JP6192936B2 - ポリエーテルゴム、ゴム組成物、ゴム架橋物、および導電性部材 - Google Patents
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Description
本発明のポリエーテルゴムは、下記一般式(1)で表される単位を、0.1モル%以上30モル%未満含有することを特徴とする。
続いて、必要に応じて、上記一般式(1)に示す「2」の位置の炭素原子と結合している環中の窒素原子と結合している水素原子を、所望の基に置換することもできる。ポリエーテルゴムと環状第2級アミン類との反応後、次に、塩基を混合し、窒素原子と結合しているプロトンを脱離させ、更に、例えば、ハロゲン化アルキルを混合し付加させることにより、下記一般式(3)のように、所望の置換基を導入することが出来る。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1・・(4)
また、用いるオニウム化剤が、上述した反応条件において、オニウムイオン含有基の置換反応以外の反応で消費されない場合には、オニウム化剤の消費モル量は、ハロゲン原子のオニウムイオン含有基の置換モル量と等しくなる。そのため、オニウム化剤の消費モル量を、反応開始前の添加モル量A1から反応終了後の残留モル量A2を減じることにより算出し、これをオニウム化剤と反応させる前のベースポリエーテルゴムの全単量体単位のモル量Pにて除することにより、オニウムイオン単位含有率を、以下の一般式(5)により算出することも出来る。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×(A1−A2)/P・・(5)
消費モル量の測定に関しては、公知の測定方法を用いて構わないが、例えば、その反応率をキャピラリーカラムと水素炎イオン化型検出器(FID)とを装備したガスクロマトグラフィー(GC)を用いて測定することが出来る。
本発明のゴム組成物は、本発明のポリエーテルゴムと、架橋剤とを含有するものが好ましい。
更に、本発明のゴム組成物は、本発明のポリエーテルゴム、充填剤、および架橋剤を含有するものであってもよい。
本発明のゴム架橋物は、架橋剤を含有する本発明のゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明の導電性部材は、本発明のゴム架橋物を有しているものである。
[オニウムイオン単位含有率]
実施例におけるオニウムイオン単位含有率の測定は、核磁気共鳴装置(1H−NMR)を用いて、以下のように行った。オニウム化反応後、凝固乾燥して得られたカチオン化ポリエーテルゴム30mgを、1.0mlの重クロロホルムに加え、1時間振とうすることにより均一に溶解させた。この溶液を、1H−NMR測定することによりオニウムイオン単位含有率を算出した。まず、カチオン化ポリエーテルゴムの主鎖であるポリエーテル鎖に由来するプロトンの積分値から、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1を算出した。次に、オニウム含有基に由来するプロトンの積分値から、導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を算出した。導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1で除することにより、オニウムイオン単位含有率を、以下の一般式(4)により算出した。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1・・(4)
[ムーニー粘度]
ムーニー粘度は、JIS K6300に従って、100℃で測定した。
[体積固有抵抗値(23℃、50%RH)]
ゴム組成物を温度160℃、30分間のプレスによって成形、架橋し、縦15cm、横10cm、厚さ2mmのシート状のゴム架橋物(シート状試験片)を得た。そして、得られたシート状のゴム架橋物を用いて、体積固有抵抗値を測定した。なお、体積固有抵抗値の測定は、K6271の2重リング電極法に準拠して行い、測定条件は、温度23℃、湿度50%とし、印加電圧は1000Vとし、電圧の印加を開始してから30秒後の値を測定した。
[体積固有抵抗値の通電上昇値(23℃、50%RH)]
体積固有抵抗値の通電上昇値は、上記の体積固有抵抗値の測定条件にて、電圧の印加を開始してから10分後のlog(体積固有抵抗値)から、電圧の印加を開始してから30秒後のlog(体積固有抵抗値)を減じたものとした。通電上昇改善率は、以下の一般式(6)で定義した。
通電上昇改善率(%)=100×[(ベースポリエーテルゴムの体積固有抵抗値の通電上昇値)−(カチオン化ポリエーテルゴムの体積固有抵抗値の通電上昇値)]/(ベースポリエーテルゴムの体積固有抵抗値の通電上昇値)・・(6)
なお、実施例1〜4のカチオン化ポリエーテルゴムのベースポリエーテルゴムは、比較例1で使用しているポリエーテルゴムA、実施例5のカチオン化ポリエーテルゴムのベースポリエーテルゴムは、比較例2で使用しているポリエーテルゴムB、実施例6のカチオン化ポリエーテルゴムのベースポリエーテルゴムは、比較例3で使用しているポリエーテルゴムCである。
ゴム組成物を温度160℃、30分間のプレスによって成形、架橋し、直径29mm、高さ12.7mmの円柱型のゴム架橋物(円柱型試験片)を得た。そして、JIS K6262に従い、得られたゴム架橋物を25%圧縮させた状態で、70℃の環境下で22時間放置した後、圧縮を解放して圧縮永久歪率を測定した。圧縮永久歪率は、その数値が小さいほど、ゴム弾性を保持しており、ゴムとして優れていると判断することができる。
