JP6244498B1 - 新規の4−メトキシピロール誘導体またはその塩およびこれを含む薬学組成物 - Google Patents
新規の4−メトキシピロール誘導体またはその塩およびこれを含む薬学組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6244498B1 JP6244498B1 JP2017531371A JP2017531371A JP6244498B1 JP 6244498 B1 JP6244498 B1 JP 6244498B1 JP 2017531371 A JP2017531371 A JP 2017531371A JP 2017531371 A JP2017531371 A JP 2017531371A JP 6244498 B1 JP6244498 B1 JP 6244498B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methoxy
- sulfonyl
- pyrrol
- methylmethanamine
- difluorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Description
[化学式1]
前記化学式1において、
R1、R2およびR3は、互いに独立に、水素またはハロゲンであり、
R4およびR5は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、またはC1−4ハロアルコキシであり、
ただし、R1、R2およびR3が同時に水素であることはなく、R4およびR5が同時に水素であることはない。
[化学式1−1]
前記化学式1−1において、R1、R2およびR3は、互いに独立に、水素またはハロゲンであってもよい。ただし、R1、R2およびR3は、同時に水素であることはない。
[化学式1−2]
[化学式1−3]
[化学式1−4]
前記化学式1−2〜1−4において、R1〜R5は、先に定義した通りである。
1)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
2)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
3)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
4)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−ジフルオロメトキシフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
5)1−(5−(2−クロロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
6)1−(5−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
7)1−(5−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
8)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
9)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
10)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−メチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
11)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
12)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−ジフルオロメトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
13)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
14)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
15)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
16)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−メチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
17)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
18)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
19)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
20)1−(5−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
21)1−(5−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
22)1−(1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
23)1−(1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
24)1−(1−((3−トリフルオロメチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
25)1−(1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
26)1−(1−((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
27)1−(1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
28)1−(1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
29)1−(1−((3−トリフルオロメチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
30)1−(1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
31)1−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
32)1−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−((3−トリフルオロメチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;および
33)1−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン。
[反応式1]
[反応式2]
[反応式3]
(段階2−1)2−(2−フルオロフェニル)−2−((3−メトキシ−2−(メトキシカルボニル)−3−オキソプロプ−1−エン−1−イル)アミノ)酢酸の製造
1H−NMR(500MHz,MeOD):8.00(d,1H),7.77−7.71(m,2H),7.68(s,1H),7.55(s,1H),7.50(q,1H),7.18(t,1H),7.71(t,1H),7.03(t,1H),4.02(s,2H),3.42(s,3H),2.67(s,3H)
