JP6687617B2 - 部分水添ブロック共重合体、粘接着組成物、粘接着性テープ、ラベル、改質アスファルト組成物、改質アスファルト混合物及び舗装用バインダ組成物 - Google Patents
部分水添ブロック共重合体、粘接着組成物、粘接着性テープ、ラベル、改質アスファルト組成物、改質アスファルト混合物及び舗装用バインダ組成物 Download PDFInfo
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Description
[1]
ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを有する部分水添ブロック共重合体であって、
オゾン分解法により得られる前記部分水添ブロック共重合体の分解物の微分分子量分布(B)において、分子量800以上分子量3000以下の領域における最大ピーク高さを水素添加率分布Hとするとき、当該Hが0.01〜0.5であり、
前記部分水添ブロック共重合体の微分分子量分布(A)におけるピークであって、最大分子量成分に対応するピークの頂点から、ベースラインに引いた垂線Lの長さをL1とし、前記微分分子量分布(B)を前記微分分子量分布(A)に重ね合わせたときに微分分子量分布(B)が垂線Lと交差する交点とベースラインとの垂線L上の距離をL2とするとき、L2/L1が0.02未満であり、
前記部分水添ブロック共重合体の水素添加率が、前記共役ジエン単量体単位の全モル数を基準として10モル%以上95モル%以下である、部分水添ブロック共重合体。
[2]
オスミウム酸分解法により得られる前記部分水添ブロック共重合体の分解物の微分分子量分布(C)を、前記微分分子量分布(B)から引いて得られる微分分子量分布(D)において、分子量200以上1000000以下の領域における総面積に対する最大ピーク高さを水素添加率分布H2とするとき、当該H2が0.001〜0.007である、[1]に記載の部分水添ブロック共重合体。
[3]
前記部分水添ブロック共重合体のビニル芳香族単量体単位含有量が10質量%〜60質量%である、[1]又は[2]に記載の部分水添ブロック共重合体。
[4]
前記部分水添ブロック共重合体が、ビニル芳香族単量体単位を主体とする一つの重合体ブロック(A1)と、共役ジエン単量体単位を主体とする一つの重合体ブロック(B1)とを有する部分水添ブロック共重合体(d1)を含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の部分水添ブロック共重合体。
[5]
前記部分水添ブロック共重合体100質量%を基準として、前記部分水添ブロック共重合体(d1)を20質量%〜80質量%含有する、[4]に記載の部分水添ブロック共重合体。
[6]
前記部分水添ブロック共重合体が、ラジアル構造を有する部分水添ブロック共重合体(r1)を含有する、[4]又は[5]に記載の部分水添ブロック共重合体。
[7]
[1]〜[6]のいずれかに記載の部分水添ブロック共重合体100質量部と、粘着付与樹脂20質量部〜400質量部と、を含有する、粘接着組成物。
[8]
[7]に記載の粘接着組成物を有する、粘接着性テープ。
[9]
[7]に記載の粘接着組成物を有する、ラベル。
[10]
前記部分水添ブロック共重合体が、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位及びビニル芳香族単量体単位を含む共重合体ブロック(B2)とを有する部分水添ブロック共重合体(d2)を含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の部分水添ブロック共重合体。
[11]
前記部分水添ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)が10万〜50万である、[10]に記載の部分水添ブロック共重合体。
[12]
前記部分水添ブロック共重合体の動的粘弾性測定による損失正接(tanδ)のピーク温度が−50℃以上−5℃以下である、[10]又は[11]に記載の部分水添ブロック共重合体。
[13]
前記部分水添ブロック共重合体の動的粘弾性測定による損失正接(tanδ)のピーク温度が−50℃以上−5℃以下であり、ピーク高さの値が0.7超1.6以下である、[10]〜[12]のいずれかに記載の部分水添ブロック共重合体。
[14]
アスファルト100質量部に対し、
[1]〜[3]、[10]〜[13]のいずれかに記載の部分水添ブロック共重合体1質量部以上20質量部以下を含有する、改質アスファルト組成物。
[15]
[14]に記載の改質アスファルト組成物と、骨材とを含む、改質アスファルト混合物。
[16]
粘着付与樹脂20〜70質量%と、
オイル20〜70質量%と、
[1]〜[3]、[10]〜[13]のいずれかに記載の部分水添ブロック共重合体2〜15質量%と、
を含有する、舗装用バインダ組成物。
本実施形態の部分水添ブロック共重合体は、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを有する部分水添ブロック共重合体であって、オゾン分解法により得られる前記部分水添ブロック共重合体の分解物の微分分子量分布(B)において、分子量800以上分子量3000以下の領域における最大ピーク高さを水素添加率分布Hとするとき、当該Hが0.01〜0.5である。本実施形態の部分水添ブロック共重合体は、このように構成されているため、粘接着組成物、改質アスファルト組成物、舗装用バインダ組成物等とした際に、各々良好な物性を付与できる。すなわち、粘接着組成物とする際には、当該粘接着組成物の製造時の耐熱変色性に優れ、さらに高いタック性、高い粘着力、及び高い粘着保持力を付与できる。また、改質アスファルト組成物とする際には、当該改質アスファルト組成物の貯蔵時の耐熱安定性に優れ、さらに高い軟化点、高い低温伸度、低い溶融粘度、高い耐わだち掘れ性及び優れた低温折曲げ性を付与できる。さらに、舗装用バインダ組成物とする際には、当該舗装用バインダ組成物の製造時の耐熱変色性に優れるとともに貯蔵時の耐熱安定性に優れ、さらに高い軟化点、高い低温伸度、低い溶融粘度、高い耐わだち掘れ性を付与できる。
