JP6863812B2 - 組成物 - Google Patents
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Description
メチレン基の一部が酸素原子に置き換わっていてもよい炭素数6〜20のアルキル基と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(A1)、または少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(A2)を含み、
さらに、少なくとも1つの加水分解性基が金属原子に結合しており、炭化水素鎖部分の最大鎖長が前記有機ケイ素化合物(A1)または(A2)の最大鎖長よりも短い炭化水素鎖含有基が前記金属原子に結合していてもよい金属化合物(B)と、
20℃での蒸気圧が1000Pa以下であること及び沸点が120℃以上であることの少なくともいずれかを満たし、かつ溶解度パラメータが8.0(cal/cm3)1/2以上である高沸点溶媒(C)と、
20℃での蒸気圧が1000Pa超であり且つ沸点が120℃未満である低沸点溶媒(D)とを含み、
前記高沸点溶媒(C)の濃度が、組成物100質量部に対して、0.088質量部以上、1.74質量部未満である組成物である。
複数のAa1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表す。
Za1は、炭化水素鎖含有基、または、加水分解性基を表し、Za1が炭化水素鎖含有基の場合、Ra1とZa1とは同一であっても異なっていてもよく、Za1が加水分解性基の場合、Za1とAa1とは、同一であっても異なっていてもよい。また、複数の式(AI)間でRa1とZa1とは同一であっても異なっていてもよい。]
Rb1は、炭化水素鎖部分の最大鎖長が前記炭素数6〜20のアルキル基の最大鎖長よりも短い炭化水素鎖含有基または加水分解性基を表す。
Ab1は、それぞれ独立に、加水分解性基を表す。
Mは、Al、Fe、In、Ge、Hf、Si、Ti、Sn、Zr、または、Taを表す。
mは、Mの価数に応じて、1〜4の整数を表す。]
撥水・撥油性に関して、本発明では、有機ケイ素化合物(A1)の中心ケイ素原子に炭化水素鎖含有基(以下、第1の炭化水素鎖含有基と呼ぶ)が結合しており、この第1の炭化水素鎖含有基として炭素数6〜20のアルキル基がケイ素原子に結合している点が重要である。この炭素数が6〜20のアルキル基によって、得られる皮膜界面(表面)に撥水・撥油性が付与される。特に液滴(水滴、油滴等)と皮膜の間の摩擦係数が小さくなり、液滴が移動しやすくなる。前記した炭素数が6〜20のアルキル基は、炭素数が7以上、17以下であることが好ましく、8以上、15以下であることがより好ましい。
前記有機ケイ素化合物(A2)は、1分子中に、中心ケイ素原子に結合している少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、中心ケイ素原子に結合している少なくとも1つの加水分解性基とを有する。有機ケイ素化合物(A2)としては、1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、3つの加水分解性基とが中心ケイ素原子に結合している化合物;1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、1つのシロキサン骨格含有基と、2つの加水分解性基とが中心ケイ素原子に結合している化合物;1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、1つの炭化水素鎖含有基と、2つの加水分解性基とが中心ケイ素原子に結合している化合物;等を挙げることができる。
Rs1で表される炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。該アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。複数のRs1は、同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。3つのRs1のうち少なくとも1つがメチル基であることが好ましく、少なくとも2つがメチル基であることがより好ましく、3つのRs1全てがメチル基であることが特に好ましい。
有機ケイ素化合物(A2)において、中心ケイ素原子に結合する加水分解性基の個数は、1〜3であり、2〜3であることが好ましい。
以下、加水分解性基がケイ素原子に結合している基を加水分解性ケイ素基という場合がある。
Zs2又はLs2で表される2価の炭化水素基としては、Zs1で表される2価の炭化水素基と同様の基が挙げられ、炭素数は、1〜10であることが好ましく、より好ましくは1〜6、さらに好ましくは1〜4である。また、Zs2又はLs2で表される2価の炭化水素基は、2価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基であることがさらに好ましい。
