JP5938040B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、上記硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化してなる、高い光反射性を有し、耐熱性及び耐光性に優れ、なおかつ強靭であり、光反射性が経時で低下しにくい硬化物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、経時での光の輝度低下が抑制された光半導体装置を得ることができる光反射用硬化性樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、経時で光の輝度が低下しにくく、信頼性の高い光半導体装置を提供することにある。
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)と、白色顔料(C)と、硬化剤(D)と、硬化促進剤(F)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)と、白色顔料(C)と、硬化触媒(E)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)と、下記式(1)
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)と、白色顔料(C)と、硬化剤(D)と、硬化促進剤(F)とを必須成分として含む樹脂組成物、又は、脂環式エポキシ化合物(A)と、上記式(1)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)と、白色顔料(C)と、硬化触媒(E)とを必須成分として含む樹脂組成物である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する脂環式エポキシ化合物(A)は、分子内(1分子内)に脂環(脂肪族環)構造とエポキシ基とを少なくとも有する化合物である。より具体的には、脂環式エポキシ化合物(A)には、例えば、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(「脂環エポキシ基」と称する場合がある)を有する化合物、及び(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物等が含まれる。但し、脂環式エポキシ化合物(A)には、後述の分子内に2以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(G)は含まれないものとする。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を構成するモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)は、下記の一般式(1)で表される。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の必須成分である白色顔料(C)は、上記硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物に対し、高い光反射性を発揮させる役割を担う。白色顔料(C)としては、公知乃至慣用の白色顔料を使用することができ、特に限定されないが、例えば、ガラス、クレー、雲母、タルク、カオリナイト(カオリン)、ハロイサイト、ゼオライト、酸性白土、活性白土、ベーマイト、擬ベーマイト、無機酸化物、アルカリ土類金属塩等の金属塩などの無機白色顔料;スチレン系樹脂、ベンゾグアナミン系樹脂、尿素−ホルマリン系樹脂、メラミン−ホルマリン系樹脂、アミド系樹脂等の樹脂顔料などの有機白色顔料(プラスチックピグメントなど);中空構造(バルーン構造)を有する中空粒子などが挙げられる。これらの白色顔料は単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する硬化剤(D)は、エポキシ基を有する化合物を硬化させる役割を担う。硬化剤(D)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができる。中でも、硬化剤(D)としては、25℃で液状の酸無水物が好ましく、より具体的には、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などが挙げられる。また、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温(約25℃)で固体状の酸無水物についても、常温(約25℃)で液状の酸無水物に溶解させて液状の混合物とすることで、硬化剤(D)として好ましく使用することができる。なお、硬化剤(D)は単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。硬化剤(D)としては、耐熱性、耐光性、耐クラック性の観点で、特に、飽和単環炭化水素ジカルボン酸の無水物(環にアルキル基等の置換基が結合したものも含む)が好ましい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において硬化促進剤(F)は、エポキシ基を有する化合物が硬化剤(D)により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤(F)としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸スズ、オクチル酸亜鉛などの有機金属塩;金属キレートなどが挙げられる。なお、硬化促進剤(F)は単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上述の硬化剤(D)の代わりに、硬化触媒(E)を含んでいてもよい。硬化剤(D)を用いた場合と同様に、硬化触媒(E)を用いることにより、エポキシ基を有する化合物の硬化反応を進行させ、硬化物を得ることができる。上記硬化触媒(E)としては、特に限定されないが、例えば、紫外線照射又は加熱処理を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させることができるカチオン触媒(カチオン重合開始剤)を使用できる。