部分水添ブロック共重合体のオゾン分解法により得られる分解物の微分分子量分布(B)の分子量800以上分子量3000以下の領域における最大ピーク高さをHとする。
Hの値は分子量800以上分子量3000以下における水素添加率分布の指標であり、Hの値が小さいほど水素添加率分布が広いことを示す。本発明者が検討したところによると、分子量800以上分子量3000以下における水素添加率分布が、粘接着組成物、改質アスファルト組成物及び舗装用バインダ組成物の物性に影響する。オゾン分解法による微分分子量分布の測定は、後述する実施例に記載の方法により行うことができる。
(A−B)n・・・(1)
B−(A−B)n・・・(2)
A−(B−A)n・・・(3)
A−(B−A)n−X・・・(4)
[(A−B)k]m−X・・・(5)
[(A−B)k−A]m−X・・・(6)
H2の値は分子量200以上1000000以下の領域における水素添加率分布の指標であり、H2の値が小さいほどこの分子量領域での水素添加率分布が広いことを示す。オゾン分解法による分子量分布の測定、及びオスミウム酸分解法による分子量分布の測定は、本明細書の実施例の欄に詳述する。
H2は水添率及び中間ランダムスチレンの分布の指標であり、0.001〜0.007の範囲にあることで粘接着組成物、改質アスファルト組成物及び舗装用バインダ組成物の長期性能安定性が改善される傾向にある。同様の観点から、H2は、0.001以上0.0055以下であることがより好ましく、0.001以上0.004以下であることがさらに好ましい。水素添加率分布H2は、後述する水添工程における連続水添、連続水添時の滞留時間及び撹拌条件、部分水添ブロック共重合体ブレンド等で調整することができる。
L2/L1が0.02未満であることは、水添率が100%の成分が少ないことを表しており、水添率分布が広くなることと共に、高粘度成分が少なくなり、各種物性と粘度のバランスに優れることを意味する。
微分分子量分布(A)及び、微分分子量分布(B)は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
部分水添ブロック共重合体の製造方法としては、以下に限定されないが、例えば、炭化水素溶媒中、リチウム化合物を重合開始剤として、少なくとも共役ジエン単量体とビニル芳香族単量体とを重合させて、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを有するブロック共重合体を得る重合工程を行い、重合工程の後、得られたブロック共重合体の共役ジエン単量体単位中の二重結合の一部に水素を添加する水素添加工程を行い、得られた部分水添ブロック共重合体を含む溶液の溶媒を脱溶剤する脱溶剤工程を行うことにより、製造することができる。
連続水添における滞留時間及び撹拌条件としては、特に限定されないが、例えば水素圧を、好ましくは0.1MPa〜5.0MPa、より好ましくは0.3MPa〜4.0MPaの状態で、平均滞留時間を、好ましくは5分〜3時間、より好ましくは10分〜2時間にすることで水素添加率分布Hを0.01以上0.5以下にすること、水素添加率分布H2を0.001以上0.007以下にすること、及びL2/L1を0.02未満にすることがより容易になる。また、撹拌数や撹拌翼の形状によっても、水素添加率分布Hを0.01以上0.5以下に調整し、水素添加率分布H2を0.001以上0.007以下に調整し、さらにL2/L1を0.02未満に調整することもできる。なお、水素圧を高くし、平均滞留時間を短くすることで、H及びH2は大きくなる傾向にあり、L2/L1は小さくなる傾向にある。逆に水素圧を低くし、平均滞留時間を長くすることで、H及びH2は小さくなる傾向にあり、L2/L1は大きくなる傾向にある。
また、水素添加率分布を0.01以上0.5以下の範囲に制御することを更に容易にする観点から、失活工程後の重合体溶液を反応器に供給する供給口を複数設けるのが好ましい。すなわち、好ましい態様においては、複数の溶液供給口を有する反応器に水素添加触媒と不活性溶媒を充填しておき、連続的に水素を供給しながら、複数の供給口から反応器に重合体溶液を供給する。
第一実施形態において、本実施形態の部分水添ブロック共重合体は、粘接着組成物に用いることができる。
第一実施形態において、粘接着組成物の接着性、タック性、接着保持力、及び製造時の耐熱変色性の点で、部分水添ブロック共重合体は、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位を主体とする重合体ブロック(B1)とを有する部分水添ブロック共重合体であることが好ましい。
(A−B1)n・・・(7)
B1−(A−B1)n・・・(8)
A−(B1−A)n・・・(9)
A−(B1−A)n−X・・・(10)
[(A−B1)k]m−X・・・(11)
[(A−B1)k−A]m−X・・・(12)
溶解時間短縮の観点から、部分水添ブロック共重合体は、ビニル芳香族単量体単位を主体とする一つの重合体ブロック(A1)と、共役ジエン単量体単位を主体とする一つの重合体ブロック(B1)とを有する部分水添ブロック共重合体(d1)を含有することが好ましい。なお、部分水添ブロック共重合体(d1)は、上記式(7)においてn=1の構造をいう。
分子量分布=(重合体ブロック(A)のピーク分子量の半値全幅時の高分子量側の分子量)/(重合体ブロック(A)のピーク分子量の半値全幅時の低分子量側の分子量)
第一実施形態における部分水添ブロック共重合体は、炭化水素溶媒中、リチウム化合物を重合開始剤として、少なくとも共役ジエン単量体とビニル芳香族単量体とを重合させて、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位を主体とする重合体ブロック(B1)とを有するブロック共重合体を得る重合工程を行い、重合工程の後、得られたブロック共重合体の共役ジエン単量体単位中の二重結合の一部に水素を添加する水素添加工程を行い、得られた部分水添ブロック共重合体を含む溶液の溶媒を脱溶剤する脱溶剤工程を行うことにより、製造することができる。
