JP2014118576A - 溶媒和された固体を使用するエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】硬化成分とエポキシ成分とを有するエポキシ樹脂組成物が開示される。硬化成分は、組成物の約8wt%〜約70wt%の第1硬化剤と、組成物の約0.001wt%〜約5wt%の第2硬化剤とを含む。本開示は、固体の第2硬化剤、特に溶媒和された第2硬化剤の使用と、そのような溶媒和された固体を調製して液体硬化成分を得る方法とを含む。エポキシ組成物はまた、約30wt%〜約92wt%のエポキシ成分を含む。硬化成分中に存在する反応性硬化性基の当量数は、エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.50〜0.98倍である。エポキシ樹脂組成物から形成されるエポキシ製品も開示される。
【選択図】図1
Description
関連出願への相互参照
同時係属のおよび同一譲渡人による2011年6月24日出願の発明の名称が「エポキシ樹脂組成物」である米国特許出願第13/168174号明細書(参照により本明細書中に取り込む)は、複合部品を製造するためのエポキシ樹脂組成物に、さらに詳しくは硬化したエポキシおよびエポキシ複合部品の熱的、機械的および化学的特性を向上させる液体硬化成分に関する。特にこの出願は、硬化剤の使用量を減少させる方法と共に、高いガラス転移温度および良好な耐薬品性を有する製品を提供する液体二次硬化剤の使用を開示している。
AHEW:アミン水素当量
AMI−2:2−メチルイミダゾール
ANCAMINE(商標)2655:脂肪族アミン
DGEBA:ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル
EEW:エポキシ当量
IPDA:イソホロンジアミン
JEFFAMINE(商標)D230:Huntsman Corp.から入手できるポリ(アルキレンオキシド)
PHR:100部の樹脂当たりの部
PACM:4,4’−メチレンビスシクロヘキサンアミン
Tg:ガラス転移温度
1K:1成分
2K:2成分
実施例1
第1硬化剤(脂環式ジアミン)と溶媒和された固体の第2硬化剤(イミダゾール)とを用いて硬化成分組成物を調製し、本開示で使用される液体硬化成分を調製した。市販のイミダゾールは、液体または固体の形態で販売されている。脂環式ジアミン中の液体イミダゾールの溶解度は、本発明の目的のために充分であり、液体イミダゾールはそのようなアミンとの良好な相溶性を有することを意味する。AMI−2のような固体のイミダゾールは、例えば表1に示す溶媒などの一時的なキャリアーを使用して溶媒和された。実施例1において、4,4’−メチレンビスシクロヘキサンアミン(PACM)は一次硬化剤として、そして2−メチルイミダゾール(AMI−2)は第2硬化剤として使用され、これはエチルアルコール中で溶媒和された。参考調合物1−0と参考調合物1−1は比較例であり、参考調合物1−0は、第2硬化剤を含まない硬化剤調合物であり、参考調合物1−1は、溶媒和されていない固体の第2硬化剤を含む硬化剤調合物である。全ての実施例においては、硬化剤調合物は、Ancarez(商標)4010(EEW=187)エポキシ樹脂を用いて評価された。溶媒和されていない固体の第2硬化剤の使用は、参考調合物1−1のように、沈殿物を有する硬化成分を与え、これは欠陥のある結果を与えた。本開示の発明による、調合物1−1、1−2および1−3は、すなわち溶媒和された固体の第2硬化剤の使用は、より低いTpeakでTgの上昇を示し、より速い反応を示した。TpeakとTgは、TADSCQ200を使用してISO11357に従って測定された。動的DSCスキャンのために、試料(5〜15mg)をアルミニウム皿中に密封し、10℃/分の速度で室温から260〜300℃まで加熱した。第一の加熱曲線から典型的な硬化特性(ピーク温度Tpeak)が求められ、第2のスキャンはガラス転移(Tg)を測定するために実行された。さらに結果は、第2硬化剤の量が非常に重要であることを示した。1部のAMI−2を含む調合物1−2は、望ましい熱的特性、すなわち最も高いTgで最も低いTpeakを提供した。
実施例2では実施例1と同様のアプローチが使用されたが、IPDAを第1硬化剤として、2−メチルイミダゾール(AMI−2)を第2硬化剤(これはエチルアルコール中で溶媒和された)とした。結果を表2に報告した。参考調合物2−0は、第2硬化剤を含まない比較例である。本開示の発明による、調合物2−1と2−2(すなわち、溶媒和された固体の第2硬化剤の使用)は、より低いTpeakでTgの上昇を示し、より速い反応を示した。さらに結果は、第2硬化剤の量が非常に重要であることを示した。AMI−2の1部を含む調合物2−2は、望ましい熱特性、すなわち高いTgで低いTpeakを提供した。