上述のように、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、分子内(一分子中)に2以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(G)を含んでいてもよい。分子内に2以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(G)は、シロキサン骨格を有し、なおかつ分子内に2以上のエポキシ基を有する化合物である。分子内に2以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(G)は、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性を向上させ、光半導体装置の光度低下を抑制する役割を担う。
上記脂環式ポリエステル樹脂(H)は、脂環構造(脂肪族環構造)を少なくとも有するポリエステル樹脂である。脂環式ポリエステル樹脂(H)は、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性を向上させ、光半導体装置の光度低下を抑制する役割を担う。特に、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性向上の観点で、脂環式ポリエステル樹脂(H)は、主鎖に脂環(脂環構造)を有する脂環式ポリエステルであることが好ましい。即ち、脂環式ポリエステル樹脂(H)は、脂環を構成する炭素原子の一部又は全部によりポリマー主鎖が構成されたポリエステル樹脂であることが好ましい。なお、脂環式ポリエステル樹脂(H)は単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、シリコーン系レベリング剤(ポリシロキサン系レベリング剤)及びフッ素系レベリング剤からなる群より選ばれた少なくとも1種のレベリング剤を含むことが好ましい。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記レベリング剤を含むことにより、より高度な耐熱性、耐光性、及び耐クラック性を示す硬化物を形成でき、該硬化物を用いて作製した光半導体装置は、経時での光度低下がいっそう生じにくい。
上記シリコーン系レベリング剤とは、ポリシロキサン骨格を有する化合物を含むレベリング剤である。上記シリコーン系レベリング剤としては、公知乃至慣用のシリコーン系レベリング剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、商品名「BYK−300」、「BYK−301/302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−313」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−341」、「BYK−344」、「BYK−345/346」、「BYK−347」、「BYK−348」、「BYK−349」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−378」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−3550」、「BYK−SILCLEAN3700」、「BYK−SILCLEAN3720」(以上、ビックケミー・ジャパン(株)製)、商品名「AC FS 180」、「AC FS 360」、「AC S 20」(以上、Algin Chemie製)、商品名「ポリフローKL−400X」、「ポリフローKL−400HF」、「ポリフローKL−401」、「ポリフローKL−402」、「ポリフローKL−403」、「ポリフローKL−404」(以上、共栄社化学(株)製)、商品名「KP−323」、「KP−326」、「KP−341」、「KP−104」、「KP−110」、「KP−112」(以上、信越化学工業(株)製)、商品名「LP−7001」、「LP−7002」、「8032 ADDITIVE」、「57 ADDITIVE」、「L−7604」、「FZ−2110」、「FZ−2105」、「67 ADDITIVE」、「8618 ADDITIVE」、「3 ADDITIVE」、「56 ADDITIVE」(以上、東レ・ダウコーニング(株)製)などの市販品を使用することができる。
上記フッ素系レベリング剤とは、アルキル基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたフッ素化アルキル基を有する化合物を含むレベリング剤である。上記フッ素系レベリング剤としては、公知乃至慣用のフッ素系レベリング剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、商品名「BYK−340」(ビックケミー・ジャパン(株)製)、商品名「AC 110a」、「AC 100a」(以上、Algin Chemie製)、商品名「メガファックF−114」、「メガファックF−410」、「メガファックF−444」、「メガファックEXP TP−2066」、「メガファックF−430」、「メガファックF−472SF」、「メガファックF−477」、「メガファックF−552」、「メガファックF−553」、「メガファックF−554」、「メガファックF−555」、「メガファックR−94」、「メガファックRS−72−K」、「メガファックRS−75」、「メガファックF−556」、「メガファックEXP TF−1367」、「メガファックEXP