第一実施形態における粘接着組成物は、上記で説明した部分水添ブロック共重合体100質量部に対し、好ましくは粘着付与樹脂20質量部〜400質量部を、より好ましくは30質量部〜350質量部を、さらに好ましくは40質量部〜300質量部を含有する。
第一実施形態において、粘接着性テープは、上記で説明した粘接着組成物を有する。第一実施形態において、ラベルは、上記で説明した粘接着組成物を有する。
第一実施形態において、粘接着組成物は、例えば、本実施形態の部分水添ブロック共重合体100質量部に対し、粘着付与樹脂20質量部〜400質量部を混合することにより製造することができる。混合方法としては特に限定されず、部分水添ブロック共重合体、及び粘着付与樹脂、並びに必要に応じて他のブロック共重合体、及びオイルなどの各成分を、公知の混合機、ニーダー、1軸押出機、2軸押出機、バンバリーミキサー等などで、加熱しながら、所定の配合比で均一に混合する方法が挙げられる。
第一実施形態において、粘接着性テープ及びラベルは、粘接着組成物を任意の基材上に塗工することにより製造することができる。粘接着組成物を基材上に塗工する方法としては、特に限定されないが、例えば、Tダイ塗工法、ロール塗工法、マルチビード塗工法、及びスプレー塗工法等が挙げられる。また、第一実施形態の粘接着組成物は、押出し塗工(熱溶融塗工)法、又は溶展塗工法のどちらでもよく、高い耐熱老化性、経済性観点から、押出し塗工法が好ましい。
第二実施形態において、本実施形態の部分水添ブロック共重合体は、改質アスファルト組成物に用いることができる。また、第三実施形態において、本実施形態の部分水添ブロック共重合体は、舗装用バインダ組成物に用いることができる。
第二及び第三実施形態において、部分水添ブロック共重合体は、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、ビニル芳香族単量体単位と共役ジエン単量体単位とを含む共重合体ブロック(B2)とを有する部分水添ブロック共重合体(d2)を含むであることが好ましい。ブロック共重合体が上記構造を有することにより、改質アスファルト組成物の貯蔵時の耐熱老化性、耐流動性、及び耐骨材剥離性、並びにアスファルトとの高い相容性の点で好ましく、また、舗装用バインダ組成物の軟化点、低温伸度、溶融粘度、耐わだち掘れ性、耐熱安定性、及び耐熱変色性の点において好ましい。
ビニル芳香族単量体を主体とする重合体ブロック(A)の分子量分布=(重合体ブロック(A)のピーク分子量の半値全幅時の高分子量側の分子量)/(重合体ブロック(A)のピーク分子量の半値全幅時の低分子量側の分子量)
第二及び第三実施形態における部分水添ブロック共重合体は、例えば、炭化水素溶媒中、リチウム化合物を重合開始剤として、少なくとも共役ジエン単量体とビニル芳香族単量体とを重合させて、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位及びビニル芳香族単量体単位を含む重合体ブロック(B2)とを有するブロック共重合体を得る重合工程を行い、重合工程の後、得られたブロック共重合体の共役ジエン単量体単位中の二重結合の一部に水素を添加する水素添加工程を行い、得られた部分水添ブロック共重合体を含む溶液の溶媒を脱溶剤する脱溶剤工程を行うことにより、製造することができる。
第二実施形態において、本実施形態のブロック共重合体は、改質アスファルト組成物に使用することができる。第二実施形態の改質アスファルト組成物は、アスファルト100質量部に対し、上記で説明した部分水添ブロック共重合体1質量部以上20質量部以下を含有する。改質アスファルト組成物中の部分水添ブロック共重合体の含有量は、好ましくはアスファルト100質量部に対し2〜13質量部であり、より好ましくは3〜10質量部である。
第二実施形態において、改質アスファルト混合物は、上記で説明した改質アスファルト組成物と骨材とを含む。
本実施形態の改質アスファルト組成物及び改質アスファルト混合物は、D.Whiteoakによって編集され、Shell Bitumen U.K.によって英国で1990年に発行されたThe Shell Bitumen Handbookに記載されている様々な用途に使用できる。また、他の用途としては、防水シート、屋根のコーティング、防水シート用のプライマー接着剤、舗装用封止結合剤、再利用アスファルト舗装における接着剤、低温調製アスファルトコンクリート(cold prepared asphaltic concrete)用の結合剤、ファイバーグラスマット結合剤、コンクリート用のスリップコート、コンクリート用の保護コート、パイプラインおよび鉄製部品のクラックの封着等が含まれる。
第三実施形態において、本実施形態の部分水添ブロック共重合体は、舗装用バインダ組成物に用いることができる。第三実施形態の舗装用バインダ組成物は、粘着付与樹脂20〜70質量%と、オイル20〜70質量%と、本実施形態の部分水添ブロック共重合体2〜15質量%とを含有する。
舗装用バインダ組成物は、例えば、粘着付与樹脂20〜70質量%と、オイル20〜70質量%と、本実施形態の部分水添ブロック共重合体2〜15質量%とを混合することにより製造することができる。
第三実施形態において、舗装用バインダ混合物は、上記で説明した舗装用バインダ組成物と、骨材とを含む。
第三実施形態において、舗装用バインダ組成物、及び舗装用バインダ混合物は、例えば、カラー舗装に使用することができる。カラー舗装の形態としては、以下に限定されないが、密粒度舗装、排水性舗装、透水性舗装、密粒度ギャップアスファルト舗装、砕石マスチックアスファルト舗装、半たわみ性舗装、保水性舗装、薄層舗装が挙げられる。
ブロック共重合体及びブロック共重合体を含む各種組成物の測定方法を以下に示す。
