JP6947188B2 - 不活性材料の構成部品を組み立てるための接着剤 - Google Patents

不活性材料の構成部品を組み立てるための接着剤 Download PDF

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Description

発明の詳細な説明
［技術分野］
本発明は、不活性材料の構成部品を接合するための方法及び配合物に関する。より詳細には、本発明は、硬化後に良好な接合強度を示し、水及び溶媒に対して良好な耐性を示す含浸又は不浸透化させたそれぞれの材料の構成部品の接合に関する。
［背景］
材料、特に含浸させた多孔性材料の不活性は、構成部品の接合にとって問題になることがある。これは、接合させる材料に、グルーがいくらかの化学的相互作用を生じさせるべき反応性基が存在しないためである。
ここ数年間で、高性能エンジニアリング接着剤の開発に革命がおこった。固定用、封止用、保持用、及び構造用接着剤の化学における技術進歩は、機械構成部品の組立て及びメンテナンスに急速な革新期をもたらした。
Ｈｅｒｎｏｎ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ，Ｉｎｃ．は、接着目的で使用されているアクリル系及びエポキシ系樹脂を開発した。アクリルは独特の性能を有し、その高い剥離強度及び高い衝撃強度を組み合わせると、丈夫で耐久性があり衝撃に強い接合が得られる。アクリルは、広範囲の材料を接合する能力を有し、隙間の充填に優れ、取付け時間が速い。
ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ（２００６）「Ｅｐｏｘｙ Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」の出版物から、様々なクラスの材料の接着のためのいくつかのエポキシ、アクリル、並びにエポキシ−アクリル混成配合物が既知である。
特に、接合された構造物が化学溶媒環境で使用される場合、接合材料は、接合材料が使用されている用途のいかなる損傷も防ぐために、接合材料が使用されているシステムの耐用期間すべてにおいて理想としては安定であるべきである。
本発明の一目的は、これらの必要性に対処し、且つ従来技術からの欠点を解決するシステム及び方法を提供することである。
［概要］
前述した従来概念の問題及び欠点を、本発明の諸実施形態の主題によって解決する。
［詳細な説明］
一態様によれば、本発明は、接合材料のための接着剤配合物であって、
４０〜８０重量％のエポキシモノマー；並びに
１５〜３０重量％のオキセタンモノマー；並びに
０．１〜１０重量％の接着促進剤；並びに
０．１〜５重量％の増感剤；並びに
１〜１０重量％の、放射線及び温度で活性化可能な光開始剤、又は光開始剤と熱開始剤との混合物
を含む接着剤配合物を示唆する。
本発明による配合物は、２つの非常に不活性な材料の部品間の接合をも保証することができる。
本発明によるこの接着剤配合物が、硬化後に高い強度を有し、水及び溶媒に対する良好な耐性を有することが分かった。
このような配合物を用いると、マイクロ電子構成部品及び／又はシリコンチップなどの様々な構成部品の接合を良好に実現することができることが好ましい。
含浸させた非常に不活性な材料を使用した場合であっても、良好な接合を実現することができた。含浸又は不浸透化はそれぞれ、多孔性材料への液体の浸透を制限するのに通常使用される。
本発明の好ましい一実施形態によれば、エポキシモノマーは、アラルダイト（Ａｒａｌｄｉｔｅ）９６９９（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）、セロキサイド（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ）２０２１Ｐ（Ｄａｉｃｅｌ）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、ジグリシジル１，２−シクロヘキサンジカルボキシレート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、シクロヘキセンオキシド（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、１，２，５，６−ジエポキシシクロオクタン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、及び／又はポリ［（フェニルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ホルムアルデヒド］（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を含む群から選択される。
