JP6816754B2 - ポリエーテルゴムの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記ハイドロタルサイトが、少なくともMgおよびAlを含有することが好ましい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記窒素原子含有芳香族複素環式化合物が、五員複素環式化合物または六員複素環式化合物であることが好ましい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記受酸剤として、さらにマグネシウム、カルシウム、およびバリウムから選択される少なくとも一種の酸化物、水酸化物、および/または、炭酸塩を、前記エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム100重量部に対して、0.1〜5重量部の割合で併用してもよい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記受酸剤として、さらに酸化マグネシウムを、前記エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム100重量部に対して、0.1〜2重量部の割合で併用してもよい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法は、下記一般式(1)で表される単位を、0.1モル%以上30モル%未満含有するポリエーテルゴムを製造する方法であり、エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを、BET法により測定される窒素吸着比表面積が10m2/g以上であるハイドロタルサイトを少なくとも含む受酸剤の存在下で、混練して反応させることにより、前記エピハロヒドリン単量体単位を構成するハロゲン原子の少なくとも一部を、カチオン性含窒素芳香族複素環を含有する基に置換することを特徴とするものである。
なお、以下において、「カチオン性含窒素芳香族複素環を含有する基」を、「オニウムイオン含有基」と記す場合がある。なお、オニウムイオン含有基とは、オニウムイオン構造を含有する基、あるいは、オニウムイオン構造を形成する基を意味する。
前記の「ハイドロタルサイトを少なくとも含む受酸剤の存在下で、混練して反応させる」とは、エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを反応させる工程において、前記ポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを、少なくともハイドロタルサイトを含む受酸剤の存在下で混練する工程を含むことを意味する。ここで、反応は混練と同時に進行してもよいし、混練後に反応が進行してもよい。
尚、前述したように、エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物との反応は、混練と同時に行ってもよいし、混練後に別途行ってもよい。別途反応させる場合は、上述した任意の乾式混練機をそのまま継続して用いてもよいし、オーブン、プレス成型機を用いて反応させてもよい。
[(M1 2+)y1(M2 2+)y2]1−xMx 3+(OH)2An− x/n・mH2O (2)
上記一般式(2)中、M1 2+およびM2 2+は、それぞれ独立して、Mg、Zn、Ca、Sr、Cu、Fe、Mn、Co、Ni、Sn、Pb、CdおよびBa等の2価金属を表し、Mx 3+は、Al、Fe等の3価金属を表し、An−は、n価のアニオンを表す。An−のアニオンとしては、たとえば、塩素イオン、炭酸イオン、有機酸イオンなどが挙げられる。x、y1、y2およびmは、それぞれ、下記式(3)〜(5)で表される値であることが好ましい。なお、y2は0であってもよい。
0<x<0.5 (3)
0.5≦y1+y2<1 (4)
0≦m<2 (5)
これらハイドロタルサイトと併用可能な受酸剤のなかでも、少量の添加でも、腐食防止効果が大きいことから、マグネシウム、カルシウム、バリウムの酸化物、水酸化物および炭酸塩が好ましく、マグネシウム、カルシウムの酸化物および炭酸塩がより好ましく、安価でありコスト的に有利になるという観点より、酸化マグネシウムが特に好ましい。
本発明においては、受酸剤として、上述したハイドロタルサイトに加えて、より安価なハイドロタルサイト以外の化合物を併用することにより、受酸剤としてハイドロタルサイトを用いることによる効果(反応中のポリエーテルゴムの分解を抑制する効果や、得られるポリエーテルゴムを混練機により混練を行う際における、混練機の腐食を防止する効果等)を維持したまま、ハイドロタルサイトの使用量を低減することが可能となり、コスト的に有利になるととともに、得られるポリエーテルゴムの加工性を優れたものとすることができる。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×(A1−A2)/P
消費モル量の測定に関しては、公知の測定方法を用いて構わないが、たとえば、その反応率をキャピラリーカラムと水素炎イオン化型検出器(FID)とを装備したガスクロマトグラフィー(GC)を用いて測定することができる。
また、本発明においては、本発明の製造方法により得られるポリエーテルゴムに、架橋剤を配合することで、架橋性ゴム組成物とすることができる。
また、本発明においては、上記のようにして得られる架橋性ゴム組成物を架橋することで、ゴム架橋物とすることができる。
各種の物性については、以下の方法に従って評価した。
オニウムイオン単位含有率の測定は、核磁気共鳴装置(1H−NMR)を用いて、以下のように行った。オニウム化反応後、得られたカチオン化ポリエーテルゴム30mgを、1.0mlのジメチルスルホキシド−d6に加え、1時間振とうすることにより均一に溶解させた。この溶液を、1H−NMR測定することによりオニウムイオン単位含有率を算出した。まず、カチオン化ポリエーテルゴムの主鎖であるポリエーテル鎖に由来するプロトンの積分値から、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1を算出した。次に、オニウムイオン含有基に由来するプロトンの積分値から、導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を算出した。そして、導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1で除することにより、オニウムイオン単位含有率を、下記式により算出した。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1
オニウム化反応後、得られたカチオン化ポリエーテルゴムについて、JIS K6300−1に従ってムーニー粘度(ポリマー・ムーニー)を測定した(単位は〔ML1+4、100℃〕)。
ゴム組成物と架橋剤とをオープンロールにて混練し、シート状のゴム組成物を調製する際に、ゴム組成物のオープンロールへの粘着性を、目視にて、以下の基準で観察することで、ロール加工性の評価を行った。
A:ゴム組成物にべとつきがなく、オープンロールから容易に剥離できた。
B:ゴム組成物に若干べとつきがあるが、停止せずにオープンロールから剥離はできた。
C:ゴム組成物にべとつきがあり、停止しないとオープンロールからの剥離はできなかった。
D:ゴム組成物のべとつきがひどく、オープンロールから剥離できず、混練不能であった。
