WO2014109317A1

WO2014109317A1 - 硬化性エポキシ樹脂組成物

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Publication number: WO2014109317A1
Application number: PCT/JP2014/050083
Authority: WO
Inventors: 鈴木弘世
Original assignee: 株式会社ダイセル
Priority date: 2013-01-09
Filing date: 2014-01-07
Publication date: 2014-07-17
Also published as: TW201431946A

Abstract

　高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、光半導体装置の高温における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させる硬化物を形成できる硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。脂環式エポキシ化合物（Ａ）と、下記式（１）（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。）で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）と、分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）と、過酸化物分解剤（Ｄ）と、硬化剤（Ｅ）と、硬化促進剤（Ｇ）を含み、さらに、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含んでいてもよい硬化性エポキシ樹脂組成物。

Description

硬化性エポキシ樹脂組成物

　本発明は、硬化性エポキシ樹脂組成物、該硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物、及び該硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置に関する。本願は、２０１３年１月９日に日本に出願した特願２０１３－００２１５９号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　近年、光半導体装置の高出力化が進んでおり、このような光半導体装置において光半導体素子を被覆する樹脂（封止材）には、高い耐熱性、耐光性が求められている。従来、耐熱性が高い封止材を形成するための封止剤として、例えば、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートとビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を含む組成物が知られている（特許文献１参照）。しかしながら、上記組成物を高出力の青色・白色光半導体用の封止剤として用いた場合には、光半導体素子から発せられる光及び熱によって封止材の着色が進行し、本来出力されるべき光が吸収されてしまい、その結果、光半導体装置から出力される光の光度が経時で低下するという問題が生じていた。

　高い耐熱性及び耐光性を有し、黄変しにくい硬化物（封止材）を形成する封止剤として、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートとε－カプロラクトンの付加物、１，２，８，９－ジエポキシリモネンなどの脂環骨格を有する液状の脂環式エポキシ樹脂が知られている。しかし、これらの脂環式エポキシ樹脂の硬化物は各種応力に弱く、冷熱サイクル（加熱と冷却を周期的に繰り返すこと）のような熱衝撃が加えられた場合に、クラック（ひび割れ）が発生する等の問題が生じていた。

　また、光半導体装置（例えば、表面実装型の光半導体装置）は、はんだ付けにより光半導体装置の電極を配線基板に接合するためのリフロー工程を経るのが一般的である。近年、接合材としてのはんだとして、融点の高い無鉛はんだが使用されるようになってきており、リフロー工程での加熱処理がより高温（例えば、ピーク温度が２４０～２６０℃）になってきている。このような状況下、従来の光半導体装置においては、リフロー工程での加熱処理により封止材が光半導体装置のリードフレームから剥離したり、封止材にクラックが生じたりする等の劣化の問題が生じていた。

　このため、光半導体装置における封止材には、高い耐熱性、耐光性に加え、熱衝撃が加えられた場合にもクラックが生じにくい特性（「耐熱衝撃性」と称する場合がある）、及び、リフロー工程において加熱処理された際にもクラックや剥離が生じにくい特性が求められている。特に、近年、封止材のより高い信頼性確保の観点から、光半導体装置を高湿条件下で一定時間（例えば、３０℃、６０％ＲＨの条件下で１９２時間；６０℃、６０％ＲＨの条件下で５２時間など）置いて吸湿させた後にリフロー工程で加熱処理した場合にもなお上述のクラックや剥離が生じにくいこと（このような特性を「耐吸湿リフロー性」と称する場合がある）が求められている。

特開２０００－３４４８６７号公報

　従って、本発明の目的は、高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、光半導体装置の高温における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を形成できる硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
　また、本発明の他の目的は、高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、光半導体装置の高温における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を提供する。
　また、本発明の他の目的は、高温における通電特性に優れ、さらに高湿条件下で保管された後にリフロー工程で加熱処理した場合の光度低下等の劣化が抑制された、耐久性及び品質の高い光半導体装置を提供することにある。

　本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、脂環式エポキシ化合物と、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物と、特定構造を有するシロキサン誘導体（シロキサン化合物）と、過酸化物分解剤と、硬化剤と、硬化促進剤とを含み、さらに、脂環式ポリエステル樹脂を含んでもよい硬化性エポキシ樹脂組成物が、高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、光半導体装置の高温における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を形成できることを見出し、本発明を完成させた。

　すなわち、本発明は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）と、下記式（１）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。］
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）と、分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）と、過酸化物分解剤（Ｄ）と、硬化剤（Ｅ）と、硬化促進剤（Ｇ）とを含み、さらに、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含んでいてもよく、
　硬化剤（Ｅ）が下記式（Ｘ－１）

［式中、Ｒ³～Ｒ¹⁰は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基を示す。］で表される酸無水物及び式（Ｘ－２）

［式中、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁸は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基を示す。］で表される酸無水物からなる群より選択された少なくとも１種であり、
　硬化剤（Ｅ）として上記式（Ｘ－１）で表される酸無水物を含む場合、硬化剤（Ｅ）全量中のコハク酸無水物の含有量が０．４重量％以下であることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びヘキサヒドロ無水フタル酸からなる群より選択された少なくとも１種を含む前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）が、主鎖に脂環を有する脂環式ポリエステル樹脂である前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、脂環式エポキシ化合物（Ａ）が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、脂環式エポキシ化合物（Ａ）が、下記式（Ｉ－１）

で表される化合物である前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、過酸化物分解剤（Ｄ）が、リン系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤からなる群より選択された少なくとも１種の過酸化物分解剤である前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、シリコーン系レベリング剤及びフッ素系レベリング剤からなる群より選択された少なくとも１種のレベリング剤を含む前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、ゴム粒子を含む前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　また、本発明は、前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物を提供する。

　さらに、光半導体封止用樹脂組成物である前記の硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

　また、本発明は、前記の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を提供する。

　すなわち、本発明は以下に関する。
　（１）脂環式エポキシ化合物（Ａ）と、上記式（１）で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）と、分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）と、過酸化物分解剤（Ｄ）と、硬化剤（Ｅ）及と、硬化促進剤（Ｇ）とを含み、さらに、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含んでいてもよく、硬化剤（Ｅ）が上記式（Ｘ－１）で表される酸無水物及び上記式（Ｘ－２）で表される酸無水物からなる群より選択された少なくとも１種であり、硬化剤（Ｅ）として式（Ｘ－１）で表される酸無水物を含む場合、硬化剤（Ｅ）全量中のコハク酸無水物の含有量が０．４重量％以下であることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２）硬化剤（Ｅ）が、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びヘキサヒドロ無水フタル酸からなる群より選択された少なくとも１種を含む（１）に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（３）脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）が、主鎖に脂環を有する脂環式ポリエステル樹脂である（１）又は（２）に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（４）脂環式エポキシ化合物（Ａ）が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である（１）～（３）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（５）脂環式エポキシ化合物（Ａ）が、上記式（Ｉ－１）で表される化合物である（１）～（４）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（６）過酸化物分解剤（Ｄ）が、リン系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤からなる群より選択された少なくとも１種の過酸化物分解剤である（１）～（５）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（７）さらにシリコーン系レベリング剤及びフッ素系レベリング剤からなる群より選択された少なくとも１種のレベリング剤を含む（１）～（６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（８）さらにゴム粒子を含む（１）～（７）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（９）脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量（配合量）が、硬化性エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して５～９５重量％である（１）～（８）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１０）硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（全エポキシ化合物）（１００重量％）に対する脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量（配合量）が２０～９５重量％である（１）～（９）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１１）モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量（配合量）が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量％）に対して５～６０重量％である（１）～（１０）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１２）脂環式エポキシ化合物（Ａ）とモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の合計量（１００重量％）に対するモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量（配合量）が、５～６０重量％である（１）～（１１）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１３）シロキサン誘導体（Ｃ）の含有量（配合量）が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量％）に対して５～６０重量％である（１）～（１２）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１４）脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対するシロキサン誘導体（Ｃ）の含有量（配合量）が、３～２００重量部である（１）～（１３）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１５）過酸化物分解剤（Ｄ）の含有量（配合量）が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、０．０１～１０重量部である（１）～（１４）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１６）過酸化物分解剤（Ｄ）として、リン系酸化防止剤とイオウ系酸化防止剤を併用する場合、リン系酸化防止剤とイオウ系酸化防止剤の割合（重量比）［リン系酸化防止剤／イオウ系酸化防止剤］が１０／９０～９０／１０である（１）～（１５）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１７）硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及び４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含む（１）～（１６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１８）硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及びノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物を含む（１）～（１６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（１９）硬化剤（Ｅ）として、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びヘキサヒドロ無水フタル酸無水物を含む（１）～（１６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２０）硬化剤（Ｅ）として、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及び３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含む（１）～（１６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２１）硬化剤（Ｅ）として、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、及び３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含む（１）～（１６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２２）硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、及び４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含む（１）～（１６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２３）硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びヘキサヒドロ無水フタル酸を含む（１）～（１６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２４）硬化剤（Ｅ）中のメチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及び／又は４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸の含有量（割合）が、２０～１００重量％である（１）～（２３）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２５）硬化剤（Ｅ）の含有量（配合量）が、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、２０～２００重量部である（１）～（２４）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２６）脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の配合量（含有量）が、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、０．１～６０重量部である（１）～（２５）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２７）脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の配合量（含有量）が、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）と硬化剤（Ｅ）の合計量（１００重量％）に対して、０．１～６０重量％である（１）～（２６）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２８）レベリング剤の不揮発分の含有量（配合量）が硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量１００重量部に対して、０．１～１０重量部である（７）～（２７）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（２９）ゴム粒子の含有量（配合量）が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、０．５～３０重量部である（８）～（２８）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（３０）（１）～（２９）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
　（３１）光半導体封止用樹脂組成物である（１）～（３０）のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　（３２）（３１）に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は上記構成を有するため、該樹脂組成物を硬化させることにより、高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、光半導体装置の高温における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を形成することができる。このため、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を光半導体封止用樹脂組成物として使用した場合には、特に、高温の過酷な条件下において光度低下等の劣化が生じにくく、さらに、高湿条件下で保管した後にリフロー工程で加熱処理した場合でも光度低下等の劣化が生じにくい、耐久性及び品質の高い光半導体装置を得ることができる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置の一実施形態を示す概略図である。左側の図（ａ）は斜視図であり、右側の図（ｂ）は断面図である。実施例のはんだ耐熱性試験における光半導体装置の表面温度プロファイル（二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル）の一例である。

＜硬化性エポキシ樹脂組成物＞
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）と、上記式（１）で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）と、分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）と、過酸化物分解剤（Ｄ）と、硬化剤（Ｅ）と、硬化促進剤（Ｇ）とを含み、さらに、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含んでいてもよく、硬化剤（Ｅ）が上記式（Ｘ－１）で表される酸無水物及び上記式（Ｘ－２）で表される酸無水物からなる群より選択された少なくとも１種である樹脂組成物（硬化性組成物）である。

［脂環式エポキシ化合物（Ａ）］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式エポキシ化合物（Ａ）は、分子内（一分子中）に脂環（脂肪族環）構造とエポキシ基とを少なくとも有する化合物である。脂環式エポキシ化合物（Ａ）としては、具体的には、（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環エポキシ基）を有する化合物、（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物などが挙げられる。但し、脂環式エポキシ化合物（Ａ）には、分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）は含まれないものとする。

　上述の（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環エポキシ基）を有する化合物としては、公知乃至慣用のものの中から任意に選択して使用することができる。中でも、上記脂環エポキシ基としては、シクロヘキセンオキシド基が好ましい。

　上述の（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物としては、透明性、耐熱性の観点で、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物が好ましく、特に、下記式（Ｉ）で表される化合物（脂環式エポキシ化合物）が好ましい。

　上記式（Ｉ）中、Ｘは単結合又は連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。上記連結基としては、例えば、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基などが挙げられる。

　上記式（Ｉ）中のＸが単結合である化合物としては、３，４，３’，４’－ジエポキシビシクロヘキサンなどが挙げられる。

　上記２価の炭化水素基としては、炭素数が１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、２価の脂環式炭化水素基などが挙げられる。炭素数が１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基などが挙げられる。上記２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基などの２価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）などが挙げられる。

　上記連結基Ｘとしては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－；これらの基が複数個連結した基；これらの基の１又は２以上と２価の炭化水素基の１又は２以上とが連結した基などが挙げられる。２価の炭化水素基としては上記で例示したものが挙げられる。

　上記式（Ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、下記式（Ｉ－１）～（Ｉ－１０）で表される化合物などが挙げられる。なお、下記式（Ｉ－５）、（Ｉ－７）中のｌ、ｍは、それぞれ１～３０の整数を表す。下記式（Ｉ－５）中のＲは炭素数１～８のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓ－ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１～３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式（Ｉ－９）、（Ｉ－１０）中のｎ１～ｎ６は、それぞれ１～３０の整数を示す。

　また、式（Ｉ）で表される化合物として、上述した以外に、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）エタン、２，３－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）オキシランが挙げられる。

　上述の（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物としては、例えば、下記式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。

　式（ＩＩ）中、Ｒ′はｐ価のアルコールからｐ個の－ＯＨを除した基であり、ｐ、ｎはそれぞれ自然数を表す。ｐ価のアルコール［Ｒ′－（ＯＨ）_p］としては、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノール等の多価アルコールなど（炭素数１～１５のアルコール等）が挙げられる。ｐは１～６が好ましく、ｎは１～３０が好ましい。ｐが２以上の場合、それぞれの（　）内（丸括弧内）の基におけるｎは同一でもよく異なっていてもよい。上記化合物としては、具体的には、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（（株）ダイセル製）などが挙げられる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において、脂環式エポキシ化合物（Ａ）は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。また、脂環式エポキシ化合物（Ａ）としては、例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０８１」（以上、（株）ダイセル製）などの市販品を使用することもできる。

　脂環式エポキシ化合物（Ａ）としては、上記式（Ｉ－１）で表される３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート［例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（（株）ダイセル製）など］が特に好ましい。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、５～９５重量％が好ましく、より好ましくは１０～９０重量％、さらに好ましくは１５～８５重量％である。脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量が上記範囲を外れると、硬化物の耐熱性や耐光性が不十分となる場合がある。

　硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（全エポキシ化合物）（１００重量％）に対する脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、２０～９５重量％が好ましく、より好ましくは３０～９２重量％、さらに好ましくは４０～９０重量％である。脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量が上記範囲を外れると、硬化物の耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性、耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。

［モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）は、上記式（１）で表される化合物である。モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）は、特に、硬化物の靭性を向上させ、耐熱衝撃性や耐吸湿リフロー性（特に、吸湿後のリフロー工程での加熱処理における耐クラック性（クラックを生じにくい特性））を向上させる役割を担う。

　上記式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。炭素数１～８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１～３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。上記式（１）中のＲ¹及びＲ²は、水素原子であることが特に好ましい。

　モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の代表的な例としては、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、１－アリル－３，５－ビス（２－メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート、１－（２－メチルプロペニル）－３，５－ジグリシジルイソシアヌレート、１－（２－メチルプロペニル）－３，５－ビス（２－メチルエポキシプロピル）イソシアヌレートなどが挙げられる。なお、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　なお、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）は、アルコールや酸無水物などのエポキシ基と反応する化合物を加えてあらかじめ変性して用いてもよい。

　モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量％）に対して、５～６０重量％が好ましく、より好ましくは８～５５重量％、さらに好ましくは１０～５０重量％である。モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量が６０重量％を超えると、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の硬化性エポキシ樹脂組成物における溶解性が低下し、硬化物の物性に悪影響が及ぶ場合がある。一方、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量が５重量％未満であると、硬化物の耐熱衝撃性や耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。

　また、脂環式エポキシ化合物（Ａ）とモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の合計量（１００重量％）に対するモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、５～６０重量％が好ましく、より好ましくは８～６０重量％、さらに好ましくは１０～６０重量％である。モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量が６０重量％を超えると、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の硬化性エポキシ樹脂組成物における溶解性が低下し、硬化物の物性に悪影響が及ぶ場合がある。一方、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）の含有量が５重量％未満であると、硬化物の耐熱衝撃性や耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。

［分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）（単に「シロキサン誘導体（Ｃ）」と称する場合がある）は、分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン化合物（シロキサン骨格を有する化合物）である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物はシロキサン誘導体（Ｃ）を含むことにより、特に、硬化物の耐熱性、耐光性がより高いレベルにまで向上する傾向がある。

　シロキサン誘導体（Ｃ）におけるシロキサン骨格（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ骨格）としては、特に限定されないが、例えば、環状シロキサン骨格；直鎖状のシリコーンや、かご型やラダー型のポリシルセスキオキサンなどのポリシロキサン骨格などが挙げられる。中でも、上記シロキサン骨格としては、硬化物の耐熱性、耐光性を向上させて光半導体装置の光度低下を抑制する観点で、環状シロキサン骨格、直鎖状シリコーン骨格が好ましい。即ち、シロキサン誘導体（Ｃ）としては、分子内に２以上のエポキシ基を有する環状シロキサン、分子内に２以上のエポキシ基を有する直鎖状シリコーンが好ましい。なお、シロキサン誘導体（Ｃ）は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　シロキサン誘導体（Ｃ）が２以上のエポキシ基を有する環状シロキサンである場合、シロキサン環を形成するＳｉ－Ｏ単位の数（シロキサン環を形成するケイ素原子の数に等しい）は、特に限定されないが、硬化物の耐熱性、耐光性を向上させる観点で、２～１２が好ましく、より好ましくは４～８である。

　シロキサン誘導体（Ｃ）の重量平均分子量は、特に限定されないが、硬化物の耐熱性、耐光性を向上させる観点で、１００～３０００が好ましく、より好ましくは１８０～２０００である。

　シロキサン誘導体（Ｃ）の１分子中のエポキシ基の数は、２個以上であれば特に限定されないが、硬化物の耐熱性、耐光性を向上させる観点で、２～４個（２個、３個、又は４個）が好ましい。

　シロキサン誘導体（Ｃ）のエポキシ当量（ＪＩＳ　Ｋ７２３６に準拠）は、特に限定されないが、硬化物の耐熱性、耐光性を向上させる観点で、１８０～４００が好ましく、より好ましくは２４０～４００、さらに好ましくは２４０～３５０である。

　シロキサン誘導体（Ｃ）におけるエポキシ基は、特に限定されないが、硬化物の耐熱性、耐光性を向上させる観点で、脂肪族環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環エポキシ基）であることが好ましく、中でも、シクロヘキセンオキシド基であることが特に好ましい。

　シロキサン誘導体（Ｃ）としては、具体的には、例えば、２，４－ジ［２－（３－｛オキサビシクロ［４．１．０］ヘプチル｝）エチル］－２，４，６，６，８，８－ヘキサメチル－シクロテトラシロキサン、４，８－ジ［２－（３－｛オキサビシクロ［４．１．０］ヘプチル｝）エチル］－２，２，４，６，６，８－ヘキサメチル－シクロテトラシロキサン、２，４－ジ［２－（３－｛オキサビシクロ［４．１．０］ヘプチル｝）エチル］－６，８－ジプロピル－２，４，６，８－テトラメチル－シクロテトラシロキサン、４，８－ジ［２－（３－｛オキサビシクロ［４．１．０］ヘプチル｝）エチル］－２，６－ジプロピル－２，４，６，８－テトラメチル－シクロテトラシロキサン、２，４，８－トリ［２－（３－｛オキサビシクロ［４．１．０］ヘプチル｝）エチル］－２，４，６，６，８－ペンタメチル－シクロテトラシロキサン、２，４，８－トリ［２－（３－｛オキサビシクロ［４．１．０］ヘプチル｝）エチル］－６－プロピル－２，４，６，８－テトラメチル－シクロテトラシロキサン、２，４，６，８－テトラ［２－（３－｛オキサビシクロ［４．１．０］ヘプチル｝）エチル］－２，４，６，８－テトラメチル－シクロテトラシロキサン、分子内に２以上のエポキシ基を有するシルセスキオキサン等が挙げられる。より具体的には、例えば、下記式で表される分子内に２以上のエポキシ基を有する環状シロキサン等が挙げられる。

　また、シロキサン誘導体（Ｃ）としては、例えば、特開２００８－２４８１６９号公報に記載の脂環エポキシ基含有シリコーン樹脂や、特開２００８－１９４２２号公報に記載の１分子中に少なくとも２個のエポキシ官能性基を有するオルガノポリシルセスキオキサン樹脂などを用いることもできる。

　シロキサン誘導体（Ｃ）としては、例えば、分子内に２以上のエポキシ基を有する環状シロキサンである商品名「Ｘ－４０－２６７８」、「Ｘ－４０－２６７０」、「Ｘ－４０－２７２０」（以上、信越化学工業（株）製）などの市販品を用いることもできる。

　シロキサン誘導体（Ｃ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量％）に対して、５～６０重量％が好ましく、より好ましくは８～５５重量％、さらに好ましくは１０～５０重量％、特に好ましくは１５～４０重量％である。シロキサン誘導体（Ｃ）の含有量が５重量％未満であると、硬化物の耐熱性、耐光性が不十分となる場合がある。一方、シロキサン誘導体（Ｃ）の含有量が６０重量％を超えると、硬化物の耐熱衝撃性、耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。

　また、脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対するシロキサン誘導体（Ｃ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、３～２００重量部が好ましく、より好ましくは５～１８０重量部、さらに好ましくは８～１５０重量部、特に好ましくは１０～１４５重量部である。シロキサン誘導体（Ｃ）の含有量が３重量部未満であると、硬化物の耐熱性、耐光性が不十分となる場合がある。一方、シロキサン誘導体（Ｃ）の含有量が２００重量部を超えると、硬化物の耐熱衝撃性、耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。

［過酸化物分解剤（Ｄ）］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における過酸化物分解剤（Ｄ）は、系中（硬化性エポキシ樹脂組成物又はその硬化物中）に生成した過酸化物を分解し、安定な物質へと変換することができる化合物である。過酸化物分解剤（Ｄ）としては、過酸化物を分解できる公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤などが挙げられる。なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において過酸化物分解剤（Ｄ）は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物中に、過酸化物分解剤（Ｄ）を含むことにより、硬化物の透明性を保ちつつ、耐熱性を向上させることができる。

　上記リン系酸化防止剤としては、例えば、下記式（２）で表される化合物、下記式（３）で表される化合物などが挙げられる。

　上記式（２）中、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、及びＲ²¹は、同一又は異なって、有機基（１価の有機基；炭素原子を少なくとも有する１価の基）を示す。１価の有機基としては、例えば、置換又は無置換の炭化水素基、置換又は無置換の複素環式基、これらの基の１以上と連結基やリン原子を含む結合などの１以上とが結合した基などが挙げられる。上記炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらが２以上結合した基などが挙げられる。上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基［メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、デシル基、ドデシル基などのＣ_1-20アルキル基など］、アルケニル基［ビニル基、アリル基、メタリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基などのＣ_2-20アルケニル基など］、アルキニル基［エチニル基、プロピニル基などのＣ_2-20アルキニル基など］が挙げられる。上記脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基などのＣ_3-12のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基などのＣ_3-12のシクロアルケニル基；ビシクロヘプタニル基、ビシクロヘプテニル基などのＣ_4-15の架橋環式炭化水素基などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等のＣ_6-14アリール基などが挙げられる。

　また、上記炭化水素基としては、例えば、シクロへキシルメチル基、メチルシクロヘキシル基などの脂肪族炭化水素基と脂環式炭化水素基とが結合した基；ベンジル基、フェネチル基等のＣ_7-18アラルキル基、シンナミル基等のＣ_6-10アリール－Ｃ_2-6アルケニル基、トリル基等のＣ_1-4アルキル置換アリール基、スチリル基等のＣ_2-4アルケニル置換アリール基などの脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した基などが挙げられる。

　上記複素環式基としては、例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル基などが挙げられる。また、上記複素環式基としては、２以上の複素環式基が直接結合した基や、１以上の複素環式基と１以上の炭化水素基とが結合した基なども挙げられる。

　上記１価の有機基における上記炭化水素基や複素環式基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数０～２０（より好ましくは炭素数０～１０）の置換基などが挙げられ、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基等のアルコキシ基；アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等の、芳香環にアルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基を有していてもよいアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基；アリルチオ基等のアルケニルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基等の、芳香環にアルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基を有していてもよいアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジアルキルアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；エチルオキセタニルオキシ基等のオキセタニル基含有基；アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基；オキソ基；これらの２以上が必要に応じてアルキレン基を介して結合した基などが挙げられる。

　上記１価の有機基としては、例えば、上述の炭化水素基の１以上と、連結基［１以上の原子を有する２価の基；例えば、エステル結合、エーテル結合、カーボネート結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、－ＮＲ^a－（Ｒ^aは、水素原子、水酸基、又はアルキル基を示す）、イミド結合、これらの２以上が結合した基など］の１以上とが結合した基なども挙げられる。また、上記１価の有機基は、上述の炭化水素基の１以上と、リン原子を含む結合［例えば、リン酸、亜リン酸、ホスホン酸、亜ホスホン酸、ホスフィン酸、亜ホスフィン酸などのリン酸類から、当該リン酸類におけるＯＨ基の水素原子の１以上を除いて形成される基（例えば、１～３価の基）など］の１以上と、さらに必要に応じて上記連結基の１以上とが結合した基などであってもよい。さらに、上記１価の有機基としては、例えば、複素環式基の１以上と、上記連結基や上記リン原子を含む結合などの１以上とが結合した基なども挙げられる。

　なお、上記式（２）においては、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、及びＲ²¹から選ばれた２以上が互いに結合して環（例えば、５～７員環）を形成していてもよい。

　上記式（３）中、Ｒ²²は、有機基（１価の有機基）を示す。１価の有機基としては、上記式（２）中のＲ¹⁹、Ｒ²⁰、及びＲ²¹として例示した基が挙げられる。また、上記式（３）中、Ｙは、水素原子、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなど）、又は第２族元素（例えば、カルシウム、バリウム、マグネシウムなど）を示す。

　上記リン系酸化防止剤としては、より具体的には、例えば、下記式（２－１）で表される２，２－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）オクチルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４’－ビフェニレンジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジイルビスホスファイト、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド、トリエチルホスファイト、トリ－ｎ－ブチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、ジフェニルモノオクチルホスファイト、トリ（ｐ－クレジル）ホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）ホスファイト、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、フェニルジデシルホスファイト、トリデシルホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス［２，４－ジ（１－フェニルイソプロピル）フェニル］ペンタエリスリトールジホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリステアリルホスファイト、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニルジトリデシル）ホスファイト、テトラ（Ｃ_12-15混合アルキル）－４，４’－イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－トリホスファイト、水添ビスフェノールＡホスファイトポリマー、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニルオキシ）４，４’－ビフェニレン－ジ－ホスフィン、トリス［２－［［２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェフィン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－５－メチルフェニルオキシ）４，４′－ビフェニレン－ジ－ホスフィン、２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエテル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン６－イル］オキシ］－Ｎ，Ｎ－ビス［２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン－６－イル］オキシ］－エチル］エタナミンなどが挙げられる。なお、リン系酸化防止剤は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を併用することもできる。

