JP5934351B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本出願は2011年6月24日に出願された米国出願第13/168174号の一部継続出願である。本出願の開示を参照により本明細書中に取り込む。
AHEW − アミン水素当量
AMI−1 − 1−メチルイミダゾール
ANCAMINE(登録商標) 2655 − 脂肪族アミン
ANCAMINE(登録商標) 2264 − 脂環式アミン
ANCAMINE(登録商標) DL50 − 芳香族アミン
DER(商標)383 − EEWが約178〜184である液体DGEBA(官能価−1.8)
DER(商標)438 − EEWが約176〜181である液体ノボラックエポキシ樹脂(官能価−3.6)
DETDA − ジエチルトルエンジアミン
DICY − ジシアナミド
DI水 − 脱イオン水
DGEBA − ビスフェノールAのジグリシジルエーテル
EEW − エポキシ当量
EMI−24 − 2−エチル4−メチルイミダゾール
EPON(登録商標) 826 − EEWが約178〜180である液体エポキシ樹脂
HNO3 − 硝酸
ILSS − 層間剪断強さ
IPDA − イソホロンジアミン
JEFFAMINE(登録商標) D230/D2000/T5000 − Huntsman Corp.から入手可能なポリ(アルキレンオキシド)
NaOH − 水酸化ナトリウム
PHR − 百質量部の樹脂当たりの部
PACM − 4,4'−メチレンビスシクロヘキサンアミン
Tg − ガラス転移温度
1K − 1成分
2K − 2成分
[組成物の調製]
一次硬化剤(脂環式アミン)組成物を種々の二次硬化剤(イミダゾール)と配合して、本開示により使用される液体硬化剤成分を製造した。
幾つかの硬化剤配合物を調製した。PACMを一次硬化剤として用い、1−メチルイミダゾール(AMI−1)を二次硬化剤として用いた。両方の製品を表2に示す量で混合した。混合を促進するために、PACM及びAMI−1を別個に50℃にて1時間予熱した。配合物1〜9をマグネティックスターラを用いて1000rpmにて50℃で1時間混合した。得られた配合物を用いて、種々の理論比でエポキシ樹脂(エポキシ当量(EEW)180)を硬化した。小百分率のポリエーテルアミンも幾つかの配合物(配合物6及び9)で考えられ、熱及び衝撃特性に対する効果を分析した。
例2と同様のアプローチを例3で用いたが、二次硬化剤として2−エチル4−メチルイミダゾール(EMI−24)を用いた。結果を表3に報告する。二部のEMI−24を含む配合物10は171℃で望ましいTgを提供する。例11及び13において、より長鎖のポリエーテルアミンポリ(アルキレンオキシド)を配合物に添加し、構造性能を変性し、それにより、熱特性の変化はほとんど又は全くなかった。
例4は、脂環式ジアミンと脂肪族ジアミン、芳香族ジアミンの混合物及び脂環式ジアミン混合物を含む、異なるクラスの硬化剤化学物質を用いた。
例5は種々の硬化剤化学物質を含む。配合物17、20、23及び26は対照配合物であり、通常、正確な化学量論量で使用される。対応する配合物はアミン/エポキシの化学量論比でイミダゾールを含む。表5に示す結果は、本開示に係るすべての配合物がイミダゾールを含み、そしてイミダゾールを含まない配合物と比較して向上されたガラス転移温度を有することを示す。
配合物1〜3、5、6、10及び11の耐薬品性を表6に示す。これらすべての配合物について、8インチ×8インチ×1/8インチのキャストからサイズ(1インチ×3インチ×1/8インチ)で試料を調製した。試料を種々の試薬(酸、塩基及び溶媒)中に104°F(40℃)で600時間浸漬した。
真空支援樹脂トランスファー成形(VARTM)を用いて複合材パネルを製造した。アルミニウム表面にエポキシ配合物が固着するのを回避するために、全モールド内面をSEALER GP(商標)、次いで、ENVIROSHIELD(商標)安全離型剤をコーティングすることにより金属モールドを調製した。
[液体MDA及びポリアミンを含む組成物の調製]
一次硬化剤(液体MDA及びポリアミン)組成物を種々の二次硬化剤(表7に示すイミダゾール)と配合し、本例により使用される液体硬化剤成分を製造した。両方の製品を表7に示す量で混合した。混合を促進するために、両方の液体MDA、ポリアミン及びAMI−1を別々に50℃で1時間予熱した。配合物1〜7をマグネティックスターラで1000rpmで50℃にて1時間混合した。得られた配合物を使用して、エポキシ樹脂(エポキシ当量(EEW)180)を種々の理論比で硬化した。小百分率のポリエーテルアミンも幾つかの配合物(配合物6及び9)で考えられ、熱及び衝撃特性に対する効果を分析した。
本発明の実施形態としては、以下の実施形態を挙げることができる。
(付記1)組成物の約8質量%〜約70質量%の一次硬化剤、及び、
組成物の約0.001質量%〜約5質量%の二次硬化剤、
を含む硬化剤成分、及び、
組成物の約30質量%〜約92質量%のエポキシ成分、
を含むエポキシ樹脂組成物であって、前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.50〜0.98倍である、エポキシ樹脂組成物。
(付記2)前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.70〜0.95倍である、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記3)前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.80倍である、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記4)一次硬化剤成分は前記組成物の約15質量%〜約50質量%の量で存在する、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記5)二次硬化剤成分は前記組成物の約0.5質量%〜約2.5質量%の量で存在する、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記6)強化繊維をさらに含む、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記7)前記強化繊維は織物もしくは非クランプ布帛、不織布ウェブもしくはマット、繊維ストランド、連続もしくは不連続繊維から形成されたステープル繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記6に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記8)前記強化繊維はガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブナノ複合材繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度ポリエチレン繊維及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記6に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記9)前記一次硬化剤は脂肪族ポリアミン、アリール脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、芳香族ポリアミン、複素環式ポリアミン、ポリアルコキシポリアミンであって