TF−1437」、「メガファックF−558」、「メガファックEXP TF−1537」(以上、DIC(株)製)、商品名「FC−4430」、「FC−4432」(以上、住友スリーエム(株)製)、商品名「フタージェント 100」、「フタージェント 100C」、「フタージェント 110」、「フタージェント 150」、「フタージェント 150CH」、「フタージェント A−K」、「フタージェント 501」、「フタージェント 250」、「フタージェント 251」、「フタージェント 222F」、「フタージェント 208G」、「フタージェント 300」、「フタージェント 310」、「フタージェント 400SW」(以上、(株)ネオス製)、商品名「PF−136A」、「PF−156A」、「PF−151N」、「PF−636」、「PF−6320」、「PF−656」、「PF−6520」、「PF−651」、「PF−652」(以上、北村化学産業(株)製)などの市販品を使用することもできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、ポリオール化合物を含むことが好ましい。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記ポリオール化合物を含むことにより、より高度な耐熱性及び耐クラック性を示す硬化物を形成でき、該硬化物を用いて作製した光半導体装置は、経時での光度低下がいっそう生じにくい。上記ポリオール化合物とは、分子内(一分子中)に2個以上の水酸基を有する数平均分子量が200以上の重合体(オリゴマー又はポリマー)であり、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が含まれる。なお、上記ポリオール化合物は単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、アクリルブロック共重合体を含むことが好ましい。より詳しくは、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物がアクリルブロック共重合体を含む場合、当該硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて製造された光半導体装置は、特に高輝度・高出力の場合であっても光度が低下しにくい傾向にある。即ち、アクリルブロック共重合体を用いることにより、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物は、より高いレベルの耐熱性、耐光性、及び耐クラック性を発揮できる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、ゴム粒子を含んでいてもよい。上記ゴム粒子としては、例えば、粒子状NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、反応性末端カルボキシル基NBR(CTBN)、メタルフリーNBR、粒子状SBR(スチレン−ブタジエンゴム)などのゴム粒子が挙げられる。上記ゴム粒子としては、ゴム弾性を有するコア部分と、該コア部分を被覆する少なくとも1層のシェル層とからなる多層構造(コアシェル構造)を有するゴム粒子が好ましい。上記ゴム粒子は、特に、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマー(重合体)で構成されており、表面に脂環式エポキシ化合物(A)などのエポキシ基を有する化合物と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基(ヒドロキシル基及びカルボキシル基のいずれか一方又は両方)を有するゴム粒子が好ましい。上記ゴム粒子の表面にヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基が存在しない場合、硬化物にクラックが生じやすくなる場合がある。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を使用することができる。添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの水酸基を有する化合物(上記ポリオール化合物を除く)を使用すると、反応(硬化反応)を緩やかに進行させることができる。その他にも、本発明の効果に悪影響を及ぼさない範囲内で、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、界面活性剤、シリカ、アルミナなどの無機充填剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法としては、特に限定されず、公知乃至慣用の方法を適用することができる。具体的には、例えば、所定量の脂環式エポキシ化合物(A)、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)、白色顔料(C)、硬化剤(D)、硬化促進剤(F)、及び任意の添加剤を配合して、又は、所定量の脂環式エポキシ化合物(A)、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)、白色顔料(C)、硬化触媒(E)、及び任意の添加剤を配合して、ディゾルバー、ホモジナイザーなどの各種ミキサー、ニーダー、ロール、ビーズミル、自公転式撹拌装置などを用いて撹拌、混合する方法等が挙げられる。また、撹拌、混合後、減圧下や真空下にて脱泡してもよい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、加熱により、及び/又は紫外線などの光を照射して硬化させることにより、硬化物とすることができる。硬化の際の加熱温度(硬化温度)や加熱時間(硬化時間)としては、特に限定されないが、例えば、後述のリフレクター形成の際の条件を採用することができる。