　リン系酸化防止剤としては、市販品を使用することもできる。当該市販品としては、例えば、商品名「アデカスタブ　ＨＰ－１０」、「アデカスタブ　ＴＰＰ」、「アデカスタブ　Ｃ」、「アデカスタブ　５１７」、「アデカスタブ　３０１０」、「アデカスタブ　ＰＥＰ－２４Ｇ」、「アデカスタブ　ＰＥＰ－４Ｃ」、「アデカスタブ　ＰＥＰ－３６」、「アデカスタブ　ＰＥＰ－４５」、「アデカスタブ　１１７８」、「アデカスタブ　１３５Ａ」、「アデカスタブ　１１７８」、「アデカスタブ　ＰＥＰ－８」、「アデカスタブ　３２９Ｋ」、「アデカスタブ　２６０」、「アデカスタブ　５２２Ａ」、「アデカスタブ　１５００」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）；商品名「ＧＳＹ－Ｐ１０１」、「Ｃｈｅｌｅｘ－ＯＬ」、「Ｃｈｅｌｅｘ－ＰＣ」（堺化学工業（株）製）；商品名「ＪＰ３０２」、「ＪＰ３０４」、「ＪＰＭ３１３」、「ＪＰ３０８」、「ＪＰＰ１００」、「ＪＰＳ３１２」、「ＪＰ３１８Ｅ」、「ＪＰ３３３Ｅ」、「ＪＰＨ１２００」、「ＨＢＰ」（以上、城北化学工業（株）製）；商品名「ＩＲＧＡＦＯＳ　１６８」、「ＩＲＧＡＦＯＳ　Ｐ－ＥＰＱ」、「ＩＲＧＡＦＯＳ　１２」（以上、ＢＡＳＦ製）；商品名「ＳＡＮＫＯ－ＨＣＡ」（三光（株）製）などが挙げられる。

　上記イオウ系酸化防止剤としては、例えば、下記式（４）で表される化合物などが挙げられる。

　上記式（４）中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、同一又は異なって、有機基（１価の有機基）を示す。１価の有機基としては、上記式（２）中のＲ¹⁹、Ｒ²⁰、及びＲ²¹として例示した基が挙げられる。なお、上記式（４）においてＲ²³及びＲ²⁴は、互いに結合して環（例えば、５～７員環）を形成していてもよい。

　上記イオウ系酸化防止剤としては、より具体的には、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート（例えば、ジラウリル－３，３’－チオジプロピオネート）、ジミリスチルチオジプロピオネート（例えば、ジミリスチル－３，３’－チオジプロピオネート）、ジステアリルチオジプロピオネート（例えば、ジステアリル－３，３’－チオジプロピオネート）、ビス［２－メチル－４－｛３－ｎ－アルキルチオプロピオニルオキシ｝－５－ｔ－ブチルフェニル］スルフィド、テトラキス［メチレン－３－（ラウリルチオ）プロピオネート］メタン、テトラキス［メチレン－３－（ミリスチルチオ）プロピオネート］メタン、テトラキス［メチレン－３－（ステアリルチオ）プロピオネート］メタン、２－メルカプトベンズイミダゾール、ジトリデシルチオジプロピオネート、１，３，５－トリス－β－ステアリルチオプロピオニルオキシエチルイソシアヌレートなどが挙げられる。なお、イオウ系酸化防止剤は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を併用することもできる。

　イオウ系酸化防止剤としては、市販品を使用することもできる。当該市販品としては、例えば、商品名「Ｉｒｇａｎｏｘ　ＰＳ８００ＦＤ」、「Ｉｒｇａｎｏｘ　ＰＳ８０２ＦＤ」、「Ｉｒｇａｎｏｘ　ＰＳ８００ＦＬ」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　ＰＳ　８０２ＦＬ」（以上、ＢＡＳＦ製）；商品名「アデカスタブ　ＡＯ－２３」、「アデカスタブ　ＡＯ－４１２Ｓ」、「アデカスタブ　ＡＯ－５０３」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）；商品名「Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＴＰＬ－Ｒ」、「Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＴＰＭ」、「Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＴＰＳ」、「Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＴＰ－Ｄ」、「Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＴＬ」、「Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＭＢ」（以上、住友化学（株）製）などが挙げられる。

　特に、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、過酸化物分解剤（Ｄ）として、リン系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤からなる群より選択された少なくとも１種の過酸化物分解剤を含むことが好ましく、リン系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤の両方を含むことが特に好ましい。

　過酸化物分解剤（Ｄ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、０．０１～１０重量部が好ましく、より好ましくは０．１～７重量部、さらに好ましくは０．１～５重量部である。過酸化物分解剤（Ｄ）の含有量が０．０１重量部未満であると、硬化物の耐熱衝撃性や耐吸湿リフロー性向上の点において効果がない場合がある。一方、過酸化物分解剤（Ｄ）の含有量が１０重量部を超えると、硬化物が着色して色相が悪化する場合がある。なお、２種以上の過酸化物分解剤（Ｄ）を併用する場合には、これらの合計量を上記範囲に制御することが好ましい。

　過酸化物分解剤（Ｄ）として、例えば、リン系酸化防止剤とイオウ系酸化防止剤を併用する場合、リン系酸化防止剤とイオウ系酸化防止剤の割合（重量比）［リン系酸化防止剤／イオウ系酸化防止剤］は、特に限定されないが、１０／９０～９０／１０が好ましく、より好ましくは２５／７５～７５／２５、さらに好ましくは４０／６０～６０／４０である。リン系酸化防止剤とイオウ系酸化防止剤の割合を上記範囲に制御することにより、硬化物の耐熱性や耐吸湿リフロー性向上の効果をいっそう高めることができる傾向がある。

［硬化剤（Ｅ）］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化剤（Ｅ）は、エポキシ基を有する化合物を硬化させる働きを有する化合物である。なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において硬化剤（Ｅ）は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤（Ｅ）として、下記式（Ｘ－１）

［式中、Ｒ³～Ｒ¹⁰は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基である。］で表される酸無水物
及び式（Ｘ－２）

［式中、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁸は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基を示す］で表される酸無水物からなる群より選択された少なくとも１種を含む。式（Ｘ－１）で表される酸無水物及び式（Ｘ－２）で表される酸無水物からなる群より選択された少なくとも１種の酸無水物を含むことにより、特に、硬化物の耐吸湿リフロー性が向上する。

　式（Ｘ－１）で表される酸無水物としては、例えば、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物やノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物等が挙げられる。なお、本明細書における「メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物」は、ノルボルナン環上のメチル基の結合位置が異なる各異性体の総称である。メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物の代表的な例としては、５－メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物などが挙げられる。

　メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物には、エキソ体とエンド体の立体異性体が存在する。メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物のエキソ体の存在比率が増加すると室温で液状となりやすいため、硬化剤（Ｅ）としての取り扱いが容易となる。従って、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物は、エキソ体を必須成分とすることが好ましい。より詳しくは、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物中のエキソ体の存在比率［エキソ体／（エキソ体＋エンド体）］は、４０重量％以上が好ましく、より好ましくは５０重量％以上である。エキソ体の存在比率が４０重量％未満であると、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物が室温で固体となりやすく、取り扱いが困難となる場合がある。

　メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物は、メチルノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物を水素化することにより得られる。特に、エキソ体の存在比率を増加させて室温で液状とする観点からは、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物の製造過程においてエンド体の少なくとも一部をエキソ体に異性化することが好ましい。より詳しくは、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物は、メチルノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物の一部又は全部を酸触媒の存在下でメチレンノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物へと異性化し、次いで水素化することによって製造することが好ましい（例えば、特開平６－２５２０７号公報参照）。

　式（Ｘ－２）で表される酸無水物としては、例えば、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）としては、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びヘキサヒドロ無水フタル酸からなる群より選択された少なくとも１種を含むことが好ましい。硬化剤（Ｅ）として上記のものを用いることにより、特に、硬化物の耐吸湿リフロー性が向上する。

　硬化剤（Ｅ）（硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる硬化剤（Ｅ）の全量：１００重量％）中のメチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及び／又は４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸の含有量（割合）は、特に限定されないが、２０～１００重量％が好ましく、より好ましくは２５～１００重量％、さらに好ましくは３０～１００重量％である。メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及び／又は４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸の含有量が２０重量％未満であると、硬化物の耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物を用いた場合には、さらにノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物を含むものであってもよい。また、硬化剤（Ｅ）として、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を用いた場合には、さらにヘキサヒドロ無水フタル酸及び／又は３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含むものであってもよい。

　また、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及び４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含むものであってもよい。

　即ち、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤（Ｅ）として、例えば、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及びノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物を含むもの、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びヘキサヒドロ無水フタル酸無水物を含むもの、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及び３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含むもの、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸及び３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含むもの、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、及び４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含むもの、又はメチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びヘキサヒドロ無水フタル酸を含むもの、であってもよい。

　ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物には、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物と同様に、エキソ体とエンド体の立体異性体が存在する。ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物のエキソ体の存在比率が増加すると室温で液状となりやすいため、硬化剤（Ｅ）としての取り扱いが容易となる。従って、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物は、エキソ体を必須成分とすることが好ましい。より詳しくは、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物中のエキソ体の存在比率［エキソ体／（エキソ体＋エンド体）］は、３０重量％以上が好ましく、より好ましくは４０重量％以上である。エキソ体の存在比率が３０重量％未満であると、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物が室温で固体となりやすく、取り扱いが困難となる場合がある。

　ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物は、シクロペンタジエンと無水マレイン酸のディールスアルダー反応により得られるノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物を水素化することによって得られる。但し、通常、シクロペンタジエンと無水マレイン酸のディールスアルダー反応により得られるノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物は、エンド体の存在比率が９５重量％以上であるため、１５０℃以上に加熱してエキソ体に異性化（熱異性化）させた後に水素化反応を行うことで、エキソ体の存在比率が多いノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物（例えば、エキソ体の存在比率が３０重量％以上のノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物）を生成させることができる。

　なお、硬化剤（Ｅ）として、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物及びノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物を用いる場合、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物とノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物の混合物を用いることができる。上記混合物は、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物とノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物とを混合することによって調製することもできるし、メチルノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物とノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物を混合して得られた混合物を、異性化及び水素化することによって製造
することもできる。

　また、硬化剤（Ｅ）として、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びヘキサヒドロ無水フタル酸を用いる場合、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物を用いることができる。

　また、硬化剤（Ｅ）として、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及び３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を用いる場合、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸と３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物を用いることができる。

　硬化剤（Ｅ）としては、例えば、商品名「リカシッド　ＭＨ－７００」、「リカシッド　ＭＨ－７００Ｆ」、「ＨＮＡ－１００」（以上、新日本理化（株）製）；商品名「ＨＮ－５５００」（日立化成工業（株）製）等の市販品を使用することもできる

　硬化剤（Ｅ）としてノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物を含む場合、硬化剤（Ｅ）（硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる硬化剤（Ｅ）の全量：１００重量％）中のノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物の含有量（割合）は、特に限定されないが、０～３０重量％が好ましく、より好ましくは０～２５重量％、さらに好ましくは０～２０重量％である。ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物の含有量が３０重量％を超えると、硬化物の耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。特に、硬化剤（Ｅ）としてノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物を含む場合、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物とノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物の含有量の合計（合計含有量）は、特に限定されないが、硬化剤（Ｅ）（１００重量％）に対して、７０重量％以上が好ましく、より好ましくは８０～１００重量％、さらに好ましくは９０～１００重量％である。合計含有量が７０重量％未満であると、硬化物の耐吸湿リフロー性が低下する場合がある。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤（Ｅ）としてメチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸以外の硬化剤（「その他の硬化剤」と称する場合がある）を含んでいてもよい。上記その他の硬化剤としては、例えば、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などの２５℃で液状の酸無水物；無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温（約２５℃）で固体状の酸無水物などが挙げられる。中でも、上記その他の硬化剤としては、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性の観点で、飽和単環炭化水素ジカルボン酸の無水物（環にアルキル基等の置換基が結合したものも含む）が好ましい。上記その他の硬化剤の含有量は、硬化剤（Ｅ）（１００重量％）中、３０重量％以下が好ましく、より好ましくは２０重量％以下（例えば、０～２０重量％）、さらに好ましくは１０重量％以下である。

　また、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物においては、硬化剤（Ｅ）として式（Ｘ－１）で表される酸無水物を含む場合、硬化剤（Ｅ）全量中のコハク酸無水物の含有量が０．４重量％以下であり、好ましくは０．２重量％以下である。コハク酸無水物の含有量が０．４重量％を超えると、硬化剤（Ｅ）や硬化性エポキシ樹脂組成物においてコハク酸無水物が析出して作業性が低下したり、硬化促進剤（Ｇ）の種類によっては硬化物が着色する等の問題が生じる場合がある。

　なお、硬化剤（Ｅ）中のコハク酸無水物は、メチルノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物、又はこれらの混合物を異性化及び水素化してメチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、又はこれらの混合物を生成させる際に副生成物として生じる。より詳しくは、上記異性化を酸触媒の存在下、１８０℃前後の高温で実施するため、メチルノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物のマレイン酸無水物とメチルシクロペンタジエンへの解離、ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物のマレイン酸無水物とシクロペンタジエンへの解離が進行し、さらに、このようにして生成したマレイン酸無水物が水素化されてコハク酸無水物が生じる。硬化剤（Ｅ）全量中のコハク酸無水物の含有量を０．４重量％以下に制御する方法としては、例えば、メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、又はこれらの混合物を減圧蒸留する方法が挙げられる。より詳しくは、例えば、１３８℃、０．２７ｋＰａの条件で初留を５～１０％カットし、さらに１７３℃、０．２７ｋＰａの条件で残りを蒸留する方法などが挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、２０～２００重量部が好ましく、より好ましくは３０～１５０重量部である。より具体的には、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる全てのエポキシ基を有する化合物におけるエポキシ基１当量当たり、０．５～１．５当量となる割合で使用することが好ましい。硬化剤（Ｅ）の含有量が５０重量部未満であると、硬化が不十分となり、硬化物の強靱性が低下する傾向がある。一方、硬化剤（Ｅ）の含有量が２００重量部を上回ると、硬化物が着色して色相が悪化する場合がある。なお、上記「硬化剤（Ｅ）の含有量」とは、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる硬化剤（Ｅ）の総量を意味する。

［脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含んでいてもよい。脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、脂環構造（脂肪族環構造）を少なくとも有するポリエステル樹脂である。脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性を向上させ、光半導体装置の光度低下を抑制する役割を担う。特に、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性向上の観点で、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、主鎖に脂環（脂環構造）を有する脂環式ポリエステルであることが好ましい。即ち、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、脂環を構成する炭素原子の一部又は全部によりポリマー主鎖が構成されたポリエステル樹脂であることが好ましい。なお、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）における脂環構造としては、特に限定されないが、例えば、単環炭化水素構造や橋かけ環炭化水素構造（例えば、二環系炭化水素等）などが挙げられ、特に、脂環（脂環を構成する炭素－炭素結合）が全て炭素－炭素単結合により構成された、飽和単環炭化水素構造や飽和橋かけ環炭化水素構造が好ましい。また、上記脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）における脂環構造は、ジカルボン酸由来の構成単位とジオール由来の構成単位のいずれか一方のみに導入されていてもよいし、両方共に導入されていてもよく、特に限定されない。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、脂環構造を有するモノマー成分由来の構成単位を有する。上記脂環構造を有するモノマーとしては、公知乃至慣用の脂環構造を有するジオールやジカルボン酸が挙げられ、特に限定されないが、例えば、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、ハイミック酸、１，４－デカヒドロナフタレンジカルボン酸、１，５－デカヒドロナフタレンジカルボン酸、２，６－デカヒドロナフタレンジカルボン酸、２，７－デカヒドロナフタレンジカルボン酸などの脂環構造を有するジカルボン酸（酸無水物等の誘導体も含む）等；１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロペンタンジメタノール、１，３－シクロペンタンジメタノール、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０］デカン等の５員環ジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，２－シクロヘキサンジメタノール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、２，２－ビス－（４－ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン等の６員環ジオール、水素添加ビスフェノールＡなどの脂環構造を有するジオール（これらの誘導体も含む）等が挙げられる。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、脂環構造を有しないモノマー成分に由来する構成単位を有していてもよい。上記脂環構造を有しないモノマー成分としては、特に限定されないが、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸（酸無水物等の誘導体も含む）；アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸等の脂肪族ジカルボン酸（酸無水物等の誘導体も含む）；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、３－メチルペンタンジオール、ジエチレングリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、キシリレングリコール、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などのジオール（これらの誘導体も含む）等が挙げられる。なお、上記脂環構造を有しないジカルボン酸やジオールに適宜な置換基（例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等）が結合したものも、脂環構造を有しないモノマー成分に含まれる。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を構成する全モノマー単位（全モノマー成分）（１００モル％）に対する脂環を有するモノマー単位の割合は、特に限定されないが、１０モル％以上（例えば、１０～８０モル％）が好ましく、より好ましくは２５～７０モル％、さらに好ましくは４０～６０モル％である。脂環を有するモノマー単位の割合が１０モル％未満であると、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性が低下する場合がある。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）としては、特に、下記式（５）～（７）で表される構成単位を少なくとも一種以上含む脂環式ポリエステルが好ましい。

（式中、Ｒ²⁵は直鎖状、分岐鎖状、又は環状の炭素数２～１５のアルキレン基を表す。また、Ｒ²⁶～Ｒ²⁹は、それぞれ独立に、水素原子又は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ²⁶～Ｒ²⁹から選ばれる二つが結合して環を形成していてもよい。）

（式中、Ｒ²⁵は直鎖状、分岐鎖状、又は環状の炭素数２～１５のアルキレン基を表す。また、Ｒ²⁶～Ｒ²⁹は、それぞれ独立に、水素原子又は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ²⁶～Ｒ²⁹から選ばれる二つが結合した環を形成していてもよい。）

　上記式（５）～（７）で表される構成単位の好ましい具体例としては、例えば、下記式（８）で表される４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸及びエチレングリコール由来の構成単位が挙げられる。当該構成単位を有する脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、例えば、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とエチレングリコールとを重縮合することにより得られる。

　また、上記式（５）～（７）で表される構成単位の他の好ましい具体例としては、例えば、下記式（９）で表される１，４－シクロヘキサンジカルボン酸及びネオペンチルグリコール由来の構成単位が挙げられる。当該構成単位を有する脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、例えば、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸とネオペンチルグリコールとを重縮合することにより得られる。

　なお、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の末端構造は、特に限定されず、水酸基、カルボキシル基であってもよいし、これら水酸基やカルボキシル基が適宜変性された構造（例えば、末端の水酸基がモノカルボン酸や酸無水物によりエステル化された構造や、末端のカルボキシル基がアルコールによりエステル化された構造など）であってもよい。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）が上記式（５）～（７）で表される構成単位を有する場合、該構成単位の含有量の合計量（合計含有量；該構成単位を構成する全モノマー単位）は、特に限定されないが、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の全構成単位（１００モル％；脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を構成する全モノマー単位）に対し、２０モル％以上（例えば、２０～１００モル％）が好ましく、より好ましくは５０～１００モル％、さらに好ましくは８０～１００モル％である。上記式（５）～（７）で表される構成単位の含有量が２０モル％未満であると、硬化物の耐熱性、耐光性、耐クラック性が低下する場合がある。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の数平均分子量は、特に限定されないが、３００～１０００００が好ましく、より好ましくは３００～３００００である。脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の数平均分子量が３００未満であると、硬化物の強靭性が十分でなく、耐クラック性が低下する場合がある。一方、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の数平均分子量が１０００００を超えると、他の成分（例えば、硬化剤（Ｅ））との相溶性が低下し、硬化物の透明性が低下する場合がある。なお、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の数平均分子量は、例えば、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法により、標準ポリスチレン換算の値として測定することができる。

　脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）は、特に限定されず、公知乃至慣用の方法により製造することができる。より詳しくは、例えば、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を、上述のジカルボン酸とジオールとを常法により重縮合させることにより得てもよいし、上述のジカルボン酸の誘導体（酸無水物、エステル、酸ハロゲン化物等）とジオールとを常法により重縮合させることにより得てもよい。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含有する場合、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の配合量（含有量）は、特に限定されないが、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、０．１～６０重量部が好ましく、より好ましくは１～３０重量部である。脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の含有量が０．１重量部未満であると、硬化物の強靱性が低下する場合がある。一方、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の含有量が６０重量部を上回ると、硬化物の透明性や耐熱性が低下する場合がある。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含有する場合、その配合量（含有量）は、特に限定されないが、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）と硬化剤（Ｅ）の合計量（１００重量％）に対して、０．１～６０重量％が好ましく、より好ましくは１～３０重量％である。

　硬化剤（Ｅ）及び脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を用いる場合、硬化剤（Ｅ）と脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の混合物を用いることができる。

　上記硬化剤（Ｅ）と脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）の混合物としては、例えば、商品名「ＨＮ－７２００」、「ＨＮ－５７００」（以上、日立化成工業（株）製）等の市販品を使用することもできる。

［硬化促進剤（Ｇ）］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化促進剤（Ｇ）は、エポキシ基を有する化合物が硬化剤（Ｅ）により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤（Ｇ）としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン－７（ＤＢＵ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩）；１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン－５（ＤＢＮ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩）；ベンジルジメチルアミン、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミンなどの３級アミン；２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾールなどのイミダゾール；リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類；テトラフェニルホスホニウムテトラ（ｐ－トリル）ボレートなどのホスホニウム化合物；オクチル酸亜鉛やオクチル酸スズなどの有機金属塩；金属キレートなどが挙げられる。硬化促進剤（Ｇ）は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　また、本発明においては、硬化促進剤（Ｇ）として、商品名「Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ　５０６」、「Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ　１０２」、「Ｕ－ＣＡＴ　５００３」、「Ｕ－ＣＡＴ　１８Ｘ」、「１２ＸＤ」（開発品）（以上、サンアプロ（株）製）；商品名「ＴＰＰ－Ｋ」、「ＴＰＰ－ＭＫ」（以上、北興化学工業（株）製）；商品名「ＰＸ－４ＥＴ」（日本化学工業（株）製）などの市販品を使用することもできる。

　硬化促進剤（Ｇ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、０．０１～５重量部が好ましく、より好ましくは０．０３～３重量部、さらに好ましくは０．０３～２重量部である。硬化促進剤（Ｇ）の含有量が０．０１重量部未満であると、硬化促進効果が不十分となる場合がある。一方、硬化促進剤（Ｇ）の含有量が５重量部を超えると、硬化物が着色して色相が悪化する場合がある。

［レベリング剤］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、シリコーン系レベリング剤（ポリシロキサン系レベリング剤）及びフッ素系レベリング剤からなる群より選択された少なくとも１種のレベリング剤を含むことが好ましい。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記レベリング剤を含むことにより、より高度な耐熱性及び耐クラック性を示す硬化物を形成でき、該硬化物を用いて作製した光半導体装置は、経時での光度低下が生じにくい。

（シリコーン系レベリング剤）
　上記シリコーン系レベリング剤とは、ポリシロキサン骨格を有する化合物を含むレベリング剤である。上記シリコーン系レベリング剤としては、公知乃至慣用のシリコーン系レベリング剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、商品名「ＢＹＫ－３００」、「ＢＹＫ－３０１／３０２」、「ＢＹＫ－３０６」、「ＢＹＫ－３０７」、「ＢＹＫ－３１０」、「ＢＹＫ－３１５」、「ＢＹＫ－３１３」、「ＢＹＫ－３２０」、「ＢＹＫ－３２２」、「ＢＹＫ－３２３」、「ＢＹＫ－３２５」、「ＢＹＫ－３３０」、「ＢＹＫ－３３１」、「ＢＹＫ－３３３」、「ＢＹＫ－３３７」、「ＢＹＫ－３４１」、「ＢＹＫ－３４４」、「ＢＹＫ－３４５／３４６」、「ＢＹＫ－３４７」、「ＢＹＫ－３４８」、「ＢＹＫ－３４９」、「ＢＹＫ－３７０」、「ＢＹＫ－３７５」、「ＢＹＫ－３７７」、「ＢＹＫ－３７８」、「ＢＹＫ－ＵＶ３５００」、「ＢＹＫ－ＵＶ３５１０」、「ＢＹＫ－ＵＶ３５７０」、「ＢＹＫ－３５５０」、「ＢＹＫ－ＳＩＬＣＬＥＡＮ３７００」、「ＢＹＫ－ＳＩＬＣＬＥＡＮ３７２０」（以上、ビックケミー・ジャパン（株）製）；商品名「ＡＣ　ＦＳ１８０」、「ＡＣＦＳ３６０」、「ＡＣＳ２０」（以上、ＡｌｇｉｎＣｈｅｍｉｅ製）；商品名「ポリフローＫＬ－４００Ｘ」、「ポリフローＫＬ－４００ＨＦ」、「ポリフローＫＬ－４０１」、「ポリフローＫＬ－４０２」、「ポリフローＫＬ－４０３」、「ポリフローＫＬ－４０４」（以上、共栄社化学（株）製）；商品名「ＫＰ－３２３」、「ＫＰ－３２６」、「ＫＰ－３４１」、「ＫＰ－１０４」、「ＫＰ－１１０」、「ＫＰ－１１２」（以上、信越化学工業（株）製）；商品名「ＬＰ－７００１」、「ＬＰ－７００２」、「８０３２ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「５７ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「Ｌ－７６０４」、「ＦＺ－２１１０」、「ＦＺ－２１０５」、「６７ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「８６１８ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「３ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「５６　ＡＤＤＩＴＩＶＥ」（以上、東レ・ダウコーニング（株）製）などの市販品を使用することができる。

　上記ポリシロキサン骨格を有する化合物としては、特に、下記式（１０）で表される構造単位（繰り返し構造単位）を少なくとも有するシリコーン系重合体（但し、成分（Ｃ）を除く）が好ましい。即ち、上記シリコーン系レベリング剤は、上記シリコーン系重合体を少なくとも含むレベリング剤であることが好ましい。

　上記式（１０）中のＲ³⁰は、置換基を有していてもよい直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。上記直鎖又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基（ｎ－ブチル基）、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基などの炭素数１～３０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。

　上記Ｒ³⁰において、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基［例えば、ヒドロキシル基、置換オキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基）等］、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基［例えば、－ＣＯＯＲ^b基等：Ｒ^bは、水素原子又はアルキル基を示し、該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる］、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基、プロペニル基、エポキシ基、グリシジル基などが挙げられる。

　上記式（１０）中のＲ³¹は、置換基を有していてもよい直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ポリエーテル鎖を含む有機基、又はポリエスエル鎖を含む有機基を示す。上記Ｒ³¹における直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基（ｎ－ブチル基）、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基などの炭素数１～３０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。また、上記アラルキル基としては、特に限定されないが、例えば、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基などが挙げられる。

　上記Ｒ³¹において、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が有していてもよい置換基、アラルキル基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、上述のＲ³⁰において例示した置換基などが挙げられる。

　上記Ｒ³¹におけるポリエーテル鎖を含む有機基とは、ポリエーテル構造を少なくとも含む一価の有機基である。上記ポリエーテル鎖を含む有機基におけるポリエーテル構造としては、エーテル結合を複数有する構造であればよく、特に限定されないが、例えば、ポリエチレングリコール構造（ポリエチレンオキサイド構造）、ポリプロピレングリコール構造（ポリプロピレンオキサイド構造）、ポリブチレングリコール（ポリテトラメチレングリコール）構造、複数種のアルキレングリコール（又はアルキレンオキサイド）に由来するポリエーテル構造（例えば、ポリ（プロピレングリコール／エチレングリコール）構造など）等のポリオキシアルキレン構造が挙げられる。なお、複数種のアルキレングリコールに由来するポリエーテル構造における、それぞれのアルキレングリコールの付加形態は、ブロック型（ブロック共重合型）であってもよいし、ランダム型（ランダム共重合型）であってもよい。

　上記ポリエーテル鎖を含む有機基は、上記ポリエーテル構造のみからなる有機基であってもよいし、上記ポリエーテル構造の１又は２以上と、１又は２以上の連結基（１以上の原子を有する二価の基）とが連結した構造を有する有機基であってもよい。上記ポリエーテル鎖を含む有機基における連結基としては、例えば、２価の炭化水素基（特に、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基）、チオエーテル基（－Ｓ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、アミド基（－ＣＯＮＨ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、カーボネート基（－ＯＣＯＯ－）、これらが２以上結合した基などが挙げられる。

　なお、上記ポリエーテル鎖を含む有機基は、上述のＲ³⁰において例示した置換基（例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基、プロペニル基など）を有していてもよく、例えば、このようなポリエーテル構造を含む有機基として、末端（式（１０）におけるケイ素原子に対する反対側の端部）に上記置換基を有する有機基などが挙げられる。