、該アルコキシ基がオキシエチレン、オキシプロピレン、オキシ−1,2−ブチレン、オキシ−1,4−ブチレン又はそれらのコポリマーであるもの、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記10)前記一次硬化剤はジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、N,N'−1,2−エタンジイルビス−1,3−プロパンジアミン、ジプロピレントリアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、1,3−ビスアミノシクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン、4,4'−メチレンビスシクロヘキサンアミン、4,4'−メチレンビス−(2−メチルシクロヘキサンアミン)、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、N−アミノエチルピペラジン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、1−プロパンアミン、3,3'−(オキシビス(2,1−エタンジイルオキシ))ビス(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール)、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)、トリエチレングリコールジアミン、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α,α'−(オキシジ−2,1−エタンジイル)ビス(ω-(アミノメチルエトキシ))、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン750、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオールとともにa−ヒドロ−w−(2−アミノメチルエトキシ)エーテル、ジアミノプロピルジプロピレングリコール、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記11)前記一次硬化剤は、液体MDAと、脂肪族ポリアミン、アリール脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、芳香族ポリアミン、複素環式ポリアミン、ポリアルコキシポリアミンであって、該アルコキシ基がオキシエチレン、オキシプロピレン、オキシ−1,2−ブチレン、オキシ−1,4−ブチレン又はそれらのコポリマーであるもの、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1種の構成成分とを含む、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記12)前記一次硬化剤はジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、1,3−ビスアミノシクロヘキシルアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、イソホロンジアミン、4,4'−メチレンビスシクロヘキサンアミン、3,3'−ジメチル4,4'−メチレンビスシクロヘキサンアミン、N−アミノエチルピペラジン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、1−プロパンアミン、3,3’−(オキシビス(2,1−エタンジイルオキシ))ビス(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール)、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)トリエチレングリコールジアミン、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α,α'−(オキシ(ジ−2,1−エタンジイル))ビス(ω-(アミノメチルエトキシ))、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記13)前記一次硬化剤は、少なくとも50wt%の液体MDA組成物と、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、N,N'−1,2−エタンジイルビス−1,3−プロパンジアミン、ジプロピレントリアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、1,3−ビスアミノシクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン、4,4'−メチレンビスシクロヘキサンアミン、4,4'−メチレンビス−(2−メチルシクロヘキサンアミン)、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、N−アミノエチルピペラジン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、1−プロパンアミン、3,3'−(オキシビス(2,1−エタンジイルオキシ))ビス(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール)、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)、トリエチレングリコールジアミン、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α,α'−(オキシジ−2,1−エタンジイル)ビス(ω-(アミノメチルエトキシ))、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン750、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオールとともにa−ヒドロ−w−(2−アミノメチルエトキシ)エーテル、ジアミノプロピルジプロピレングリコール、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1種の構成成分とを含む、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記14)前記一次硬化剤は構造3
(付記15)前記一次硬化剤は、少なくとも50wt%の液体MDA組成物と、構造3