オキセタンモノマーをＯＸＴ２２１（Ｔｏａｇｏｓｅｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、３−エチル−３−オキセタンメタノール（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、３，３−ジメチルオキセタン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、及び／又は３−エチル−３−［（２−エチルヘキシロキシ）メチル］オキセタン（ＯＸＴ２１２）（Ｔｏａｇｏｓｅｉ ｃｈｅｍｉｃａｌ）を含む群から選択する場合、良好な結果が得られた。
本発明の別の好ましい一実施形態によれば、接着促進剤は、シラン−エポキシ接着促進剤であり、シルクエスト（Ｓｉｌｑｕｅｓｔ）Ａ１８７（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ）、（３−グリシジルオキシプロピル）トリエトキシシラン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、（３−グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、及び／又はトリメトキシ［２−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−イル）エチル］シラン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を含む群から選択されることが好ましい。
増感剤は、ＵＶ−Ｖｉｓ増感剤であることが有利であり、アントラキュアー（Ａｎｔｈｒａｃｕｒｅ）ＵＶＳ１３３１（Ｋａｗａｓａｋｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、アントラセン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、９−フルオレノン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、ペリレン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、及び／又は９，１０−ジエトキシアントラセン（ＵＶＳ１１０１）（Ｋａｗａｓａｋｉ Ｋａｓｅｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む群から選択されることが好ましい。
さらに、放射線及び温度で活性化可能な光開始剤は、カチオン性光開始剤が好ましく、ＰＡＧ ＧＳＩＤ２６−１（ＢＡＳＦ）がより好ましい。
光開始剤と熱開始剤との混合物を本発明による配合物のために使用する場合、熱開始剤は、無水物が好ましく、無水フタル酸（Ｐｈｔａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）；無水マレイン酸（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）；シクロブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）；安息香酸無水物（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）；及び／又はオレイン酸無水物（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）の群から選択されることが好ましく、光開始剤は、カチオン性光開始剤であり、ＰＡＧイルガキュア（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）２９０（ＢＡＳＦ）、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート塩（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、及び／又はトリフェニルスルホニウムトリフレート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）の群から選択されることが好ましい。