1H−NMR(500MHz,MeOD):7.69(s,1H),7.58−7.53(m,1H),7.45(t,1H),7.30(d,1H),7.20−7.15(m,2H),7.02−6.94(m,2H),4.07(d,2H),3.46(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,MeOD):7.64(s,1H),7.60−7.56(m,1H),7.49(t,1H),7.37(d,1H),7.26(d,1H),6.95(t,2H),4.08(s,2H),3.52(s,3H),2.70(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.69(d,1H),7.66(s,1H),7.54(q,1H),7.49(t,1H),7.40(d,1H),7.28(s,1H),7.21(t,1H),7.15(t,1H),7.08(t,1H),4.05(s,2H),3.44(s,3H),2.70(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.67(s,1H),7.50(q,1H),7.38(t,1H),7.15−7.22(m,2H),7.02−7.12(m,3H),6.83(s,1H),4.08(s,2H),3.75(s,3H),3.48(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.70(s,1H),7.52−7.55(m,2H),7.46(d,1H),7.33(d,1H),7.18(t,1H),7.11−7.13(m,2H),7.06(t,1H),6.88(t,1H),4.09(s,2H),3.43(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.66(s,1H),7.45(t,1H),7.36−7.40(m,2H),7.32(t,1H),7.23(d,1H),7.20(dd,1H),7.04(d,1H),6.82(t,1H),4.08(s,2H),3.76(s,3H),3.41(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.70−7.72(m,2H),7.52(t,1H),7.44(d,1H),7.31(t,1H),7.27(dd,1H),7.21(dd,1H),7.15(t,1H),4.08(s,2H),3.46(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):7.81(d,1H),7.69(d,1H),7.59−7.55(m,2H),7.33(s,1H),7.16−7.11(m,2H),7.05(d,1H),3.63(s,2H),3.45(s,3H),2.46(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):7.91(d,1H),7.83(d,1H),7.66(t,H),7.53(s,1H),7.18−7.13(q,1H),6.88(t,1H),6.74(t,1H),4.04(s,2H),3.43(s,3H),2.67(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):7.78(s,1H),7.46(s,1H),7.36−7.20(m,3H),7.15−7.10(q,1H),6.86(t,1H),6.74(t,1H),4.03(s,2H),3.47(s,3H),2.65(t,3H),2.33(s,3H)
1H−NMR(500MHz,DMSO):7.78(d,1H),7.36(m,1H),7.20−7.05(m,3H),6.87(m,2H),6.74(t,1H),4.03(d,2H),3.75(d,3H),3.42(d,3H),2.65(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):7.41(m,1H),7.36(s,1H),7.31(d,2H),7.15−7.13(m,2H),6.87(t,1H),6.77(t,1H),6.65−6.37(t,1H),3.67(s,2H),3.44(s,3H),2.48(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.74(s,1H),7.53−7.61(m,2H),7.47(t,1H),7.33(d,1H),7.18(d,1H),7.01(t,2H),4.07(s,2H),3.50(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.75(s,1H),7.71(d,1H),7.59−7.62(m,1H),7.51(t,1H),7.46(d,1H),7.36(s,1H),7.02(t,2H),4.08(s,2H),3.50(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):8.03(d,1H),7.83(d,1H),7.76(t,1H),7.64(s,1H),7.59(t,1H),6.99(t,1H),4.05(s,2H),3.49(s,3H),2.69(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.70(d,1H),7.57(t,1H),7.49(d,1H),7.37(t,1H),7.30(d,1H),7.19(s,1H),6.97(t,2H),6.67(s,2H),4.60(s,3H),4.04(d,2H),3.48(s,3H),2.69(t,3H),2.33(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.71(d,1H),7.57(t,1H),7.39(t,1H),7.22(d,1H),7.08(d,1H),6.99(t,1H),6.90(s,1H),4.03(d,2H),3.77(s,3H),3.49(s,3H),2.68(d,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.71(s,1H),7.65−7.57(m,1H),7.58−7.50(m,2H),7.45(t,1H),7.05(t,2H),4.03(s,2H),3.50(s,3H),2.72(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.73(s,1H),7.61(t,1H),7.58−7.02(m,4H),7.02(t,2H),4.07(s,1H),3.50(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.54−7.48(m,3H),7.42(t,1H),7.35(d,1H),7.27(d,1H),7.17(d,1H),7.12(t,1H),3.65(s,2H),3.45(s,3H),2.43(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.70(s,2H),7.56−7.55(m,3H),7.51−7.48(m,1H),7.30(d,1H),7.18−7.16(m,1H),4.60(s,2H),4.00(s,3H),2.66(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.74−7.72(m,2H),7.54(t,1H),7.50(d,1H),7.43(t,1H),6.95(t,1H),4.05(s,2H),3.53(s,3H),2.69(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):8.05(d,1H),7.87(d,1H),7.88−7.78(m,2H),7.69(s,1H),6.94−6.91(m,2H),4.07(s,2H),3.52(s,3H),2.70(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.74(s,1H),7.44(t,1H),7.25(d,1H),7.12(d,1H),6.95−6.91(m,3H),4.07(s,2H),3.80(s,3H),3.52(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.73(s,1H),7.52−7.48(m,2H),7.41−7.39(m,1H),6.99−6.96(m,2H),4.07(s,2H),3.52(s,3H),2.69(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.61(s,1H),7.60〜7.49(m,3H),7.25(d,1H),4.08(s,2H),3.53(s,3H),2.72(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