(付記16)前記二次硬化剤は、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、アルキル基が10〜18個の炭素原子を有するアルキルであることができる2−アルキルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール及び1−フェニル−2−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール−トリメリテート、2−(β−(2'−メチルイミダゾイル−(1')))−エチル−4−6−ジアミノ−s−トリアジン、2,4−ジメチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデセニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジルイミダゾール、2−ビニルイミダゾール、1−ビニル−2−メチルイミダゾール、1−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−(3−アミノプロピル)−イミダゾール、ブチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−グアナミノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−イソプロピルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−メチル−4,5−ジフェニルイミダゾール、2,3,5−トリフェニルイミダゾール、2−スチリルイミダゾール、1−(ドデシルベンジル)−2−メチルイミダゾール、2−(2−ヒドロキシル−4−t−ブチルフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(2−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(p−ジメチルアミノフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、ジ(4,5−ジフェニル−2−イミダゾール)−ベンゼン−1,4,2−ナフチル−4,5−ジフェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−p−メトキシスチリルイミダゾール及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれるイミダゾールである、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記17)前記二次硬化剤は、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、m−キシリレンジ(ジメチルアミン)、N,N'−ジメチルピペラジン、N−メチルピロリジン、N−メチルヒドロキシピペリジン、N,N,N',N'−テトラメチルジアミノエタン、N,N,N',N', N'−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリブチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルデシルアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン、N,N,N',N'−テトラメチルプロパンジアミン、N−メチルピペリジン、N,N'−ジメチル−1,3−(4−ピペリジノ)プロパン、ピリジン、1,8−ジアゾビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エン、1,8−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、4−(N−ピロリジノ)ピリジン、トリエチルアミン及び2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる第三級アミンである、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記18)前記二次硬化剤はホスフィン誘導体を含む、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記19)前記エポキシ成分は多価フェノールのグリシジルエーテルを含む、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記20)前記エポキシ成分は下記構造、
(付記21)前記エポキシ成分は2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記22)前記エポキシ成分はビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる多官能エポキシである、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記23)前記エポキシ成分は脂環式エポキシド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリテトラヒドロフランのポリオールポリグリシジルエーテル、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記24)前記エポキシ成分は2,2’−メチレンジアニリン、m−キシレンジアニリン、ヒダントイン及びイソシアネートのうちの1種以上のポリグリシジルアミンである、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記25)スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、フェノール、クレゾール及びtert-ブチルフェノール、ブタノール、2−エチルヘキサノール、C4〜C14アルコール及び他のアルコールもしくはエステルのグリシジルエーテル及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる希釈剤をさらに含む、付記1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記26)組成物の約8質量%〜約70質量%の一次硬化剤、及び、
組成物の約0.001質量%〜約5質量%の二次硬化剤、
を含む硬化剤成分、及び、
組成物の約30質量%〜約92質量%のエポキシ成分、
を含むエポキシ樹脂組成物の反応生成物を含むエポキシ製品であって、前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.50〜0.98倍である、エポキシ製品。
(付記27)前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.70〜0.95倍である、付記22に記載のエポキシ製品。
(付記28)前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.80倍である、付記22に記載のエポキシ製品。
(付記29)強化繊維をさらに含む、付記22に記載のエポキシ製品。
(付記30)前記強化繊維は織物もしくは非クランプ布帛、不織布ウェブもしくはマット、繊維ストランド、連続もしくは不連続繊維から形成されたステープル繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記25に記載のエポキシ製品。
(付記31)前記強化繊維はガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブナノ複合材繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度ポリエチレン繊維及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、付記25に記載のエポキシ製品。
(付記32)前記エポキシ製品のガラス転移温度は約170℃を超える、付記22に記載のエポキシ製品。
(付記33)前記エポキシ製品のガラス転移温度は約220℃を超える、付記22に記載のエポキシ製品。
(付記34)前記エポキシ製品のガラス転移温度は約280℃を超える、付記22に記載のエポキシ製品。
