JP6189864B2 - 低分子量ポリスチレン樹脂ならびにその製造方法及び使用方法 - Google Patents
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Description
本出願は2012年1月18日に出願された米国仮出願番号第61/587,681号の優先権を主張する。その開示を本明細書の記載と矛盾しない範囲で参照により本明細書中に取り込む。
本発明は低分子量ポリスチレン樹脂の製造方法及び装置に関する。別の態様において、本発明はこのような樹脂の使用、特に、接着剤組成物の成分としての使用に関する。
炭化水素樹脂はポリマー系における変性剤としての用途、又は、接着剤、ゴム、ホットメルトコーティング、印刷インク、床材及び他の系における添加剤としての用途を含む、さまざまな用途で広く有用である。多くの用途では、特定の性質を有する炭化水素樹脂の選択は樹脂の他の成分との適合性を確保し、及び/又は、所望の熱安定性、ある範囲の機械的特性、及び/又はある程度の加工性を有するポリマー系を製造するために重要であることができる。例えば、いくつかの用途において、狭い分子量分布と高い軟化点を有する樹脂は必要とされ得る。過去には、このタイプの樹脂は、しばしば、分解石油蒸留物の成分などの複数の石油系化合物、天然産物蒸留からのツルペンチン画分、コールタールC10オレフィン、及び/又は、芳香族化合物のフリーデル−クラフツ反応から生じる純粋な芳香族モノマーの共重合によって製造された。スチレンはより安価で、より入手可能な純粋モノマーである。しかしながら、合理的に低いz−平均分子量及び狭い多分散性を有する、所望の高軟化点を有するスチレンのホモポリマーを製造することは困難である。
本発明の1つの実施形態はスチレン系樹脂の製造方法であって、(a)少なくとも、固体酸触媒、不活性溶媒及びスチレンを組み合わせ、それによって反応混合物を形成すること、及び(b)該反応混合物中のスチレンの少なくとも一部を重合して、それによって、環球式軟化点が少なくとも70℃であり、そしてz−平均分子量(Mz)が4,000ダルトン以下であるポリスチレンポリマーを製造することを含み、前記不活性溶媒はプロトンNMRによって測定して、10%以下の芳香族水素含有量を有する、方法に関する。
本発明のさまざまな実施形態は、添付の図面を参照して以下に詳細に説明する。
発明の実施形態に係る低z−平均分子量で、高軟化点スチレン系樹脂を製造するための方法及び装置を提供する。本明細書に使用されるときに、用語「スチレン系樹脂」とは、広義には、水素化されていないか、又は、少なくとも部分的に(すなわち、部分的に又は完全に)水素化されたポリスチレン樹脂を指す。1種以上の本発明のスチレン系樹脂は、例えば、いくつかのタイプの接着剤又はゴム組成物中の粘着付与性樹脂としての使用を含む、さまざまな最終使用用途のために特に適切であることができる。ここで、本発明のスチレン系樹脂、ならびに、その製造方法及び使用方法に関する詳細を、図面を概略的に参照しながら詳細に議論する。
次のように樹脂Aを調製した。各々250gのスチレン及びAromatic A-100溶媒(Exxon Mobil Chemical Company, Houston, TXから市販)を、重合抑制剤及び湿分を除去するために、アルミナの固定床を別々に通過させた後に、500mLガラス製反応容器に導入した。重合の間の温度を制御するために、容器をドライアイス及びイソプロピルアルコールの外部冷却浴中に沈めた。機械的な攪拌下に、次いで、溶液を0℃に冷却し、600ppmの三フッ化ホウ素、BF3を徐々に40分かけてモノマー/溶媒ブレンド中にフィードした。40分後に、得られた反応混合物を反応器中に0℃でさらに30分間浸漬し、その後、石灰を添加して反応を停止させ、残りのすべてのBF3ガスを中和した。その後、得られたポリマー溶液を、スチームストリッピングして、残留溶媒を除去し、そしてポリスチレン樹脂を回収した。
Kps=0.0128 aps=0.712
KCE=0.00757 aCE=0.842
樹脂Eについて例1に記載のとおりに調製したポリスチレン樹脂の2つのサンプルを1−L水素化オートクレーブにおいて異なる条件下に水素化した。最初の試みの間に、ポリスチレン樹脂のサンプルを1.25gのNi−5256Pニッケル水素化触媒(BASF、Florham Park, NJから市販)とRHS中にて混合し、500gの溶液をオートクレーブ中で窒素下に245℃の水素化温度に加熱した。所望の温度に達したら、水素を反応器にフィードし、900psigに増加し、そして一定に維持し、その間、反応混合物を25分間機械攪拌した。水素化の最後に、圧力を解放し、そしてポリマー溶液を100℃に冷却させてからオートクレーブから取り出した。使った触媒をポリマー溶液からろ過し、得られた水素化樹脂(水素化樹脂F)をスチームストリッピングして、残留溶媒を除去した。
ホットメルト接着剤組成物における使用に適するいくつかの異なるタイプの粘着付与性樹脂の一般的な特性を試験しそして比較した。分析した粘着付与剤のリストを下記の表7に提供する。表7に示すように、分析した比較の粘着付与性樹脂は水素化C9樹脂(粘着付与剤A及びB)、水素化石油樹脂(粘着付与剤E、F、G及びH)及び例1において樹脂Aに関して記載したのと同様に調製した水素化ポリスチレン樹脂(粘着付与剤C及びD)を含んだ。
表7に示す1種以上の粘着付与剤を用いた、ホットメルト不織布接着剤及びホットメルトパッケージング接着剤を含む、ホットメルト接着剤組成物を下記のとおりに調製した。
上記の例4で調製したいくつかの接着剤組成物を動的機械分析(DMA)を用いて評価した。DMAは平行板幾何学形状及び自動歪みモード(最大歪み5%)でTA Instruments Ares RDA3レオメータを用いて行った。周波数は10Hzであり、加熱速度は6℃/分であった。比較例及び本発明の不織布及びパッケージ接着剤の両方のG'及びTanδ(G"/G')について値を示しているレオロジー曲線をそれぞれ図2及び3に提供する。
比較の接着剤A〜H及び本発明の接着剤1〜4の各々の熱安定性を、各組成物を熱的に老化させる前及び後に生成される粘度曲線を比較することにより分析した。初期粘度曲線はブルックフィールド粘度計(DV II, スピンドル#27)を130℃〜210℃の温度範囲にわたって用いて、比較の不織布接着剤A〜C及び本発明の不織布接着剤1の各々新規に配合したサンプルについて生成した。その後、各サンプルを、強制通風炉中で177℃の温度で72時間老化した。これらの接着剤の各々の最終粘度曲線を、その後、類似の方法で生成した。比較のパッケージング接着剤D〜H及び本発明のパッケージング接着剤2〜4では、初期粘度を同様に生成したが、300°F、325°F及び350°Fの温度であった。その後、各サンプルを177℃の温度で96時間強制通風炉中で老化し、その後、類似の方法で最終粘度曲線を生成した。図3は比較の不織布接着剤A〜C及び本発明の不織布接着剤1の初期及び最終粘度曲線を示しており、一方、図5は比較のパッケージング接着剤D〜H及び本発明のパッケージング接着剤2〜4の初期及び最終粘度曲線を示している。
比較のパッケージング接着剤D〜H及び本発明のパッケージング接着剤2〜4の接着強度を広い温度範囲にわたって試験した。接着強度を評価するために、各接着剤をASTM D-4498 "Standard Test Method for Heat-Fail Temperature in Shear of Hot Melt Adhesives" (2007)に規定されるとおりに剪断接着破壊試験(SAFT)に付した。さらに、各接着剤のサンプルを段ボール基材片に最初に塗布し(2インチ幅及び2.5インチ長さを有し、リブがサンプルに沿って長さ方向に走るように切断)、次いで、%繊維引き裂きを測定することにより各接着剤の%繊維引き裂きを決定した。比較のパッケージング接着剤D〜H及び本発明のパッケージング接着剤2〜4の各々のSAFT結果及び%繊維引き裂き結果をそれぞれ図6及び表10に提供する。