配合物が、３−ペルフルオロオクチル（Ｐｅｒｌｕｏｒｏｏｃｔｙｌ）−１，２−プロペンオキシド（Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍ）、３−ペルフルオロヘキシル−１，２−エポキシプロパン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ）、及び／又は３−［２−（ペルフルオロヘキシル）エトキシ］−１，２−エポキシプロパン（ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｎ）の群から選択されることが好ましいフッ素化エポキシモノマーをさらに含む場合、良好な結果を得ることができるであろう。
別の一態様によれば、本発明は、１つが少なくとも不活性材料である少なくとも２つの部品を接合する方法であって、
１つの部品に、先の諸実施形態のいずれかによる接着剤配合物を適用するステップと；
その１つの部品上に、接合させる別の部品を配置するステップと；
それらの部品同士をＵＶ光放射線に曝露するステップと；
その部品を熱処理するステップと
を含む方法に言及するものである。
接合させる部品を本発明による接着剤を使用して重ね合わせた後、いくらかの接着剤がはみ出ている。光開始剤が配合物の一部として存在しているため、この露出又ははみ出た光開始剤がＵＶ露光により光網状化されて、次の製造ステップ中のチップの配置決め及び配置合わせを確実なものにする。その後、接着剤の「遮蔽領域」（２つの部品の間の領域）の網状化を促進するために、熱処理を行う。
本発明による接着剤は、例えば、含浸／不浸透化させた不活性材料にシリコンチップを接合するために使用することができる。
配合物を熱硬化させることもできるので、接着剤がＵＶ放射線から遮蔽されている領域においても例えば耐溶媒性のような高い性能を得ることができる。
配合物は、一旦硬化すると、水、例えば水ベースのインクに対する高耐化学薬品性を有する接合をもたらす。
さらに、配合物は、不活性材料に対する良好な接着性を示す。
本発明によれば、エポキシモノマーを使用するが、その理由は、エポキシモノマーが、高粘度を示し、光／熱による網状化が可能であり、耐溶媒性を向上させるからである。
オキセタンモノマーが存在すると、光／熱架橋が可能になり、接着剤の最終粘度が低減する。
接着促進剤は、接着剤配合物の接着性を向上させるのに有利である。
増感剤は、光開始剤が反応しにくい波長に対して配合物を増感させるのに有利である。
配合物の一部としての光開始剤は、配合物中のモノマーの架橋を光開始する。
別の一態様によれば、本発明は、含浸／不浸透化させたグラファイト材料をシリコン材料に接合するための配合物の使用に関する。
［図面の簡単な説明］
本発明を、より理解するために代表的な実施形態を挙げて説明する。これらの実施形態は、考慮において添付の図面を用いることにより最も理解することができる。これらの図面の図において、同一の特徴又は同一若しくは類似の機能を有する特徴には同じ参照番号を使用する。これらの図面では、以下のことを示している。
印字バーの断面を示す図である。 ＵＶ露光中の好ましい配合物に含有されていたエポキシ及びオキセタン官能基の転化率を示すグラフである。 熱処理中の好ましい配合物に含有されていたエポキシ及びオキセタン官能基の転化率を示すグラフである。 シリコンチップを含浸グラファイトに取り付ける好ましい一実施形態を示す図である。 好ましい諸実施形態による配合物の例示成分の化学構造を示す図である。 好ましい諸実施形態による配合物の例示成分の化学構造を示す図である。 好ましい諸実施形態による配合物の例示成分の化学構造を示す図である。 好ましい諸実施形態による配合物の例示成分の化学構造を示す図である。 好ましい諸実施形態による配合物の例示成分の化学構造を示す図である。 好ましい諸実施形態による配合物の例示成分の化学構造を示す図である。
［好ましい実施形態の説明］
例えば、水及び／又は溶媒をベースとするインク用のインクジェット印刷システムの開発のためには、印刷システムによって印刷される液体に適合する一連の材料を有する必要がある。印刷機の耐用期間中に不具合を起こさせないために、液体は印刷システムの構成部品及びそれらの部品の接合部に損傷を与えてはならない。
通常、印刷システムの印字バーは、一連の印刷モジュール（１）、例えば図１に示すものを含む。
このような印字バーでは、インクは、インク貯蔵部から出て、多孔性材料（４）に開けられたスルーホールを通過してエジェクタ群に達する。
印字バーは、スルーホール（３）を通じてマクロ液圧経路（２）に各々接続されている１個又は２個以上のグラファイトモジュール（１）によって構成されている。経路は、モジュール及び詳細には各エジェクタ群（５）にインクを運ぶ。
構成部品（４）に使用される好ましい材料は、構成部品（４）に接合されている印字ヘッドがシリコン部品を含有するので、できるだけケイ素と類似した線熱膨張係数（≒３×１０−６℃−１）を有するものである。２つの熱係数が類似していると、材料（４）に一旦接合されたシリコンチップへの損傷が避けられる。これらの損傷は、製造プロセスに起因する熱応力の結果である可能性がある。