密閉した耐圧ガラス容器を窒素置換して、トルエン200部およびトリイソブチルアルミニウム60部を供給した。このガラスボトルを氷水に浸漬して冷却後、ジエチルエーテル230部を添加し、攪拌した。次に、氷水で冷却しながら、リン酸13.6部を添加し、さらに攪拌した。この時、トリイソブチルアルミニウムとリン酸の反応により、容器内圧が上昇するので適時脱圧を実施した。得られた反応混合物は60℃の温水浴内で1時間熟成反応して触媒溶液を得た。
オートクレーブに、エピクロロヒドリン223.5部、アリルグリシジルエーテル27.5部、エチレンオキサイド19.7部、トルエン2585部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を50℃に昇温し、上記で得た触媒溶液11.6部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド129.3部をトルエン302部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液を6.2部ずつ、5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここに更に、老化防止剤として4,4’−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、ポリエーテルゴムA 400部を得た。このポリエーテルゴムAの単量体組成比は、エピクロロヒドリン単量体単位40モル%、エチレンオキサイド単量体単位56モル%、アリルグリシジルエーテル単量体単位4モル%であった。また、ムーニー粘度は60であった。
オートクレーブに、エピクロロヒドリン198.6部、アリルグリシジルエーテル28.9部、エチレンオキサイド22.8部、トルエン2585部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を50℃に昇温し、上記で得た触媒溶液11.6部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド149.7部をトルエン302部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液を6.2部ずつ、5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここに更に、老化防止剤として4,4’−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、ポリエーテルゴムB 400部を得た。このポリエーテルゴムBの単量体組成比は、エピクロロヒドリン単量体単位34モル%、エチレンオキサイド単量体単位62モル%、アリルグリシジルエーテル単量体単位4モル%であった。また、ムーニー粘度は45であった。
オートクレーブに、エピクロロヒドリン304部、アリルグリシジルエーテル15部、エチレンオキサイド11.2部、トルエン2585部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を50℃に昇温し、上記で得た触媒溶液11.6部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド69.8部をトルエン302部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液を6.2部ずつ、5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここに更に、老化防止剤として4,4’−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、ポリエーテルゴムC 400部を得た。このポリエーテルゴムCの単量体組成比は、エピクロロヒドリン単量体単位62.5モル%、エチレンオキサイド単量体単位35モル%、アリルグリシジルエーテル単量体単位2.5モル%であった。また、ムーニー粘度は90であった。
(カチオン化ポリエーテルゴム1の製造)
攪拌機付きガラス反応器に、ポリエーテルゴムA 181部と、トルエン1211部とを添加し、50℃にて12時間攪拌してポリエーテルゴムAを溶解させた。次に、メタノール70部を添加して、15分間攪拌した。かくして得られたポリエーテルゴム溶液に、1−メチルイミダゾール93部を添加し、攪拌しながら75℃まで昇温し、75℃にて96時間反応を行った。96時間後、反応溶液を20℃まで冷却して反応を停止した。前記反応溶液を、スチームにて溶媒を留去して凝固した後、ろ過により水を除去し、その後、真空乾燥することにより、カチオン化ポリエーテルゴム1を、収量192部にて回収した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム1を、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム1のオニウムイオン単位含有率は3.39モル%、ムーニー粘度は70であった。