　上記Ｒ³¹におけるポリエステル鎖を含む有機基とは、ポリエステル構造を少なくとも含む一価の有機基である。上記ポリエステル鎖を含む有機基におけるポリエステル構造としては、エステル結合を複数有する構造であればよく、特に限定されないが、例えば、脂肪族ポリエステル構造、脂環族ポリエステル構造、芳香族ポリエステル構造などが挙げられる。

　上記ポリエステル構造としては、より具体的には、例えば、ポリカルボン酸（特に、ジカルボン酸）とポリオール（特に、ジオール）の重合により形成されるポリエステル構造が挙げられる。上記ポリカルボン酸としては、特に限定されないが、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸（酸無水物やエステル等の誘導体も含む）；アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸等の脂肪族ジカルボン酸（酸無水物やエステル等の誘導体も含む）；１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、ハイミック酸、１，４－デカヒドロナフタレンジカルボン酸、１，５－デカヒドロナフタレンジカルボン酸、２，６－デカヒドロナフタレンジカルボン酸、２，７－デカヒドロナフタレンジカルボン酸などの脂環構造を有するジカルボン酸（酸無水物やエステル等の誘導体も含む）等が挙げられる。上記ポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール（テトラメチレングリコール）、ネオペンチルグリコール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，６－ヘキサンジオール、２－エチル－１，６－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチルペンタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール（２－メチルペンタン－２，４－ジオール）、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，３，５－トリメチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１，８－オクタンジオール、１，１２－ドデカンジオール、キシリレングリコール、１，３－ジヒドロキシアセトン、ポリブタジエンジオール、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などのジオール（これらの誘導体も含む）；１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロペンタンジメタノール、１，３－シクロペンタンジメタノール、ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０］デカン等の５員環ジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，２－シクロヘキサンジメタノール（１，２－ジメチロールシクロヘキサン）、１，３－シクロヘキサンジメタノール（１，３－ジメチロールシクロヘキサン）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（１，４－ジメチロールシクロヘキサン）、２，２－ビス－（４－ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン等の６員環ジオール、水素添加ビスフェノールＡなどの脂環構造を有するジオール（これらの誘導体も含む）；グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，６－ヘキサントリオール、ジトリメチロールプロパン、マンニトール、ソルビトール、ペンタエリスリトール等の３以上の水酸基を有するポリオール（これらの誘導体も含む）等が挙げられる。上記ポリエステル構造は、それぞれ単独のポリオール、ポリカルボン酸より形成されたものであってもよいし、それぞれ２種以上のポリオール、ポリカルボン酸より形成されたものであってもよい。

　また、上記ポリエステル構造としては、例えば、ヒドロキシカルボン酸の重合により形成されるポリエステル構造、該ヒドロキシカルボン酸の環状エステルであるラクトンの重合（開環重合）により形成されるポリエステル構造なども挙げられる。上記ヒドロキシカルボン酸としては、特に限定されないが、例えば、ｐ－ヒドロキシ安息香酸、ｍ－ヒドロキシ安息香酸、ｏ－ヒドロキシ安息香酸（サリチル酸）、３－メトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸（バニリン酸）、４－メトキシ－３－ヒドロキシ安息香酸（イソバニリン酸）、３、５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸（シリンガ酸）、２，６－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３－メチル－４－ヒドロキシ安息香酸、４－メチル－３－ヒドロキシ安息香酸、３－フェニル－４－ヒドロキシ安息香酸、４－フェニル－３－ヒドロキシ安息香酸、２－フェニル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、３，４－ジヒドロキシケイ皮酸（コーヒー酸）、（Ｅ）－３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシ－フェニル）プロパン－２－エノール酸（フェルラ酸）、３－（４－ヒドロキシフェニル）－２－プロペノン酸（クマル酸）などのヒドロキシ芳香族カルボン酸；グリコール酸、乳酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシ脂肪族カルボン酸等が挙げられる。上記ラクトンとしては、特に限定されないが、例えば、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン、ξ－エナントラクトン、η－カプリロラクトン等が挙げられる。上記ポリエステル構造は、それぞれ単独のヒドロキシカルボン酸、ラクトンより形成されたものであってもよいし、それぞれ２種以上のヒドロキシカルボン酸、ラクトンより形成されたものであってもよい。

　なお、上記ポリエステル構造は、上記例示の構造に限定されず、例えば、上述のポリカルボン酸とポリオールの重合により形成されるポリエステル構造、ヒドロキシカルボン酸の重合により形成されるポリエステル構造、ラクトンの重合により形成されるポリエステル構造の２種以上が組み合わされた構造であってもよい。

　上記ポリエステル鎖を含む有機基は、上記ポリエステル構造のみからなる有機基であってもよいし、上記ポリエステル構造の１又は２以上と、１又は２以上の連結基とが連結した構造を有する有機基であってもよい。上記ポリエステル鎖を含む有機基における連結基としては、例えば、２価の炭化水素基（特に、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基）、チオエーテル基（－Ｓ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、アミド基（－ＣＯＮＨ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、カーボネート基（－ＯＣＯＯ－）、これらが２以上結合した基などが挙げられる。

　なお、上記ポリエステル鎖を含む有機基は、上述のＲ³⁰において例示した置換基（例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基、プロペニル基など）を有していてもよく、例えば、このようなポリエステル構造を含む有機基として、末端（式（１０）におけるケイ素原子に対する反対側の端部）に上記置換基を有する有機基などが挙げられる。

　上記シリコーン系重合体は、繰り返し構造単位として、式（１０）で表される構造単位のみを有する重合体であってもよいし、式（１０）で表される構造単位以外の構造単位を有する重合体であってもよい。上記シリコーン系重合体における、式（１０）で表される構造単位以外の構造単位は、特に限定されないが、例えば、ヒドロシリル基（Ｓｉ－Ｈ）を有する構造単位などが挙げられる。また、上記シリコーン系重合体は、式（１０）で表される構造単位を１種のみ有する重合体であってもよいし、式（１０）で表される構造単位を２種以上有する重合体であってもよい。また、式（１０）で表される構造単位以外の構造単位を２種以上有する重合体であってもよい。

　上記シリコーン系重合体の具体例としては、例えば、下記式（１０ａ）～（１０ｅ）で表される重合体（ポリジメチルシロキサン又は変性ポリジメチルシロキサン）などが挙げられる。

　上記式（１０ａ）で表されるシリコーン系重合体は、ポリジメチルシロキサンである。式（１０ａ）におけるｘ１（ジメチルシリルオキシ構造単位［－Ｓｉ（ＣＨ₃）₂－Ｏ－］の繰り返し数）は、特に限定されないが、２～３０００が好ましく、より好ましくは３～１５００である。

　上記式（１０ｂ）で表されるシリコーン系重合体は、ポリジメチルシロキサンの側鎖にポリエーテル構造を導入した、ポリジメチルシロキサンのポリエーテル変性体である。式（１０ｂ）におけるＲ³²は、水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ³³は、水素原子、又は置換基を有していてもよい直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。なお、Ｒ³³における置換基としては、上述のＲ³⁰において例示した置換基が挙げられる。式（１０ｂ）におけるｑ１（メチレン構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、例えば、１～３０の範囲から適宜選択することができる。また、ｒ１（オキシエチレン構造単位又はオキシプロピレン構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、例えば、２～３０００の範囲から適宜選択することができる。また、式（１０ｂ）におけるｙ１（ポリエーテル構造（ポリエーテル側鎖）を含む構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、１～３０００が好ましく、より好ましくは３～１５００である。さらに、ｘ２（ジメチルシリルオキシ構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、２～３０００が好ましく、より好ましくは３～１５００である。なお、式（１０ｂ）で表されるシリコーン系重合体における、ポリエーテル構造を有する構造単位とジメチルシリルオキシ構造単位の付加形態は、ブロック型であってもよいし、ランダム型であってもよい。また、ｙ１が２以上の整数である場合、ｙ１が付された括弧で囲まれたポリエーテル構造を有する構造単位は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

　上記式（１０ｃ）で表されるシリコーン系重合体は、ポリジメチルシロキサンの側鎖にメチル基よりも長鎖のアルキル基を導入した、ポリジメチルシロキサンの長鎖アルキル変性体（ポリメチルアルキルシロキサン）である。式（１０ｃ）におけるＲ³⁴は、炭素数２以上の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。式（１０ｃ）におけるｙ２（メチルアルキルシリルオキシ構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、２～３０００が好ましく、より好ましくは３～１５００である。また、ｘ３（ジメチルシリルオキシ構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、０～３０００が好ましく、より好ましくは２～１５００である。なお、式（１０ｃ）で表されるシリコーン系重合体における、メチルアルキルシリルオキシ構造単位とジメチルシリルオキシ構造単位の付加形態は、ブロック型であってもよいし、ランダム型であってもよい。また、ｙ２が付された括弧で囲まれたメチルアルキルシリルオキシ構造単位は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

　上記式（１０ｄ）で表されるシリコーン系重合体は、ポリジメチルシロキサンの側鎖にアラルキル基を導入した、ポリジメチルシロキサンのアラルキル変性体である。式（１０ｄ）におけるｑ２（メチレン構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、例えば、１～３０の範囲から適宜選択することができる。また、ｙ３（メチルアラルキルシリルオキシ構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、２～３０００が好ましく、より好ましくは３～１５００である。また、ｘ４（ジメチルシリルオキシ構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、０～３０００が好ましく、より好ましくは２～１５００である。なお、式（１０ｄ）で表されるシリコーン系重合体における、メチルアラルキルシリルオキシ構造単位とジメチルシリルオキシ構造単位の付加形態は、ブロック型であってもよいし、ランダム型であってもよい。また、ｙ３が付された括弧で囲まれたメチルアラルキルシリルオキシ構造単位は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

　上記式（１０ｅ）で表されるシリコーン系重合体は、ポリジメチルシロキサンの側鎖にポリエステル構造を導入した、ポリジメチルシロキサンのポリエステル変性体である。式（１０ｅ）におけるＲ³⁵及びＲ³⁶は、同一又は異なって、２価の有機基（例えば、２価の炭化水素基など）を示す。また、Ｒ³⁷は、水素原子、又は置換基を有していてもよい直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。なお、Ｒ³⁷における置換基としては、上述のＲ³⁰において例示した置換基が挙げられる。式（１０ｅ）におけるｑ３（メチレン構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、例えば、１～３０の範囲から適宜選択することができる。また、ｒ２（ポリオールとポリカルボン酸の縮合構造の繰り返し数）は、特に限定されないが、例えば、２～３０００の範囲から適宜選択することができる。また、式（１０ｅ）におけるｙ４（ポリエステル構造（ポリエステル側鎖）を含む構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、１～３０００が好ましく、より好ましくは３～１５００である。さらに、ｘ５（ジメチルシリルオキシ構造単位の繰り返し数）は、特に限定されないが、２～３０００が好ましく、より好ましくは３～１５００である。なお、式（１０ｅ）で表されるシリコーン系重合体における、ポリエステル構造を有する構造単位とジメチルシリルオキシ構造単位の付加形態は、ブロック型であってもよいし、ランダム型であってもよい。また、ｙ４が２以上の整数の場合、ｙ４が付された括弧で囲まれたポリエステル構造を含む構造単位は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

　上記シリコーン系重合体は、公知乃至慣用の製造方法により得ることができ、その製造方法は特に限定されないが、例えば、式（１０）で表される構造単位に対応する構造を有するモノマーを重合させる方法や、側鎖に反応性基を有するシリコーン系重合体（ポリジメチルシロキサン等）の該反応性基に対して、所定の構造を有する化合物（例えば、ポリエーテル構造やポリエステル構造を有する化合物）を反応させて結合させる方法などによって、製造することができる。また、上記シリコーン系重合体としては、市販品を使用することもできる。

（フッ素系レベリング剤）
　上記フッ素系レベリング剤とは、アルキル基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたフッ素化アルキル基を有する化合物を含むレベリング剤である。上記フッ素系レベリング剤としては、公知乃至慣用のフッ素系レベリング剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、商品名「ＢＹＫ－３４０」（ビックケミー・ジャパン（株）製）、商品名「ＡＣ　１１０ａ」、「ＡＣ　１００ａ」（以上、Ａｌｇｉｎ　Ｃｈｅｍｉｅ製）；商品名「メガファックＦ－１１４」、「メガファックＦ－４１０」、「メガファックＦ－４４４」、「メガファックＥＸＰＴＰ－２０６６」、「メガファックＦ－４３０」、「メガファックＦ－４７２ＳＦ」、「メガファックＦ－４７７」、「メガファックＦ－５５２」、「メガファックＦ－５５３」、「メガファックＦ－５５４」、「メガファックＦ－５５５」、「メガファックＲ－９４」、「メガファックＲＳ－７２－Ｋ」、「メガファックＲＳ－７５」、「メガファックＦ－５５６」、「メガファックＥＸＰＴＦ－１３６７」、「メガファックＥＸＰＴＦ－１４３７」、「メガファックＦ－５５８」、「メガファックＥＸＰＴＦ－１５３７」（以上、ＤＩＣ（株）製）；商品名「ＦＣ－４４３０」、「ＦＣ－４４３２」（以上、住友スリーエム（株）製）；商品名「フタージェント　１００」、「フタージェント　１００Ｃ」、「フタージェント　１１０」、「フタージェント　１５０」、「フタージェント　１５０ＣＨ」、「フタージェント　Ａ－Ｋ」、「フタージェント　５０１」、「フタージェント　２５０」、「フタージェント　２５１」、「フタージェント　２２２Ｆ」、「フタージェント　２０８Ｇ」、「フタージェント　３００」、「フタージェント　３１０」、「フタージェント　４００ＳＷ」（以上、（株）ネオス製）；商品名「ＰＦ－１３６Ａ」、「ＰＦ－１５６Ａ」、「ＰＦ－１５１Ｎ」、「ＰＦ－６３６」、「ＰＦ－６３２０」、「ＰＦ－６５６」、「ＰＦ－６５２０」、「ＰＦ－６５１」、「ＰＦ－６５２」（以上、北村化学産業（株）製）などの市販品を使用することもできる。