.78(s,1H),7.74(d,1H),7.73〜7.48(m,3H),7.42(d,1H),4.08(s,2H),3.53(s,3H),2.72(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):8.55(d,1H),7.87〜7.77(m,3H),7.68(s,1H),7.55〜7.52(m,1H),7.03〜6.99(m,1H),4.09(s,2H),3.52(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.77(s,1H),7.54〜7.48(m,1H),7.43(t,1H),7.26(d,1H),7.11(d,1H),7.04〜6.99(m,1H),6.93(s,1H),4.89(s,2H),3.79(s,3H),3.52(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.71(s,1H),7.54−7.58(m,1H),7.47(t,1H),7.32(d,1H),7.27−7.30(m,1H),7.18(d,1H),7.08−7.12(m,1H),6.90−6.93(m,1H),4.08(s,2H),3.49(s,3H),2.72(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):8.02(d,1H),7.84(d,1H),7.76−7.79(m,2H),7.62(s,1H),7.26−7.30(m,1H),7.05−7.10(m,1H),6.91−6.94(m,1H),4.09(s,2H),3.47(s,3H),2.71(s,3H)
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.71(s,1H),7.42(t,1H),7.22−7.27(m,2H),7.07−7.10(m,2H),6.89(t,1H),6.82−6.86(m,1H),4.08(s,2H),3.78(s,3H),3.48(s,3H),2.71(s,3H)
試験化合物の%抑制活性=[(対照群の総酸分泌−試験化合物で処理した群の総酸分泌)/対照群の総酸分泌]X100
試験化合物の%抑制活性=[1−(試験化合物で処理した群の胃損傷面積%)/(対照群の胃損傷面積%)]X100
Claims (16)
- 下記化学式1で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
[化学式1]
前記化学式1において、
R1、R2およびR3は、互いに独立に、水素またはハロゲンであり(ただし、R1、R2およびR3が同時に水素であることはない)、
R4およびR5は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、またはC1−4ハロアルコキシである(ただし、R4およびR5が同時に水素であることはない)。 - R1、R2およびR3は、互いに独立に、水素、フルオロ、またはクロロ(ただし、R1、R2およびR3が同時に水素であることはない)であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R4およびR5は、互いに独立に、水素、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはジフルオロメトキシ(ただし、R4およびR5が同時に水素であることはない)であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- 前記化合物は、下記化学式1−1で表されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
[化学式1−1]
前記化学式1−1において、
R1〜R5は、請求項1で定義した通りである。 - R1、R2およびR3は、互いに独立に、水素、フルオロ、またはクロロ(ただし、R1、R2およびR3が同時に水素であることはない)であることを特徴とする、請求項4に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R1は、ハロゲンであり、R2およびR3は、互いに独立に、水素、またはハロゲンであることを特徴とする、請求項4に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R1は、フルオロであり、R2およびR3は、互いに独立に、水素、フルオロ、またはクロロであるか、または
R1は、クロロであり、R2およびR3は、水素であることを特徴とする、請求項4に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - R4およびR5は、互いに独立に、水素、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはジフルオロメトキシ(ただし、R4およびR5が同時に水素であることはない)であることを特徴とする、請求項4に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R4は、水素であり、R5は、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはジフルオロメトキシであるか、または
R4およびR5は、互いに独立に、クロロまたはフルオロであることを特徴とする、請求項4に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - R1は、フルオロであり、R2およびR3は、互いに独立に、水素またはフルオロであり、
R4は、水素であり、R5は、クロロまたはトリフルオロメチルであることを特徴とする、請求項4に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - 前記化合物は、下記化学式1−2〜1−4で表される群より選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
[化学式1−2]
[化学式1−3]
[化学式1−4]
前記化学式1−2〜1−4において、
R1〜R5は、請求項1で定義した通りである。 - 下記の化合物からなる群より選択されたことを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
1)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
2)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
3)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
4)1−(5−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−ジフルオロメトキシフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
5)1−(5−(2−クロロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
6)1−(5−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
7)1−(5−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−メトキシ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
8)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
9)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
10)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−メチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
11)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
