JP5971332B2 - ゴム架橋物の製造方法 - Google Patents
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Description
好ましくは、前記ポリエーテルゴムが、不飽和オキサイド単量体単位をさらに含有する。
好ましくは、前記窒素原子含有芳香族複素環式化合物が、1−メチルイミダゾールである。
好ましくは、前記ポリエーテルゴム組成物を、130〜200℃で加熱することにより、前記ポリエーテルゴムの架橋と、前記窒素原子含有芳香族複素環式化合物を前記ポリエーテルゴムの側鎖にカチオン化された状態で結合させる反応とを同時に進行させるものである。
さらに、本発明によれば、前記ゴム架橋物を有している導電性部材が提供される。
以下においては、まず、本発明で用いるポリエーテルゴム組成物を構成する各成分について説明する。
本発明で用いるエピハロヒドリン単量体単位を含有するポリエーテルゴム(以下、「ポリエーテルゴム」と略記する。)は、エピハロヒドリン単量体単位を必須の構成単位とするゴムであり、エピハロヒドリン単量体のみを重合することにより得られたものであってもよく、あるいは、エピハロヒドリン単量体と共重合可能な他の単量体とを共重合することにより得られたものであってもよい。
本発明で用いる五員環または六員環の窒素原子含有芳香族複素環式化合物(以下、「窒素原子含有芳香族複素環式化合物」と略記する。)は、五員環構造または六員環構造を有し、該環構造中に窒素原子を含有し、かつ、芳香族性を有するものであれば特に限定されない。ただし、たとえば、ベンゾイミダゾールなどの縮合複素環式化合物は除かれる。
また、本発明で用いるポリエーテルゴム組成物は、硫黄、含硫黄化合物およびトリアジン系化合物から選ばれる少なくともひとつの架橋剤を含有する。これらの架橋剤を用いることにより、ポリエーテルゴムの架橋を十分に進行させることができる。
また、含硫黄化合物としては、たとえば、一塩化硫黄、二塩化硫黄、4,4’−ジチオジモルホリン、アルキルフェノールジスルフィド、6−メチルキノキサリン−2、3−ジチオカーボネート、N,N’−ジチオ−ビス(ヘキサヒドロ−2H−アゼノピン−2)、含リンポリスルフィド、高分子多硫化物などが挙げられる。
さらに、トリアジン系化合物としては、たとえば、2,4,6−トリメルカプト−1,3,5−トリアジンなどが挙げられる。
これらの架橋剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の製造方法により得られるゴム架橋物は、上述したポリエーテルゴム組成物を、130〜200℃で反応させることにより製造される。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1・・(3)
オニウムイオン単位含有率の測定、および各種の物性については、以下の方法に従って評価した。
ムーニー粘度(ML1+4,100℃)は、JIS K6300に従って、100℃で測定した。
実施例におけるオニウムイオン単位含有率の測定は、核磁気共鳴装置(13C−NMR)を用いて、以下のように行った。具体的には、まず、ゴム架橋物を構成する架橋ポリエーテルゴムの主鎖であるポリエーテル鎖に由来するピークの積分値から、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1を算出した。次に、カチオン性含窒素芳香族複素環を含有する基に由来するピークの積分値から、導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を算出した。導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1で除することにより、オニウムイオン単位含有率を、以下の式(3)により算出した。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1・・(3)
得られたシート状のゴム架橋物(縦15cm、横10cm、厚さ2mm)を用いて、体積固有抵抗値を測定した。体積固有抵抗値の測定は、K6271の2重リング電極法に準拠して行い、測定条件は、温度23℃、湿度50%とし、印加電圧は1000Vとし、電圧の印加を開始してから30秒後の値を測定した。
体積固有抵抗値の通電上昇値は、上記の体積固有抵抗値の測定条件にて、電圧の印加を開始してから10分後のlog10(体積固有抵抗値)から、電圧の印加を開始してから30秒後のlog10(体積固有抵抗値)を減じたものとした。
JIS K6262に従い、得られたゴム架橋物(直径29mm、高さ12.7mmの円柱型)を25%圧縮させた状態で、70℃の環境下で22時間放置した後、圧縮を解放して圧縮永久歪率を測定した。圧縮永久歪率は、その数値が小さいほど、ゴム弾性を保持しており、ゴムとして優れていると判断することができる。
密閉した耐圧ガラス容器を窒素置換して、トルエン200部およびトリイソブチルアルミニウム60部を供給した。このガラス容器を氷水に浸漬して冷却後、ジエチルエーテル230部を添加し、攪拌した。次に、氷水で冷却しながら、リン酸13.6部を添加し、さらに攪拌した。この時、トリイソブチルアルミニウムとリン酸の反応により、容器内圧が上昇するので適時脱圧を実施した。得られた反応混合物を60℃の温水浴内で1時間熟成反応して触媒溶液を得た。