ブロック共重合体中のビニル含有率、及び共役ジエン単量体単位中の不飽和基の水素添加率は、核磁気共鳴スペクトル解析(NMR)により、下記の条件で測定した。
測定機器 :JNM−LA400(JEOL製)
溶媒 :重水素化クロロホルム
測定サンプル :ポリマーを水素添加する前後の抜き取り品
サンプル濃度 :50mg/mL
観測周波数 :400MHz
化学シフト基準:TMS(テトラメチルシラン)
パルスディレイ:2.904秒
スキャン回数 :64回
パルス幅 :45°
測定温度 :26℃
一定量のブロック共重合体をクロロホルムに溶解し、紫外分光光度計(島津製作所製、UV−2450)を用いて、溶解液中のビニル芳香族化合物成分(スチレン)に起因する吸収波長(262nm)のピーク強度を測定した。得られたピーク強度から、検量線を用いて、ブロック共重合体中のビニル芳香族単量体単位(スチレン)の含有率(TS)を算出した。
I.M.Kolthoff,etal.,J.Polym.Sci.,1946,Vol.1,p.429に記載の四酸化オスミウム酸分解法で、下記ポリマー分解用溶液を用いて、ブロック共重合体中のビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロックの含有量(BS)を測定した。
測定サンプル:ブロック共重合体を水素添加する前の抜き取り品
ポリマー分解用溶液:四酸化オスミウム0.1gを第3級ブタノ−ル125mLに溶解した溶液
上記BS測定サンプルをGPCで分析した。分析条件は下記(ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)の測定)と同様にした。得られた分子量分布から連続したビニル芳香族単量体単位含有量を求めた。
水添後のブロック共重合体のジクロロメタン溶液にオゾン(O3)濃度1.5%の酸素を150mL/分で通過させて酸化分解し、得られたオゾニドを、水素化アルミニウムリチウムを混合したジエチルエーテル中に滴下して還元した。つぎに、純水を滴下して加水分解し、炭酸カリウムを添加し塩析、濾過を行うことによりビニル芳香族炭化水素と共役ジエン炭化水素からなる成分を得た。この成分をゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」ともいう。装置は、ウォーターズ社製)により測定し、あらかじめ市販の標準ポリスチレンの測定から求めた検量線(標準ポリスチレンのピーク分子量を使用して作成)を使用して微分分子量分布(B)を得た。この微分分子量分布(B)における分子量800〜3000の範囲での最大ピーク高さをHとした。すなわち、Hが大きいほど分子量800〜3000の範囲の水素添加率分布が狭く、Hが小さいほど水素添加率分布が広いことを意味する。
GPC ;Waters2695(ウォーターズ株式会社製)
検出器 ;UV
サンプリングピッチ;1000msec
カラム ;Shodex K−803L、K801、K8013本(昭和電工株式会社製)
溶媒 ;クロロホルム
流量 ;1mL/分
濃度 ;20mg/mL
カラム温度 ;40℃
注入量 ;50μL
水添後のブロック共重合体を上記四酸化オスミウム酸分解法により処理し、得られたビニル芳香族単量体ブロックをGPCにより測定し、微分分子量分布(C)を得た。
(B)および(C)に対し、{(B)−(C)}を行い、新たに得られた分子量分布(D)の分子量200以上1000000以下の領域の総面積に対する最大ピークの高さをH2とした。すなわち、H2が大きいほど分子量200以上1000000以下における水素添加率分布が狭く、H2が小さいほど水素添加率分布が広いことを意味する。
得られた部分水添重合体の微分分子量分布(A)におけるピークの最大分子量成分のピークの頂点からベースラインに引いた垂線Lの長さをL1とし、オゾン分解した分解物の微分分子量分布(B)を微分分子量分布(A)に重ね合わせたときに微分分子量分布(B)が垂線Lと交差する交点とベースラインとの垂線L上の距離をL2とした。微分分子量分布(B)は前述の分析方法にて算出した。また、微分分子量分布(A)は以下の分析機器を用いて微分分子量分布(A)と同様に算出した。
GPC ;HLC−8320GPC(東ソー株式会社製)
検出器 ;UV
検出感度 ;3mV/分
サンプリングピッチ;600msec
カラム ;TSKgel superHZM−N(6mmI.D×15cm)4本(東ソー株式会社製)
溶媒 ;THF
流量 ;0.6mm/分
濃度 ;0.5mg/mL
カラム温度 ;40℃
注入量 ;20μL
ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)は、市販の標準ポリスチレンの測定から求めた検量線(標準ポリスチレンのピーク分子量を使用して作成)を使用して、クロマトグラムのピークの分子量に基づいて求めた。測定ソフトは、HLC−8320EcoSEC収集を用い、解析ソフトは、HLC−8320解析を用いた。また、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比から、ブロック共重合体の分子量分布(Mw/Mn)を求めた。測定条件を下記に示す。
GPC ;HLC−8320GPC(東ソー株式会社製)
検出器 ;RI
検出感度 ;3mV/分
サンプリングピッチ;600msec
カラム ;TSKgel superHZM−N(6mmI.D×15cm)4本(東ソー株式会社製)
溶媒 ;THF
流量 ;0.6mm/分
濃度 ;0.5mg/mL
カラム温度 ;40℃
注入量 ;20μL
〔水素添加触媒の製造〕
窒素置換した反応容器内に、乾燥及び精製したシクロヘキサン1Lを入れ、ビス(シクロペンタジエニル)チタニウムジクロリド100mmolを添加し、十分に攪拌しながらトリメチルアルミニウム200mmolを含むn−ヘキサン溶液を添加して、室温にて約3日間反応させることにより、水素添加触媒を製造した。
(1段目)