　上記フッ素化アルキル基を有する化合物としては、特に、下記式（１１）で表される構造単位（繰り返し構造単位）を少なくとも有する含フッ素アクリル系重合体、又は下記式（１２）で表される構造単位（繰り返し構造単位）を少なくとも有する含フッ素ポリエーテル系重合体が好ましい。即ち、上記フッ素系レベリング剤は、上記含フッ素アクリル系重合体を少なくとも含むレベリング剤、又は、上記含フッ素ポリエーテル系重合体を少なくとも含むレベリング剤であることが好ましい。

　上記式（１１）中のＲ³⁸は、水素原子、フッ素原子、又は水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。上記炭素数１～４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。

　上記式（１１）中のＲ³⁹は、フッ素化アルキル基（水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたアルキル基）を示す。上記フッ素化アルキル基としては、特に限定されないが、例えば、ジフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、パーフルオロエチルメチル基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブチル基、１，１－ジメチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１，１－ジメチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２－（パーフルオロプロピル）エチル基、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル基、１，１－ジメチル－２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブチル基、１，１－ジメチル－２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、２－（パーフルオロブチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル基、パーフルオロペンチルメチル基、１，１－ジメチル－２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル基、１，１－ジメチル－２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、２－（パーフルオロペンチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ドデカフルオロヘプチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、２－（パーフルオロヘキシル）エチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－テトラデカフルオロオクチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、２－（パーフルオロヘプチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９－ヘキサデカフルオロノニル基、パーフルオロオクチルメチル基、２－（パーフルオロオクチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－オクタデカフルオロデシル基、パーフルオロノニルメチル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリドデカフルオロオクチル基などの水素原子の一部がフッ素原子で置換された炭素数１～３０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチル基、ノナフルオロイソブチル基、ノナフルオロ－ｓ－ブチル基、ノナフルオロ－ｔ－ブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基などの炭素数１～３０の直鎖又は分岐鎖状のパーフルオロアルキル基などが挙げられる。中でも、上記Ｒ³⁹としては、パーフルオロアルキル基が好ましい。

　なお、上記含フッ素アクリル系重合体は、繰り返し構造単位として、式（１１）で表される構造単位のみを有する重合体であってもよいし、式（１１）で表される構造単位以外の構造単位を有する重合体であってもよい。また、上記含フッ素アクリル系重合体は、式（１１）で表される構造単位を１種のみ有する重合体であってもよいし、式（１１）で表される構造単位を２種以上有する重合体であってもよい。また、式（１１）で表される構造単位以外の構造単位を２種以上有する重合体であってもよい。

　上記含フッ素アクリル系重合体が有していてもよい、式（１１）で表される構造単位以外の構造単位としては、特に限定されず、アクリル系重合体のモノマー成分（単量体成分）として公知乃至慣用のモノマーに由来する構造単位などが挙げられる。上記モノマーとしては、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル等のアクリル酸エステル類（水酸基やカルボキシル基等の官能基を有するものも含む）；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル酸エステル類（水酸基やカルボキシル基等の官能基を有するものも含む）；アクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド等のアクリルアミド類；メタクリルアミド等のメタクリルアミド類；アリル化合物；芳香族ビニル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類などのビニル化合物などが挙げられる。また、ポリアルキレングリコールエーテルとアクリル酸又はメタクリル酸とのエステルなども上記モノマーとして使用できる。

　上記含フッ素アクリル系重合体の具体例としては、例えば、下記式（１１ａ）で表される含フッ素アクリル系重合体などが挙げられる。

　式（１１ａ）におけるＲ⁴⁰は、水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ⁴¹は、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。上記直鎖又は分岐鎖状のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基（ｎ－ブチル基）、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基などの炭素数１～３０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。

　式（１１ａ）におけるＲ⁴²は、水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ⁴³は、パーフルオロアルキル基を示す。上記パーフルオロアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、上記式（１１）におけるＲ³⁹として例示したパーフルオロアルキル基等が挙げられる。

　式（１１ａ）におけるＲ⁴⁴は、水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ⁴⁵は、ポリエーテル鎖を含む有機基を示す。上記ポリエーテル鎖を有する有機基としては、特に限定されないが、例えば、上記式（１０）におけるＲ³¹として例示したもの等が挙げられる。

　式（１１ａ）におけるｒ、ｓ、及びｔは、それぞれ、１～３０００の整数を示す。

　上記含フッ素アクリル系重合体は、公知乃至慣用の製造方法により得ることができ、その製造方法は特に限定されないが、例えば、重合することにより式（１１）で表される構造単位を与えるモノマー（例えば、パーフルオロアルキルアクリレートやパーフルオロアルキルメタクリレートなど）を重合させる方法などによって製造することができる。また、上記含フッ素アクリル系重合体としては、市販品を使用することもできる。

　上記式（１２）におけるＲ⁴⁶は、３価の直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基を示す。上記３価の直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ｎ－ブタン、イソブタン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、２－メチルペンタン、３－メチルペンタン、ヘプタン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等の直鎖又は分岐鎖状のアルカンから３個の水素原子を除いた基などが挙げられる。中でも、炭素数１～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルカンから３個の水素原子を除いた基が好ましい。

　上記式（１２）におけるＲ⁴⁷は、フッ素化アルキル基を示す。上記フッ素化アルキル基としては、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたアルキル基であればよく、特に限定されないが、例えば、上記式（１１）におけるＲ³⁹として例示したもの等が挙げられる。中でも、上記Ｒ⁴⁷としては、水素原子の一部がフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。

　上記式（１２）におけるｚは、１～３０の整数を示す。中でも、１～１０の整数が好ましい。

　なお、上記含フッ素ポリエーテル系重合体は、繰り返し構造単位として、式（１２）で表される構造単位のみを有する重合体であってもよいし、式（１２）で表される構造単位以外の構造単位を有する重合体であってもよい。また、上記含フッ素ポリエーテル系重合体は、式（１２）で表される構造単位を１種のみ有する重合体であってもよいし、式（１２）で表される構造単位を２種以上有する重合体であってもよい。また、式（１２）で表される構造単位以外の構造単位を２種以上有する重合体であってもよい。

　上記含フッ素ポリエーテル系重合体が有していてもよい、式（１２）で表される構造単位以外の構造単位としては、特に限定されず、例えば、オキシエチレン単位［－ＯＣＨ₂ＣＨ₂－］、オキシプロピレン単位［－ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂－］などのオキシアルキレン構造単位などが挙げられる。

　上記式（１２）で表される構造単位の具体例としては、例えば、下記式で表される構造単位などが挙げられる。下記式におけるＲ⁴⁸は、水素原子、又は炭素数１～４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基など）を示す。下記式におけるＲ⁴⁷、ｚは、前記に同じである。

　上記含フッ素ポリエーテル系重合体の具体例としては、例えば、下記式（１２ａ）で表される含フッ素ポリエーテル系重合体などが挙げられる。

　式（１２ａ）におけるｕ、ｖ、及びｗは、それぞれ、１～５０の整数を示す。中でも、ｕとｗの合計は、２～８０の整数が好ましく、より好ましくは４～３０の整数、さらに好ましくは６～１４の整数である。また、ｖは、２～５０の整数であることが好ましく、より好ましくは５～２０の整数である。

　上記含フッ素ポリエーテル系重合体は、公知乃至慣用の製造方法により得ることができ、その製造方法は特に限定されないが、例えば、重合することにより式（１２）で表される構造単位を与えるモノマー（例えば、エポキシ化合物やオキセタン化合物等の環状エーテル化合物など）を重合（例えば、開環重合）させる方法などによって製造することができる。また、上記含フッ素ポリエーテル系重合体としては、市販品を使用することもできる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるレベリング剤の不揮発分の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量１００重量部に対して、０．１～１０重量部が好ましく、より好ましくは０．１～５重量部、さらに好ましくは０．１～４重量部である。レベリング剤の含有量が０．１重量部未満であると、硬化物の耐クラック性が低下する場合がある。一方、レベリング剤の配合量が１０重量部を超えると、硬化物の透明性や耐熱性が低下する場合がある。

　特に、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における、上記シリコーン系重合体、上記含フッ素アクリル系重合体、及び上記含フッ素ポリエーテル系重合体の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量１００重量部に対して、０．１～１０重量部が好ましく、より好ましくは０．１～５重量部、さらに好ましくは０．１～４重量部である。上記シリコーン系重合体、上記含フッ素アクリル系重合体、及び上記含フッ素ポリエーテル系重合体の含有量が０．１重量部未満であると、硬化物の耐クラック性が低下する場合がある。一方、含有量が１０重量部を超えると、硬化物の透明性や耐熱性が低下する場合がある。なお、「シリコーン系重合体、含フッ素アクリル系重合体、及び含フッ素ポリエーテル系重合体の含有量（配合量）」とは、シリコーン系重合体、含フッ素アクリル系重合体、及び含フッ素ポリエーテル系重合体のうち２種以上を含む場合には、これらの含有量の合計（合計含有量）を意味する。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が上述の特定のレベリング剤を含有する場合には、上記樹脂組成物の硬化物で光半導体素子を封止して得られる光半導体装置は、優れた耐熱性、耐クラック性を発揮し、経時での光度低下（特に、高輝度の光を発する光半導体装置の光度低下）が抑制される。このような効果は、レベリング剤の配合により、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物（又はその硬化物）の光半導体素子やパッケージ材（例えば、リフレクター材など）に対する密着性が向上したことによるものと推測される。

［ゴム粒子］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、ゴム粒子を含んでいてもよい。上記ゴム粒子としては、例えば、粒子状ＮＢＲ（アクリロニトリル－ブタジエンゴム）、反応性末端カルボキシル基ＮＢＲ（ＣＴＢＮ）、メタルフリーＮＢＲ、粒子状ＳＢＲ（スチレン－ブタジエンゴム）などのゴム粒子が挙げられる。上記ゴム粒子としては、ゴム弾性を有するコア部分と、該コア部分を被覆する少なくとも１層のシェル層とからなる多層構造（コアシェル構造）を有するゴム粒子が好ましい。上記ゴム粒子は、特に、（メタ）アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマー（重合体）で構成されており、表面に脂環式エポキシ化合物（Ａ）などのエポキシ基を有する化合物と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基（ヒドロキシル基及びカルボキシル基のいずれか一方又は両方）を有するゴム粒子が好ましい。上記ゴム粒子の表面にヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基が存在しない場合、冷熱サイクル等の熱衝撃により硬化物が白濁して透明性が低下するため好ましくない。

　上記ゴム粒子におけるゴム弾性を有するコア部分を構成するポリマーは、特に限定されないが、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチルなどの（メタ）アクリル酸エステルを必須のモノマー成分とすることが好ましい。上記ゴム弾性を有するコア部分を構成するポリマーは、その他、例えば、スチレン、α－メチルスチレンなどの芳香族ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリル、ブタジエン、イソプレンなどの共役ジエン、エチレン、プロピレン、イソブテンなどをモノマー成分として含んでいてもよい。

　中でも、上記ゴム弾性を有するコア部分を構成するポリマーは、モノマー成分として、（メタ）アクリル酸エステルと共に、芳香族ビニル、ニトリル、及び共役ジエンからなる群より選択された１種又は２種以上を組み合わせて含むことが好ましい。即ち、上記コア部分を構成するポリマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル／芳香族ビニル、（メタ）アクリル酸エステル／共役ジエン等の二元共重合体；（メタ）アクリル酸エステル／芳香族ビニル／共役ジエン等の三元共重合体などが挙げられる。なお、上記コア部分を構成するポリマーには、ポリジメチルシロキサンやポリフェニルメチルシロキサンなどのシリコーンやポリウレタン等が含まれていてもよい。

　上記コア部分を構成するポリマーは、その他のモノマー成分として、ジビニルベンゼン、アリル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジアリルマレエート、トリアリルシアヌレート、ジアリルフタレート、ブチレングリコールジアクリレートなどの１モノマー（１分子）中に２以上の反応性官能基を有する反応性架橋モノマーを含有していてもよい。

　上記ゴム粒子のコア部分は、中でも、（メタ）アクリル酸エステル／芳香族ビニルの二元共重合体（特に、アクリル酸ブチル／スチレン）より構成されたコア部分であることが、ゴム粒子の屈折率を容易に調整できる点で好ましい。

　上記ゴム粒子のコア部分を構成するポリマーのガラス転移温度は、特に限定されないが、６０℃未満（例えば、－１５０℃以上、６０℃未満）が好ましく、より好ましくは－１５０～１５℃、さらに好ましくは－１００～０℃である。上記ポリマーのガラス転移温度が６０℃以上であると、硬化物の耐クラック性（各種応力に対してクラックを生じにくい特性）が低下する場合がある。なお、上記コア部分を構成するポリマーのガラス転移温度は、下記Ｆｏｘの式により算出される計算値を意味する（Ｂｕｌｌ．Ａｍ．Ｐｈｙｓ．Ｓｏｃ．，１（３）１２３（１９５６）参照）。下記Ｆｏｘの式中、Ｔｇはコア部分を構成するポリマーのガラス転移温度（単位：Ｋ）を示し、Ｗ_iはコア部分を構成するポリマーを構成する単量体全量に対する単量体ｉの重量分率を示す。また、Ｔｇ_iは単量体ｉの単独重合体のガラス転移温度（単位：Ｋ）を示す。下記Ｆｏｘの式は、コアを構成するポリマーが単量体１、単量体２、・・・・、及び単量体ｎの共重合体である場合の式を示す。
　　　１／Ｔｇ＝Ｗ₁／Ｔｇ₁＋Ｗ₂／Ｔｇ₂＋・・・・＋Ｗ_n／Ｔｇ_n
　上記単独重合体のガラス転移温度は、各種文献に記載の値を採用することができ、例えば、「ＰＯＬＹＭＥＲ　ＨＡＮＤＢＯＯＫ　第３版」（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．発行）に記載の値を採用できる。なお、文献に記載のないものについては、単量体を常法により重合して得られる単独重合体の、ＤＳＣ法により測定されるガラス転移温度の値を採用することができる。