オートクレーブに、エピクロロヒドリン223.5部、アリルグリシジルエーテル27.5部、エチレンオキサイド19.7部、トルエン2585部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を50℃に昇温し、上記で得た触媒溶液11.6部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド129.3部をトルエン302部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液を6.2部ずつ、5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここに更に、老化防止剤として4,4’−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、ポリエーテルゴム400部を得た。このポリエーテルゴムの単量体組成比は、1H−NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位40モル%、エチレンオキサイド単量体単位56モル%、アリルグリシジルエーテル単量体単位4モル%であった。また、ムーニー粘度は60であった。
40℃のオープンロールに、製造例2で得られたポリエーテルゴム100部、1−メチルイミダゾール1部、架橋剤として硫黄(サルファックスPMC、鶴見化学工業社製)0.5部、充填剤としてカーボンブラック(シーストSO、東海カーボン社製)10部、架橋促進助剤として亜鉛華(ZnO#1、正同化学社製)5部、ステアリン酸1部、および架橋促進剤としてテトラエチルチウラムジスルフィド(ノクセラーTET、大内新興化学工業社製)1部を投入し、10分間混練することにより、ポリエーテルゴム組成物を調製した。次いで、得られたポリエーテルゴム組成物を、170℃のプレス成形機で20分間プレスして、ゴム架橋物を得た。そして、得られたゴム架橋物について、上述した方法にしたがって、オニウムイオン単位含有率の測定、および体積固有抵抗値、体積固有抵抗値の通電上昇値および圧縮永久歪率の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールの配合量を1部から5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様にオニウムイオン単位含有率の測定、および各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
40℃のオープンロールに、製造例2で得られたポリエーテルゴム100部、1−メチルイミダゾール10部、架橋剤として4,4’−ジチオジモルホリン(バルノックR、大内新興化学工業社製)0.5部、充填剤としてカーボンブラック(シーストSO、東海カーボン社製)10部、架橋促進助剤として亜鉛華(ZnO#1、正同化学社製)5部、ステアリン酸1部、架橋促進剤としてテトラエチルチウラムジスルフィド(ノクセラーTET、大内新興化学工業社製)1.5部、ジベンゾチアジルジスルフィド(ノクセラーDM、大内新興化学工業社製)1.5部を投入し、10分間混練することにより、ポリエーテルゴム組成物を調製した。次いで、得られたポリエーテルゴム組成物を、180℃のプレス成形機で15分間プレスして、ゴム架橋物を得た。そして、得られたゴム架橋物について、実施例1と同様にオニウムイオン単位含有率の測定、および各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
40℃のオープンロールに、製造例2で得られたポリエーテルゴム100部、1−メチルイミダゾール5部、架橋剤として6−メチルキノキサリン−2、3−ジチオカーボネート(ダイソネットXL−21、ダイソー社製)1.4部、充填剤としてカーボンブラック(シーストSO、東海カーボン社製)10部、受酸剤として消石灰(カルディック#1000、近江化学工業社製)4部、炭酸カルシウム(白艶華CC、白石工業社製)5部、架橋促進助剤としてステアリン酸1部、および架橋促進剤としてペンタエリスリトール0.7部を投入し、10分間混練することにより、ポリエーテルゴム組成物を調製した。次いで、得られたポリエーテルゴム組成物を、160℃のプレス成形機で30分間プレスして、ゴム架橋物を得た。そして、得られたゴム架橋物について、実施例1と同様にオニウムイオン単位含有率の測定、および各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールの配合量を5部から10部に変更した以外は、実施例4と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様にオニウムイオン単位含有率の測定、および各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