上記の例4に記載される比較の不織布接着剤I及びJ、比較のパッケージング接着剤K、本発明の不織布接着剤5及び本発明のパッケージング接着剤6〜8の各々をDMAにより分析した。さらに、各接着剤を注に記したとおり、338°F又は350°Fでブルックフィールド粘度計を用いて粘度試験に付した。比較の接着剤I〜K及び本発明の接着剤5〜7の各々に関するこれらの分析の結果を下記の表11に要約する。
6つの接着剤マスターバッチを1種又はそれ以上の接着剤ベースポリマーをオイルと組み合わせることにより調製した。各接着剤マスターバッチ1〜6(MB)の各々の具体的な組成を下記の表12に要約する。
不織布接着剤及び感圧接着剤を含むいくつかのホットメルト接着剤組成物を上記の例9に記載されるマスターバッチ1〜6を用いて配合した。各接着剤の成分をPLasticorderブラベンダーミキサー中で混合し、そして接着剤を上記の例4に記載されるとおりに調製した。必要ならば、第二の混合パスを機械スターラ及び150℃に設定したヒーティングブロックを備えた1パイントの未ライニング塗料カン中で行い、各接着剤の適切な混合を確保した。本発明の不織布接着剤8〜10、比較の感圧接着剤K及び本発明の感圧接着剤11〜19の各々の具体的な組成を下記の表13に要約する。
粘度及びDMA分析の両方を、上記の表13に要約する本発明の不織布接着剤8〜10、比較の感圧接着剤K及び本発明の感圧接着剤11〜19に対して行った。各接着剤についてのこれらの分析の結果を下記の表14に要約する。
上記の例3に記載されるとおりに調製される本発明の粘着付与剤2をある量と、ベースポリマー及び酸化防止剤(BASF, Florham Park, NJからIRGANOX 1010として市販)の系とを組み合わせることによりいくつかの変性ポリマー系を調製した。各変性ポリマー系1〜5の具体的な配合を下記の表15に提供する。
本開示は以下も包含する。
[1] スチレン部分以外の部分を5質量%以下で含有するスチレン系樹脂であって、
(a)環球式軟化点が少なくとも70℃であり、
(b)z−平均分子量(Mz)が3,500ダルトン以下であり、
(c)多分散性指数が2.0以下である、
スチレン系樹脂。
[2] 前記環球式軟化点は少なくとも80℃であり、前記z−平均分子量(Mz)は3,000ダルトン以下であり、そして前記多分散性指数は1.9以下である、上記態様1記載の樹脂。
[3] 前記スチレン系樹脂はプロトンNMRにより測定して、芳香族水素含有量が15%以下である、少なくとも部分的に水素化されたポリスチレン樹脂である、上記態様1記載の樹脂。
[4] 前記環球式軟化点は少なくとも85℃で、110℃以下であり、前記z−平均分子量は2,300ダルトン以下であり、そして前記多分散性指数は1.7以下である、上記態様1記載の樹脂。
[5] スチレン部分以外の部分を2質量%未満の量でさらに含有する、上記態様1記載の樹脂。
[6] 上記態様1記載の前記スチレン系樹脂を含む接着剤組成物。
[7] 上記態様1記載の前記スチレン系樹脂を含むタイヤ。
[8] (a)少なくとも15質量%で、85質量%以下の1種以上の接着剤ベースポリマー、
(b)少なくとも5質量%で、75質量%以下の粘着付与剤、
(c)35質量%以下のオイル、
(d)40質量%以下の1種以上のワックス、及び、
(e)10質量%以下の1種以上の追加成分、
を含む、接着剤組成物であって、
前記粘着付与剤は、環球式軟化点が少なくとも70℃で、125℃以下であり、z−平均分子量(Mz)が4,000ダルトン以下であり、そして多分散性指数が2.0以下であるスチレン系樹脂を含み、該スチレン系樹脂はスチレン部分以外の部分を5質量%以下で含有する少なくとも部分的に水素化されたポリスチレン樹脂である、接着剤組成物。
[9] 前記スチレン系樹脂は、芳香族水素含有量が15%未満である、少なくとも部分的に水素化されたポリスチレン樹脂である、上記態様8記載の組成物。
[10] 少なくとも15質量%で、35質量%以下の前記1種以上の接着剤ベースポリマー、少なくとも1質量%で、30質量%以下の前記オイル、及び、少なくとも10質量%で、70質量%以下の前記粘着付与剤を含むホットメルト不織布接着剤組成物であり、前記1種以上の接着剤ベースポリマーは、EVA、スチレン系ブロックコポリマー、メタロセン触媒オレフィン系ポリマー、アモルファスポリアルファオレフィン(APAO)及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、上記態様8記載の組成物。
[11] 少なくとも25質量%で、80質量%以下の前記1種以上の接着剤ベースポリマー、少なくとも5質量%で、55質量%以下の前記粘着付与剤、及び、少なくとも1質量%で、50質量%以下の前記1種以上のワックスを含むホットメルトパッケージング接着剤であり、前記1種以上の接着剤ベースポリマーは、スチレン系ブロックコポリマー、オレフィン系ブロックコポリマー、メタロセン触媒オレフィン系ポリマー、アモルファスポリアルファオレフィン(APAO)及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、上記態様8記載の組成物。
[12] 少なくとも約1質量%で、約20質量%以下の非水素化ポリスチレン樹脂をさらに含む、上記態様8記載の組成物。
Claims (6)
- スチレン部分以外の部分を5質量%以下で含有するスチレン系樹脂であって、
(a)環球式軟化点が少なくとも70℃であり、
(b)z−平均分子量(Mz)が3,500ダルトン以下であり、
(c)多分散性指数が2.0以下である、
スチレン系樹脂を含む、タイヤ。 - (a)少なくとも15質量%で、85質量%以下の1種以上の接着剤ベースポリマー、
(b)少なくとも5質量%で、75質量%以下の粘着付与剤、
(c)35質量%以下のオイル、
(d)40質量%以下の1種以上のワックス、及び、
(e)10質量%以下の1種以上の追加成分、
を含む、接着剤組成物であって、
前記粘着付与剤は、環球式軟化点が少なくとも70℃で、125℃以下であり、z−平均分子量(Mz)が4,000ダルトン以下であり、そして多分散性指数が2.0以下であるスチレン系樹脂を含み、該スチレン系樹脂はスチレン部分以外の部分を5質量%以下で含有する少なくとも部分的に水素化されたポリスチレン樹脂である、接着剤組成物。 - 前記スチレン系樹脂は、プロトンNMRにより測定して、水素の合計積分面積に対する芳香族水素の積分面積の比として評価したときの芳香族水素含有量が15%未満である、少なくとも部分的に水素化されたポリスチレン樹脂である、請求項2記載の組成物。
- 少なくとも15質量%で、35質量%以下の前記1種以上の接着剤ベースポリマー、少なくとも1質量%で、30質量%以下の前記オイル、及び、少なくとも10質量%で、70質量%以下の前記粘着付与剤を含むホットメルト不織布接着剤組成物であり、前記1種以上の接着剤ベースポリマーは、EVA、スチレン系ブロックコポリマー、メタロセン触媒オレフィン系ポリマー、アモルファスポリアルファオレフィン(APAO)及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項2記載の組成物。