バンバリーミキサーに、上記にて得られたカチオン化ポリエーテルゴム1 100部、充填剤としてカーボンブラック(シーストSO、東海カーボン社製)10部、架橋促進助剤としての亜鉛華1号(ZnO#1、正同化学社製)5部、架橋促進助剤としてのステアリン酸0.5部を投入し、50℃で5分間混練後、バンバリーミキサーからゴム組成物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールに、このゴム組成物と、架橋剤としての硫黄(サルファックスPMC、鶴見化学工業社製)0.5部、架橋剤としてのモルホリンジスルフィド(バルノックR、大内新興化学工業社製)1部、架橋促進剤としての、テトラエチルチウラムジスルフィド(ノクセラーTET、大内新興化学工業社製)1部およびジベンゾチアジルジスルフィド(ノクセラーDM、大内新興化学工業社製)1.5部とを投入し、10分間混練後、ゴム組成物1を調製した。このゴム組成物1を、160℃で30分間プレス架橋してゴム架橋物1(試験片1)を作製し、この試験片1について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム2の製造)
攪拌機付きガラス反応器に、ポリエーテルゴムA 181部と、トルエン1211部とを添加し、50℃にて12時間攪拌してポリエーテルゴムAを溶解させた。次に、メタノール70部を添加して、15分間攪拌した。かくして得られたポリエーテルゴム溶液に、1−メチルイミダゾール43.8部を添加し、攪拌しながら85℃まで昇温し、85℃にて96時間反応を行った。96時間後、反応溶液を20℃まで冷却して反応を停止した。前記反応溶液を、スチームにて溶媒を留去して凝固した後、ろ過により水を除去し、その後、真空乾燥することにより、カチオン化ポリエーテルゴム2を、収量180部にて回収した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム2を、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム2のオニウムイオン単位含有率は0.81モル%、ムーニー粘度は63であった。
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、カチオン化ポリエーテルゴム2 100部を用いた以外は実施例1と同様に行い、ゴム組成物2、およびゴム架橋物2(試験片2)を調製および作製し、この試験片2について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム3の製造)
攪拌機付きガラス反応器に、ポリエーテルゴムA 181部と、トルエン1211部とを添加し、50℃にて12時間攪拌してポリエーテルゴムAを溶解させた。次に、メタノール70部を添加して、15分間攪拌した。かくして得られたポリエーテルゴム溶液に、1−メチルイミダゾール43.8部を添加し、攪拌しながら95℃まで昇温し、95℃にて72時間反応を行った。72時間後、反応溶液を20℃まで冷却して反応を停止した。前記反応溶液を、スチームにて溶媒を留去して凝固した後、ろ過により水を除去し、その後、真空乾燥することにより、カチオン化ポリエーテルゴム3を、収量185部にて回収した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム3を、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム3のオニウムイオン単位含有率は2.18モル%、ムーニー粘度は67であった。
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、カチオン化ポリエーテルゴム3 100部を用いた以外は実施例1と同様に行い、ゴム組成物3、およびゴム架橋物3(試験片3)を調製および作製し、この試験片3について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム4の製造)
攪拌機付きガラス反応器に、ポリエーテルゴムA 181部と、トルエン1211部とを添加し、50℃にて12時間攪拌してポリエーテルゴムAを溶解させた。次に、メタノール70部を添加して、15分間攪拌した。かくして得られたポリエーテルゴム溶液に、1−メチルイミダゾール87.6部を添加し、攪拌しながら105℃まで昇温し、105℃にて72時間反応を行った。72時間後、反応溶液を20℃まで冷却して反応を停止した。前記反応溶液を、スチームにて溶媒を留去して凝固した後、ろ過により水を除去し、その後、真空乾燥することにより、カチオン化ポリエーテルゴム4を、収量201部にて回収した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム4を、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム4のオニウムイオン単位含有率は9.67モル%、ムーニー粘度は89であった。
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、カチオン化ポリエーテルゴム4 100部を用いた以外は実施例1と同様に行い、ゴム組成物4、およびゴム架橋物4(試験片4)を調製および作製し、この試験片4について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム5の製造)
攪拌機付きガラス反応器に、ポリエーテルゴムB 181部と、トルエン1211部とを添加し、50℃にて12時間攪拌してポリエーテルゴムBを溶解させた。次に、メタノール70部を添加して、15分間攪拌した。かくして得られたポリエーテルゴム溶液に、1−メチルイミダゾール43.8部を添加し、攪拌しながら95℃まで昇温し、95℃にて72時間反応を行った。72時間後、反応溶液を20℃まで冷却して反応を停止した。前記反応溶液を、スチームにて溶媒を留去して凝固した後、ろ過により水を除去し、その後、真空乾燥することにより、カチオン化ポリエーテルゴム5を、収量183部にて回収した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム5を、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム5のオニウムイオン単位含有率は1.79モル%、ムーニー粘度は50であった。
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、カチオン化ポリエーテルゴム5 100部を用いた以外は実施例1と同様に行い、ゴム組成物5、およびゴム架橋物5(試験片5)を調製および作製し、この試験片5について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム6の製造)
攪拌機付きガラス反応器に、ポリエーテルゴムC 181部と、トルエン1211部とを添加し、50℃にて12時間攪拌してポリエーテルゴムCを溶解させた。次に、メタノール70部を添加して、15分間攪拌した。かくして得られたポリエーテルゴム溶液に、1−メチルイミダゾール43.8部を添加し、攪拌しながら95℃まで昇温し、95℃にて72時間反応を行った。72時間後、反応溶液を20℃まで冷却して反応を停止した。前記反応溶液を、スチームにて溶媒を留去して凝固した後、ろ過により水を除去し、その後、真空乾燥することにより、カチオン化ポリエーテルゴム6を、収量184部にて回収した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム6を、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。得られたカチオン化ポリエーテルゴム6のオニウムイオン単位含有率は2.28モル%、ムーニー粘度は97であった。
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、カチオン化ポリエーテルゴム6 100部を用いた以外は実施例1と同様に行い、ゴム組成物6、およびゴム架橋物6(試験片6)を調製および作製し、この試験片6について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(ゴム組成物7、およびゴム架橋物7の製造)
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、ポリエーテルゴムA 100部を用いた以外は、実施例1と同様にして、ゴム組成物7、およびゴム架橋物7(試験片7)を調製および作製し、この試験片7について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(ゴム組成物8、およびゴム架橋物8の製造)
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、ポリエーテルゴムB 100部を用いた以外は、実施例1と同様にして、ゴム組成物8、およびゴム架橋物8(試験片8)を調製および作製し、この試験片8について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
(ゴム組成物9、およびゴム架橋物9の製造)
カチオン化ポリエーテルゴム1 100部を用いる代わりに、ポリエーテルゴムC 100部を用いた以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物9、およびゴム架橋物9(試験片9)を調製および作製し、この試験片9について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH)などの物性評価を行った。表1にその結果を示す。
Claims (11)
- 前記カチオン性含窒素芳香族五員複素環における含窒素芳香族五員複素環の構造が、イミダゾール環である請求項1に記載のポリエーテルゴム。
- 更に、架橋性単量体単位を含有する、請求項1または2に記載のポリエーテルゴム。
- 前記架橋性単量体単位が、エピハロヒドリン単量体単位および/または不飽和オキサイド単量体単位である請求項4に記載のポリエーテルゴム。
- 前記架橋性単量体単位が、不飽和オキサイド単量体単位であり、前記不飽和オキサイド単量体単位の含有割合が12〜1モル%である請求項4または5に記載のポリエーテルゴム。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載のポリエーテルゴムと、架橋剤とを含有するゴム組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載のポリエーテルゴムと、充填剤とを含有するゴム組成物。
- 更に、架橋剤を含有する、請求項8に記載のゴム組成物。
- 請求項7または9に記載のゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- 請求項10に記載のゴム架橋物を有している導電性部材。
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