本発明の光反射用硬化性エポキシ樹脂組成物は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物からなる。なお、本明細書において「光反射用硬化性樹脂組成物」とは、硬化させることにより、高い光反射性を有する硬化物を形成可能な硬化性樹脂組成物を意味し、具体的には、例えば、波長450nmの光に対する反射率が80%以上である硬化物を形成可能な硬化性樹脂組成物を意味する。本発明の光反射用硬化性樹脂組成物を用いることにより、例えば、光反射性、耐熱性、耐光性、及び耐クラック性などの諸物性に優れた硬化物により形成されたリフレクターを備えた光半導体装置を得ることができる。上記リフレクターは、経時での反射率低下が生じにくいため、該リフレクターを備えた光半導体装置は、特に、高出力、高輝度の光半導体素子を備える場合であっても、光度が経時で低下しにくく、高い信頼性を発揮できる。
本発明の光半導体装置は、光源としての光半導体素子と、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光反射用硬化性樹脂組成物)の硬化物からなるリフレクターとを少なくとも備える光半導体装置である。なお、上記リフレクターとは、光半導体装置において光半導体素子から発せられた光を反射し、光の指向性及び輝度を高め、光の取り出し効率を向上させるための部材である。図1は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光反射用硬化性樹脂組成物)の硬化物より形成されたリフレクターを有する光半導体装置(本発明の光半導体装置)の一例を示す概略図であり、(a)は斜視図、(b)は断面図を表す。図1における1はリフレクター、2は金属配線、3は光半導体素子(LED素子)、4はボンディングワイヤ、5は封止樹脂、6はパッケージ樹脂を示す。上記リフレクター1は、封止樹脂5の周囲を環状に取り囲み、上方に向かってその環の径が拡大するように傾斜した形状を有している。図1に示す光半導体装置においては、光半導体素子3から発せられた光をリフレクター1の表面(反射面)で反射することによって、高い効率で光半導体素子3からの光を取り出すことができる。
(白色顔料含有エポキシ樹脂の製造:実施例1〜9)
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート(四国化成工業(株)製、商品名「MA−DGIC」)、脂環式エポキシ化合物((株)ダイセル製、商品名「セロキサイド2021P」)を、表1に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って混合し、80℃で1時間攪拌することで、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートを溶解させ、エポキシ樹脂(混合物)を得た。次いで、上記エポキシ樹脂と白色顔料(酸化チタン;堺化学工業(株)製、商品名「TCR−52」)とを、表1に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って、ディゾルバーを使用して均一に混合し、ロールミルによって所定条件下(ロールピッチ:0.2mm、回転数:25ヘルツ、3パス)で混練して、白色顔料含有エポキシ樹脂(エポキシ樹脂組成物)を得た。
(白色顔料含有エポキシ樹脂の製造:比較例1〜8)
脂環式エポキシ化合物(商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製;商品名「EHPE3150」、(株)ダイセル製)、トリスグリシジルイソシアヌレート(商品名「TEPIC−PAS B26」、日産化学工業(株)製)を、表1に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って混合し、エポキシ樹脂(混合物)を得た(比較例1、2、4〜6、8の場合には、エポキシ樹脂の成分が一種であるため当該混合を行わず、そのままエポキシ樹脂とした)。次いで、上記エポキシ樹脂と白色顔料(酸化チタン;商品名「TCR−52」、堺化学工業(株)製)とを、表1に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って、ディゾルバーを使用して均一に混合し、ロールミルによって所定条件下(ロールピッチ:0.2mm、回転数:25ヘルツ、3パス)で混練して、白色顔料含有エポキシ樹脂(エポキシ樹脂組成物)を得た。
(硬化剤を少なくとも含む硬化剤組成物(以下、「K剤」と称する)の製造:実施例1〜6、比較例1〜4)
硬化剤(酸無水物)(新日本理化(株)製、商品名「リカシッド MH−700」)、硬化促進剤(サンアプロ(株)製、商品名「U−CAT 18X」)、添加剤(和光純薬工業(株)製、商品名「エチレングリコール」)を、表1に示す配合処方(配合割合)に従って、自公転式攪拌装置((株)シンキー製、商品名「あわとり練太郎AR−250」)を使用して均一に混合し、脱泡してK剤を得た。
(硬化性エポキシ樹脂組成物の製造)
表1に示す配合処方(単位:重量部)となるように、製造例1で得られた白色顔料含有エポキシ樹脂、製造例2で得られた白色顔料含有エポキシ樹脂、製造例3で得られたK剤、硬化触媒(三新化学工業(株)製、商品名「サンエイド SI−100L」)を、自公転式攪拌装置((株)シンキー製、商品名「あわとり練太郎AR−250」)を使用して均一に混合し(2000rpm、5分間)、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
上記硬化性エポキシ樹脂組成物を金型に注型し、オーブン(商品名「GPHH−201」、エスペック(株)製)に入れて、120℃で5時間加熱することによって、硬化物を得た。
(白色顔料含有エポキシ樹脂の製造:実施例10〜21、比較例9〜13)