- 少なくとも25質量%で、80質量%以下の前記1種以上の接着剤ベースポリマー、少なくとも5質量%で、55質量%以下の前記粘着付与剤、及び、少なくとも1質量%で、40質量%以下の前記1種以上のワックスを含むホットメルトパッケージング接着剤であり、前記1種以上の接着剤ベースポリマーは、スチレン系ブロックコポリマー、オレフィン系ブロックコポリマー、メタロセン触媒オレフィン系ポリマー、アモルファスポリアルファオレフィン(APAO)及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項2記載の組成物。
- 少なくとも1質量%で、20質量%以下の非水素化ポリスチレン樹脂をさらに含む、請求項2記載の組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019203101A1 (ja) | 2018-04-18 | 2019-10-24 | 三井化学株式会社 | 粘着付与剤およびホットメルト接着剤組成物 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8829105B2 (en) | 2012-01-18 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Low molecular weight polystyrene resin and methods of making and using the same |
US9771473B2 (en) * | 2012-02-24 | 2017-09-26 | Kraton Polymers U.S. Llc | High flow, hydrogenated styrene-butadiene-styrene block copolymers and applications |
JP2019523813A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-08-29 | アカテコール・インコーポレイテッドACatechol, Inc. | イオン性ポリマー及びそれらの湿潤接着剤及び塗料としての使用 |
US20180282444A1 (en) | 2017-04-03 | 2018-10-04 | Eastman Chemical Company | Modified resins and uses thereof |
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EP3606991A1 (en) | 2017-04-03 | 2020-02-12 | Eastman Chemical Company | Modified resins and uses thereof |
ES2966674T3 (es) | 2017-04-03 | 2024-04-23 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Resinas modificadas y usos de las mismas |
CN107845099A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-03-27 | 安徽佳通乘用子午线轮胎有限公司 | 一种面向轮胎点云的数据分割方法 |
JP7235515B2 (ja) * | 2018-01-30 | 2023-03-08 | ヤスハラケミカル株式会社 | 高分子重合体組成物 |
DE102018204463A1 (de) * | 2018-03-23 | 2019-09-26 | Tesa Se | Witterungsbeständige Klebemasse mit gutem Auffließvermögen und darauf basierende Klebebänder |
JP7182460B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2022-12-02 | Toyo Tire株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP7286434B2 (ja) * | 2019-06-25 | 2023-06-05 | 三井化学株式会社 | (共)重合体および粘着性付与剤 |
CN112411870A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-02-26 | 湖南吉人住工装配式建筑有限公司 | 负载过渡金属的聚苯乙烯建筑材料及其制备方法 |
Family Cites Families (134)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2468748A (en) * | 1944-09-26 | 1949-05-03 | Dow Chemical Co | Drying oil-styrene interpolymers |
US2911395A (en) | 1955-02-28 | 1959-11-03 | Exxon Research Engineering Co | Hydrogenated petroleum resins |
US2824860A (en) | 1955-06-29 | 1958-02-25 | Exxon Research Engineering Co | Hydrogenated resin and process therefor |
US3040009A (en) | 1956-05-03 | 1962-06-19 | Standard Oil Co | Process for the hydrogenation of hydrocarbon resins with metallic nickel |
US3577398A (en) | 1966-06-09 | 1971-05-04 | Goodyear Tire & Rubber | Synthetic resin |
US3554940A (en) | 1968-01-04 | 1971-01-12 | Arakawa Rinsan Kagaku Kogyo Kk | Pressure-sensitive adhesives |
US3505261A (en) | 1969-01-24 | 1970-04-07 | Usm Corp | Hot melt adhesive compositions |
US3701760A (en) | 1970-08-27 | 1972-10-31 | Eastman Kodak Co | Hydrocarbon dac-b resin prepared by polymerizing dac-b using two polymerization temperature ranges followed by hydrogenation |
US3784530A (en) | 1972-01-20 | 1974-01-08 | Goodyear Tire & Rubber | Hydrocarbon-derived resin |
JPS5231899B2 (ja) | 1972-01-24 | 1977-08-18 | ||
DE2257431B2 (de) | 1972-11-23 | 1978-02-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Massen zur strassenmarkierung |
JPS5618013B2 (ja) | 1974-01-08 | 1981-04-25 | ||