　上記ゴム粒子のコア部分は、通常用いられる方法で製造することができ、例えば、上記モノマーを乳化重合法により重合する方法などにより製造することができる。乳化重合法においては、上記モノマーの全量を一括して仕込んで重合してもよいし、上記モノマーの一部を重合した後、残りを連続的に又は断続的に添加して重合してもよいし、さらに、シード粒子を使用する重合方法を使用してもよい。

　上記ゴム粒子のシェル層を構成するポリマーは、上記コア部分を構成するポリマーとは異種のポリマーであることが好ましい。また、上述のように、上記シェル層は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）などのエポキシ基を有する化合物と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基を有することが好ましい。これにより、特に、脂環式エポキシ化合物（Ａ）との界面で接着性を向上させることができ、該シェル層を有するゴム粒子を含む硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させた硬化物に対して、優れた耐クラック性を発揮させることができる。また、硬化物のガラス転移温度の低下を防止することもできる。

　上記シェル層を構成するポリマーは、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチルなどの（メタ）アクリル酸エステルを必須のモノマー成分として含むことが好ましい。例えば、上記コア部分における（メタ）アクリル酸エステルとしてアクリル酸ブチルを用いた場合、シェル層を構成するポリマーのモノマー成分として、アクリル酸ブチル以外の（メタ）アクリル酸エステル（例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなど）を使用することが好ましい。（メタ）アクリル酸エステル以外に含んでいてもよいモノマー成分としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレンなどの芳香族ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリルなどが挙げられる。上記ゴム粒子においては、シェル層を構成するモノマー成分として、（メタ）アクリル酸エステルと共に、上記モノマーを単独で、又は２種以上を組み合わせて含むことが好ましく、特に、少なくとも芳香族ビニルを含むことが、上記ゴム粒子の屈折率を容易に調整できる点で好ましい。

　さらに、上記シェル層を構成するポリマーは、モノマー成分として、脂環式エポキシ化合物（Ａ）などのエポキシ基を有する化合物と反応し得る官能基としてのヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基を形成するために、ヒドロキシル基含有モノマー（例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートなど）や、カルボキシル基含有モノマー（例えば、（メタ）アクリル酸などのα，β－不飽和酸、マレイン酸無水物などのα，β－不飽和酸無水物など）を含有することが好ましい。

　上記ゴム粒子におけるシェル層を構成するポリマーは、モノマー成分として、（メタ）アクリル酸エステルと共に、上記モノマーから選択された１種又は２種以上を組み合わせて含むことが好ましい。即ち、上記シェル層は、例えば、（メタ）アクリル酸エステル／芳香族ビニル／ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸エステル／芳香族ビニル／α，β－不飽和酸等の三元共重合体などから構成されたシェル層であることが好ましい。

　また、上記シェル層を構成するポリマーは、その他のモノマー成分として、コア部分と同様に、上記モノマーの他にジビニルベンゼン、アリル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジアリルマレエート、トリアリルシアヌレート、ジアリルフタレート、ブチレングリコールジアクリレートなどの１モノマー（１分子）中に２以上の反応性官能基を有する反応性架橋モノマーを含有していてもよい。

　上記ゴム粒子のシェル層を構成するポリマーのガラス転移温度は、特に限定されないが、６０～１２０℃が好ましく、より好ましくは７０～１１５℃である。上記ポリマーのガラス転移温度が６０℃未満であると、硬化物の耐熱性が低下する場合がある。一方、上記ポリマーのガラス転移温度が１２０℃を超えると、硬化物の耐クラック性が低下する場合がある。なお、上記シェル層を構成するポリマーのガラス転移温度は、上記Ｆｏｘの式により算出される計算値を意味し、例えば、上述のコアを構成するポリマーのガラス転移温度と同様にして測定できる。

　上記ゴム粒子（コアシェル構造を有するゴム粒子）は、上記コア部分をシェル層により被覆することで得られる。上記コア部分をシェル層で被覆する方法としては、例えば、上記方法により得られたゴム弾性を有するコア部分の表面に、シェル層を構成する共重合体を塗布することにより被覆する方法、上記方法により得られたゴム弾性を有するコア部分を幹成分とし、シェル層を構成する各成分を枝成分としてグラフト重合する方法などが挙げられる。

　上記ゴム粒子の平均粒子径は、特に限定されないが、１０～５００ｎｍが好ましく、より好ましくは２０～４００ｎｍである。また、上記ゴム粒子の最大粒子径は、特に限定されないが、５０～１０００ｎｍが好ましく、より好ましくは１００～８００ｎｍである。平均粒子径が５００ｎｍを上回ると、又は、最大粒子径が１０００ｎｍを上回ると、硬化物におけるゴム粒子の分散性が低下し、耐クラック性が低下する場合がある。一方、平均粒子径が１０ｎｍを下回ると、又は、最大粒子径が５０ｎｍを下回ると、硬化物の耐クラック性向上の効果が得られにくくなる場合がある。

　上記ゴム粒子の屈折率は、特に限定されないが、１．４０～１．６０が好ましく、より好ましくは１．４２～１．５８である。また、ゴム粒子の屈折率と、該ゴム粒子を含む硬化性エポキシ樹脂組成物（本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物）を硬化して得られる硬化物の屈折率との差は±０．０３以内であることが好ましい。屈折率の差が±０．０３を上回ると、硬化物の透明性が低下し、時には白濁して、光半導体装置の光度が低下する傾向があり、光半導体装置の機能を消失させてしまう場合がある。

　ゴム粒子の屈折率は、例えば、ゴム粒子１ｇを型に注型して２１０℃、４ＭＰａで圧縮成形し、厚さ１ｍｍの平板を得、得られた平板から、縦２０ｍｍ×横６ｍｍの試験片を切り出し、中間液としてモノブロモナフタレンを使用してプリズムと該試験片とを密着させた状態で、多波長アッベ屈折計（商品名「ＤＲ－Ｍ２」、（株）アタゴ製）を使用し、２０℃、ナトリウムＤ線での屈折率を測定することにより求めることができる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の屈折率は、例えば、下記硬化物の項に記載の加熱硬化方法により得られた硬化物から、縦２０ｍｍ×横６ｍｍ×厚さ１ｍｍの試験片を切り出し、中間液としてモノブロモナフタレンを使用してプリズムと該試験片とを密着させた状態で、多波長アッベ屈折計（商品名「ＤＲ－Ｍ２」、（株）アタゴ製）を使用し、２０℃、ナトリウムＤ線での屈折率を測定することにより求めることができる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における上記ゴム粒子の配合量（含有量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量（１００重量部）に対して、０．５～３０重量部が好ましく、より好ましくは１～２０重量部である。ゴム粒子の含有量が０．５重量部を下回ると、硬化物の耐クラック性が低下する傾向がある。一方、ゴム粒子の含有量が３０重量部を上回ると、硬化物の耐熱性が低下する傾向がある。

［添加剤］
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含有していてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの水酸基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランや３－メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、界面活性剤、シリカ、アルミナなどの無機充填剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤（過酸化物分解剤（Ｄ）を除く）、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体（例えば、ＹＡＧ系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子などの無機蛍光体微粒子など）、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、特に限定されないが、上記の各成分を、必要に応じて加熱した状態で攪拌・混合することにより調製することができる。なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、各成分があらかじめ混合されたものをそのまま使用する１液系の組成物として使用することもできるし、例えば、別々に保管しておいた２以上の成分を使用前に所定の割合で混合して使用する多液系（例えば、２液系）の組成物として使用することもできる。上記攪拌・混合の方法は、特に限定されず、例えば、ディゾルバー、ホモジナイザーなどの各種ミキサー、ニーダー、ロール、ビーズミル、自公転式撹拌装置などの公知乃至慣用の攪拌・混合手段を使用できる。また、攪拌・混合後、真空下にて脱泡してもよい。

　特に限定されないが、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物にゴム粒子を配合する場合、当該ゴム粒子は、あらかじめ脂環式エポキシ化合物（Ａ）中に分散させた組成物（当該組成物を「ゴム粒子分散エポキシ化合物」と称する場合がある）の状態で配合することが好ましい。即ち、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物にゴム粒子を配合する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記ゴム粒子分散エポキシ化合物と、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）と、シロキサン誘導体（Ｃ）と、過酸化物分解剤（Ｄ）と、硬化剤（Ｅ）と、硬化促進剤（Ｇ）と、さらに、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含んでいてもよく、必要に応じてその他の成分とを混合することにより調製することが好ましい。このような調製方法により、特に、硬化性エポキシ樹脂組成物におけるゴム粒子の分散性を向上させることができる。但し、ゴム粒子の配合方法は、上記方法に限定されず、それ単独で配合する方法であってもよい。

（ゴム粒子分散エポキシ化合物）
　上記ゴム粒子分散エポキシ化合物は、上記ゴム粒子を脂環式エポキシ化合物（Ａ）に分散させることによって得られる。なお、上記ゴム粒子分散エポキシ化合物における脂環式エポキシ化合物（Ａ）は、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する脂環式エポキシ化合物（Ａ）の全量であってもよいし、一部の量であってもよい。同様に、上記ゴム粒子分散エポキシ化合物におけるゴム粒子は、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成するゴム粒子の全量であってもよいし、一部の量であってもよい。

　上記ゴム粒子分散エポキシ化合物の粘度は、例えば、反応性希釈剤を併用することにより調整することができる（即ち、ゴム粒子分散エポキシ化合物は、さらに反応性希釈剤を含んでいてもよい）。上記反応性希釈剤としては、例えば、常温（２５℃）における粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下の脂肪族ポリグリシジルエーテルを好ましく使用できる。粘度（２５℃）が２００ｍＰａ・ｓ以下の脂肪族ポリグリシジルエーテルとしては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルなどが挙げられる。

　上記反応性希釈剤の使用量は、適宜調整することができ、特に限定されないが、脂環式エポキシ化合物（Ａ）とゴム粒子の合計量１００重量部に対して、３０重量部以下が好ましく、より好ましくは２５重量部以下（例えば、５～２５重量部）である。使用量が３０重量部を超えると、耐クラック性等の所望の性能を得ることが困難となる傾向がある。

　上記ゴム粒子分散エポキシ化合物の製造方法は、特に限定されず、周知慣用の方法を使用することができる。例えば、ゴム粒子を脱水乾燥して粉体とした後に、脂環式エポキシ化合物（Ａ）に混合し、分散させる方法や、ゴム粒子のエマルジョンと脂環式エポキシ化合物（Ａ）とを直接混合し、続いて脱水する方法などが挙げられる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度は、特に限定されないが、１００～１００００ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは２００～９０００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは３００～８０００ｍＰａ・ｓである。２５℃における粘度が１００ｍＰａ・ｓ未満であると、硬化物の耐熱性が低下する傾向がある。一方、２５℃における粘度が１００００ｍＰａ・ｓを超えると、注型時の作業性が低下したり、硬化物に注型不良に由来する不具合が生じやすくなる傾向がある。なお、硬化性エポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度は、例えば、デジタル粘度計（型番「ＤＶＵ－ＥＩＩ型」、（株）トキメック製）を用いて、ローター：標準１°３４′×Ｒ２４、温度：２５℃、回転数：０．５～１０ｒｐｍの条件で測定することができる。

＜硬化物＞
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性に優れ、特に、光半導体装置の高温における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を得ることができる。硬化の際の加熱温度（硬化温度）は、特に限定されないが、４５～２００℃が好ましく、より好ましくは１００～１９０℃、さらに好ましくは１００～１８０℃である。また、硬化の際に加熱する時間（硬化時間）は、特に限定されないが、３０～６００分が好ましく、より好ましくは４５～５４０分、さらに好ましくは６０～４８０分である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は樹脂成分の分解が起きる場合があるので、いずれも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。

＜光半導体封止用樹脂組成物＞
　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体（光半導体素子）を封止するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物として好ましく使用できる。上記光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、高い耐熱性、耐光性、及び耐熱衝撃性を有し、特に耐吸湿リフロー性に優れた硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。上記光半導体装置は、高出力、高輝度の光半導体素子を備える場合であっても、経時で光度が低下しにくく、特に、高湿条件下で保管された後にリフロー工程にて加熱された場合でも光度低下等の劣化が生じにくい。

＜光半導体装置＞
　本発明の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物（光半導体封止用樹脂組成物）の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置である。光半導体素子の封止は、上述の方法で調製した硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して行う。これにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。硬化温度と硬化時間は、硬化物の調製時と同様の範囲で適宜設定することができる。

　本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上述の光半導体素子の封止用途に限定されず、例えば、接着剤、電気絶縁材、積層板、コーティング、インク、塗料、シーラント、レジスト、複合材料、透明基材、透明シート、透明フィルム、光学素子、光学レンズ、光学部材、光造形、電子ペーパー、タッチパネル、太陽電池基板、光導波路、導光板、ホログラフィックメモリなどの用途にも使用することができる。

　以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、表１、２における「－」は、当該成分の配合を行わなかったことを意味する。

　製造例１
（ゴム粒子の製造）
　還流冷却器付きの１Ｌ重合容器に、イオン交換水５００ｇ、及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム０．６８ｇを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、８０℃に昇温した。ここに、ゴム粒子のコア部分を形成するために必要とする量の約５重量％分に該当するアクリル酸ブチル９．５ｇ、スチレン２．５７ｇ、及びジビニルベンゼン０．３９ｇからなる単量体混合物を一括添加し、２０分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ二硫酸カリウム９．５ｍｇを添加し、１時間撹拌して最初のシード重合を行った。続いて、ペルオキソ二硫酸カリウム１８０．５ｍｇを添加し、５分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り（約９５重量％分）のアクリル酸ブチル１８０．５ｇ、スチレン４８．８９ｇ、ジビニルベンゼン７．３３ｇにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム０．９５ｇを溶解させてなる単量体混合物を２時間かけて連続的に添加し、２度目のシード重合を行い、その後、１時間熟成してコア部分を得た。
　次いで、ペルオキソ二硫酸カリウム６０ｍｇを添加して５分間撹拌し、ここに、メタクリル酸メチル６０ｇ、アクリル酸１．５ｇ、及びアリルメタクリレート０．３ｇにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム０．３ｇを溶解させてなる単量体混合物を３０分かけて連続的に添加し、シード重合を行った。その後、１時間熟成し、コア部分を被覆するシェル層を形成した。
　次いで、室温（２５℃）まで冷却し、目開き１２０μｍのプラスチック製網で濾過することにより、コアシェル構造を有するゴム粒子を含むラテックスを得た。得られたラテックスをマイナス３０℃で凍結し、吸引濾過器で脱水洗浄した後、６０℃で一昼夜送風乾燥してゴム粒子を得た。得られたゴム粒子の平均粒子径は２５４ｎｍ、最大粒子径は４８６ｎｍであった。