市場には、一般的な技術及び１０−６℃−１に近い線熱膨張係数を用いて、コストが妥当であり、加工性が容易である材料はそれほど多くない。これらの材料のうちの１種はグラファイトである。
これらの材料は高空隙率（マイクロ及びナノメートルスケール）を特徴とするが、この高空隙率は、液体への浸透性及び組立てプロセス中に使用されるグルー又は封入剤との適合性の点から問題となる場合がある。
したがって、用途に適し、製造プロセスに適合する含浸液体配合物を使用する。
材料は、４５℃で７週間接触させた後、いずれの損傷も示すことなく、水及び溶媒のインクに適合することが好ましい。この複合ポリマー−グラファイト材料は、非常に不活性であり、印刷システムの耐用期間中に汚染物を液体へ放出することはない。
この不活性は、グラファイト材料（４）への構成部品（シリコンチップ）の接合操作にとって問題となる可能性がある。その理由は、含浸材料に、グルーがいくらかの化学的相互作用を生じさせるべき反応性基が存在しないからである。この問題を高い頑健性及び安定性を用いて解決するために、特別の光−熱硬化性エポキシグルーが開発されている。
調製したエポキシ系配合物のいくつかを以下の表に列挙する。
Figure 0006947188
表に列挙した各配合物は、２５０ｎｍ〜４２０ｎｍの間に含まれる放射線に対して感光性である。
光開始剤ＰＡＧ ＧＳＩＤ２６−１を含有する配合物Ｌ１２５が、ＵＶ露光エネルギーなしで、１８０℃以上の温度で網状化できることが観察された。配合物Ｌ１１７は、ＵＶ放射線に曝露された場合のみ網状化することができる。
配合物Ｌ１２５は、ＦＴＩＲ透過分光法によって図２及び３のデータを収集して分析した。
図２は、ＵＶ露光エネルギーに応じたＬ１２５のエポキシ（９１２ｃｍ−１）及びオキセタン（９８０ｃｍ−１）の転化率（％）を示している。正方形はエポキシ転化率を示し、菱形はオキセタン転化率を示す。
図３では、加熱（分）中における温度（１８０℃、１９０℃、及び２００℃）に応じたＬ１２５のエポキシ（９１２ｃｍ−１）及びオキセタン（９８０ｃｍ−１）の転化率（％）を示している。正方形は１８０℃でのエポキシ転化率、菱形は１８０℃でのオキセタン転化率、三角形は１９０℃でのオキセタン転化率、バツ印形は１９０℃でのエポキシ転化率、星形は２００℃でのオキセタン転化率、円形は２００℃でのエポキシ転化率を示す。
１０００ｍＪ／ｃｍ２超のＵＶ露光エネルギーによる網状化及び／又は１８０℃以上の温度での６０分間の熱硬化を適用すると、材料は、非常に硬くなり、水及び溶媒をベースとするインクに対する化学的耐性を示す。一旦網状化すると、４５℃で７週間接触した後でさえ、インクによる膨潤はない。
１８０℃以上の温度におけるＬ１２５の熱反応性は、この配合物を、含浸させたグラファイトの接合用途にとって理想的なものにする。
配合物は、２つの特定の理由から本出願にとって理想的である：
・配合物は、含浸させたグラファイト材料及びシリコンチップを良好に接合させて、インクに対する高い耐性を達成する。
・配合物は、熱でもＵＶでも硬化可能である。これにより、ＵＶ放射線が到達し得ない領域であっても含浸させたグラファイトに対する高耐化学薬品性及び高接着性が可能になる。
グルーを、グラファイト材料に、特にシリコンチップが重なり合っているインク入口穴（５）の縁部に適用する。
チップをグルーリング上に配置すると（図４）、グルーの領域はＵＶ放射線に曝露されないままである。ＵＶ硬化領域は、印刷システムの上部に最終的に存在する液体に対する耐性を保証し、同時に、製造プロセス中のチップの配置位置を維持する。
図４は、単一モジュールの汎用印字バーの製造プロセスで使用されるシリコンエジェクタ群の接合を説明している。
第１ステップ（９）では、グルー（７）リングを、含浸させたモジュール（４）（ここでは、含浸させたグラファイト（４））に、特に、多孔性材料に形成したインク入口穴（６）の縁部に適用する（図４の灰色領域）。第２ステップ（１０）になって初めてその上にシリコンチップ（８）を重ね合わせる。
以下の製造ステップ中のシリコンチップの配置は、グルーの覆われていない周辺領域である非遮蔽領域の光網状化を誘発するＵＶ露光ステップによって保証される。
任意選択で、インク穴の内縁部にもグルーの光網状化を誘発するために、組み立てられた部品の裏側に追加のＵＶ露光を行うことが有用である場合がある。
これらのステップの後、デバイスのすべての領域で網状化を完了させるのに、エジェクタ群の配置を乱すことなく、グルーを熱硬化させることができる。
高接着性及び耐溶媒性に達するためには、グルーの非露光領域の良好な網状化度合いを保証することが重要である。特に、含浸させたグラファイトに接着させるためには、ある程度の網状化度合いに達することが重要である。