12)1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−ジフルオロメトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
13)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
14)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
15)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
16)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−メチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
17)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
18)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
19)1−(5−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
20)1−(5−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
21)1−(5−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
22)1−(1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
23)1−(1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
24)1−(1−((3−トリフルオロメチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
25)1−(1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
26)1−(1−((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
27)1−(1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
28)1−(1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
29)1−(1−((3−トリフルオロメチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
30)1−(1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−5−(2,3,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
31)1−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;
32)1−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−((3−トリフルオロメチルフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン;および
33)1−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1H−ピロール−3−イル)−N−メチルメタンアミン。 - 前記薬学的に許容可能な塩は、塩酸塩またはフマル酸塩であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含む、胃腸管の潰瘍、胃炎、逆流性食道炎、またはヘリコバクターピロリ(H.pylori)による胃腸管損傷の予防または治療用薬学組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含む、5−HT受容体またはムスカリン性アセチルコリン受容体媒介疾患の予防または治療用薬学組成物。
- 前記5−HT受容体またはムスカリン性アセチルコリン受容体媒介疾患は、憂鬱症、躁鬱症、精神分裂症、自閉症、強迫神経症、不安障害、偏頭痛、高血圧、摂食障害、過敏性大腸症候群(Irritable bowel syndrome;IBS)、消化性潰瘍、糖尿病性神経病症、喘息、または過敏性膀胱(overactive bladder)であることを特徴とする、請求項15に記載の薬学組成物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20150058712 | 2015-04-27 | ||
KR10-2015-0058712 | 2015-04-27 | ||
KR1020160013588A KR101613245B1 (ko) | 2015-04-27 | 2016-02-03 | 신규의 4-메톡시 피롤 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
KR10-2016-0013588 | 2016-02-03 | ||
PCT/KR2016/004411 WO2016175555A2 (en) | 2015-04-27 | 2016-04-27 | Novel 4-methoxy pyrrole derivatives or salts thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6244498B1 true JP6244498B1 (ja) | 2017-12-06 |
JP2017538716A JP2017538716A (ja) | 2017-12-28 |
Family
ID=55916928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017531371A Active JP6244498B1 (ja) | 2015-04-27 | 2016-04-27 | 新規の4−メトキシピロール誘導体またはその塩およびこれを含む薬学組成物 |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10100010B1 (ja) |
EP (1) | EP3197867B1 (ja) |
JP (1) | JP6244498B1 (ja) |
KR (2) | KR101613245B1 (ja) |
CN (1) | CN107001263B (ja) |
AU (1) | AU2016255308B2 (ja) |
CA (1) | CA2977750C (ja) |
CL (1) | CL2017002571A1 (ja) |
CO (1) | CO2017010539A2 (ja) |
DO (2) | DOP2017000230A (ja) |
EC (1) | ECSP17071036A (ja) |
ES (1) | ES2703709T3 (ja) |
HR (1) | HRP20182066T1 (ja) |
HU (1) | HUE042449T2 (ja) |
MA (1) | MA40887B1 (ja) |
MX (1) | MX2017012507A (ja) |
MY (1) | MY193257A (ja) |
NZ (1) | NZ734896A (ja) |
PE (1) | PE20180022A1 (ja) |
PH (1) | PH12017501755A1 (ja) |
PL (1) | PL3197867T3 (ja) |
PT (1) | PT3197867T (ja) |
RS (1) | RS58076B1 (ja) |
RU (1) | RU2663895C1 (ja) |
SA (1) | SA517390127B1 (ja) |
SG (1) | SG11201706877RA (ja) |
SI (1) | SI3197867T1 (ja) |
TN (1) | TN2017000424A1 (ja) |