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート(商品名「MA−DGIC」、四国化成工業(株)製)、脂環式エポキシ化合物(商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製;商品名「EHPE3150」、(株)ダイセル製)、トリスグリシジルイソシアヌレート(商品名「TEPIC−PAS B26」、日産化学工業(株)製)、分子内に2個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2678」、信越化学工業(株)製)、分子内に3個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2720」、信越化学工業(株)製)、分子内に4個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2670」、信越化学工業(株)製)を、表2に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って混合し、さらに80℃で1時間攪拌することでモノアリルジグリシジルイソシアヌレートを溶解させ、エポキシ樹脂(混合物)を得た(比較例9〜13の場合には、エポキシ樹脂の成分が一種であるため当該混合を行わず、そのままエポキシ樹脂とした)。次いで、上記エポキシ樹脂と白色顔料(酸化チタン;商品名「TCR−52」、堺化学工業(株)製)とを、表2に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って、ディゾルバーを使用して均一に混合し、ロールミルによって所定条件下(ロールピッチ:0.2mm、回転数:25ヘルツ、3パス)で混練して、白色顔料含有エポキシ樹脂(エポキシ樹脂組成物)を得た。
(硬化剤を少なくとも含む硬化剤組成物(K剤)の製造:実施例10〜21、比較例9〜13)
硬化剤(酸無水物)(商品名「リカシッド MH−700」、日立化成工業(株)製)、硬化剤(酸無水物)と脂環式ポリエステル樹脂の混合物(商品名「HN−7200」、日立化成工業(株)製)、硬化剤(酸無水物)と脂環式ポリエステル樹脂の混合物(商品名「HN−5700」、日立化成工業(株)製)、硬化促進剤(商品名「U−CAT 18X」、サンアプロ(株)製)、添加剤(商品名「エチレングリコール」、和光純薬工業(株)製)を、表2に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡してK剤を得た。
(硬化性エポキシ樹脂組成物の製造)
表2に示す配合処方(単位:重量部)となるように、製造例4で得られた白色顔料含有エポキシ樹脂、製造例5で得られたK剤を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し(2000rpm、5分間)、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を、オーブン(商品名「GPHH−201」、エスペック(株)製)に入れて、120℃で5時間加熱することによって、硬化物を得た。
(ゴム粒子の製造)
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.68gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、スチレン2.57g、及びジビニルベンゼン0.39gからなる単量体混合物を一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ二硫酸カリウム9.5mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行い、続いて、ペルオキソ二硫酸カリウム180.5mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、スチレン48.89g、ジビニルベンゼン7.33gにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.95gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
次いで、ペルオキソ二硫酸カリウム60mgを添加して5分間撹拌し、ここに、メタクリル酸メチル60g、アクリル酸1.5g、及びアリルメタクリレート0.3gにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.3gを溶解させてなる単量体混合物を30分かけて連続的に添加し、シード重合を行った。その後、1時間熟成し、コア部分を被覆するシェル層を形成した。
次いで、室温(25℃)まで冷却し、目開き120μmのプラスチック製網で濾過することにより、コアシェル構造を有するゴム粒子を含むラテックスを得た。得られたラテックスをマイナス30℃で凍結し、吸引濾過器で脱水洗浄した後、60℃で一昼夜送風乾燥してゴム粒子を得た。得られたゴム粒子の平均粒子径は254nm、最大粒子径は486nmであった。
(ゴム粒子分散エポキシ化合物の製造)
製造例6で得られたゴム粒子10重量部を、窒素気流下、60℃に加温した状態でディゾルバー(1000rpm、60分間)を使用して、セロキサイド2021P(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(株)ダイセル製)48重量部に分散させ、真空脱泡して、ゴム粒子分散エポキシ化合物(25℃での粘度:1023mPa・s)を得た。
なお、製造例7で得られたゴム粒子分散エポキシ化合物(ゴム粒子10重量部をセロキサイド2021P((株)ダイセル製)48重量部に分散させたもの)の粘度(25℃における粘度)は、デジタル粘度計(商品名「DVU−EII型」、(株)トキメック製)を使用して測定した。
(白色顔料含有エポキシ樹脂の製造:実施例22〜41)
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート(商品名「MA−DGIC」、四国化成工業(株)製)、脂環式エポキシ化合物(商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製)、分子内に2個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2678」、信越化学工業(株)製)、分子内に3個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2720」、信越化学工業(株)製)、分子内に4個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2670」、信越化学工業(株)製)、シリコーン系レベリング剤(商品名「BYK−300」、ビックケミー・ジャパン(株)製;商品名「AC FS 180」、Algin Chemie製)、フッ素系レベリング剤(商品名「BYK−340」、ビックケミー・ジャパン(株)製;商品名「AC 110a」、Algin Chemie製)、ポリカーボネートジオール(商品名「プラクセル CD220PL」、(株)ダイセル製)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTMG2000」、三菱化学(株)製)、ポリカプロラクトンポリオール(商品名「プラクセル 308」、(株)ダイセル製)、フェノキシ樹脂(商品名「YP−70」、新日鐵化学(株)製)、水酸基含有長鎖エポキシ樹脂(商品名「エポトートYD−6020」、新日鐵化学(株)製)、アクリルブロック共重合体(商品名「ナノストレングス M52N」、アルケマ製)、製造例7で得られたゴム粒子分散エポキシ化合物を、表3に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って混合し、80℃で1時間攪拌することでモノアリルジグリシジルイソシアヌレートを溶解させ、エポキシ樹脂(混合物)を得た。次いで、上記エポキシ樹脂と白色顔料(酸化チタン;商品名「TCR−52」、堺化学工業(株)製)とを、表3に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って、ディゾルバーを使用して均一に混合し、ロールミルによって所定条件下(ロールピッチ:0.2mm、回転数:25ヘルツ、3パス)で混練して、白色顔料含有エポキシ樹脂(エポキシ樹脂組成物)を得た。
(K剤の製造:実施例22〜41)
硬化剤(酸無水物)と脂環式ポリエステル樹脂の混合物(商品名「HN−7200」、日立化成工業(株)製)、硬化促進剤(商品名「U−CAT 18X」、サンアプロ(株)製)、添加剤(商品名「エチレングリコール」、和光純薬工業(株)製)を、表3に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡してK剤を得た。
(硬化性エポキシ樹脂組成物の製造)
表3に示す配合処方(単位:重量部)となるように、製造例8で得られた白色顔料含有エポキシ樹脂、製造例9で得られたK剤を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し(2000rpm、5分間)、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を、オーブン(商品名「GPHH−201」、エスペック(株)製)に入れて、120℃で5時間加熱することによって、硬化物を得た。
(白色顔料含有エポキシ樹脂の製造:実施例42〜60、比較例14〜17)
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート(商品名「MA−DGIC」、四国化成工業(株)製)、脂環式エポキシ化合物(商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製;商品名「EHPE3150」、(株)ダイセル製)、トリスグリシジルイソシアヌレート(商品名「TEPIC−PAS B26」、日産化学工業(株)製)、分子内に2個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2678」、信越化学工業(株)製)、分子内に3個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2720」、信越化学工業(株)製)、分子内に4個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(商品名「X−40−2670」、信越化学工業(株)製)、シリコーン系レベリング剤(商品名「BYK−300」、ビックケミー・ジャパン(株)製;商品名「AC FS 180」、Algin Chemie製)、フッ素系レベリング剤(商品名「BYK−340」、ビックケミー・ジャパン(株)製;商品名「AC 110a」、Algin Chemie製)、ポリカーボネートジオール(商品名「プラクセル CD220PL」、(株)ダイセル製)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名「PTMG2000」、三菱化学(株)製)、ポリカプロラクトンポリオール(商品名「プラクセル308」、(株)ダイセル製)、フェノキシ樹脂(商品名「YP−70」、新日鐵化学(株)製)、水酸基含有長鎖エポキシ樹脂(商品名「エポトートYD−6020」、新日鐵化学(株)製)、アクリルブロック共重合体(商品名「ナノストレングス M52N」、アルケマ製)、製造例7で得られたゴム粒子分散エポキシ化合物を、表4に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って混合し、さらに80℃で1時間攪拌することでモノアリルジグリシジルイソシアヌレートを溶解させ、エポキシ樹脂(混合物)を得た(比較例14〜17の場合には、エポキシ樹脂の成分が一種であるため当該混合を行わず、そのままエポキシ樹脂とした)。次いで、上記エポキシ樹脂と白色顔料(酸化チタン;商品名「TCR−52」、堺化学工業(株)製)とを、表4に示す配合処方(配合割合)(単位:重量部)に従って、ディゾルバーを使用して均一に混合し、ロールミルによって所定条件下(ロールピッチ:0.2mm、回転数:25ヘルツ、3パス)で混練して、白色顔料含有エポキシ樹脂(エポキシ樹脂組成物)を得た。