40℃のオープンロールに、製造例2で得られたポリエーテルゴム100部、1−メチルイミダゾール5部、架橋剤として2,4,6−トリメルカプト−1,3,5−トリアジン0.9部、充填剤としてカーボンブラック(シーストSO、東海カーボン社製)10部、受酸剤として酸化マグネシウム(キョーワマグ100、協和化学工業社製)3部、炭酸カルシウム(白艶華CC、白石工業社製)5部、および架橋促進助剤としてステアリン酸1部を投入し、10分間混練することにより、ポリエーテルゴム組成物を調製した。次いで、得られたポリエーテルゴム組成物を、160℃のプレス成形機で20分間プレスして、ゴム架橋物を得た。そして、得られたゴム架橋物について、実施例1と同様にオニウムイオン単位含有率の測定、および各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールの配合量を5部から10部に変更した以外は、実施例6と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様にオニウムイオン単位含有率の測定、および各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールを配合しなかった以外は、実施例3と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールを配合しなかった以外は、実施例4と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールを配合しなかった以外は、実施例6と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
架橋剤としての硫黄、架橋促進助剤としての亜鉛華、および架橋促進剤としてのテトラエチルチウラムジスルフィドを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得た。そして、得られたポリエーテルゴム組成物を用いて、実施例1と同様に架橋を行おうとしたが、架橋反応が進行せず、各種の物性評価が行えるような架橋物を得ることができなかった。
架橋剤としての硫黄、架橋促進助剤としての亜鉛華、および架橋促進剤としてのテトラエチルチウラムジスルフィドを配合しなかった以外は、実施例2と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得た。そして、得られたポリエーテルゴム組成物を用いて、実施例2と同様に架橋を行おうとしたが、架橋反応が進行せず、各種の物性評価が行えるような架橋物を得ることができなかった。
1−メチルイミダゾール1部の代わりに、2−メルカプトベンゾイミダゾール(ノクラックMB、大内新興化学工業社製)1部を用いた以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾール5部の代わりに、2−メルカプトベンゾイミダゾール(ノクラックMB、大内新興化学工業社製)5部を用いた以外は、実施例2と同様にして、ポリエーテルゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に各種の物性評価を行った。結果を表1に示す。
また、ポリエーテルゴム組成物に、架橋剤を配合しなかった場合には、架橋反応が進行せず、各種の物性評価が行えるような架橋物を得ることができなかった(比較例5,6)。
さらに、本発明所定の窒素原子含有芳香族複素環式化合物に代えて、縮合複素環式化合物である2−メルカプトベンゾイミダゾールを用いた場合には、得られるゴム架橋物は、いずれも体積固有抵抗値が高くなり、また、圧縮永久歪み率も大きくなる結果となった(比較例7,8)。
Claims (6)
- エピハロヒドリン単量体単位を含有するポリエーテルゴム100重量部に対し、五員環または六員環の窒素原子含有芳香族複素環式化合物0.1〜100重量部と、硫黄、含硫黄化合物およびトリアジン系化合物から選ばれる少なくともひとつの架橋剤0.1〜10重量部とを含むポリエーテルゴム組成物を、130〜200℃で反応させることにより得られるゴム架橋物の製造方法。
- 前記ポリエーテルゴム組成物が、前記ポリエーテルゴム、前記窒素原子含有芳香族複素環式化合物、および前記架橋剤を0〜100℃で混練することにより得られたものであることを特徴とする請求項1に記載のゴム架橋物の製造方法。
- 前記ポリエーテルゴムが、不飽和オキサイド単量体単位をさらに含有する請求項1または2に記載のゴム架橋物の製造方法。
- 前記窒素原子含有芳香族複素環式化合物が、1−メチルイミダゾールである請求項1〜3のいずれかに記載のゴム架橋物の製造方法。
- 前記ポリエーテルゴム組成物を、130〜200℃で加熱することにより、前記ポリエーテルゴムの架橋と、前記窒素原子含有芳香族複素環式化合物を前記ポリエーテルゴムの側鎖にカチオン化された状態で結合させる反応とを同時に進行させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のゴム架橋物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により得られるゴム架橋物を用いる導電性部材の製造方法。
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