一旦硬化すると、４５℃でインクと７週間接触した後でさえ、その接着性及び機械的性能を維持しながら、水及び溶媒をベースとするインクに対する非常に高耐化学薬品性を達成する。
シリコンチップがグルーＬ１２５により上部に接合された含浸グラファイトは、圧力条件（２ｂａｒ）において室温で２週間たってもいずれの損傷も示さず、高い耐久性を示した。
図５〜１０は、好ましい諸実施形態による配合物の例示成分の化学構造を示す。
図５は、芳香族エポキシオリゴマーとして、好ましい一実施形態に従って使用したアラルダイト９６９９の構造を示す。図６には、光増感剤の９，１０−ジブトキシアントラセン（ｄｉｂｕｔｈｏｘｙ ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の構造を示す。図７は、本発明の好ましい一実施形態に従って接着促進剤として使用したシルクエストＡ１８７の構造を示す。
オキセタンモノマーであるＯＸＴ２２１の構造は図８から得ることができる。図９は、フッ素化エポキシモノマー、即ち、３−ペルフルオロオクチル−１，２−プロペンオキシドの構造を表す。図１０には、脂環式エポキシモノマー（セロキサイド２０２１Ｐ）の構造を示す。
１…印刷モジュール、２…マクロ液圧経路、３…スルーホール、４…多孔性材料、５…エジェクタ群、６…インク入口穴、７…グルー、８…シリコンチップ。

Claims (9)

  1. 接合材料のための接着剤配合物であって、
    ４０〜８０重量％の、芳香族エポキシオリゴマー アラルダイト９６９９（登録商標）及び／又はポリ［（フェニルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ホルムアルデヒド］の群から選択されるエポキシモノマー、並びに
    １５〜３０重量％の、下記式（１）：
    Figure 0006947188
    で表されるオキセタンモノマー；３−エチル−３−オキセタンメタノール；３，３−ジメチルオキセタン及び／又は３−エチル−３−［（２−エチルヘキシロキシ）メチル］オキセタンの群から選択されるオキセタンモノマー、並びに
    ０．１〜１０重量％のシラン−エポキシ接着促進剤、並びに
    ０．１〜５重量％の増感剤、並びに
    １〜１０重量％の、放射線及び温度で活性化可能な光開始剤、又は光開始剤と熱開始剤との混合物
    を含む接着剤配合物。
  2. 前記シラン−エポキシ接着促進剤が、シルクエストＡ１８７（登録商標）、（３−グリシジルオキシプロピル）トリエトキシシラン；（３−グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン；及び／又はトリメトキシ［２−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−イル）エチル］シランの群から選択される、請求項１に記載の接着剤配合物。
  3. 前記増感剤が、ＵＶ−Ｖｉｓ増感剤である、請求項１又は２に記載の接着剤配合物。
  4. 前記ＵＶ−Ｖｉｓ増感剤が、アントラセン；９−フルオレノン；ペリレン；及び／又は９，１０−ジエトキシアントラセンの群から選択される、請求項３に記載の接着剤配合物。
  5. 前記放射線及び温度で活性化可能な光開始剤が、カチオン性光開始剤である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の接着剤配合物。
  6. 前記光開始剤と熱開始剤との混合物において、前記熱開始剤が、無水物であり、前記光開始剤が、カチオン性光開始剤である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の接着剤配合物。
  7. フッ素化エポキシモノマーをさらに含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の接着剤配合物。
  8. 少なくとも２つの部品を接合する方法であって、
    １つの部品に、請求項１〜７のいずれか一項に記載の接着剤配合物を適用するステップと、
    前記１つの部品上に、接合させる別の部品を配置するステップと、
    前記部品同士をＵＶ光放射線に曝露するステップと、
    前記部品を熱処理するステップと
    を含み、
    前記部品のうちの１つが含浸させたグラファイト材料であり、他の１つがシリコン材料であり、
    前記グラファイト材料は、当該グラファイト材料中への液体の浸透を制限する材料に含浸されている、方法。