ゴム組成物を温度160℃、30分間のプレスによって成形、架橋し、直径29mm、高さ12.7mmの円柱型のゴム架橋物(円柱型試験片)を得た。そして、JIS K6262に従い、得られたゴム架橋物を25%圧縮させた状態で、70℃の環境下で22時間放置した後、圧縮を解放して圧縮永久歪率を測定した。圧縮永久歪率は、数値が小さいほど、ゴム弾性を保持しており、ゴムとして優れている。
ゴム組成物を温度160℃、30分間のプレスによって成形、架橋し、縦15cm、横10cm、厚さ2mmのシート状のゴム架橋物(シート状試験片)を得た。そして、得られたシート状のゴム架橋物を用いて、体積固有抵抗値を測定した。体積固有抵抗値の測定値は、log10での値を得た。なお、体積固有抵抗値の測定は、ハイレスタ-UP/URSプローブ(三菱アナリテック社製)を使用して行い、測定条件は、印加電圧を100V(測定条件2は10V)とし、測定条件1:温度23℃、湿度50%RH、測定条件2:温度32℃、湿度80%RH、測定条件3:温度10℃、湿度20%RHの各条件にて、電圧の印加を開始してから30秒後の値をそれぞれ測定した。また、測定条件3にて測定した体積固有抵抗値と、測定条件2にて測定した体積固有抵抗値との差分を算出した。
体積固有抵抗値の通電上昇値は、上記の体積固有抵抗値の測定条件(測定条件1)にて、電圧の印加を開始してから15分後のlog10(体積固有抵抗値)から、電圧の印加を開始してから30秒後のlog10(体積固有抵抗値)を減じたものとした。
(カチオン化ポリエーテルゴム1の製造)
25℃のオープンロールに、ポリエーテルゴム(a1)(商品名「Hydrin T3106」のエピクロルヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するエピクロロヒドリンゴム、日本ゼオン社製)100部と、4,4‘−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)2部と、ハイドロタルサイト(b1)(商品名「キョーワード500SH」、BET法で測定される比表面積が102m2/g、協和化学工業社製)2.7部、酸化マグネシウム0.5部と、1−メチルイミダゾール1.69部とを投入し、5分間混練し、シート状のゴム組成物を得た。
バンバリーミキサーに、上記にて得られたカチオン化ポリエーテルゴム1 100部、充填剤としてカーボンブラック(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製)10部、架橋促進助剤としての亜鉛華1号(商品名「ZnO#1」、正同化学社製)5部、架橋促進助剤としてのステアリン酸0.5部を投入し、50℃で5分間混練りした後、バンバリーミキサーからゴム組成物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールに、このゴム組成物と、架橋剤としての硫黄(商品名「サルファックスPMC」、鶴見化学工業社製)0.5部、架橋剤としてのモルホリンジスルフィド(商品名「バルノックR」、大内新興化学工業社製)1部、架橋促進剤としての、テトラエチルチウラムジスルフィド(商品名「ノクセラーTET」、大内新興化学工業社製)1部およびジベンゾチアジルジスルフィド(商品名「ノクセラーDM」、大内新興化学工業社製)1.5部とを投入し、10分間混練りすることで、シート状のゴム組成物1を調製した。このゴム組成物1を、160℃で30分間プレス架橋してゴム架橋物1(試験片1)を作製し、この試験片1について、圧縮永久歪率、体積固有抵抗値、体積固有抵抗値の通電上昇値の評価を行った。結果を表1に示す。
ハイドロタルサイト(b1)に代えて、ハイドロタルサイト(b2)(商品名「DHT−4C」、BET法で測定される比表面積が15m2/g、協和化学工業社製)1.8部を用いた以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム2を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム2を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物2、ゴム架橋物2を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ハイドロタルサイト(b2)の配合量を1.8部から2.4部へ変更し、酸化マグネシウムを配合しなかった以外は、実施例2と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム3を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム3を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物3、ゴム架橋物3を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ハイドロタルサイト(b1)の配合量を2.7部から3.6部へ変更し、酸化マグネシウムを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム4を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム4を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物4、ゴム架橋物4を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴム(a1)に代えて、ポリエーテルゴム(a2)(商品名「Hydrin T3108」のエピクロルヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するエピクロロヒドリンゴム、日本ゼオン社製)100部を用いた以外は、実施例3と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム5を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム5を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物5、ゴム架橋物5を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールの配合量を1.69部から0.99部に変更した以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム6を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム6を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物6、ゴム架橋物6を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールの配合量を1.69部から2.63部に変更し、ハイドロタルサイト(b1)の配合量を2.7部から4.0部へ変更した以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム7を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム7を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物7、ゴム架橋物7を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴム(a1)に代えて、ポリエーテルゴム(a2)100部を使用し、1−メチルイミダゾールの配合量を1.69部から0.30部に変更し、ハイドロタルサイト(b1)の配合量を2.7部から0.5部に変更し、酸化マグネシウムの配合量を0.5部から0.1部に変更した以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム8を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム8を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物8、ゴム架橋物8を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールの配合量を0.30部から0.60部に変更し、ハイドロタルサイト(b1)の配合量を0.5部から1.5部に変更し、酸化マグネシウムを配合しなかった以外は、実施例8と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム9を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム9を用いて、実施例8と同様にして、ゴム組成物9、ゴム架橋物9を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
1−メチルイミダゾールの配合量を0.30部から1.00部に変更し、ハイドロタルサイト(b1)の配合量を0.5部から1.6部に変更し、酸化マグネシウムの配合量を0.1部から0.3部に変更した以外は、実施例8と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム10を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム10を用いて、実施例8と同様にして、ゴム組成物10、ゴム架橋物10を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ハイドロタルサイト(b1)に代えて、ハイドロタルサイト(b3)(商品名「DHT−4A−2」、BET法で測定される比表面積が13m2/g、協和化学工業社製)2.4部を用い、酸化マグネシウムを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム11を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム11を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物11、ゴム架橋物11を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ハイドロタルサイト(b1)2.7部および酸化マグネシウム0.5部に代えて、酸化マグネシウム2.4部および炭酸カルシウム4部を用いた以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム12を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム12を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物12、ゴム架橋物12を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ハイドロタルサイト(b1)2.7部に代えて、ハイドロタルサイト(b4)(商品名「マグセラー」、BET法で測定される比表面積が9m2/g、協和化学工業社製)2.4部を用い、酸化マグネシウムを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム13を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム13を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物13を得て、同様に評価を行った。なお、比較例2においては、ゴム架橋物の製造および評価は行わなかった。結果を表1に示す。
ハイドロタルサイト(b1)2.7部に代えて、ハイドロタルサイト(b5)(商品名「アルカマイザー」、BET法で測定される比表面積が8m2/g、協和化学工業社製)2.4部を用い、酸化マグネシウムを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、カチオン化ポリエーテルゴム14を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム14を用いて、実施例1と同様にして、ゴム組成物14を得て、同様に評価を行った。なお、比較例3においては、ゴム架橋物の製造および評価は行わなかった。結果を表1に示す。
また、受酸剤としてのハイドロタルサイトを配合した場合であっても、使用したハイドロタルサイトの比表面積が小さすぎる場合には、得られたカチオン化ポリエーテルゴムは、ロール加工性に劣るものであった(比較例2,3)。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される単位を、0.1モル%以上30モル%未満含有するポリエーテルゴムを製造する方法であって、
エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを、BET法により測定される窒素吸着比表面積が10m2/g以上であるハイドロタルサイトを少なくとも含む受酸剤の存在下で、混練して反応させることにより、前記エピハロヒドリン単量体単位を構成するハロゲン原子の少なくとも一部を、カチオン性含窒素芳香族複素環を含有する基に置換することを特徴とするポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム100重量部に対する、前記ハイドロタルサイトの使用量が、0.1〜15重量部である請求項1に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記ハイドロタルサイトが、少なくともMgおよびAlを含有する請求項1または2に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記窒素原子含有芳香族複素環式化合物が、五員複素環式化合物または六員複素環式化合物である請求項1〜3のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記受酸剤として、さらにマグネシウム、カルシウム、およびバリウムから選択される少なくとも一種の酸化物、水酸化物、および/または、炭酸塩を、前記エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム100重量部に対して、0.1〜5重量部の割合で用いる請求項1〜4のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記受酸剤として、さらに酸化マグネシウムを、前記エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム100重量部に対して、0.1〜2重量部の割合で用いる請求項1〜4のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
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