(付記35)前記エポキシ製品は接着剤、ラミネート、コーティング、キャスティング、回路板、ワニス、封入材、半導体、汎用成型用粉末、フィラメント巻きパイプ、貯蔵タンク及びライナーからなる群より選ばれる製品である、付記22に記載のエポキシ製品。
(付記36)R 2 及びR 3 は同時にはHでない、付記15に記載のエポキシ樹脂組成物。
(付記37)前記誘導体はトリフェニルホスフィンを含む、付記18に記載のエポキシ樹脂組成物。
Claims (32)
- 組成物の8質量%〜70質量%の一次硬化剤、及び、
組成物の0.001質量%〜5質量%の二次硬化剤、
を含む硬化剤成分、及び、
組成物の30質量%〜92質量%のエポキシ成分、
を含むエポキシ樹脂組成物であって、前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の0.50〜0.98倍であり、前記一次硬化剤は、10質量%〜25質量%のメチレンジアニリン、39質量%〜43質量%のモノエチルメチレンジアニリン及び19質量%〜41質量%のジエチルメチレンジアニリンを含む液体MDAと、脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、芳香族ポリアミン、複素環式ポリアミン、ポリアルコキシポリアミンであって、該アルコキシ基がオキシエチレン、オキシプロピレン、オキシ−1,2−ブチレン、オキシ−1,4−ブチレン又はそれらのコポリマーであるもの、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1種の構成成分とを含む、エポキシ樹脂組成物。 - 前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の0.70〜0.95倍である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の0.80倍である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一次硬化剤成分は前記組成物の15質量%〜50質量%の量で存在する、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 二次硬化剤成分は前記組成物の0.5質量%〜2.5質量%の量で存在する、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 強化繊維をさらに含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記強化繊維は織物もしくは非クランプ布帛、不織布ウェブもしくはマット、繊維ストランド、連続もしくは不連続繊維から形成されたステープル繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記強化繊維はガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブナノ複合材繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度ポリエチレン繊維及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記一次硬化剤は、少なくとも50wt%の液体MDA組成物と、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、N,N'−1,2−エタンジイルビス−1,3−プロパンジアミン、ジプロピレントリアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、1,3−ビスアミノシクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン、4,4'−メチレンビスシクロヘキサンアミン、4,4'−メチレンビス−(2−メチルシクロヘキサンアミン)、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、N−アミノエチルピペラジン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、1−プロパンアミン、3,3'−(オキシビス(2,1−エタンジイルオキシ))ビス(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール)、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)、トリエチレングリコールジアミン、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))α,α'−(オキシジ−2,1−エタンジイル)ビス(ω-(アミノメチルエトキシ))、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン750、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオールとともにa−ヒドロ−w−(2−アミノメチルエトキシ)エーテル、ジアミノプロピルジプロピレングリコール、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1種の構成成分とを含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記二次硬化剤は、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、アルキル基が10〜18個の炭素原子を有するアルキルであることができる2−アルキルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール及び1−フェニル−2−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール−トリメリテート、2−(β−(2'−メチルイミダゾイル−(1')))−エチル−4−6−ジアミノ−s−トリアジン、2,4−ジメチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデセニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジルイミダゾール、2−ビニルイミダゾール、1−ビニル−2−メチルイミダゾール、1−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−(3−アミノプロピル)−イミダゾール、ブチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−グアナミノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−イソプロピルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−メチル−4,5−ジフェニルイミダゾール、2,3,5−トリフェニルイミダゾール、2−スチリルイミダゾール、1−(ドデシルベンジル)−2−メチルイミダゾール、2−(2−ヒドロキシル−4−t−ブチルフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(2−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(3−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