、厚み0.3mmに切断したものを試験片として空洞共振器摂動法により誘電特性を測定した。測定器には、AET社製ベクトル型ネットワークアナライザADMSO10c1、空洞共振器には株式会社関東電子応用開発製CP531(10GHz帯共振器)を使用した。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
バーコーターを用いて、ワニスをチンフリースチールに200μm厚さで塗布し、90℃で5分乾燥させて樹脂層を形成した。2000mJ/cm2で露光して硬化させた後、180℃で1時間加熱することによって、試料(硬化物)を作製した。その硬化膜を25℃の水に24時間浸漬し、水より取り出し、水をよくふきとり、カールフィッシャー法にて硬化膜中の水分量を算出した。
各組成物を、スクリーン印刷法により25ミクロンの厚さになるようにL/S=10μm/10μmのくし型パターンが形成されたエスパネックスMシリーズ(新日鐵化学製:ベースイミド厚25μm Cu厚18μm)上に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器で60分乾燥させた。次いで、紫外線露光装置(USHIO製:500Wマルチライト)を用いて2000mJ/cm2で露光して硬化させた後、180℃で1時間加熱することによって、HAST評価用の試験基板を得た。得られた基板の電極部分をはんだによる配線接続を行い、130℃、85%RHの環境下に置き、5.5Vの電圧をかけ、抵抗値が1×108Ω以下となるまでの時間を測定した。
○‥300時間以上
△‥30~300時間
×‥30時間以下
Claims (15)
- ダイマー酸から誘導されたジアミン(A)と、脂環構造を有するテトラカルボン酸二無水物(C)と、マレイン酸無水物とを反応させて得られた、環状イミド結合を有するビスマレイミド化合物(I)であって、
前記ビスマレイミド化合物(I)が、下記一般式(1):
[式(1)中、R 1 は、ダイマー酸に由来する2価の炭化水素基(a)を示し、R 2 は、ダイマー酸に由来する2価の炭化水素基(a)以外の2価の有機基(b)を示し、R 3 は、ダイマー酸に由来する2価の炭化水素基(a)、及びダイマー酸に由来する2価の炭化水素基(a)以外の2価の有機基(b)からなる群から選択されるいずれか1種を示し、R 4 及びR 5 は、それぞれ独立に単環式または縮合多環式の脂環構造を有する炭素数4~40の4価の有機基、単環式の脂環構造を有する有機基が直接または架橋構造を介して相互に連結された炭素数8~40の4価の有機基、および脂環構造と芳香環を両方有する半脂環構造を有する炭素数8~40の4価の有機基から選択される1以上の有機基を示す。mは1~30の整数であり、nは0~30の整数であり、R 4 及びR 5 はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
で表わされるビスマレイミド化合物(I)。 - 前記ジアミン(A)と、前記テトラカルボン酸二無水物(C)と、前記マレイン酸無水物と、に加えて、さらに、前記ダイマー酸から誘導された前記ジアミン(A)以外の有機ジアミン(B)を反応させて得られた請求項1に記載のビスマレイミド化合物(I)。
- 前記テトラカルボン酸二無水物(C)が、
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、1,2-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-テトラメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(H-PMDA)、1,1’-ビシクロヘキサン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸-3,4:3’,4’-二無水物(H-BPDA)、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5-テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、3,5,6-トリカルボキシ-2-ノルボルナン酢酸二無水物、から選択される一つ以上である請求項1~3の何れか一項に記載のビスマレイミド化合物(I)。 - 請求項1~8の何れか一項に記載のビスマレイミド化合物(I)と光重合開始剤(II)を含む感光性樹脂組成物であって、光重合開始剤(II)が、オキシム構造又はチオキサントン構造を有する化合物である感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(II)の含有量が、前記ビスマレイミド化合物(I)100質量部に対して0.1~15質量部である、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項9又は10に記載の感光性樹脂組成物を光硬化又は光熱硬化させて得られる硬化物。
- 請求項11に記載の硬化物を表面保護膜、層間絶縁膜、及び再配線層の絶縁膜からなる群から選択される少なくとも1種として備える、半導体素子。
- ダイマー酸から誘導されたジアミン(A)と、脂環構造を有するテトラカルボン酸二無水物(C)とを反応させることで得られたポリアミド酸に、マレイン酸無水物を反応させて、環状イミド結合を有するビスマレイミド化合物(I)を製造する、ビスマレイミド化合物(I)の製造方法。
- 前記ジアミン(A)と、前記テトラカルボン酸二無水物(C)と、前記ダイマー酸から誘導された前記ジアミン(A)以外の有機ジアミン(B)とを反応させることで得られたポリアミド酸に、前記マレイン酸無水物を反応させて、環状イミド結合を有するビスマレイミド化合物(I)を製造する、請求項13に記載のビスマレイミド化合物(I)の製造方法。
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