JP7283409B2 - ビスマレイミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
下記式(1)
で示されるシクロヘキサン骨格を有する炭素数6~60の2価の脂環式炭化水素基である。WはBまたはQである。nは1~100であり、mは0~100である。また、n及びmで括られた各繰り返し単位の順序は限定されず、結合様式は、交互であっても、ブロックであっても、ランダムであってもよい。)
で示されるビスマレイミド化合物。
<2>
式(1)中のAが下記構造式で示される4価の有機基のいずれかであることを特徴とする<1>に記載のビスマレイミド化合物。
<3>
前記式(1)のビスマレイミド化合物の数平均分子量が3,000~50,000であることを特徴とする<1>又は<2>に記載のビスマレイミド化合物。
<4>
前記式(1)のビスマレイミド化合物において、n及びmで括られた各繰り返し単位の結合様式がブロックであることを特徴とする<1>~<3>のいずれか1つに記載のビスマレイミド化合物。
<5>
式(1)中のBが下記構造式(3-1)~(5)で示される2価炭化水素基の1種以上であることを特徴とする<1>~<4>のいずれか1つに記載のビスマレイミド化合物。
<6>
下記式(6)
で示される酸無水物と、
下記式(7)
で示される脂環式ジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程Aと、
該工程Aに次いで、前記工程Aで得られた反応物と、
下記式(8)
H2N-B-NH2(8)
(式中、Bは炭素数6~200の2価炭化水素基である。)
で示されるジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程Bと、
該工程Bに次いで、前記工程Bで得られた反応物と、無水マレイン酸とで、マレアミック酸を合成し、閉環脱水することによって分子鎖末端を封鎖する工程Cとを有することを特徴とする<1>~<5>のいずれか1つに記載のビスマレイミド化合物の製造方法。
<7>
下記式(6)
で示される酸無水物と、
下記式(8)
H2N-B-NH2(8)
(式中、Bは炭素数6~200の2価炭化水素基である。)
で示されるジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程A’と、
該工程A’に次いで、前記工程A’で得られた反応物と、
下記式(7)
で示される脂環式ジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程B’と、
該工程B’に次いで、前記工程B’で得られた反応物と、無水マレイン酸とで、マレアミック酸を合成し、閉環脱水することによって分子鎖末端を封鎖する工程C’とを有することを特徴とする<1>~<5>のいずれか1つに記載のビスマレイミド化合物の製造方法。
で示されるシクロヘキサン骨格を有する炭素数6~60の2価の脂環式炭化水素基である。WはBまたはQである。nは1~100であり、mは0~100である。また、n及びmで括られた各繰り返し単位の順序は限定されず、結合様式は、交互であっても、ブロックであっても、ランダムであってもよい。)
で示されるビスマレイミド化合物である。
前記2価炭化水素基の具体例としては、下記構造式(3-1)~(5)で示される2価炭化水素基の1種以上が挙げられる。
で示されるシクロヘキサン骨格を有する炭素数6~60、好ましくは8~30、より好ましくは10~20の2価の脂環式炭化水素基である。
また、前記x1、x2はそれぞれ0~4の数であり、好ましくは0~2の数である。なお、x1、x2は同じであっても異なっていてもよい。
[GPC測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6mL/min
カラム:TSK Guardcolumn SuperH-L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(試料濃度:0.5質量%-テトラヒドロフラン溶液)
検出器:示差屈折率計(RI)
本発明のビスマレイミド化合物の製造方法については、特に制限はないが、例えば以下に示す2つの方法により効率的に製造することができる。
一つの方法としては、下記式(6)
で示される酸無水物と、
下記式(7)
で示される脂環式ジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程Aと、
該工程Aに次いで、前記工程Aで得られた反応物と、
下記式(8)
H2N-B-NH2(8)
(式中、Bは前記式(1)で示されたものと同じである。)
で示されるジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程Bと、
該工程Bに次いで、前記工程Bで得られた反応物と、無水マレイン酸とで、マレアミック酸を合成し、閉環脱水することによって分子鎖末端をマレイミド基で封鎖する工程Cとを有するビスマレイミド化合物の製造方法である。
もう一つの方法としては、下記式(6)
で示される酸無水物と、
下記式(8)
H2N-B-NH2(8)
(式中、Bは前記式(1)で示されたものと同じである。)
で示されるジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程A’と、
該工程A’に次いで、前記工程A’で得られた反応物と、
下記式(7)
で示される脂環式ジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程B’と、
該工程B’に次いで、前記工程B’で得られた反応物と、無水マレイン酸とで、マレアミック酸を合成し、閉環脱水することによって分子鎖末端を封鎖する工程C’とを有するビスマレイミド化合物の製造方法である。
続く、アミック酸の閉環脱水反応は90~120℃の条件で反応した後、縮合反応により副生した水を系中から取り除きながら進行させる。閉環脱水反応を促進させるために有機溶媒(例えば、非極性溶媒、高沸点非プロトン性極性溶媒等)や酸触媒を添加することもできる。