(p−ジメチルアミノフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール、ジ(4,5−ジフェニル−2−イミダゾール)−ベンゼン−1,4,2−ナフチル−4,5−ジフェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−p−メトキシスチリルイミダゾール及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれるイミダゾールである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記二次硬化剤は、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、m−キシリレンジ(ジメチルアミン)、N,N'−ジメチルピペラジン、N−メチルピロリジン、N−メチルヒドロキシピペリジン、N,N,N',N'−テトラメチルジアミノエタン、N,N,N',N', N'−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリブチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルデシルアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン、N,N,N',N'−テトラメチルプロパンジアミン、N−メチルピペリジン、N,N'−ジメチル−1,3−(4−ピペリジノ)プロパン、ピリジン、1,8−ジアゾビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エン、1,8−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、4−(N−ピロリジノ)ピリジン、トリエチルアミン及び2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる第三級アミンである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記二次硬化剤はホスフィン誘導体を含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ成分は多価フェノールのグリシジルエーテルを含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ成分は2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ成分はビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる多官能エポキシである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ成分は脂環式エポキシド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリテトラヒドロフランのポリオールポリグリシジルエーテル、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ成分は2,2’−メチレンジアニリン、m−キシレンジアニリン、ヒダントイン及びイソシアネートのうちの1種以上のポリグリシジルアミンである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、フェノール、クレゾール及びtert-ブチルフェノール、ブタノール、2−エチルヘキサノール、C4〜C14アルコール及び他のアルコールもしくはエステルのグリシジルエーテル及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる希釈剤をさらに含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 組成物の8質量%〜70質量%の一次硬化剤、及び、
組成物の0.001質量%〜5質量%の二次硬化剤、
を含む硬化剤成分、及び、
組成物の30質量%〜92質量%のエポキシ成分、
を含むエポキシ樹脂組成物の反応生成物を含むエポキシ製品であって、前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の0.50〜0.98倍であり、前記一次硬化剤は、10質量%〜25質量%のメチレンジアニリン、39質量%〜43質量%のモノエチルメチレンジアニリン及び19質量%〜41質量%のジエチルメチレンジアニリンを含む液体MDAと、脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、芳香族ポリアミン、複素環式ポリアミン、ポリアルコキシポリアミンであって、該アルコキシ基がオキシエチレン、オキシプロピレン、オキシ−1,2−ブチレン、オキシ−1,4−ブチレン又はそれらのコポリマーであるもの、及び、それらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1種の構成成分とを含む、エポキシ製品。 - 前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の0.70〜0.95倍である、請求項21に記載のエポキシ製品。
- 前記硬化剤成分中の反応性硬化性基の当量数は前記エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の0.80倍である、請求項21に記載のエポキシ製品。
- 強化繊維をさらに含む、請求項21に記載のエポキシ製品。
- 前記強化繊維は織物もしくは非クランプ布帛、不織布ウェブもしくはマット、繊維ストランド、連続もしくは不連続繊維から形成されたステープル繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項24に記載のエポキシ製品。
- 前記強化繊維はガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブナノ複合材繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度ポリエチレン繊維及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項24に記載のエポキシ製品。
- 前記エポキシ製品のガラス転移温度は170℃を超える、請求項21に記載のエポキシ製品。
- 前記エポキシ製品のガラス転移温度は220℃を超える、請求項21に記載のエポキシ製品。
- 前記エポキシ製品のガラス転移温度は280℃を超える、請求項21に記載のエポキシ製品。
- 前記エポキシ製品は接着剤、ラミネート、コーティング、キャスティング、回路板、ワニス、封入材、半導体、汎用成型用粉末、フィラメント巻きパイプ、貯蔵タンク及びライナーからなる群より選ばれる製品である、請求項21に記載のエポキシ製品。
- R2及びR3は同時にはHでない、請求項10に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記誘導体はトリフェニルホスフィンを含む、請求項13に記載のエポキシ樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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