炭化水素鎖含有基は、炭化水素基(炭化水素鎖)のみから構成されていてもよく、炭化水素鎖に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよく、炭化水素基(炭化水素鎖)のみから構成されていることが好ましい。ただしケイ素原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、また連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることもない。
なお、炭化水素鎖部分の炭素数とは、酸素非置換型の炭化水素鎖含有基では炭化水素基(炭化水素鎖)を構成する炭素原子の数を意味し、酸素置換型の炭化水素鎖含有基では、−O−を−CH2−と読み替えて数えた炭素原子の数を意味するものとする。以下、特に断りがない限り、酸素非置換型の炭化水素鎖含有基(すなわち1価の炭化水素基)を例にとって炭化水素鎖含有基について説明するが、いずれの説明でも、その−CH2−のうち一部を−O−に置き換えることが可能である。
第二の合成方法としては、ジアルキルシロキサン鎖の両末端にハロゲン原子が結合した化合物(以下、「ジハロゲン化ジアルキルシロキサン」)と、トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基と、M1O−基(M1は、アルカリ金属を表す。)が結合した化合物(以下、「アルカリ金属シリルオキシド」)及びケイ素原子に加水分解性基が4つ結合した化合物を反応させることにより製造することができる。これらの化合物の反応順序は限定されないが、まずジハロゲン化ジアルキルシロキサンとアルカリ金属シリルオキシドを反応させ、次いで、ケイ素原子に加水分解性基が4つ結合した化合物を反応させることが好ましい。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。また、前記アルカリ金属としては、リチウムが好ましい。
アルカリ金属シリルオキシドは、例えば、トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基とヒドロキシ基が結合した化合物に、アルキルアルカリ金属を反応させることにより製造することができる。有機アルカリ金属化合物としては、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等のアルキルリチウムが挙げられ、特に好ましくはn−ブチルリチウムである。
得られた皮膜は、ケイ素原子や上記金属原子(好ましくはケイ素原子のみ)が、酸素原子を介して結合した網目状の骨格を有しており、有機ケイ素化合物(A1)に由来して、この骨格を形成するケイ素原子のうち一部のケイ素原子に、第1の炭化水素鎖含有基が結合した構造を有する。
中でも、式(3)中、Za4は、シロキサン骨格含有基又は−O−であることが好ましく、−O−であることがより好ましい。
接触角測定装置(協和界面科学社製 DM700)を用い、θ/2法で液量:3μLにて、皮膜表面の水の接触角を測定した。
協和界面科学社製DM700を使用し、滑落法(解析方法:接線法、水滴量:6.0μL、傾斜方法:連続傾斜、滑落検出:滑落後、移動判定:前進角、滑落判定距離:0.25mm)により、皮膜表面の動的撥水(接触角ヒステリシス、滑落角)を測定した。
皮膜表面に3μLの水滴を付け、水平方向から90°まで傾けた際の水滴の滑り具合を、滑落スピードの官能評価にて以下の通り評価した。
◎:水滴が非常に早く滑落した
○:水滴が滑落した
△:水滴がゆっくり滑落した
×:水滴が動かなかった
照度1000ルクスの環境において、皮膜を目視にて観察し、着色や異物の有無(以下、まとめて「汚れ」と記載する)を官能評価にて、以下の通り評価した。
◎:全く汚れがない
○:よく見ると汚れが確認できる
△:膜の部分的な汚れが確認できる
×:膜の全体的な汚れが確認できる
ヘーズメーターHZ−2(スガ試験機)を用いて、D65光源(平均昼光)にて、表面のヘーズ(曇り度)を測定し、手塗り性の評価を行った。
(5)でヘーズが0.50以下となった皮膜について、耐摩耗性の評価を行った。消しゴム付きHB鉛筆(三菱鉛筆社製)を備えたスチールウール試験機(大栄精機社製)を使用した。消しゴムが皮膜表面に接した状態で、500gの荷重をかけて摩耗試験を行い、目視にて剥がれ又は傷が確認されるか、又は水の接触角が試験前の接触角よりも15°以上低下するまで試験を繰り返した。
有機ケイ素化合物(A1)としてのトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)2.2×10-4mol、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)3.5×10-3molを、イソプロピルアルコール0.95mlと1−ブタノール0.95mlの混合溶液に溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒としての塩酸(0.01mol/L水溶液)1.0ml滴下した後、24時間攪拌して、試料溶液を作製した。前記試料溶液を、イソプロピルアルコールで30倍に希釈し、塗布溶液1−1とした。
塗布溶液中の1−ブタノールの割合が表7−1に記載の値となるようにしたこと以外は実施例1−1と同様にして塗布溶液1−2を作製し、実施例1−1と同様にして皮膜を作製して評価を行った。