有機溶媒としては、トルエン、キシレン、アニソール、ビフェニル、ナフタレン、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。また酸触媒としては、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
テトラカルボン酸二無水物とジアミンのモル比は、テトラカルボン酸二無水物/ジアミン=1.01~1.50/1.0とすることが好ましく、テトラカルボン酸二無水物/ジアミン=1.01~1.35/1.0とすることがより好ましい。この比で配合することで、結果的に両末端イミド基含有コポリマーを合成することができる。
同様にして、続くアミック酸の閉環脱水反応は95~120℃の条件で反応した後、縮合反応により副生した水を系中から取り除きながら進行させる。閉環脱水反応を促進させるために有機溶媒(例えば、非極性溶媒、高沸点非プロトン性極性溶媒等)や酸触媒を添加することもできる。
有機溶媒としては、トルエン、キシレン、アニソール、ビフェニル、ナフタレン、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。また酸触媒としては、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
両末端イミド基含有コポリマーとジアミンのモル比は、1.0:1.6~2.5であることが好ましく、1.0:1.8~2.2であることがより好ましい。
このような製造方法であれば、得られるビスマレイミド化合物はブロックコポリマー構造を有するため、合成された樹脂の相溶性を均一にかつ向上させることができる。
攪拌機、ディーンスターク管、冷却コンデンサー、温度計を備えた2Lのガラス製4つ口フラスコに、イソホロンジアミン37,25g(0.219モル)、ピロメリット酸無水物76.94g(0.35モル)、トルエン350gを加え、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、ブロックコポリマーを合成した。
その後、室温まで冷却したブロックコポリマー溶液入りのフラスコに、Priamine―1075(CRODA製、下記式(3’)~(5’)で示されるダイマージアミンを含むジアミン化合物:H2N-C36H70-NH2(平均組成式))116.88g(0.219モル)を加え、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、両末端ジアミン体を合成した。
H2N-C36H70-NH2はPriamine-1075を示す。
m≒3、n≒1(それぞれ平均値)
攪拌機、ディーンスターク管、冷却コンデンサー、温度計を備えた2Lのガラス製4つ口フラスコに、イソホロンジアミン89.41g(0.525モル)、ピロメリット酸無水物76.94g(0.35モル)、トルエン350gを加え、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、ブロックコポリマーを合成した。
その後、室温まで冷却したブロックコポリマー溶液入りのフラスコに、Priamine―1075(CRODA製、ジアミン化合物:H2N-C36H70-NH2(平均組成式))116.88g(0.219モル)を加え、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、両末端ジアミン体を合成した。
得られた両末端ジアミン体溶液入りのフラスコを室温まで冷却してから無水マレイン酸を18.88g(0.193モル)加え、再び加熱して80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら15時間撹拌し、300gの水で5回水洗し、ビスマレイミド化合物のワニスを得た。その後、ワニスを2,000gのIPAに滴下させることで再沈殿工程を実施し、溶剤を取り除いて乾燥させることで目的の濃褐色固体を得た。得られた生成物の1H-NMR及びIRスペクトルから、下記反応式2の式(10)で示される構造を有するビスマレイミド化合物2(数平均分子量:8,500)であることがわかった。
H2N-C36H70-NH2はPriamine-1075を示す。
m≒5、n≒1(それぞれ平均値)
攪拌機、ディーンスターク管、冷却コンデンサー、温度計を備えた2Lのガラス製4つ口フラスコに、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン31.13g(0.219モル)、ピロメリット酸無水物76.94g(0.35モル)、トルエン350gを加え、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、ブロックコポリマーを合成した。
その後、室温まで冷却したブロックコポリマー溶液入りのフラスコに、Priamine―1075(CRODA製、ジアミン化合物:H2N-C36H70-NH2(平均組成式))116.88g(0.219モル)を加え、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、両末端ジアミン体を合成した。
得られた両末端ジアミン体溶液入りのフラスコを室温まで冷却してから無水マレイン酸を18.88g(0.193モル)加え、再び加熱して80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、そのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら15時間撹拌し、300gの水で5回水洗し、ビスマレイミド化合物のワニスを得た。その後、ワニスを2,000gのIPAに滴下させることで再沈殿工程を実施し、溶剤を取り除いて乾燥させることで目的の濃褐色固体を得た。得られた生成物の1H-NMR及びIRスペクトルから、下記反応式3の(11)で示される構造を有するビスマレイミド化合物3(数平均分子量:7600)であることがわかった。
H2N-C36H70-NH2はPriamine-1075を示す。