  9. 含浸させたグラファイト材料をシリコン材料に接合するための請求項１〜７のいずれか一項に記載の接着剤配合物の使用であって、前記グラファイト材料は、当該グラファイト材料中への液体の浸透を制限する材料に含浸されている、使用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI789529B (zh) 2018-07-30 2023-01-11 瑞士商西克帕控股有限公司 多晶片模組(mcm)組件
TWI814839B (zh) 2018-07-30 2023-09-11 瑞士商西克帕控股有限公司 多晶片模組(mcm)組合件和列印條
CN111849394B (zh) * 2019-04-29 2021-12-28 常州强力电子新材料股份有限公司 光固化粘接剂组合物、光固化粘接剂、偏光板及光学设备
EP4053214A4 (en) 2019-12-12 2023-11-22 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION. CURDABLE COMPOSITION AND CURED PRODUCT
CN115368550B (zh) * 2021-05-20 2024-01-26 常州强力先端电子材料有限公司 一种氧杂环丁烷类含氟聚合物及其制备方法
CN117264469A (zh) * 2023-11-23 2023-12-22 苏州凡赛特材料科技有限公司 一种用于喷墨打印的延迟固化uv胶黏剂

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2016037C1 (ru) 1991-02-06 1994-07-15 Государственное предприятие - Научно-производственное объединение "Орион" СПОСОБ СКЛЕИВАНИЯ ПЛАСТИНЫ CdxHg1-xTe С САПФИРОВОЙ ПОДЛОЖКОЙ
JP2001089639A (ja) * 1999-09-24 2001-04-03 Mitsubishi Heavy Ind Ltd エネルギー線硬化樹脂組成物
US6610759B1 (en) * 2000-03-06 2003-08-26 Curators Of The University Of Missouri Cationically polymerizable adhesive composition containing an acidic component and methods and materials employing same
JP2003152248A (ja) * 2001-11-09 2003-05-23 Fuji Photo Film Co Ltd 光デバイス
GB0212062D0 (en) * 2002-05-24 2002-07-03 Vantico Ag Jetable compositions
JP4377188B2 (ja) * 2003-09-29 2009-12-02 富士フイルム株式会社 重合性樹脂組成物、インクジェット記録ヘッド及びその製造方法
US20060292377A1 (en) 2005-06-28 2006-12-28 Seagate Tecnology Llc Adhesive attachment of a first member to a second member
KR101433684B1 (ko) 2006-07-17 2014-08-25 시바 홀딩 인크 결합방법
KR101117899B1 (ko) * 2007-05-23 2012-03-13 쇼와 덴코 가부시키가이샤 에테르 결합을 갖는 반응성 우레탄 화합물, 경화성 조성물 및 경화물
JP2010163566A (ja) * 2009-01-16 2010-07-29 Three M Innovative Properties Co エポキシ樹脂組成物
CN102471456B (zh) 2009-07-01 2014-12-24 协立化学产业株式会社 快速固化性优异的能量射线固化型环氧树脂组合物
WO2012039051A1 (ja) 2010-09-24 2012-03-29 電気化学工業株式会社 エネルギー線硬化性樹脂組成物とそれを用いた接着剤及び硬化体
KR102002280B1 (ko) * 2011-09-07 2019-10-01 마이크로켐 코포레이션 저 표면 에너지 기재 상에 릴리프 패턴을 제작하기 위한 에폭시 제형 및 방법
CN105441001A (zh) 2015-12-24 2016-03-30 深圳市浩力新材料技术有限公司 一种高性能光通讯器件用接着剂及其制备方法

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