WO (1) | WO2016175555A2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019509320A (ja) * | 2016-03-25 | 2019-04-04 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | 1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1h−ピロール−3−イル)−n−メチルメタンアミンの新規な酸付加塩 |
JP2021535934A (ja) * | 2018-09-19 | 2021-12-23 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッドDaewoong Pharmaceutical Co., Ltd | 4−メトキシピロール誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102081920B1 (ko) | 2016-03-25 | 2020-02-26 | 주식회사 대웅제약 | 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민 염의 신규한 결정형 |
WO2017164575A1 (en) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Daewoong Pharmaceutical Co.,Ltd. | Novel acid addition salt of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3- fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1h-pyrrol-3-yl)-n- methylmethanamine |
KR102233456B1 (ko) | 2017-05-31 | 2021-03-29 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법 |
KR102233455B1 (ko) * | 2017-06-21 | 2021-03-29 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법 |
WO2020060213A1 (ko) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법 |
AU2020409932B2 (en) * | 2019-12-18 | 2023-09-07 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Liquid pharmaceutical composition of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3-fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1H-pyrrole-3-yl)-N-methylmethaneamine |
AU2021293694B2 (en) | 2020-06-17 | 2023-12-21 | Ildong Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel Acid Secretion Inhibitor and use thereof |
WO2022051979A1 (zh) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 广东莱佛士制药技术有限公司 | 一种制备钾离子竞争性阻滞剂中间体的方法 |
CN112094219B (zh) * | 2020-09-10 | 2022-08-05 | 广东莱佛士制药技术有限公司 | 一种制备钾离子竞争性阻滞剂中间体的方法 |
KR20220088362A (ko) | 2020-12-18 | 2022-06-27 | 주식회사 대웅제약 | 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민을 포함하는 신규한 경구투여용 제제 |
JP2024519587A (ja) | 2021-05-26 | 2024-05-17 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | 1-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1-((3-フルオロフェニル)スルホニル)-4-メトキシ-1h-ピロール-3-イル)-n-メチルメタンアミンの液状薬学的組成物を含む医薬品容器 |
BR112023024578A2 (pt) | 2021-05-26 | 2024-02-06 | Daewoong Pharmaceutical Co Ltd | formulação para injeção compreendendo o composto 1-(5-(2,4-difluorofenil)-1-((3-fluorofenil)sulfonil)-4-metoxi-1h-pirrol-3-il)-n-metilmetanamina ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, uma ciclodextrina e um agente isotonizante, bem como uso terapêutico do referido composto |
KR102556500B1 (ko) * | 2021-11-19 | 2023-07-19 | 하나제약 주식회사 | 피롤 유도체 또는 이의 약학적 또는 식품학적으로 허용 가능한 염, 및 이를 유효성분으로 포함하는 위장 질환의 예방, 개선 또는 치료용 조성물 |
WO2023113458A1 (en) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Ildong Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel salt of 1-sulfonyl pyrrole derivative, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising thereof |
WO2023113487A1 (ko) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | 주식회사 대웅제약 | 펙수프라잔 주사제 조성물 용법용량 |
WO2023113474A1 (ko) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | 일동제약(주) | 1-설포닐 피롤 유도체의 신규 염, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
KR20230102353A (ko) * | 2021-12-30 | 2023-07-07 | 주식회사 대웅제약 | 삼중음성유방암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
WO2023211843A1 (en) * | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Potassium-competitive acid blockers for the treatment of pathological hypersecretory conditions |
WO2023229323A1 (ko) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | 일동제약(주) | 6-메톡시피리딘-3-일 유도체의 제조방법 |
WO2023229322A1 (ko) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | 일동제약(주) | 6-메톡시피리딘-3-일 유도체의 제조방법 |