(脂環式ポリエステル樹脂の製造:実施例42〜60、比較例14〜17)
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応容器に、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(東京化成工業(株)製)172重量部、ネオペンチルグリコール(東京化成工業(株)製)208重量部、テトラブチルチタネート(和光純薬工業(株)製)0.1重量部を仕込んで、160℃になるまで加熱し、さらに160℃から250℃まで4時間かけて昇温した。次いで、1時間かけて5mmHgまで減圧し、さらに0.3mmHg以下まで減圧してから250℃で1時間反応させ、脂環式ポリエステル樹脂を得た。
(硬化性エポキシ樹脂組成物の製造)
表4に示す配合処方(単位:重量部)となるように、製造例10で得られた白色顔料含有エポキシ樹脂、製造例11で得られた脂環式ポリエステル樹脂、硬化触媒(商品名「サンエイド SI−100L」、三新化学工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し(2000rpm、5分間)、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を、オーブン(商品名「GPHH−201」、エスペック(株)製)に入れて、120℃で5時間加熱することによって、硬化物を得た。
実施例及び比較例で得られた硬化物について、下記の手順に従って、450nmの光に対する反射率を測定し、さらに成形(切削加工)時、リフロー時にクラックが生じるか否かの評価を行った。評価結果を表1〜4に示す。
実施例及び比較例で得られた硬化物を切削加工して、厚み3mmの試験片を作製した。次いで、分光光度計(商品名「分光光度計 UV−2450」、(株)島津製作所製)を用いて、波長450nmの光に対する各試験片の反射率(「初期反射率」とする)を測定した。結果を表1〜4の「初期反射率」の欄に示した。
初期反射率を測定した試験片(厚み3mm)を、120℃で250時間加熱した後、波長450nmの光に対する反射率(「加熱エージング(250時間)後の反射率」とする)を測定した。そして、下記式により、反射率保持率(加熱エージング前後;250時間)を算出した。結果を表1〜4の「反射率保持率 加熱エージング前後(250時間)」の欄に示した。
[反射率保持率(加熱エージング前後;250時間)]=[加熱エージング(250時間)後の反射率]/[初期反射率]×100
初期反射率を測定した試験片(厚み3mm)を、120℃で500時間加熱した後、波長450nmの光に対する反射率(「加熱エージング(500時間)後の反射率」とする)を測定した。そして、下記式により、反射率保持率(加熱エージング前後;500時間)を算出した。結果を表1〜4の「反射率保持率 加熱エージング前後(500時間)」の欄に示した。
[反射率保持率(加熱エージング前後;500時間)]=[加熱エージング(500時間)後の反射率]/[初期反射率]×100
初期反射率を測定した試験片(厚み3mm)に対し、強度10mW/cm2の紫外線を250時間照射した後、波長450nmの光に対する反射率(「紫外線エージング後の反射率」とする)を測定した。そして、下記式により、反射率保持率(紫外線エージング前後)を算出した。結果を表1〜4の「反射率保持率 紫外線エージング前後」の欄に示した。
[反射率保持率(紫外線エージング前後)]=[紫外線エージング後の反射率]/[初期反射率]×100
実施例及び比較例で得られた硬化物を切削加工することによって、幅5mm×長さ5mm×厚さ3mmの試験片を作製した。上記硬化物の切削加工には、マイクロ・カッティング・マシン(商品名「BS−300CL」、メイワフォーシス(株)製)を使用し、切削加工の際に硬化物にクラックが生じたか否かを、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を用いて観察し、確認した。表1〜4の「切削加工時のクラック数」の欄には、1サンプルにつき10個の試験片を作製し、そのうちクラックの発生が確認された試験片の個数[個](「クラック数」と称する)を評価結果として示す。なお、表1〜4においては、クラックの発生が確認された試験片の個数(クラック数)がn個である場合を、「n/10」のように示した。
上記切削加工により得られた試験片(幅5mm×長さ5mm×厚さ3mm)に対し、リフロー炉(商品名「UNI−5016F」、日本アントム(株)製)を用いて、260℃を最高温度として5秒間、全リフロー時間を90秒としてリフロー処理を施した。その後、当該リフロー処理により試験片にクラックが生じたか否かを、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を用いて観察し、確認した。表1〜4には、1サンプルにつき10個の試験片のリフロー処理を行い、そのうちクラックの発生が確認された試験片の個数[個](クラック数)を評価結果として示す。なお、表1〜4の「リフロー時のクラック数」の欄には、クラックの発生が確認された試験片の個数(クラック数)がn個である場合を、「n/10」のように示した。
初期反射率が90%以上のもので、耐熱性試験(加熱エージング500時間)において反射率保持率が90%以上、耐光性試験において反射率保持率が90%以上、ならびに、切削加工時のクラック有無評価(強靭性評価)、及びリフロー時のクラック有無評価(強靭性評価)においてクラック数が0個となったものを、総合判定○(良好)とした。一方、これ以外のものを総合判定×(不良)とした。結果を表1〜4の「総合判定」の欄に示す。