塗布溶液中の1−ブタノールの割合が表7−1に記載の値となるようにしたこと以外は実施例1−1と同様にして塗布溶液1−3を作製し、実施例1−1と同様にして皮膜を作製して評価を行った。
有機ケイ素化合物(A1)としてのトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)2.2×10-4mol、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)3.5×10-3molを、イソプロピルアルコール1.8mlとエチレングリコールモノヘキシルエーテル0.095mlの混合溶液に溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒(E)としての塩酸(0.01mol/L水溶液)1.0ml滴下した後、24時間攪拌して、試料溶液を作製した。前記試料溶液を、イソプロピルアルコールで30倍に希釈し、塗布溶液2−1とした。それ以外は実施例1−1と同様にして皮膜を作製して評価を行った。
塗布溶液中のエチレングリコールモノヘキシルエーテルの割合が表7−1に記載の値となるようにしたこと以外は実施例2−1と同様にして塗布溶液2−2を作製し、実施例1−1と同様にして皮膜を作製して評価を行った。
有機ケイ素化合物(A1)としてのトリエトキシ−n−デシルシラン(デシルトリエトキシシラン)1.8×10-4mol、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)3.7×10-3molを、イソプロピルアルコール1.0mlと1−ブタノール1.0mlの混合溶液に溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒としての塩酸(0.01mol/L水溶液)1.1ml滴下した後、24時間攪拌して、試料溶液を作製した。前記試料溶液を、イソプロピルアルコールで30倍に希釈し、塗布溶液3−1とした。それ以外は実施例1−1と同様にして皮膜を作製して評価を行った。
有機ケイ素化合物(A1)としてトリエトキシ−n−デシルシラン(デシルトリエトキシシラン)に代えてトリエトキシ−n−ドデシルシラン(ドデシルトリエトキシシラン)を用いたこと以外は実施例3−1と同様にして塗布溶液3−2を作製し、実施例1−1と同様にして皮膜を作製して評価を行った。
試料溶液を、イソプロピルアルコールで50倍に希釈し、塗布溶液3−3とした以外は実施例3−2と同様にした。
有機ケイ素化合物(A1)としてのトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)1.2×10-3mol、金属化合物(B)としてのシリケート40を6.0×10-3molを、イソプロピルアルコール5.1mlと1−ブタノール5.1mlの混合溶液に溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒としての塩酸(0.01mol/L水溶液)5.4ml滴下した後、24時間攪拌して、試料溶液を作製した。前記試料溶液を、イソプロピルアルコールで30倍に希釈し、塗布溶液4とした。その後は実施例1−1と同様にして皮膜を作製して評価を行った。
有機ケイ素化合物(A1)としてのトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)2.2×10-4mol、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル3.5×10-3molを、イソプロピルアルコール0.89mlと1−ブタノール0.95mlの混合溶液に溶解させ、室温で20分撹拌した。得られた溶液に、触媒(E)としての塩酸1.0mLに代えて蟻酸(1mol/L水溶液)2.1mLを用いた以外は実施例1−1と同様にして皮膜を作製し、評価を行った。
<アルコキシシラン化合物の合成例>
三ツ口フラスコに、トリス(トリメチルシロキシ)シラノールを4.69g、THFを21.0g仕込み、撹拌した。−40℃に冷却し、n−BuLiヘキサン溶液(1.6mol/L)を9.38mL滴下した。0℃まで昇温し、21gのTHFに溶解したヘキサメチルシクロトリシロキサン10.01gを滴下し、17時間撹拌した。−40℃に冷却し、反応液にTHF(テトラヒドロフラン)、イオン交換水、ヘキサンを順次加え、分液して、有機層を取り分けた。イオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、無色透明の中間体1を得た。
有機ケイ素化合物(A)の代わりにメチルトリエトキシシラン3.59g、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)10.92gを、エチレングリコールモノブチルエーテル5.03gに溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒としての酢酸(0.5mol/L水溶液)を10.46g滴下した後、24時間攪拌して、塗布溶液aとした。この塗布溶液aを用いて、実施例1−1と同様にしてガラス基板に手塗りでコーティングし、1日室温で静置して皮膜を作製し、評価した。