CN117820193A (zh) * | 2022-09-29 | 2024-04-05 | 安徽皓元药业有限公司 | 一种非苏拉赞盐酸盐晶型a及其制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MXPA04004464A (es) | 2001-11-08 | 2004-08-11 | Upjohn Co | Compuestos de heteroarilo sustituido con azabiciclo para el tratamiento de enfermedades. |
US7186716B2 (en) | 2002-08-12 | 2007-03-06 | Sugen, Inc. | 3-Pyrrol-pyridopyrazoles and 3-pyrrolyl-indazoles as novel kinase inhibitors |
MY144753A (en) | 2004-04-27 | 2011-10-31 | Glaxo Group Ltd | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
JP4942654B2 (ja) | 2004-08-23 | 2012-05-30 | イーライ リリー アンド カンパニー | ヒスタミンh3受容体薬剤、製剤及び治療的使用 |
ATE533765T1 (de) | 2004-09-03 | 2011-12-15 | Yuhan Corp | Pyrroloä2,3-cüpyridinderivate und verfahren für deren herstellung |
EP2336107B1 (en) | 2004-09-30 | 2015-09-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Proton pump inhibitors |
JP4975626B2 (ja) | 2004-09-30 | 2012-07-11 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 認知障害の処置用の組成物および方法 |
PL1919865T3 (pl) * | 2005-08-30 | 2011-09-30 | Takeda Pharmaceuticals Co | 1-heterocyklilosulfonylo, 2-aminometylo, 5-(hetero-) arylo podstawione pochodne 1-h-pirolu jako kwasowe inhibitory wydzielania |
DE102005041246A1 (de) | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Basf Coatings Ag | Von Molybän- und Wolframverbindungen freie, Cäsiumverbindungen enthaltende, härtbare Gemische auf der Basis blockierter Polyisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
ATE471319T1 (de) | 2005-12-19 | 2010-07-15 | Raqualia Pharma Inc | Chromansubstituierte benzimidazole und ihre verwendung als säurepumpenhemmer |
PL2023909T3 (pl) | 2006-05-04 | 2010-04-30 | Solvay Pharm Bv | Agonisty muskarynowe do leczenia zaburzeń kontroli impulsów |
DE102006027229A1 (de) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Grünenthal GmbH | 1,3-Disubstituierte 4-Methyl-1H-pyrrol-2-carbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
US8933105B2 (en) * | 2007-02-28 | 2015-01-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrrole compounds |
WO2008131779A1 (en) | 2007-04-26 | 2008-11-06 | H. Lundbeck A/S | Isoquinolinone derivatives as nk3 antagonists |
EP2560676B8 (en) | 2010-04-22 | 2016-10-12 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
CN104718189B (zh) * | 2012-11-19 | 2017-03-15 | 江苏豪森药业集团有限公司 | 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
CN105120865A (zh) | 2013-03-15 | 2015-12-02 | 阿卡蒂亚药品公司 | 蕈毒碱激动剂 |
ITBS20130175A1 (it) | 2013-11-22 | 2015-05-23 | Ind Saleri Italo Spa | Gruppo pompa di raffreddamento regolabile con girante regolabile |
WO2015134539A1 (en) | 2014-03-03 | 2015-09-11 | The Regents Of The University Of California | Mcl-1 antagonists |
CN104447191B (zh) | 2014-10-30 | 2016-03-23 | 绵阳达高特新材料有限公司 | 4-溴-1,2-二氢环丁烯并[α]萘化合物及其制备方法 |
CN104447491B (zh) * | 2014-11-19 | 2017-06-23 | 连云港恒运医药有限公司 | 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其中间体和医药用途 |
-
2016
- 2016-02-03 KR KR1020160013588A patent/KR101613245B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-08 KR KR1020160043522A patent/KR101818704B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-27 MA MA40887A patent/MA40887B1/fr unknown
- 2016-04-27 TN TNP/2017/000424A patent/TN2017000424A1/en unknown
- 2016-04-27 RU RU2017133866A patent/RU2663895C1/ru active
- 2016-04-27 PL PL16786741T patent/PL3197867T3/pl unknown
- 2016-04-27 NZ NZ734896A patent/NZ734896A/en unknown
- 2016-04-27 CN CN201680003652.8A patent/CN107001263B/zh active Active
- 2016-04-27 ES ES16786741T patent/ES2703709T3/es active Active
- 2016-04-27 EP EP16786741.5A patent/EP3197867B1/en active Active
- 2016-04-27 US US15/520,518 patent/US10100010B1/en active Active
- 2016-04-27 WO PCT/KR2016/004411 patent/WO2016175555A2/en active Application Filing
- 2016-04-27 PT PT16786741T patent/PT3197867T/pt unknown