シクロヘキサン43.6kgを反応器に仕込んで温度60℃に調製した後、モノマーとしてスチレン1980gを含有するシクロヘキサン溶液(モノマー濃度22質量%)を約3分間かけて添加し、その後n−ブチルリチウムを77mL、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下TMEDAと称する)を8.15mL添加し、反応を開始させた。
(2段目)
次に、反応器内の温度が最高値を示してから3分間後に、ブタジエン5560gを含有するシクロヘキサン溶液(モノマー濃度22質量%)を6分間かけて一定速度で連続的に反応器に供給後、0.5分間経過後、さらにTMEDA4.09mLを含むブタジエン5560gを22分間かけて一定速度で連続的に反応器に供給し、反応させた。その後、反応器内の温度が最高値を示してから3分後に、カップリング剤としてテトラエトキシシランをn−ブチルリチウムの総mol数に対するmol比が0.1となるように添加し、10分間カップリング反応させ、カップリング重合体を得た。
得られたカップリング重合体は、ビニル芳香族単量体単位(スチレン単量体単位)の含有量(TS)、及びビニル芳香族単量体単位を主体とするブロック(ポリスチレンブロック)の含有量(BS)が、共に15質量%であり、共役ジエン単量体単位のビニル含有量(ブタジエン中のビニル含有量)は34mol%であった。
(S−B):65質量%、Mw90000
(S−B)2−X:4質量%、Mw180000
(S−B)3−X:8質量%、Mw270000
(S−B)4−X:23質量%、Mw360000
(式中、Sは、スチレンブロックを示し、Bはブタジエンブロックを示し、Xは、カップリング剤の残基を示す。以下、同様とする。)であった。
水添方法を回分式に変更したこと以外は、部分水添ブロック共重合体(P−1)の製造と同様にして部分水添ブロック共重合体(P−2)を得た。回分式の水添については、ブロック共重合体の全量を反応器に供給した状態から80℃で水添反応を開始した、水添重合器内の水素圧は0.8MPa、反応時間は30分であった。部分水添ブロック共重合体中(P−2)に含まれるビニル芳香族単量体単位の含有量は15重量部、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロックの含有量は15重量部、部分水添ブロック共重合体Bの水素添加率は40mol%であり、水添率分布Hは0.59であった。また、H2は0.1、L2/L1は0.00015であった。MFR(200℃、5kgf)は、2.0g/10分であった。
(S−B):65質量%、Mw90000
(S−B)2−X:4質量%、Mw180000
(S−B)3−X:8質量%、Mw270000
(S−B)4−X:23質量%、Mw360000
であった。
上記部分水添ブロック共重合体(P−1)及び(P−2)の他、下記ブロック共重合体(SBS)及び(SIS)、粘着付与剤(b−1)及び(b−2)、オイル(c−1)及び(c−2)、並びに酸化防止剤を用いた。
ブロック共重合体(SIS):Quintac3433N(日本ゼオン社製、ポリスチレンブロックの含有率16質量%、ジブロック含有率56質量%)
粘着付与樹脂(b−1):Quintone R100(日本ゼオン株式会社製、C4〜C5の炭化水素留分の重合物99%以上、軟化点96℃、脂肪族系粘着付与剤)
粘着付与樹脂(b−2):アルコンM100(荒川化学工業社製、軟化点100℃、部分水添芳香族系粘着付与剤
オイル(c−1):ダイアナプロセスオイルPW−90(出光興産株式会社製、パラフィン系オイル)
オイル(c−2):ダイアナプロセスオイルNS−90S(出光興産株式会社製、ナフテン系オイル)
酸化防止剤:Irganox1010(BASF社製、フェノール系酸化防止剤)
表1に示す組成で、部分水添ブロック共重合体と、粘着付与樹脂と、オイルと、酸化防止剤とを、170℃に加熱しつつプロペラで混合して、実施例1〜6、及び比較例1〜2の粘接着組成物を製造した。
実施例1〜6、及び比較例1〜2の粘接着組成物を用いて、下記方法で粘接着性テープを作製した。溶融させた粘接着組成物を室温まで冷却し、これをトルエンに溶かし、アプリケーターで、基材としての厚さ50μmの透明ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムにコーティングした。その後、室温で30分間、70℃のオーブンで7分間、トルエンを完全に蒸発させ、基材として厚さ30μmの透明PETフィルムを有する、粘接着性テープを作製した。
実施例1〜6、及び比較例1〜2の粘接着組成物及び粘接着性テープについて、下記方法により評価した。
上記「(粘接着組成物の製造例)」で得られた粘接着組成物を圧縮成型して厚さ2mmのシートを作成し、ギヤオーブンにより180℃で30分間加熱を行った。加熱前及び加熱後の該シートのb値を色差計(日本電色工業株式会社製 ZE−2000)を用いて測定した。
加熱前のb値と加熱後のb値の差(Δb値)が大きいほど、重合体は黄色味が強く加熱後の色調に劣ることを示す。
下記評価基準により、加熱後の色調に優れる方から〇、△、×と評価した。
<評価基準>
〇:Δb値が3未満
△:Δb値が3以上15未満
×:Δb値が15以上
タック性は、J.Dow[Proc.Inst.Rub.Ind.,1.105(1954)]のボールタック試験に準じて評価した。傾斜30度のガラス板上の斜面に、長さ10cmにカットした粘接着性テープを、粘着層面を上側にして貼り付けた。粘接着性テープの上端から斜面に沿って上方10cmの位置より直径1/32インチから1インチまでの32種類の大きさのステンレス製ボールを初速度0で転がして、粘接着性テープ上で停止する最大径の球の大きさを測定した。球の大きさに基づいて下記評価基準によりボールタックを評価した。評価は、粘着テープ上で停止する最大径の球の大きさが7/32インチより大きければ、粘接着組成物として実用上問題なく使用できると判断し、○とした。粘着テープ上で停止する最大径の球の大きさが4/32インチより大きく7/32インチ未満の場合、△とした。粘着テープ上で停止する最大径の球の大きさが4/32インチ以下の場合、×とした。