有機ケイ素化合物(A)としてトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)2.8g、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラメチル(テトラメトキシシラン)4.6gを、エタノール1.7gに溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒としての塩酸(0.01mol/L水溶液)を0.28g滴下した後、24時間攪拌して、塗布溶液bとした。この塗布溶液bを用いて、実施例1−1と同様にしてガラス基板に手塗りでコーティングし、1日室温で静置して皮膜を作製し、評価した。
有機ケイ素化合物(A)としてのトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)2.2×10-4mol、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)3.5×10-3molを、1−ブタノール1.9mlの混合溶液に溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒としての塩酸(0.01mol/L水溶液)1.0ml滴下した後、24時間攪拌した。それ以外は実施例1−1と同様にして皮膜を作製し、評価を行った。
有機ケイ素化合物(A)としてのトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)2.2×10-4mol、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)3.5×10-3molを、イソプロピルアルコール1.8mLと1−ブタノール0.095mLの混合溶液に溶解させ、室温で20分撹拌したこと以外は実施例1−1と同様にして皮膜を作製し、評価を行った。
有機ケイ素化合物(A)としてのトリエトキシ−n−オクチルシラン(オクチルトリエトキシシラン)2.2×10-4mol、金属化合物(B)としてのオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)3.5×10-3molを、イソプロピルアルコール1.8mlとメチルエチルケトン0.095mlの混合溶液に溶解させ、室温で20分攪拌した。得られた溶液に、触媒としての塩酸(0.01mol/L水溶液)1.0ml滴下した後、24時間攪拌して、試料溶液を作製した。前記試料溶液をイソプロピルアルコールで7倍に希釈し、塗布溶液d−1を作製した。この塗布溶液d−1を用いて、実施例1−1と同様にしてガラス基板に手塗りでコーティングし、1日室温で静置して皮膜を作製し、評価した。
メチルエチルケトンに代えてジメチルスルホキシドを0.095ml用いたこと以外は比較例4−1と同様にして塗布溶液d−2を作製した。この塗布溶液d−2を用いて、実施例1−1と同様にしてガラス基板に手塗りでコーティングし、1日室温で静置して皮膜を作製し、評価した。
ジメチルスルホキシドに代えてn−オクタンを0.095ml用いたこと以外は比較例4−2と同様にして塗布溶液eを作製した。この塗布溶液eを用いて、実施例1−1と同様にしてガラス基板に手塗りでコーティングし、1日室温で静置して皮膜を作製し、評価した。
オクタンに代えてドデカンを用いたこと以外は比較例5と同様にして、塗布溶液fを作製した。この塗布溶液fを用いて、実施例1−1と同様にしてガラス基板に手塗りでコーティングし、1日室温で静置して皮膜を作製し、評価した。
ドデカンに代えて1,2−ジメトキシエタンを用いたこと以外は比較例6と同様にして、塗布溶液gを作製した。この塗布溶液gを用いて、実施例1−1と同様にしてガラス基板に手塗りでコーティングし、1日室温で静置して皮膜を作製し、評価した。
Claims (7)
- メチレン基の一部が酸素原子に置き換わっていてもよい炭素数6〜20のアルキル基と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(A1)、または少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(A2)を含み、
さらに、少なくとも1つの加水分解性基が金属原子に結合しており、炭化水素鎖部分の最大鎖長が前記有機ケイ素化合物(A1)または(A2)の最大鎖長よりも短い炭化水素鎖含有基が前記金属原子に結合していてもよい金属化合物(B)と、
20℃での蒸気圧が1000Pa以下であること及び沸点が120℃以上であることの少なくともいずれかを満たし、かつ溶解度パラメータが8.0(cal/cm3)1/2以上である高沸点溶媒(C)と、
20℃での蒸気圧が1000Pa超であり且つ沸点が120℃未満である低沸点溶媒(D)とを含み、
前記高沸点溶媒(C)の濃度が、組成物100質量部に対して、0.088質量部以上、1.74質量部未満である組成物。 - 前記有機ケイ素化合物(A1)又は(A2)に対する前記金属化合物(B)のモル比が2以上、48以下である請求項1に記載の組成物。
- 前記式(BI)中、Rb1とAb1とが同一の基である請求項5に記載の組成物。
- 前記式(BI)中、MがSiである請求項5または6に記載の組成物。
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