JPS5153591A (en) | 1974-11-05 | 1976-05-12 | Mitsui Petrochemical Ind | Tankasuisojushino seizohoho |
JPS5516173B2 (ja) | 1975-02-13 | 1980-04-30 | ||
GB1538057A (en) | 1975-08-13 | 1979-01-10 | Exxon Research Engineering Co | Petroleum resins |
US4330655A (en) | 1979-01-29 | 1982-05-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High softening point synthetic resin |
US4239858A (en) | 1979-05-11 | 1980-12-16 | Monsanto Company | Coating compositions comprising polymer blends |
GB2052529A (en) | 1979-06-22 | 1981-01-28 | Exxon Research Engineering Co | Petroleum resins |
US4358574A (en) | 1981-01-19 | 1982-11-09 | Exxon Research & Engineering Co. | Production of hydrocarbon resins and products resulting therefrom |
US4391961A (en) | 1981-04-09 | 1983-07-05 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for preparing light colored petroleum resins and resins produced thereby (CS-203) |
JPS5842610A (ja) | 1981-09-07 | 1983-03-12 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 炭化水素樹脂の製造法 |
ES518372A0 (es) | 1981-12-21 | 1984-06-01 | Exxon Research Engineering Co | Un procedimiento para la hidrogenacion de resinas de petroleo. |
US4486563A (en) | 1982-01-15 | 1984-12-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Aqueous emulsions of high softening point hydrocarbon resins and process for preparing the same |
US4414346A (en) | 1982-01-15 | 1983-11-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Aqueous emulsions of high softening point hydrocarbon resins and process for preparing the same |
US4482688A (en) | 1982-06-01 | 1984-11-13 | Arizona Chemical Company | Light-colored hydrocarbon and terpene resins decolorized by iodine compounds |
US4514554A (en) | 1983-02-23 | 1985-04-30 | Exxon Research And Engineering Co. | Petroleum resin and pressure sensitive adhesive formulations utilizing same as tackifier |
US4714749A (en) | 1983-07-07 | 1987-12-22 | Exxon Research & Engineering Co. | Fully saturated petroleum resin and hot melt pressure sensitive adhesive formulations utilizing same as tackifier |
CA1248285A (en) | 1983-07-07 | 1989-01-03 | Vincent L. Hughes | Fully saturated petroleum resin and hot melt pressure sensitive adhesive formulations utilizing same as tackifier |
GB8429356D0 (en) | 1984-11-21 | 1985-01-03 | Exxon Research Engineering Co | Hydrocarbon resins |
EP0188901B1 (en) | 1984-12-20 | 1991-06-12 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Adhesive resin composition |
GB8507679D0 (en) | 1985-03-25 | 1985-05-01 | Exxon Chemical Patents Inc | Tackifiers |
JPH0625214B2 (ja) | 1987-07-30 | 1994-04-06 | 丸善石油化学株式会社 | 水素化石油樹脂の製法 |
US4942195A (en) | 1988-08-17 | 1990-07-17 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Toughened rubber based hot melt adhesive compositions for bookbinding applications |
US4992157A (en) | 1988-08-29 | 1991-02-12 | Uop | Process for improving the color and color stability of hydrocarbon fraction |
JPH0637534B2 (ja) | 1988-09-28 | 1994-05-18 | 出光石油化学株式会社 | スチレン系重合体の製造方法 |
US4965172A (en) | 1988-12-22 | 1990-10-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Humidity-resistant proofing toners with low molecular weight polystyrene |
US4959412A (en) | 1989-02-27 | 1990-09-25 | Arizona Chemical Company | High shear tackifier resins |
JPH02252706A (ja) | 1989-03-28 | 1990-10-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | スチレン系重合体の製造方法 |
JPH01308406A (ja) * | 1989-04-21 | 1989-12-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 変性ジヒドロジシクロペンタジエン共重合体樹脂の製造方法 |
GB8918702D0 (en) | 1989-08-16 | 1989-09-27 | Shell Int Research | Process for the preparation of random solution copolymers of conjugated dienes and vinyl aromatic compounds |
GB8925685D0 (en) | 1989-11-14 | 1990-01-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Resin use for tackification |
US5171793A (en) * | 1990-02-22 | 1992-12-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Hydrogenated resins, adhesive formulations and process for production of resins |
AU630553B2 (en) * | 1990-04-24 | 1992-10-29 | Eastman Chemical Resins, Inc. | Light colored, aromatic-modified piperylene resins |
US5115066A (en) | 1990-11-26 | 1992-05-19 | Basf Corporation | Polystyrene having high degree of expandability, and formulation having a highly-expandable polymer therein |
EP0499599B1 (en) | 1991-02-08 | 1999-07-21 | Fina Technology, Inc. | Reduction of polymerisation inhibitor in recycle streams |
US5705551A (en) | 1991-12-06 | 1998-01-06 | Avery Dennison Corporation | Elastomeric pressure-sensitive adhesive compositions exhibiting good cutting performance |
US5331033A (en) | 1993-02-23 | 1994-07-19 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot melt adhesive |
TW272214B (ja) | 1993-03-26 | 1996-03-11 | Hercules Inc | |
WO1994028036A1 (en) | 1993-05-20 | 1994-12-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Heterogeneous lewis acid-type catalysts |
JPH09505840A (ja) | 1993-10-12 | 1997-06-10 | エイチ・ビー・フラー・ライセンシング・アンド・ファイナンシング・インコーポレーテッド | ポリスチレン−エチレン/ブチレン−ポリスチレンホットメルト型接着剤 |
JPH09507082A (ja) | 1993-11-03 | 1997-07-15 | エクソン・ケミカル・パテンツ・インク | 芳香族粘着付与剤樹脂 |
WO1995016755A1 (en) | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low viscosity hot melt pressure sensitive adhesive compositions |
US5714254A (en) | 1993-12-15 | 1998-02-03 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low viscosity hot melt pressure sensitive adhesive compositions |
US5410004A (en) * | 1994-01-24 | 1995-04-25 | Arizona Chemical Company | Thermal polymerization of dicyclopentadiene |
US5747573A (en) | 1994-02-07 | 1998-05-05 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | High heat resistant hot melt adhesive |
DE69516277T2 (de) | 1994-05-05 | 2000-12-21 | Fuller H B Licensing Financ | Druckempfindliche schmelzhaftkleber auf basis von verzweigtem copolymer |
US6274666B1 (en) | 1994-08-11 | 2001-08-14 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Adhesive and polymer for adhesives |
JP3476920B2 (ja) | 1994-08-18 | 2003-12-10 | 日本エヌエスシー株式会社 | 衛生材料用ホットメルト接着剤組成物 |
US5502140A (en) * | 1994-10-19 | 1996-03-26 | Hercules Incorporated | Thermally polymerized dicyclopentadiene/vinyl aromatic resins |
US5853874A (en) | 1994-11-28 | 1998-12-29 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Low viscosity hot melt pressure sensitive ashesive compositions |
KR19980701675A (ko) | 1995-01-25 | 1998-06-25 | 데이비드 에이치. 잭슨 | 습윤 강도 특성이 개선된 고온 용융형 접착제 |
ES2139763T3 (es) | 1995-02-03 | 2000-02-16 | Hercules Inc | Procedimiento para hidrotratar resinas con objeto de aclarar su color. |
US5695837A (en) | 1995-04-20 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tackified acrylic adhesives |
BR9603106A (pt) | 1995-07-18 | 1998-05-05 | Sumitomo Chemical Co | Processo para controlar uma taxa de polimerização e processo de polimerização contínua |
FR2739103B1 (fr) | 1995-09-26 | 1998-08-28 | Ceca Sa | Composition thermofusible auto-adhesive a base de copolymere ethylene-acrylate d'alkyle et son utilisation dans le domaine de l'hygiene |
US5670577A (en) | 1995-09-29 | 1997-09-23 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Waterproof hot melt composition for stitched seams |
JP3513578B2 (ja) * | 1995-11-06 | 2004-03-31 | ヤスハラケミカル株式会社 | スチレン樹脂の製造法 |
US5874143A (en) | 1996-02-26 | 1999-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure sensitive adhesives for use on low energy surfaces |
DE69605765T3 (de) | 1996-03-06 | 2004-09-30 | Eastman Chemical Resins, Inc., Kingsport | Aliphatische Harze auf Petroleumbasis und druckempfindliche Schmelzklebstoffe, die diese enthalten. |
KR970065575A (ko) * | 1996-03-06 | 1997-10-13 | 마르코위츠 스티븐 에이치 | 지방족 석유계 수지, 이들의 연화점 및 분자량의 조절방법 및 이를 함유하는 고온용융 감압성 접착제 |
ID17196A (id) | 1996-03-14 | 1997-12-11 | Dow Chemical Co | Bahan-bahan perekat yang mengandung polimer-polimer olefin |
US5916959A (en) | 1996-03-29 | 1999-06-29 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Radial styrene-isoprene-styrene based hot melt pressure sensitive adhesive |
JPH09328533A (ja) * | 1996-04-10 | 1997-12-22 | Daicel Chem Ind Ltd | エポキシ化ブロック共重合体及びその製造方法並びに該共重合体を含有する組成物 |
EP0802251B1 (en) | 1996-04-15 | 2003-10-15 | Eastman Chemical Resins, Inc. | Styrenic block copolymer based hot-melt adhesives |
US6008148A (en) | 1996-04-15 | 1999-12-28 | Ato Findley, Inc. | Oil resistant polybutylene based hot melt adhesive |
JP3783167B2 (ja) | 1996-05-28 | 2006-06-07 | 新日本石油化学株式会社 | ホットメルト組成物およびそれに用いる変性芳香族石油樹脂 |
US6380292B1 (en) | 1996-06-21 | 2002-04-30 | Bostik Findley, Inc. | Hydrophilic hot melt adhesive |
US5741840A (en) | 1996-07-03 | 1998-04-21 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Cohesively failing hot melt pressure sensitive adhesive |
US6172156B1 (en) | 1996-07-03 | 2001-01-09 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Cohesively failing hot melt pressure sensitive adhesive |
JP2002503261A (ja) | 1996-07-12 | 2002-01-29 | エイチ・ビー・フラー・ライセンジング・アンド・ファイナンシング・インコーポレーテッド | 優れた耐熱及び耐冷性を有する低塗布温度のホットメルト |
AU3665797A (en) | 1996-07-22 | 1998-02-10 | Dow Chemical Company, The | Hot melt adhesives |
US5854367A (en) | 1996-09-26 | 1998-12-29 | Arizona Chemical Company | Process for cationic polymerization |
CA2270220C (en) | 1996-10-31 | 2007-04-10 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Adhesives with low level of residual monomers and process for manufacturing same |
US5928782A (en) | 1996-11-15 | 1999-07-27 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Hot melt adhesives with excellent heat resistance |
JP3885841B2 (ja) * | 1996-11-27 | 2007-02-28 | 出光興産株式会社 | 共重合体の製造方法 |
US6310154B1 (en) | 1997-01-08 | 2001-10-30 | Eastman Chemical Company | Solid acids as catalysts for the preparation of hydrocarbon resins |
US5869562A (en) | 1997-03-28 | 1999-02-09 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Hot melt pressure sensitive adhesive designed for use on high density spun polyolefin film |
EP0885942A1 (en) | 1997-06-17 | 1998-12-23 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Adhesive hotmelt formulation and articles constructed therefrom |
DE69823940T2 (de) | 1997-09-30 | 2005-06-02 | Atofina | Drucksensitiver Schmelzkleber |
US6025071A (en) | 1997-10-23 | 2000-02-15 | H.B.Fuller Licensing & Financing Inc. | Removable grade hot melt pressure sensitive adhesive |
CA2306856A1 (en) | 1997-10-23 | 1999-04-29 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Hot melt pressure sensitive adhesive which exhibits minimal staining |
DE69823480T2 (de) * | 1998-02-12 | 2004-09-02 | Eastman Chemical Resins, Inc., Kingsport | Verfahren zur Herstellung aromatisch modifizierter aliphatischer Kohlenwasserstoffharze mit ausgezeichnetem Ausgleich zwischen Klebrigkeit und Scherfestigkeit |
EP0936229B1 (en) | 1998-02-12 | 2004-04-28 | Eastman Chemical Resins, Inc. | Process for the preparation of aromatic modified aliphatic hydrocarbon resins giving an excellent balance between tack and shear properties |
DE69841494D1 (de) | 1998-03-17 | 2010-03-25 | Asahi Chemical Synthetic | Schmelzklebstoffzusammensetzung und deren Verwendung |
US6214935B1 (en) | 1998-07-15 | 2001-04-10 | Avery Dennison Corporation | Intermediate softening point resin-based hot melt PSAs |
DE59909420D1 (de) | 1998-09-21 | 2004-06-09 | Henkel Kgaa | Sprühbarer schmelzklebstoff |
JP3379448B2 (ja) | 1998-09-30 | 2003-02-24 | 荒川化学工業株式会社 | 水素化c9系石油樹脂の製造方法および当該製造方法により得られた水素化c9系石油樹脂 |
US6232391B1 (en) | 1998-12-23 | 2001-05-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Multipurpose hot melt adhesive |
US6441260B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-08-27 | The B.F. Goodrich Company | Catalyst and process for preparing oligomers of α-methylstyrene |
US6162859A (en) | 1999-06-07 | 2000-12-19 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot melt pressure sensitive adhesives based on compatibilized blends of elastomers |
US6455627B1 (en) | 1999-06-25 | 2002-09-24 | Kraton Polymers Us Llc | Hot melt pressure sensitive positions adhesive (II) |
AU6827500A (en) | 1999-07-20 | 2001-02-05 | Exxon Chemical Patents Inc. | Petroleum resins and their production with bf3catalyst |
AU6827400A (en) | 1999-07-20 | 2001-02-05 | Exxon Chemical Patents Inc. | Petroleum resins and their production with supported catalyst |
US6403743B1 (en) | 1999-09-14 | 2002-06-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Petroleum resins and their production with supported catalyst |
JP2001164079A (ja) | 1999-12-06 | 2001-06-19 | Kuraray Plast Co Ltd | エラストマー組成物および成形体 |
DE60124666T2 (de) | 2000-06-30 | 2007-09-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Verfahren zur hydrierung von conjugierten dienpolymeren und copolymeren |
JP2002037804A (ja) | 2000-07-19 | 2002-02-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリスチレンの連続製造方法 |
JP4787397B2 (ja) | 2000-08-28 | 2011-10-05 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物および粘着テープもしくはシート |
US6825291B2 (en) | 2000-12-11 | 2004-11-30 | Eastman Chemical Resins, Inc. | Thermally polymerized copolymers made from styrene and dicyclopentadiene monomers |
US6489400B2 (en) | 2000-12-21 | 2002-12-03 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive blends comprising ethylene/propylene-derived polymers and propylene-derived polymers and articles therefrom |
ES2312567T3 (es) | 2001-04-11 | 2009-03-01 | Solutia Inc. | Proceso para la fabricacion de polimeros termosensibles. |
US6653385B2 (en) | 2001-10-18 | 2003-11-25 | Bostik Findley, Inc. | Hot melt adhesive composition based on a blend of amorphous poly-α-olefin and syndiotactic polypropylene |
JP3448582B2 (ja) | 2001-11-12 | 2003-09-22 | リケンテクノス株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物、その成形体及び複合成形体 |
US6710147B2 (en) | 2001-11-28 | 2004-03-23 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for synthesizing tackifier resin |
US20050013996A1 (en) | 2002-03-08 | 2005-01-20 | Hatfield Stephen F. | Hot melt pressure sensitive adhesives for disposable articles |
US7015155B2 (en) | 2002-07-02 | 2006-03-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Elastomeric adhesive |
US6984696B2 (en) | 2003-03-28 | 2006-01-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastic blends of semicrystalline propylene polymers and high glass transition temperature materials |
US7081498B2 (en) | 2003-04-10 | 2006-07-25 | Morgan Adhesives Company | Pressure-sensitive adhesive compositions and constructions |
US6984680B2 (en) | 2003-04-15 | 2006-01-10 | Adherent Laboratories, Inc. | Low odor, light color hot pick-up adhesive |
US7173076B2 (en) | 2003-09-03 | 2007-02-06 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc | Composition and method relating to a hot melt adhesive |
US7442739B1 (en) | 2003-11-12 | 2008-10-28 | Henkel Corporation | Hot melt pressure sensitive adhesives |
EP1553149A1 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-13 | Kraton Polymers Research B.V. | Low viscosity, hot-melt stable adhesive compositions |
DE602005014443D1 (de) | 2004-01-08 | 2009-06-25 | Du Pont | Ethylencopolymere und polyolefin enthaltende zusammensetzung |
US7332540B2 (en) | 2004-02-18 | 2008-02-19 | Eastman Chemical Company | Aromatic-acrylate tackifier resins |
US7307124B2 (en) | 2004-02-19 | 2007-12-11 | Kraton Polymers U.S. Llc | Hot-melt adhesive composition for non-wovens |
US7148284B2 (en) | 2004-05-21 | 2006-12-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot melt adhesive |
US7618705B2 (en) | 2004-08-17 | 2009-11-17 | Lintec Corporation | Pressure-sensitive adhesive sheet for tire and method for manufacturing the same |
ATE455152T1 (de) * | 2004-10-08 | 2010-01-15 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Kombination von klebrigmacher und poly-alpha- olefin-öl |
FR2877947A1 (fr) | 2004-11-16 | 2006-05-19 | Bp France Sa Sa | Procede et appareillage pour fabriquer un polymere du styrene dans un reacteur agite mecaniquement |
EP1900763A1 (de) | 2006-09-15 | 2008-03-19 | Rütgers Chemicals GmbH | Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffharzes |
US7378481B1 (en) | 2007-02-08 | 2008-05-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot Melt Adhesives |
JP5114985B2 (ja) | 2007-03-20 | 2013-01-09 | 住友化学株式会社 | 易剥離性フィルムおよび蓋材 |
US20090139630A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Ralf Mruk | Pneumatic tire |
US8829105B2 (en) | 2012-01-18 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Low molecular weight polystyrene resin and methods of making and using the same |
-
2013
- 2013-01-14 US US13/740,322 patent/US8829105B2/en active Active
- 2013-01-14 US US13/740,320 patent/US8946365B2/en active Active
- 2013-01-17 BR BR112014017824A patent/BR112014017824A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-01-17 JP JP2014553389A patent/JP6189864B2/ja not_active Expired - Fee Related
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