7/32インチ<ボールサイズ :○
4/32インチ<ボールサイズ≦7/32インチ :△
ボールサイズ≦5/32インチ :×
JIS Z0237の引きはがし粘着力の測定の方法1:試験板に対する180°引きはがし粘着力の測定方法に準じて測定した。まず、上記「〔粘接着性テープの製造例〕」のようにして製造した粘接着性テープを25mm幅にカットして、25mm幅の粘接着性テープ試料を作製した。粘接着性テープ試料をステンレス板に貼り付け、引き剥がし速度300mm/minで180°剥離力を測定した。得られた剥離力に基づいて下記の基準により粘接着組成物の粘着力を評価した。評価は、良い順から◎、○、△、×とした。△以上であれば粘接着組成物として実用上問題なく使用できる。
剥離力(N/10mm)6以上 :○
5以上6未満 :△
5未満 :×
上記「〔粘接着性テープの製造例〕」のようにして製造した粘接着性テープをカットして、25mm長×15mm幅の粘接着性テープ試料を作製した。ステンレス板に粘着テープサンプルを貼り付け、ステンレス板を垂直にし、50℃において、垂直下方向に1kgの荷重を与えて粘着テープがずれ落ちるまでの時間を測定した。下記の基準により粘接着組成物の粘着性保持力を評価した。評価は、良い順から○、△、×とした。△以上であれば粘接着組成物として実用上問題なく使用できる。
粘着性保持力(分)10分以上 :〇
5分以上10分未満 :△
5分未満 :×
〔水素添加触媒の製造〕
窒素置換した反応容器内に、乾燥及び精製したシクロヘキサン1Lを入れ、ビス(シクロペンタジエニル)チタニウムジクロリド100mmolを添加し、十分に攪拌しながらトリメチルアルミニウム200mmolを含むn−ヘキサン溶液を添加して、室温にて約3日間反応させることにより、水素添加触媒を製造した。
内容積が100Lの攪拌装置及びジャケット付き槽型反応器を用いて、重合を以下の方法で行った。
シクロヘキサン43.6kgを反応器に仕込んで温度60℃に調製した後、モノマーとしてスチレン990gを含有するシクロヘキサン溶液(モノマー濃度22質量%)を約3分間かけて添加し、その後n−ブチルリチウムを38.5mL、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下TMEDAと称する)を4.09mL添加し、反応を開始させた。
次に、反応器内の温度が最高値を示してから3分間後に、スチレン2700g部を含有するシクロヘキサン溶液(モノマー濃度22質量%)を2分間かけて一定速度で連続的に反応器に供給した後、ブタジエン5360gを含有するシクロヘキサン溶液(モノマー濃度22質量%)を6分間かけて一定速度で連続的に反応器に供給後、0.5分間経過後、さらにTMEDA4.09mLを含むブタジエン5360gを22分間かけて一定速度で連続的に反応器に供給し、反応させた。
その後、反応器の温度が最高温度に到達した後、5分後、更にモノマーとしてスチレン810gを含有するシクロヘキサン溶液(モノマー濃度22質量%)を約1分間かけて添加し、5分間保持させた。次に、反応終了後にメタノールを3.5mL添加し、ブロック共重合体を得た。
その後、上記水素添加触媒を用いて、得られたブロック共重合体を80℃で連続的に水素添加し、部分水添ブロック共重合体(Q−1)を得た。その際、ブロック共重合体全量の80重量%を反応器の上部より連続的に供給し、全量の20重量%を反応器の中部より連続的に供給し、全量を反応器の下部より連続的に抜き出した。また、水素はブロック共重合体の抜出口とは別に反応器下部から連続的に供給した。水添重合器内の水素圧は1.2MPa、平均滞留時間は60分であった。
動的粘弾性スペクトルを下記の方法により測定し、損失正接(tanδ)のピーク温度とピーク高さを求めた。装置ARES(ティーエイインスツルメントー株式会社製、商品名)のトーションタイプのジオメトリーで、サンプル厚み2mm、幅10mm、長さ20mmで、ひずみ(初期歪み)0.5%、周波数1Hz、測定範囲−100℃から100℃まで、昇温速度3℃/分の条件により測定した。
水添方法を回分式に変更したこと以外は、部分水添ブロック共重合体(Q−1)の製造と同様にして部分水添ブロック共重合体(Q−2)を得た。回分式の水添については、ブロック共重合体の全量を反応器に供給した状態から80℃で水添反応を開始した、水添重合器内の水素圧は1.2MPa、反応時間は60分であった。部分水添ブロック共重合体(Q−2)中に含まれるビニル芳香族単量体単位の含有量は45質量%であり、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロックの含有量は30質量%であり、水素添加前の共役ジエン単量体単位中の平均ビニル含有量は25モル%であり、水素添加率は89モル%であり、水添率分布Hは0.562であった。H2は0.01また、L2/L1は0.00015であった。H及びL2/L1を求めるために測定した分子量分布を図3に示す。この図において、オゾン分解前の微分分子量分布(A)を破線で示し、オゾン分解後の微分分子量分布(B)を実線で示す。部分水添ブロック共重合体(Q−2)の動的粘弾性測定による損失正接(tanδ)のピーク温度は−14℃、そのtanδピーク高さは1.7であり、重量平均分子量は20万であった。
(改質アスファルト組成物の調製)
750mLの金属缶にアスファルト(ストレートアスファルト60−80(新日本石油(株)製)〕を500g投入し、180℃のオイルバスに金属缶を充分に浸した。次に、溶融状態のアスファルトに、表2に示す割合で、各部分水添ブロック共重合体、SBS、及びSISを攪拌しながら少量ずつ投入した。各材料を完全に投入した後、3000rpmの回転速度で60分間攪拌して改質アスファルト組成物を調製した。これらの各配合組成及び各改質アスファルト組成物の評価結果を表2に示す。
ブロック共重合体(SBS):D1102(非水添ブロック共重合体、Kraton社製、ポリスチレンブロックの含有率29質量%、ジブロック含有率17質量%)