　なお、ゴム粒子の平均粒子径、最大粒子径は、動的光散乱法を測定原理とした「Ｎａｎｏｔｒａｃ^TM」形式のナノトラック粒度分布測定装置（商品名「ＵＰＡ－ＥＸ１５０」、日機装（株）製）を使用して試料を測定し、得られた粒度分布曲線において、累積カーブが５０％となる時点の粒子径である累積平均径を平均粒子径、粒度分布測定結果の頻度（％）が０．００％を超えた時点の最大の粒子径を最大粒子径とした。なお、上記試料としては、下記製造例２で得られたゴム粒子分散エポキシ化合物１重量部をテトラヒドロフラン２０重量部に分散させたものを用いた。

　製造例２
（ゴム粒子分散エポキシ化合物の製造）
　製造例１で得られたゴム粒子１０重量部を、窒素気流下、６０℃に加温した状態でディゾルバーを使用して、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、（株）ダイセル製）６０重量部に分散させ（１０００ｒｐｍ、６０分間）、真空脱泡して、ゴム粒子分散エポキシ化合物（２５℃での粘度：１５６０ｍＰａ・ｓ）を得た。
　なお、製造例２で得られたゴム粒子分散エポキシ化合物（１０重量部のゴム粒子を６０重量部のセロキサイド２０２１Ｐに分散させたもの）の粘度（２５℃での粘度）は、デジタル粘度計（商品名「ＤＶＵ－ＥII型」、（株）トキメック製）を使用して測定した。

　製造例３
（エポキシ硬化剤の製造）
　表１、２に示す配合割合（単位：重量部）で、商品名「リカシッド　ＭＨ－７００」（硬化剤、新日本理化（株）製）、商品名「リカシッド　ＨＮＡ－１００」（硬化剤、日立化成工業（株）製）、商品名「ＨＮ－７２００」（日立化成工業（株）製）、商品名「ＨＮ－５７００」（日立化成工業（株）製）、商品名「Ｕ－ＣＡＴ　１８Ｘ」（硬化促進剤、サンアプロ（株）製）、エチレングリコール（添加剤、和光純薬工業（株）製）を、自公転式攪拌装置（商品名「あわとり練太郎ＡＲ－２５０」、（株）シンキー製）を使用して均一に混合し、脱泡してエポキシ硬化剤（「Ｋ剤」と称する場合がある）を得た。

　実施例１
　まず、表１に示す配合割合（単位：重量部）で、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（脂環式エポキシ化合物、（株）ダイセル製）、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート（ＭＡ－ＤＧＩＣ、四国化成工業（株））、商品名「アデカスタブ　ＨＰ－１０」（リン系酸化防止剤、（株）ＡＤＥＫＡ製）、及び、商品名「Ｘ－４０－２６７８」（分子内に２個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体、信越化学工業（株）製）を、自公転式攪拌装置（商品名「あわとり練太郎ＡＲ－２５０」、（株）シンキー製）を使用して均一に混合し、脱泡して、エポキシ樹脂とリン系酸化防止剤の混合物を作製した。なお、上記混合は、ＭＡ－ＤＧＩＣ及びリン系酸化防止剤を溶解させるために、８０℃で１時間攪拌して実施した。
　次に、表１に示す配合割合（単位：重量部）となるように、上記で得た混合物と、製造例３で得られたエポキシ硬化剤とを自公転式攪拌装置（商品名「あわとり練太郎ＡＲ－２５０」、（株）シンキー製）を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
　さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図１に示す光半導体のリードフレーム（ＩｎＧａＮ素子、３．５ｍｍ×２．８ｍｍ）に注型した後、１２０℃のオーブン（樹脂硬化オーブン）で５時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図１において、１００はリフレクター（光反射用樹脂組成物）、１０１は金属配線、１０２は光半導体素子、１０３はボンディングワイヤ、１０４は硬化物（封止材）を示す。

　実施例２～１８、比較例１～１２
　硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表１、２に示す組成に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、実施例１６においては、エポキシ樹脂の構成成分として、製造例２で得られたゴム粒子分散エポキシ化合物を使用した。
　また、実施例１と同様にして光半導体装置を作製した。

　＜評価＞
　実施例及び比較例で得られた光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。

　［通電試験［光度保持率（％）］］
　実施例及び比較例で得られた光半導体装置の全光束を、全光束測定機を用いて測定し、これを「０時間の全光束」とした。さらに、８５℃の恒温槽内で１００時間、光半導体装置に６０ｍＡの電流を流した後の全光束を測定し、これを「１００時間後の全光束」とした。そして、次式から光度保持率を算出した。結果を表１、２の「通電試験［光度保持率（％）］」の欄に示す。
　｛光度保持率（％）｝
　　　＝｛１００時間後の全光束（ｌｍ）｝／｛０時間の全光束（ｌｍ）｝×１００

　［はんだ耐熱性試験［クラック数］］及び［はんだ耐熱性試験［電極剥離数］］
　実施例及び比較例で得られた光半導体装置（各硬化性エポキシ樹脂組成物につき２個ずつ用いた）を、３０℃、６０％ＲＨの条件下で１９２時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を二度与えた。
〔加熱条件（光半導体装置の表面温度基準）〕
（１）予備加熱：１５０～１９０℃で６０～１２０秒
（２）予備加熱後の本加熱：２１７℃以上で６０～１５０秒、最高温度２６０℃
　但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で３℃／秒に制御した。
　図２には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル（二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル）の一例を示す。
　その後、デジタルマイクロスコープ（商品名「ＶＨＸ－９００」、（株）キーエンス製）を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に長さが９０μｍ以上のクラックが発生したか否か、及び、電極剥離（電極表面からの硬化物の剥離）が発生したか否かを評価した。光半導体装置２個のうち、硬化物に長さが９０μｍ以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を表１、２の「はんだ耐熱性試験［クラック数］」の欄に示し、電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表１、２の「はんだ耐熱性試験［電極剥離数］」の欄に示した。

　［はんだ耐熱性試験［光度保持率（％）］］
　実施例及び比較例で得られた光半導体装置（各硬化性エポキシ樹脂組成物につき２個ずつ用いた）を、３０℃、６０％ＲＨの条件下で１９２時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。さらに、前記操作を三度繰り返した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を五度与えた。
〔加熱条件（光半導体装置の表面温度基準）〕
（１）予備加熱：１５０～１９０℃で６０～１２０秒
（２）予備加熱後の本加熱：２１７℃以上で６０～１５０秒、最高温度２６０℃
　但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で３℃／秒に制御した。
　図２には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル（二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル）の一例を示す。
　実施例及び比較例で得られた光半導体装置の全光束を、全光束測定機を用いて測定し、これを「初期の全光束」とした。さらに、上記はんだ耐熱性試験で五回熱履歴を実施した後の全光束を測定し、これを「五回処理後の全光束」とした。そして、次式から光度保持率を算出した。結果を表１、２の「はんだ耐熱性試験［光度保持率（％）］」の欄に示す。
　｛光度保持率（％）｝
　　　＝｛五回処理後の全光束（ｌｍ）｝／｛初期の全光束（ｌｍ）｝×１００

　［熱衝撃試験［クラック数］］
　実施例及び比較例で得られた光半導体装置（各硬化性エポキシ樹脂組成物につき２個ずつ用いた）に対し、－４０℃の雰囲気下に３０分曝露し、続いて、１２０℃の雰囲気下に３０分曝露することを１サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて５００サイクル分与えた。その後、光半導体装置における硬化物に生じたクラックの長さを、デジタルマイクロスコープ（商品名「ＶＨＸ－９００」、（株）キーエンス製）を使用して観察し、光半導体装置２個のうち硬化物に長さが９０μｍ以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を計測した。結果を表１、２の「熱衝撃試験［クラック数］」の欄に示す。

　［総合判定］
　各試験の結果、下記（１）～（５）をいずれも満たすものを○（良好）と判定した。一方、下記（１）～（５）のいずれかを満たさない場合には×（不良）と判定した。
（１）通電試験：光度保持率が９０％以上
（２）はんだ耐熱性試験：硬化物に長さが９０μｍ以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が０個
（３）はんだ耐熱性試験：電極剥離が発生した光半導体装置の個数が０個
（４）はんだ耐熱性試験：光度保持率が９０％以上
（５）熱衝撃試験：硬化物に長さが９０μｍ以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が０個
　結果を表１、２の「総合判定」の欄に示す。

　なお、実施例、比較例で使用した成分は、以下の通りである。
（エポキシ樹脂）
　ＣＥＬ２０２１Ｐ（セロキサイド２０２１Ｐ）：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、（株）ダイセル製
　ＭＡ－ＤＧＩＣ：モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、四国化成工業（株）製
　Ｘ－４０－２６７８：分子内に２個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体、信越化学工業（株）製
　Ｘ－４０－２７２０：分子内に３個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体、信越化学工業（株）製
　Ｘ－４０－２６７０：分子内に４個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体、信越化学工業（株）製
　ＹＤ－１２８：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、新日鐵化学（株）製
（リン系酸化防止剤）
　ＨＰ－１０（アデカスタブ　ＨＰ－１０）：リン系酸化防止剤、（株）ＡＤＥＫＡ製
　ＧＳＹ－Ｐ１０１：リン系酸化防止剤、堺化学工業（株）製
（イオウ系酸化防止剤）
　ＡＯ－４１２Ｓ（アデカスタブ　ＡＯ－４１２Ｓ）：イオウ系酸化防止剤、（株）ＡＤＥＫＡ製
　ＡＯ－５０３（アデカスタブ　ＡＯ－５０３）；イオウ系酸化防止剤、（株）ＡＤＥＫＡ製
（フェノール系酸化防止剤）
　ＡＯ－６０（アデカスタブ　ＡＯ－６０）：フェノール系酸化防止剤、（株）ＡＤＥＫＡ製
（レベリング剤）
　ＢＹＫ－３００：シリコーン系レベリング剤（上述のシリコーン系重合体を含む）、ビックケミー・ジャパン（株）製
　ＢＹＫ－３４０：フッ素系レベリング剤（上述の含フッ素アクリル系重合体を含む）、ビックケミー・ジャパン（株）製
（エポキシ硬化剤）
　ＭＨ－７００（リカシッド　ＭＨ－７００）：４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸／ヘキサヒドロ無水フタル酸＝７０／３０、新日本理化（株）製
　ＨＮＡ－１００（リカシッド　ＨＮＡ－１００）：メチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物とノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物の混合物（コハク酸無水物の含有量：０．４重量％以下）、新日本理化（株）製
　ＨＮ－７２００：４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸と脂環式ポリエステル樹脂の混合物、日立化成工業（株）製
　ＨＮ－５７００：４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸／３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸＝７０／３０と脂環式ポリエステル樹脂の混合物、日立化成工業（株）製
　Ｕ－ＣＡＴ　１８Ｘ：硬化促進剤、サンアプロ（株）製
　エチレングリコール：和光純薬工業（株）製

　試験機器
　・樹脂硬化オーブン
　　エスペック（株）製　ＧＰＨＨ－２０１
　・恒温槽
　　エスペック（株）製　小型高温チャンバー　ＳＴ－１２０Ｂ１
　・全光束測定機
　　オプトロニックラボラトリーズ社製　マルチ分光放射測定システム　ＯＬ７７１
　・熱衝撃試験機
　　エスペック（株）製　小型冷熱衝撃装置　ＴＳＥ－１１－Ａ
　・リフロー炉
　　日本アントム（株）製、ＵＮＩ－５０１６Ｆ

　１００：リフレクター（光反射用樹脂組成物）
　１０１：金属配線
　１０２：光半導体素子
　１０３：ボンディングワイヤ
　１０４：硬化物（封止材）

Claims

　脂環式エポキシ化合物（Ａ）と、下記式（１）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。］
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物（Ｂ）と、分子内に２以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体（Ｃ）と、過酸化物分解剤（Ｄ）と、硬化剤（Ｅ）と、硬化促進剤（Ｇ）とを含み、さらに、脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）を含んでいてもよく、
　硬化剤（Ｅ）が下記式（Ｘ－１）

［式中、Ｒ³～Ｒ¹⁰は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基である。］で表される酸無水物
及び式（Ｘ－２）

［式中、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁸は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基である。］で表される酸無水物
からなる群より選択された少なくとも１種であり、
　硬化剤（Ｅ）として式（Ｘ－１）で表される酸無水物を含む場合、硬化剤（Ｅ）全量中のコハク酸無水物の含有量が０．４重量％以下であることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
　硬化剤（Ｅ）がメチルノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルナン－２，３－ジカルボン酸無水物、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びヘキサヒドロ無水フタル酸からなる群より選択された少なくとも１種を含む請求項１に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　前記脂環式ポリエステル樹脂（Ｆ）が、主鎖に脂環を有する脂環式ポリエステル樹脂である請求項１又は２に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　脂環式エポキシ化合物（Ａ）が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　脂環式エポキシ化合物（Ａ）が、下記式（Ｉ－１）

で表される化合物である請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　過酸化物分解剤（Ｄ）が、リン系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤からなる群より選択された少なくとも１種の過酸化物分解剤である請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　さらに、シリコーン系レベリング剤及びフッ素系レベリング剤からなる群より選択された少なくとも１種のレベリング剤を含む請求項１～６のいずれか１項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　さらに、ゴム粒子を含む請求項１～７のいずれか１項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　請求項１～８のいずれか１項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
　光半導体封止用樹脂組成物である請求項１～８のいずれか１項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
　請求項１０に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。