- 2016-04-27 AU AU2016255308A patent/AU2016255308B2/en active Active
- 2016-04-27 JP JP2017531371A patent/JP6244498B1/ja active Active
- 2016-04-27 SG SG11201706877RA patent/SG11201706877RA/en unknown
- 2016-04-27 MX MX2017012507A patent/MX2017012507A/es active IP Right Grant
- 2016-04-27 PE PE2017001632A patent/PE20180022A1/es unknown
- 2016-04-27 MY MYPI2017703532A patent/MY193257A/en unknown
- 2016-04-27 SI SI201630148T patent/SI3197867T1/sl unknown
- 2016-04-27 HU HUE16786741A patent/HUE042449T2/hu unknown
- 2016-04-27 CA CA2977750A patent/CA2977750C/en active Active
- 2016-04-27 RS RS20181555A patent/RS58076B1/sr unknown
-
2017
- 2017-09-25 PH PH12017501755A patent/PH12017501755A1/en unknown
- 2017-10-03 DO DO2017000230A patent/DOP2017000230A/es unknown
- 2017-10-10 SA SA517390127A patent/SA517390127B1/ar unknown
- 2017-10-11 CL CL2017002571A patent/CL2017002571A1/es unknown
- 2017-10-13 CO CONC2017/0010539A patent/CO2017010539A2/es unknown
- 2017-10-25 EC ECIEPI201771036A patent/ECSP17071036A/es unknown
-
2018
- 2018-12-06 HR HRP20182066TT patent/HRP20182066T1/hr unknown
-
2021
- 2021-10-18 DO DO2021000213A patent/DOP2021000213A/es unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019509320A (ja) * | 2016-03-25 | 2019-04-04 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | 1−(5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−4−メトキシ−1h−ピロール−3−イル)−n−メチルメタンアミンの新規な酸付加塩 |
JP2021535934A (ja) * | 2018-09-19 | 2021-12-23 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッドDaewoong Pharmaceutical Co., Ltd | 4−メトキシピロール誘導体の製造方法 |
JP7253624B2 (ja) | 2018-09-19 | 2023-04-06 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | 4-メトキシピロール誘導体の製造方法 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6244498B1 (ja) | 新規の4−メトキシピロール誘導体またはその塩およびこれを含む薬学組成物 | |
TWI243163B (en) | Substituted indolealkanoic acids | |
JP3895404B2 (ja) | カルコン誘導体及びこれを含有する医薬 | |
JP2018024682A (ja) | 置換された多環性ピリドン誘導体の製造方法およびその結晶 | |
JPH08109169A (ja) | 非ペプチドタキキニン受容体拮抗物質 | |
JP2016028037A (ja) | カルシウム放出依存性カルシウムチャネルのピラゾール誘導体モジュレータおよび非小細胞肺癌の治療方法 | |
TW201307284A (zh) | 脂肪酸醯胺水解酶(faah)抑制劑 | |
JPWO2007032466A1 (ja) | 複素環化合物、その製造方法並びに用途 | |
PT2066653E (pt) | Derivados de 6-1h-imidazo-quinazolina e quinolinas, novos potentes analgésicos e agentes anti-inflamatórios | |
JP2002508780A (ja) | 新規な化合物 | |
CA2935317A1 (en) | 1,2-naphthoquinone based derivative and method of preparing the same | |
TW201002694A (en) | Quinazoline derivatives | |
JP2010506829A (ja) | 新規な抗不安薬化合物 | |
TW200900382A (en) | Quinolone compound and pharmaceutical composition | |
CN110563697A (zh) | 2-吡啶甲酰胺类化合物的制备及应用 | |
JP2004269469A (ja) | ピリミジン誘導体又はその塩 | |
KR101685993B1 (ko) | 전압개폐 칼슘이온채널 억제 활성화능을 갖는 n-(피라졸릴메틸)아릴설폰아마이드 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물 | |
WO2021022061A1 (en) | Aryl hydrocarbon receptor activators | |
JP2018087173A (ja) | 悪性脳腫瘍治療薬 | |
KR20080053950A (ko) | 오르토 치환 아닐린 유도체 및 항산화약 | |
BR112017020056B1 (pt) | Compostos derivados 4-metóxi pirrol ou sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos, composição farmacêutica e uso dos mesmos | |
TW202417429A (zh) | 用於抑制yap-tead交互作用的新穎雜雙環化合物及包含其之藥學組成物 | |
JPWO2019054386A1 (ja) | 複素環化合物又はその塩、gpr35作動薬及び医薬組成物 | |
KR101713638B1 (ko) | 신규한 피롤로 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학 조성물 | |
TW202416958A (zh) | 用於抑制yap-tead交互作用的新穎雜雙環化合物及包含其之藥學組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170609 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20170609 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20171024 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171113 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6244498 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |