JP6319082B2 - 感光性樹脂組成物、それを熱硬化させてなる保護膜又は絶縁膜、それを用いたタッチパネル及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)アクリル樹脂を含有する。(A)アクリル樹脂が、一般式(1)で表されるマレイミド由来の構造を有することで、塗液の保管安定性を損なうことなく、得られる硬化膜の硬度、耐薬品性、真空耐性、耐湿熱性、人工汗耐性及び耐熱性を向上させることができる。(A)アクリル樹脂が該構造を有しない場合、塗液の保管安定性が悪く、塗液の保管中に反応が進行して感光性樹脂組成物が変質し、耐薬品性又は密着性などが低下してしまう。このことから、該構造が安定化に寄与し、反応の進行を抑制しているものと推測される。また、(A)アクリル樹脂が該構造を有することで、熱硬化時の反応が促進されて架橋密度が向上し、得られる硬化膜の硬度、真空耐性、耐湿熱性及び人工汗耐性が向上すると推測される。さらに、該構造が、下地の基板表面に配位可能な部位として機能することで、得られる硬化膜の耐薬品性が向上すると考えられる。(A)アクリル樹脂は、該構造中に、芳香族環状骨格又は脂肪族環状骨格を有することが好ましい。芳香族環状骨格又は脂肪族環状骨格が有する疎水性や化学的安定性により、得られる硬化膜の耐薬品性、真空耐性、耐湿熱性、人工汗耐性及び耐熱性がより向上すると考えられる。
Xは、炭素数1〜6のアルキレン鎖又は炭素数6〜10のアリーレン鎖が好ましく、R5〜R10は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はヒドロキシ基が好ましい。上記のアルキレン鎖、アリーレン鎖、アルキル基及びアルコキシ基は、無置換体又は置換体のいずれであっても構わない。
Xが酸素の場合、Yは炭素数1〜6のアルキレン鎖が好ましい。R11及びR12は、それぞれ独立して、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましい。R13〜R16は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はヒドロキシ基が好ましい。上記のアルキレン鎖、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキル基及びアルコキシ基は、無置換体又は置換体のいずれであっても構わない。
Xが酸素の場合、Yは炭素数1〜6のアルキレン鎖が好ましい。R25〜R30は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はヒドロキシ基が好ましい。上記のアルキレン鎖、アルキル基及びアルコキシ基は、無置換体又は置換体のいずれであっても構わない。
R31〜R40及びR43〜R48は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はヒドロキシ基が好ましい。R41、R42及びR49は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基が好ましい。上記のアルキル基、アルコキシ基及びアリール基は、無置換体又は置換体のいずれであっても構わない。
AcOH:酢酸
Al−A:アルミキレートA(川研ファインケミカル(株)製;トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム(III))
BAPF:9,9−ビス[4−(3−アクリロキシプロポキシ)フェニル]フルオレン
BDG:ブチルジグリコール、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル
BGPP:2,2−ビス(4−グリシドキシフェニル)プロパン(東京化成工業(株)製)
BMI−70:3,3’−ジエチル−5,5’−ジメチル−4,4’−ビス(マレイミド)ジフェニルメタン(ケイ・アイ化成(株)製)
BMI−80:2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(ケイ・アイ化成(株)製)
BPEF:9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)
BYK−333:シリコーン系界面活性剤(ビックケミー・ジャパン(株)製)
DPHA:KAYARAD(登録商標)DPHA(日本化薬(株)製;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
EA−0250P:オグソール(登録商標)EA−0250P(大阪ガスケミカル(株)製)
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
EtOH:エタノール
HCl:塩酸
HNO3:硝酸
H3PO4:リン酸
IC−907:IRGACURE(登録商標)907(BASF製;2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン)
ITO:酸化インジウムスズ
KBM−1403:4−スチリルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBM−5103:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBM−803:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBM−903:3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBE−9007:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製)
KBE−9103:3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン(信越化学工業(株)製)
KBM−9659:1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌル酸(信越化学工業(株)製)
MAM:Mo/Al/Mo(モリブデン/アルミニウム/モリブデン)
MB:3−メトキシ−1−ブタノール
MEA:モノエタノールアミン、2−アミノエタノール
M−510:アロニックス(登録商標)M−520(東亞合成(株)製)
M−520:アロニックス(登録商標)M−510(東亞合成(株)製)
NaCl:塩化ナトリウム
Na2HPO4:リン酸水素二ナトリウム
NaOH:水酸化ナトリウム
N−300:レジスト剥離液(ナガセケムテックス(株)製;MEA/BDG=30/70)
OFPR−800:ポジ型フォトレジスト(東京応化工業(株)製)
OXE−01:IRGACURE(登録商標)OXE−01(BASF製;1−[4−(フェニルチオ)フェニル]オクタン−1,2−ジオン−2−(O−ベンゾイル)オキシム)
PCT:プレッシャークッカー試験
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PG−100:オグソール(登録商標)PG−100(大阪ガスケミカル(株)製)
TC−401:オルガチックス(登録商標)TC−401(マツモトファインケミカル(株)製;テトラキス(アセチルアセトナート)チタン(IV))
TMAH:水酸化テトラメチルアンモニウム
TMPU:1−(3−トリメトキシシリルプロピル)尿素
VG−3101L:TECHMORE(登録商標)VG−3101L((株)プリンテック製;1,1−ビス(4−グリシドキシフェニル)−1−[4−[1−(4−グリシドキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン)
X−12−967YP:2−(3−トリメトキシシリルプロピル)−4−(N−t−ブチル)アミノ−4−オキソブタン酸(信越化学工業(株)製)
ZC−150:オルガチックス(登録商標)ZC−150(マツモトファインケミカル(株)製;テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム(IV))
ナーセムMg:ナーセム(登録商標)マグネシウム(日本化学産業(株)製;ビス(アセチルアセトナート)マグネシウム(II))
合成例1 アクリル樹脂溶液(A−1)の合成
フラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを29.09g仕込み、フラスコ内をバブリングによって十分に窒素置換した後、80℃に昇温した。その後、N−シクロヘキシルマレイミド26.88g(30mol%)、メタクリル酸19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチル12.52g(25mol%)の混合溶液を4時間かけて滴下し、80℃で6時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを59.06g添加し、70℃で2時間加熱撹拌して、アクリル樹脂溶液(A−1)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−1)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は11,000、酸価は100であり、二重結合当量は730であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを26.15g、N−シクロヘキシルマレイミドを13.44g(15mol%)、メタクリル酸を19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチルを20.02g(40mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを53.10g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−2)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−2)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は15,000、酸価は109であり、二重結合当量は670であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを25.17g、N−シクロヘキシルマレイミドを8.96g(10mol%)、メタクリル酸を19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチルを22.53g(45mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを51.11g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−3)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−3)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は17,000、酸価は108であり、二重結合当量は650であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを33.01g、N−シクロヘキシルマレイミドを44.81g(50mol%)、メタクリル酸を19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチルを2.50g(5mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを67.01g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−4)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−4)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は11,000、酸価は104であり、二重結合当量は810であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを35.14g、N−シクロヘキシルマレイミドを53.77g(60mol%)、メタクリル酸を17.22g(40mol%)、メタクリル酸グリシジルを10.66g(15mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを71.34g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−5)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−5)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は12,000、酸価は86であり、二重結合当量は1090であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを28.35g、N−フェニルマレイミドを25.38g(30mol%)、メタクリル酸を19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチルを12.52g(25mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを57.55g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−6)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−6)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は12,000、酸価は105であり、二重結合当量は710であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを29.39g、N−ベンジルマレイミドを27.49g(30mol%)、メタクリル酸を19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチルを12.52g(25mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを59.67g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−7)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−7)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は11,000、酸価は98であり、二重結合当量は740であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを25.97g、N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミドを20.58g(30mol%)、メタクリル酸を19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチルを12.52g(25mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを52.72g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−8)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−8)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は13,000、酸価は103であり、二重結合当量は670であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを29.24g、N−シクロヘキシルマレイミドを26.88g(30mol%)、メタクリル酸を19.37g(45mol%)、メタクリル酸メチルを5.01g(10mol%)、スチレンを7.81g(15mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを59.37g使用し、合成例1と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−9)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−9)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は11,000、酸価は105であり、二重結合当量は730であった。
フラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを34.64g仕込んだ。次に、メタクリル酸ベンジルを26.43g(30mol%)、メタクリル酸を21.52g(50mol%)、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルを22.03g(20mol%)仕込み、室温でしばらく撹拌して、フラスコ内をバブリングによって十分に窒素置換した後、70℃で5時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを70.33g添加し、90℃で4時間加熱撹拌して、アクリル樹脂溶液(A−10)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−10)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は30,000、酸価は117であり、二重結合当量は840であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを29.29g、メタクリル酸を21.52g(50mol%)、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルを22.03g(20mol%)、スチレンを15.62g(30mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを59.47g使用し、合成例10と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−11)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−11)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は15,000、酸価は109であり、二重結合当量は730であった。
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.821g(1mol%)、PGMEAを23.34g、メタクリル酸を21.52g(50mol%)、メタクリル酸メチルを10.01g(20mol%)、スチレンを15.62g(30mol%)、メタクリル酸グリシジルを14.22g(20mol%)、ジメチルベンジルアミンを0.676g(1mol%)、4−メトキシフェノールを0.186g(0.3mol%)、PGMEAを47.39g使用し、合成例10と同様に重合をして、アクリル樹脂溶液(A−12)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(A−12)に、固形分濃度が35重量%になるようにPGMEAを添加した。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は20,000、酸価は113であり、二重結合当量は610であった。
重量を測定したアルミカップにアクリル樹脂溶液を1g秤量し、ホットプレート(HP−1SA;アズワン(株)製)を用いて250℃で30分間加熱して蒸発乾固させた。加熱後、固形分が残存したアルミカップの重量を測定し、加熱前後の重量の差分から残存した固形分の重量を算出し、アクリル樹脂溶液の固形分濃度を求めた。
GPC分析装置(HLC−8220;東ソー(株)製)を用い、流動層としてTHFを用いてGPC測定を行い、ポリスチレン換算により求めた。
電位差自動滴定装置(AT−510;京都電子工業(株)製)を用い、滴定試薬として0.1mol/LのNaOH/EtOH溶液を用いて、「JIS K2501(2003)」に基づき、電位差滴定法により、酸価の測定を行った。
「JIS K0070(1992)」に基づき、樹脂のヨウ素価を測定して算出した。
Mo/Al/Moの3層をスパッタにより成膜したガラス基板(三容真空工業(株)製;以下、「MAM基板」)、ITOをスパッタにより成膜したガラス基板(三容真空工業(株)製;以下、「ITO基板」)を、卓上型光表面処理装置(PL16−110;セン特殊光源(株)製)を用いて、100秒間UV−O3洗浄後、超純水で洗浄し、圧縮空気のエアーガンで表面の水滴を飛ばし、ホットプレートを用いて、130℃で3分間加熱して脱水ベーク処理をして使用した。テンパックスガラス基板(AGCテクノグラス(株)製)、単層Crをスパッタにより成膜したガラス基板(単層Cr成膜基板;(株)倉元製作所製;以下、「Cr基板」)は、前処理をせずに使用した。
Cr基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の現像後膜を作製した。現像後、FPD検査顕微鏡(MX−61L;オリンパス(株)製)を用いて解像パターンを観察し、30μmのL&Sパターンを1対1の幅に形成する露光量(i線照度計の値、以下、「最適露光量」)を感度とした。
Cr基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。FPD検査顕微鏡を用いて、作製した硬化膜の解像パターンを観察し、最適露光量における最小パターン寸法を解像度とした。
テンパックスガラス基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。紫外可視分光光度計(MultiSpec−1500;(株)島津製作所製)を用いて、まずテンパックスガラス基板のみを測定し、その紫外可視吸収スペクトルをリファレンスとした。次に、作製した硬化膜をシングルビームで測定し、波長400nmにおける1.5μmあたりの透過率を求め、リファレンスとの差異から透過率を算出した。
Cr基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。手動式鉛筆引っかき硬度試験器(850−56;コーティングテスター(株)製)を用いて、「JIS K5600−5−4(1999)」に基づき、作製した硬化膜の鉛筆硬度を測定した。
ITO基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。作製した硬化膜を、40℃に加熱した酸薬液(重量比:HCl/HNO3/H2O=50/7.5/42.5)240秒間浸漬し、水で2分間リンスした。
5B:剥離面積=0%
4B:剥離面積<5%
3B:剥離面積=5〜14%
2B:剥離面積=15〜34%
1B:剥離面積=35〜64%
0B:剥離面積=65〜100%
(11)真空耐性
ITO基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。作製した硬化膜を、スパッタリング装置(HSR−521A;(株)島津製作所製)を用いて、100℃に加熱しながら7.0〜7.5×10−4の圧力に到達するまで減圧し、高真空下に曝した。次に、高真空下に曝した硬化膜を、卓上型超音波洗浄機(UT−104;シャープ(株)製)を用いて、39kHz、100Wの超音波を照射しながら、水中に40℃で20分間浸漬した。
MAM基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。作製した硬化膜について、高度加速寿命測定装置(ハストチャンバー EHS−221MD)を用いたPCT(温度=121℃、湿度=100%RH、気圧=2atm)を行い、20時間放置した。PCT20時間後、MAM基板上の、MAM表面が黒く変色した面積及び硬化膜表面の外観変化の有無を目視によって評価した。MAM表面の変色面積及び硬化膜表面の外観変化によって以下のように判定し、A+、A及びBを合格とした。
A+:MAM表面の変色面積=0%、かつ硬化膜表面の外観変化なし
A:MAM表面の変色面積<5%、硬化膜表面の外観変化なし
B:MAM表面の変色面積5〜14%、硬化膜表面の外観変化なし
C:MAM表面の変色面積15〜34%、硬化膜表面の外観変化なし
D:MAM表面の変色面積35〜64%、硬化膜表面の外観変化なし
E:MAM表面の変色面積65〜100%、硬化膜表面の外観変化なし
F:MAM表面の変色面積65〜100%、硬化膜表面にクラック、あるいは硬化膜が基板から剥離。
MAM基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。作製した硬化膜上に、人工汗溶液(NaCl=1g、L−乳酸=0.1g、Na2HPO4・12水和物=0.25g、L−ヒスチジン塩酸塩・一水和物=0.025g、H2O=100gの混合溶液)を直径5mmになるように滴下し、23℃で放置して乾燥させた。乾燥後、恒温恒湿試験器(恒温器 PH−2ST)を用いて、温度=60℃、湿度=90%RHの条件下で25日間(600時間)放置した。35日後、MAM基板上の、人工汗溶液を滴下した部分について、MAM表面が腐食した面積及び硬化膜表面の外観変化の有無を目視によって評価した。MAM表面の腐食面積及び硬化膜表面の外観変化によって以下のように判定し、A+、A及びBを合格とした。
A+:MAM表面の腐食面積=0%、硬化膜表面の外観変化なし
A:MAM表面の腐食面積<5%、硬化膜表面に変色あり
B:MAM表面の腐食面積5〜14%、硬化膜表面に変色あり
C:MAM表面の腐食面積15〜34%、硬化膜表面に変色あり
D:MAM表面の腐食面積35〜64%、硬化膜表面に変色あり
E:MAM表面の腐食面積65〜100%、硬化膜表面に変色あり
F:MAM表面の腐食面積65〜100%、硬化膜表面にクラック、あるいは硬化膜が基板から剥離。
MAM基板上に、下記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。作製した硬化膜を、上記(10)と同様の方法で、「JIS K5600−5−6(1999)」に基づき、硬化膜の基板との密着性を測定した。
黄色灯下、PGMEAを1.282g、MBを6.375g、EDMを8.500g秤量し、KBM−903を0.0693g添加して撹拌した。次に、OXE−01を0.173g、ZC−150を0.0347g、BYK−333の5重量%のPGMEA溶液を0.150g添加し、撹拌して溶解させた。次いで、合成例1で得られたアクリル樹脂溶液(A−1)(35重量%のPGMEA溶液)を4.950g、DPHAの50重量%のPGMEA溶液を3.465g添加して撹拌し、均一溶液とした。その後、得られた溶液を0.2μmのフィルターでろ過し、ネガ型の感光性樹脂組成物1を調製した。
感光性樹脂組成物1と同様に、感光性樹脂組成物2〜55を表2〜6に記載の組成にて調製した。得られた各感光性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様に感光特性及び硬化膜の特性の評価を行った。それらの結果を、まとめて表7〜11に示す。
以下の手順に従い、タッチパネル部材を作製した。
厚み約1mmのガラス基板に、スパッタリング装置を用いて、RFパワー1.4kW、真空度6.65×10−1Paで12.5分間スパッタリングすることにより、膜厚が150nmで、表面抵抗が15Ω/□のITOを成膜した。次に、ポジ型フォトレジストOFPR−800を、ITO上にスピンコーターを用いて任意の回転数でスピンコーティングにより塗布した後、ホットプレートを用いて80℃で20分間プリベークし、膜厚1.1μmのレジスト膜を得た。作製したレジスト膜を、両面アライメント片面露光装置を用いて、超高圧水銀灯のj線(波長313nm)、i線(波長365nm)、h線(波長405nm)及びg線(波長436nm)を、マスクを介してパターニング露光した後、フォトリソ用小型現像装置を用いて、2.38重量%TMAH水溶液で90秒間現像し、水で30秒間リンスした。その後、40℃に加熱したITOエッチング液(重量比:HCl/HNO3/H2O=18/4.5/77.5)に80秒浸漬してITOをエッチングし、水で2分間リンスした。次いで、50℃に加熱したレジスト剥離液N−300(重量比:MEA/BDG=30/70)に2分間浸漬してレジスト膜を除去し、膜厚150nmのパターン加工されたITO(図1及び図2の符号2)を有するガラス基板を作製した(図1のaに相当)。
(1)で作製したガラス基板上に、感光性樹脂組成物1を用いて、上記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の透明絶縁膜(図1及び図2の符号3)を作製した(図1のbに相当)。
(2)で作製したガラス基板上に、ターゲットとしてモリブデン及びアルミニウム、MAMエッチング液として酸薬液(重量比:H3PO4/HNO3/AcOH/H2O=65/3/5/27)を用い、(1)と同様の方法で、MAM配線(図1及び図2の符号4)を作製した(図1のcに相当)。
(3)で作製したガラス基板上に、感光性樹脂組成物1を用いて、上記、実施例1記載の方法で、感光性樹脂組成物の透明保護膜を作製した。デジタルマルチメータ(CDM−09N;(株)カスタム製)を用いて接続部の導通テスト実施したところ、電流の導通が確認された(図2に相当)。
b:絶縁膜形成後の上面図
c:金属配線形成後の上面図
1:ガラス基板
2:透明電極
3:透明絶縁膜
4:配線電極
5:透明保護膜
Claims (11)
- (A)アクリル樹脂、
(B)ラジカル重合性化合物、
(C)光重合開始剤、
(D)金属キレート化合物、及び、
(E)溶剤、さらに、
(G)マレイミド化合物、および/または(H)フルオレン化合物、および/または(I)多官能エポキシ化合物、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)アクリル樹脂は、一般式(1)で表されるマレイミド由来の構造を有し、前記(D)金属キレート化合物が、チタンキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、アルミニウムキレート化合物及びマグネシウムキレート化合物からなる群から選ばれる一種以上の金属キレート化合物である、感光性樹脂組成物。
- 前記(D)金属キレート化合物が、一般式(2)で表される金属キレート化合物である、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 一般式(2)におけるMがジルコニウムである、請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- さらに(F)アミノ基、アミド基、ウレイド基、ケチミン基、イソシアネート基、メルカプト基、イソシアヌル環骨格、(メタ)アクリロキシ基及びスチリル基からなる群から選ばれる置換基を有するシラン化合物を含有する、請求項1〜3のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)ラジカル重合性化合物が、(B2)フルオレン骨格を有するラジカル重合性化合物を含有する、請求項1〜4のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)ラジカル重合性化合物が、(B3)カルボキシ基を有するラジカル重合性化合物を含有する、請求項1〜5のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- (A)アクリル樹脂、
(B)ラジカル重合性化合物、
(C)光重合開始剤、
(D)金属キレート化合物、及び、
(E)溶剤、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)アクリル樹脂は、一般式(1)で表されるマレイミド由来の構造を有し、前記(D)金属キレート化合物が、チタンキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、アルミニウムキレート化合物及びマグネシウムキレート化合物からなる群から選ばれる一種以上の金属キレート化合物である感光性樹脂組成物を熱硬化させてなる、金属配線の保護膜又は絶縁膜。
(Xは、直接結合、炭素数1〜10のアルキレン鎖、炭素数4〜10のシクロアルキレン鎖又は炭素数6〜15のアリーレン鎖を表し、R 1 は、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基、炭素数6〜15のアリール基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜7のアルケニルオキシ基、炭素数2〜7のエステル基、ヒドロキシ、カルボキシ基、アミノ基又はニトロ基を表す。) - 前記感光性樹脂組成物がネガ型である、請求項7記載の金属配線の保護膜又は絶縁膜。
- 前記金属配線が、モリブデン、銀、銅、アルミニウム及びCNTからなる群から選ばれる一種以上を含有する金属配線である、請求項7又は8記載の金属配線の保護膜又は絶縁膜。
- (A)アクリル樹脂、
(B)ラジカル重合性化合物、
(C)光重合開始剤、
(D)金属キレート化合物、及び、
(E)溶剤、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)アクリル樹脂は、一般式(1)で表されるマレイミド由来の構造を有する、感光性樹脂組成物を熱硬化させてなる金属配線の保護膜又は絶縁膜を具備する、タッチパネル。
- (A)アクリル樹脂、
(B)ラジカル重合性化合物、
(C)光重合開始剤、
(D)金属キレート化合物、及び、
(E)溶剤、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)アクリル樹脂は、一般式(1)で表されるマレイミド由来の構造を有する、感光性樹脂組成物を熱硬化させてなる、金属配線の保護膜又は絶縁膜を用いるタッチパネルの製造方法。
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