[エポキシ樹脂]
CEL2021P(セロキサイド 2021P):3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(株)ダイセル製
MA−DGIC:モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、四国化成工業(株)製
EHPE3150:2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物、(株)ダイセル製
TEPIC−PAS B26:トリスグリシジルイソシアヌレート、日産化学工業(株)製
X−40−2678:分子内に2個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体、信越化学工業(株)製
X−40−2720:分子内に3個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体、信越化学工業(株)製
X−40−2670:分子内に4個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体、信越化学工業(株)製
BYK−300:シリコーン系レベリング剤(シリコーン系重合体を含むレベリング剤)、ビックケミー・ジャパン(株)製
AC FS 180:シリコーン系レベリング剤(シリコーン系重合体を含むレベリング剤)、Algin Chemie製
BYK−340:フッ素系レベリング剤(含フッ素アクリル系重合体を含むレベリング剤)、ビックケミー・ジャパン(株)製
AC 110a:フッ素系レベリング剤(含フッ素ポリエーテル系重合体を含むレベリング剤)、Algin Chemie製
CD220PL(プラクセル CD220PL):ポリカーボネートジオール、(株)ダイセル製
PTMG2000:ポリテトラメチレンエーテルグリコール、三菱化学(株)製
プラクセル308:ポリカプロラクトンポリオール、(株)ダイセル製
YP−70:フェノキシ樹脂、新日鐵化学(株)製
エポトートYD−6020:水酸基含有長鎖エポキシ樹脂、新日鐵化学(株)製
M52N(ナノストレングス M52N):アクリルブロック共重合体、アルケマ製
[白色顔料]
酸化チタン、商品名「TCR−52」、堺化学工業(株)製
[K剤]
MH−700(リカシッド MH−700):4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30、新日本理化(株)製
HN−7200:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸と脂環式ポリエステル樹脂の混合物、日立化成工業(株)製
HN−5700:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/3−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30と脂環式ポリエステル樹脂の混合物、日立化成工業(株)製
18X(U−CAT 18X):硬化促進剤、サンアプロ(株)製
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
[硬化触媒]
サンエイド SI−100L:アリールスルホニウム塩、三新化学工業(株)製
一方、本発明の規定を満たさない硬化性エポキシ樹脂組成物より形成した硬化物(比較例)は、加熱エージング及び紫外線エージング後に光反射性が低下し、耐熱性及び耐光性に劣っていた。さらに、切削加工時やリフロー時にクラックが生じやすく、靭性にも劣っていた。
2: 金属配線
3: 光半導体素子
4: ボンディングワイヤ
5: 封止樹脂
6: パッケージ樹脂
Claims (14)
- 前記脂環式エポキシ化合物(A)が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である請求項1又は2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、分子内に2以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(G)を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、脂環式ポリエステル樹脂(H)を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記脂環式ポリエステル樹脂(H)が、主鎖に脂環を有する脂環式ポリエステル樹脂である請求項6に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、ゴム粒子を含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、シリコーン系レベリング剤及びフッ素系レベリング剤からなる群より選ばれた少なくとも1種のレベリング剤を含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、ポリオール化合物を含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、アクリルブロック共重合体を含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物からなる光反射用硬化性樹脂組成物。
- 光半導体素子と、請求項13に記載の光反射用硬化性樹脂組成物の硬化物からなるリフレクターとを少なくとも備えることを特徴とする光半導体装置。
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