ブロック共重合体(SIS):Quintac3433N(日本ゼオン社製、ポリスチレンブロックの含有率16質量%、ジブロック含有率56質量%)
(カラー舗装用組成物の調製)
750mLの金属缶に粘着付与樹脂(商品名:アイマーブP−125(出光興産(株)製、軟化点125℃、DCPD/芳香族共重合系の水添石油樹脂))を160gとオイル(多環芳香族炭化水素の含有量:1.9質量%、芳香族分:9%、40℃の動粘度が480mm2/s、引火点:310℃の鉱物系重質油)を208g投入し、180℃のオイルバスに金属缶を充分に浸した。次に、表3に示す割合で、溶融状態の粘着付与樹脂とオイルとの混合中に各部分水添ブロック共重合体を攪拌しながら少量ずつ投入した。各材料を完全に投入した後3000rpmの回転速度で60分間攪拌して舗装用バインダ組成物を調製した。これらの各配合組成及び各舗装用バインダ組成物の評価結果を表3に示す。
(アスファルト防水シート用組成物の調製)
750mLの金属缶に、アスファルト(ストレートアスファルト100−150(新日本石油(株)製))を400g投入し、180℃のオイルバスに金属缶を充分に浸した。次に、溶融状態のアスファルトに、表4に示す割合で、各部分水添ブロック共重合体、及びナフテン系オイル(多環芳香族炭化水素の含有量:1.9質量%、芳香族分:9%、40℃の動粘度が480mm2/s、引火点:310℃の鉱物系重質油 ダイナプロセスオイルNS90S)を攪拌しながら少量ずつ投入した。各材料を完全投入後3000rpmの回転速度で90分間攪拌して、アスファルト防水シート用組成物を調製した。これらの各配合組成及び各アスファルト防水シート用組成物の評価結果を表4に示す。
改質アスファルト組成物、及び舗装用バインダ組成物の評価は、以下のようにして行った。
JIS−K2207に準じて、改質アスファルト組成物、及び舗装用バインダ組成物の軟化点を測定した。規定の環に試料を充填し、グリセリン液中に水平に支え、試料の中央に3.5gの球を置き、液温を5℃/minの速度で上昇させたとき、球の重さで試料が環台の底板に触れた時の温度を測定した。
80℃以上 :◎
70℃以上80℃未満 :○
60℃以上70℃未満 :△
50℃以上60℃未満 :×
50℃未満 :××
測定値が60℃以上(△以上)であれば、改質アスファルト組成物及び舗装用バインダ組成物として実用上問題なく使用できる。
JIS−K2207に準じ、試料を形枠に流し込み、規定の形状にした後、恒温水浴内で15℃に保ち、次に試料を5cm/minの速度で引っ張ったとき、試料が切れるまでに伸びた距離を測定した。
100cm以上 :◎
75cm以上100cm未満 :○
50cm以上75cm未満 :△
30cm以上50cm未満 :×
30cm未満 :××
測定値が50cm以上(△以上)であれば、改質アスファルト組成物及び舗装用バインダ組成物として実用上問題なく使用できる。
測定温度180℃で、ブルックフィールド型粘度計により測定した。
200mPa・s未満 :◎
200mPa・s以上300mPa・s以下 :○
300mPa・s以上400mPa・s未満 :△
400mPa・s以上500mPa・s未満 :×
500mPa・s以上 :××
測定値が400mPa・s未満(△以上)であれば、改質アスファルト組成物及び舗装用バインダ組成物として実用上問題なく使用できる。
ダイナミックシェアレオメーターによる動的粘弾性を測定し、得られた複素弾性率(G*)とsinδから、改質アスファルト組成物、及び舗装用バインダ組成物の耐わだち掘れに対する評価指標として、G*/sinδを求めた。なお、測定装置、測定条件は以下のとおりであった。
・測定装置:Rheometric Scientific社製 ARES
・測定条件
測定温度:60℃
角速度:10rad/sec
測定モード:パラレルプレート(直径50mmφ)
サンプル量:2g
・評価基準
G*/sinδが5,000Pa以上 :◎
4,000Pa以上5,000Pa未満 :○
3,000Pa以上4,000Pa未満 :△
2,000Pa以上3,000未満 :×
2,000Pa未満 :××
G*/sinδが3,000mPa・s以上(△以上)であれば、改質アスファルト組成物及び舗装用バインダ組成物として実用上問題なく使用できる。
改質アスファルト組成物の製造直後、内径50mm、高さ130mmのアルミ缶に、改質アスファルト組成物をアルミ缶の上限まで流し込み、180℃のオーブン中で、24時間加熱した。その後、アルミ缶を取り出して自然冷却させた。次に室温まで下がった改質アスファルト組成物の下端から4cm、上端から4cmを採取し、それぞれ上層部と下層部の軟化点を測定し、その軟化点差を高温貯蔵安定性の尺度とした。上層部と下層部の軟化点の差が小さいほど、貯蔵時の耐熱安定性が良好であることを示す。舗装用バインダ組成物も同様にして評価した。
上層部と下層部の軟化点の差が2℃未満 :◎
2℃以上5℃未満 :○
5℃以上10℃未満 :△
10℃以上20℃未満 :×
20℃以上 :××
上層部と下層部の軟化点の差が10℃未満(△以上)であれば、改質アスファルト組成物及び舗装用バインダ組成物として実用上問題なく使用できる。
粘接着組成物混合後の色を日本電色工業(株)製EZ2000で測定し、以下のように評価した。
色差計によるb値(粘接着組成物混合後のb値)が
2以内 :◎
2以上5未満 :○
5以上8未満 :△
8以上10未満 :×
10以上 :××
b値差が5未満(○以上)であれば、舗装用バインダ組成物として実用上問題なく使用できる。
JIS−K2207に準じて、組成物の軟化点を測定した。規定の環に試料を充填し、グリセリン液中に水平に支え、試料の中央に3.5gの球を置き、液温を5℃/minの速度で上昇させたとき、球の重さで試料が環台の底板に触れた時の温度を測定した。
130℃以上 :◎
120℃以上130℃未満 :○
110℃以上120℃未満 :△
100℃以上110℃未満 :×
100℃未満 :××
測定値が110℃以上(△以上)であれば、アスファルト防水シート用組成物として実用上問題なく使用できる。
測定温度180℃で、ブルックフィールド型粘度計により測定した。
1000mPa・s未満 :◎
1000mPa・s以上1500mPa・s以下 :○
1500mPa・s以上2000mPa・s未満 :△
2000mPa・s以上2500mPa・s未満 :×
2500mPa・s以上 :××
測定値が2000mPa・s未満(△以上)であれば、アスファルト防水シート用組成物として実用上問題なく使用できる。
アスファルト防水シート用組成物を、150℃でプレスして、厚み2mmのシートを作成した。シートの大きさを20mm×100mmの大きさに切出し、温度調製されたドライアイス−エタノール液に10分間以上浸漬後、シートを取出した直後に、直径20mmの金属棒にシートの長手方向を曲げるように巻き付けたときの、シートのひびや割れを目視で観察した。シートのひびや割れが発生しない、ドライアイス−エタノール液の最低温度を測定した。
−20℃以下−25℃を超える :〇
−15℃以下−20℃を超える :△
−10℃以下−15℃を超える :×
−10℃を超える :××
シートのひびや割れが発生しない温度が−15℃以下(△以上)であれば、アスファルト防水シート用組成物として実用上問題なく使用できる。
Claims (16)
- ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位を含有する重合体ブロック(B)とを有する部分水添ブロック共重合体であって、
オゾン分解法により得られる前記部分水添ブロック共重合体の分解物の微分分子量分布(B)において、分子量800以上分子量3000以下の領域における最大ピーク高さを水素添加率分布Hとするとき、当該Hが0.01〜0.5であり、
前記部分水添ブロック共重合体の微分分子量分布(A)におけるピークであって、最大分子量成分に対応するピークの頂点から、ベースラインに引いた垂線Lの長さをL1とし、前記微分分子量分布(B)を前記微分分子量分布(A)に重ね合わせたときに微分分子量分布(B)が垂線Lと交差する交点とベースラインとの垂線L上の距離をL2とするとき、L2/L1が0.02未満であり、
前記部分水添ブロック共重合体の水素添加率が、前記共役ジエン単量体単位の全モル数を基準として10モル%以上95モル%以下である、部分水添ブロック共重合体。 - オスミウム酸分解法により得られる前記部分水添ブロック共重合体の分解物の微分分子量分布(C)を、前記微分分子量分布(B)から引いて得られる微分分子量分布(D)において、分子量200以上1000000以下の領域における総面積に対する最大ピーク高さを水素添加率分布H2とするとき、当該H2が0.001〜0.007である、請求項1に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 前記部分水添ブロック共重合体のビニル芳香族単量体単位含有量が10質量%〜60質量%である、請求項1又は2に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 前記部分水添ブロック共重合体が、ビニル芳香族単量体単位を主体とする一つの重合体ブロック(A1)と、共役ジエン単量体単位を主体とする一つの重合体ブロック(B1)とを有する部分水添ブロック共重合体(d1)を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 前記部分水添ブロック共重合体100質量%を基準として、前記部分水添ブロック共重合体(d1)を20質量%〜80質量%含有する、請求項4に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 前記部分水添ブロック共重合体が、ラジアル構造を有する部分水添ブロック共重合体(r1)を含有する、請求項4又は5に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の部分水添ブロック共重合体100質量部と、粘着付与樹脂20質量部〜400質量部と、を含有する、粘接着組成物。
- 請求項7に記載の粘接着組成物を有する、粘接着性テープ。
- 請求項7に記載の粘接着組成物を有する、ラベル。
- 前記部分水添ブロック共重合体が、ビニル芳香族単量体単位を主体とする重合体ブロック(A)と、共役ジエン単量体単位及びビニル芳香族単量体単位を含む共重合体ブロック(B2)とを有する部分水添ブロック共重合体(d2)を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 前記部分水添ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)が10万〜50万である、請求項10に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 前記部分水添ブロック共重合体の動的粘弾性測定による損失正接(tanδ)のピーク温度が−50℃以上−5℃以下である、請求項10又は11に記載の部分水添ブロック共重合体。
- 前記部分水添ブロック共重合体の動的粘弾性測定による損失正接(tanδ)のピーク温度が−50℃以上−5℃以下であり、ピーク高さの値が0.7超1.6以下である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の部分水添ブロック共重合体。
- アスファルト100質量部に対し、
請求項1〜3、10〜13のいずれか一項に記載の部分水添ブロック共重合体1質量部以上20質量部以下を含有する、改質アスファルト組成物。 - 請求項14に記載の改質アスファルト組成物と、骨材とを含む、改質アスファルト混合物。
- 粘着付与樹脂20〜70質量%と、
オイル20〜70質量%と、
請求項1〜3、10〜13のいずれか一項に記載の部分水添ブロック共重合体2〜15質量%と、
を含有する、舗装用バインダ組成物。
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