m≒3、n≒1(それぞれ平均値)
(BMI-1)下記式で示される直鎖アルキレン基含有ビスマレイミド化合物(BMI-1500、Designer Molecules Inc.製、比較参考例用)
(BMI-2):下記式で示される直鎖アルキレン基含有ビスマレイミド化合物(BMI-3000J、Designer Molecules Inc.製、比較参考例用)
(BMI-3)下記式で示される直鎖アルキレン基含有ビスマレイミド化合物(BMI-2500、Designer Molecules Inc.製、比較参考例用)
(BMI-4)4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド(BMI-1000:大和化成(株)製、比較参考例用)
上記実施例1~3で合成したビスマレイミド化合物1~3、及びBMI-1~4のビスマレイミド化合物をそれぞれ100g、ジクミルパーオキシド1gを金属製のシャーレに配合し、100℃のホットプレートの上にシャーレを置き、10分間混合して、ビスマレイミド樹脂組成物を調製した。
<PPE樹脂への相溶性>
上記で調製した各ビスマレイミド樹脂組成物20g、末端メタクリル変性ポリフェニレンエーテル樹脂(SA9000-111、SABIC製、分子量4,000)20g、トルエン40gを100mLの透明ガラス瓶に配合し、80℃で30分間加熱混合した。その後、室温まで冷却し、外観を確認した。評価結果を表1に記載した。
<BMI-2への相溶性>
上記で調製した各ビスマレイミド樹脂組成物のうち、実施例1~3で合成したビスマレイミド化合物1~3、BMI-3及びBMI-4を配合した樹脂組成物を各20g、BMI-2を20g、トルエン40gを100mLの透明ガラス瓶に配合し、80℃で30分間加熱混合した。その後、室温まで冷却し、外観を確認した。評価結果を表1に記載した。
<外観>
前記実施例1~3で合成したビスマレイミド化合物1~3、及びBMI-1~4のビスマレイミド化合物をそれぞれ50g、末端メタクリル変性ポリフェニレンエーテル樹脂(SA9000-111)を50g、ジクミルパーオキシド1gを金属製のシャーレに配合し、100℃のホットプレートの上にシャーレを置き、10分間混合して、硬化性評価用のビスマレイミド樹脂組成物を調製した。この調製した硬化性評価用のビスマレイミド樹脂組成物を、真空プレス機(ニッコーマテリアルズ製)を用いて厚さ200μmのフィルム状に150℃、5分間で成形し、180℃で2時間ポストキュアして、フィルム状サンプルを作製し、その外観を目視で評価した。評価結果を表1に記載した。
<DSC>
また、下記の条件により上記硬化性評価用のビスマレイミド樹脂組成物のDSCを測定し、その発熱ピークの数を表1に記載した。
[DSC測定条件]
測定装置:METTLER TOLEDO社製 DSC 3+
サンプル重量:10mg(アルミセル使用)
昇温速度:10℃/min
雰囲気:空気
温度範囲:25~300℃
上記で調製した各ビスマレイミド樹脂組成物を、真空プレス機(ニッコーマテリアルズ製)を用いて厚さ200μmのフィルム状に150℃、5分間で成形し、180℃で2時間ポストキュアして、誘電特性評価用フィルム状サンプルを作製した。その後、該サンプルにネットワークアナライザ(キーサイト社製 E5063-2D5)とストリップライン(キーコム株式会社製)を接続し、前記フィルムの周波数10GHzにおける比誘電率と誘電正接を測定した。測定結果を表1に記載した。
前記で作製した誘電特性評価用フィルム状サンプルについて、TAインスツルメント製DMA-800を用いてガラス転移温度を測定した。測定結果を表1に記載した。
Claims (5)
- 下記式(1)
で示されるいずれかの4価の有機基を示す。
Bは独立して下記構造式(3-1)~(5)
で示される基の1種以上の2価炭化水素基である。
Qは独立して下記式
WはBまたはQである。nは1~100であり、mは0~100である。また、n及びmで括られた各繰り返し単位の順序は限定されず、結合様式はブロックである。)
で示される、数平均分子量が3,000~50,000のビスマレイミド化合物。 - 式(1)中のnは1~50であり、mが1~50である請求項1に記載のビスマレイミド化合物。
- 下記式(6)
で示されるいずれかの4価の有機基である。)
で示される酸無水物と、
下記式
該工程Aに次いで、前記工程Aで得られた反応物と、
下記式(8)
H2N-B-NH2(8)
(式中、Bは下記構造式(3-1)~(5)
で示される基の1種以上の2価炭化水素基である。)
で示されるジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程Bと、
該工程Bに次いで、前記工程Bで得られた反応物と、無水マレイン酸とで、マレアミック酸を合成し、閉環脱水することによって分子鎖末端を封鎖する工程Cとを有することを特徴とする請求項1又は2に記載のビスマレイミド化合物の製造方法。 - 下記式(6)
で示される基のいずれかの4価の有機基である。)
で示される酸無水物と、
下記式(8)
H2N-B-NH2(8)
(式中、Bは下記構造式(3-1)~(5)
で示される基の1種以上の2価炭化水素基である。)
で示されるジアミンとでアミック酸を合成し、閉環脱水する工程A’と、
該工程A’に次いで、前記工程A’で得られた反応物と、
下記式
該工程B’に次いで、前記工程B’で得られた反応物と、無水マレイン酸とで、マレアミック酸を合成し、閉環脱水することによって分子鎖末端を封鎖する工程C’とを有することを特徴とする請求項1又は2に記載のビスマレイミド化合物の製造方法。 - 工程A、工程B及び工程Cを、トルエン、キシレン、アニソール、ビフェニル、ナフタレン、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)及びジメチルスルホキシド(DMSO)から選ばれる少なくとも1種の有機溶媒存在下で行う請求項3又は4に記載の製造方法。
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