実施例3は、脂環式ジアミン(PACM)と脂肪族ジアミン(Ancamine(商標)2655硬化剤)の混合物を含む異なるクラスの硬化剤化学を使用する。表3では、PACMとAncamine 2655の混合物を第1硬化剤として使用し、種々の第2硬化剤と混合した。固体イミダゾール(例えばAMI−2と2−PZ)は、表1に示した溶媒のような一時的キャリアーを使用して溶媒和された。両方の硬化剤は、表1に示した量で混合された。固体の第2硬化剤の使用を可能にするために、これらは別にエチルアルコールに予備溶解された。参考調合物3−0と参考3−1は比較例であり、ここで参考調合物3−0は、第2硬化剤を含まない硬化剤調合物であり、参考調合物3−1は液体の第2硬化剤を含む硬化剤調合物である。参考調合物3−1は、参考調合物3−0に対してTgの上昇を示したが、これは液体の2硬化剤の使用のためであった。本開示の発明による調合物3−1と3−2(すなわち、固体の第2硬化剤の使用)は、より低いTpeakでTgの上昇を示し、より速い反応を示した。
実施例4では実施例3と同様のアプローチを使用したが、PACMを第1硬化剤とし、2−メチルイミダゾール(AMI−2)を第2硬化剤とし、これはポリエーテルジアミン(Jeffamine(商標)D−230)に予備溶解させた。結果は表4に報告した。参考調合物4−0は、第2硬化剤を含まない硬化剤調合物を用いる比較例である。本開示の発明による、調合物4−1、4−2および4−3(すなわち、溶媒和された固体の第2硬化剤の使用)は、Tgの上昇を示した。この結果は、第2硬化剤の量が非常に重要であることを示した。0.5部のAMI−2を含有する調合物4−1は、好ましい熱的特性、すなわち最も高いTgを与える。
前記実施例に示されるように、樹脂化学品を変更することなく硬化成分組成物を調整することにより高い熱的特性が達成され、それによりエポキシ樹脂の取り扱いも高められる。実施例5は1硬化剤化学品(すなわちPACM)を含み、表5の結果は、エポキシ樹脂組成物に加えられる硬化成分組成物の量の影響を示す。参考調合物1−0は、第2硬化剤を含まない硬化剤調合物を用いる比較例である。調合物1−2は、正しい化学量論量で使用された第2硬化剤を有する調合物である。調合物5−1と5−2は、アミンに対し化学量論量のエポキシである第2硬化剤を用いた。表5の結果は、1部のAMI−2を含有し使用レベル26phrの調合物4−1が、望ましい熱的特性(すなわち低いTpeakで最も高いTg)を与え、より速い反応を示した。
実施例6では実施例4と同様のアプローチを使用したが、PACMを第1硬化剤とし、2−メチルイミダゾール(AMI−2)を第2硬化剤とし、これをベンジルアルコールに予備溶解させた。結果は表6に報告した。参考調合物6−0は、第2硬化剤を含まない硬化剤調合物を用いる比較例である。本開示の発明による、調合物6−1、6−2および6−3(すなわち、溶媒和された固体の第2硬化剤の使用)は、Tgの上昇を示した。この結果は、第2硬化剤の量を調整して、望ましい熱的特性が達成されることを示した。1部のAMI−2を含有する調合物6−2は、望ましい熱的特性、すなわち最も高いTgを与えた。
Claims (40)
- 硬化成分であって、組成物の約8wt%〜約70wt%の第1硬化剤と、
該組成物の約0.001wt%〜約5wt%の第2硬化剤と、を含む硬化成分と、
キャリアーと、
該組成物の約30wt%〜約92wt%のエポキシ成分と、
を含む、エポキシ樹脂組成物であって、
該硬化成分中の反応性硬化性基の当量数が、該エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.50〜0.98倍である、エポキシ樹脂組成物。 - 該硬化成分中の反応性硬化性基の当量数が、該エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.70〜0.95倍である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該硬化成分中の反応性硬化性基の当量数が、該エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.80倍である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第1硬化成分が、該組成物の約15wt%〜約50wt%の量で存在する、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第2硬化成分が、該組成物の約0.5wt%〜約2.5wt%の量で存在する、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 補強繊維をさらに含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該補強繊維が、織布またはノンクリンプ織物、不織織物またはマット、繊維ストランド、連続的繊維または不連続的繊維から形成された短繊維、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該補強繊維が、ガラス繊維、カーボン繊維、カーボンナノチューブ、ナノ複合物繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度ポリエチレン繊維および低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維、ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第1硬化剤が、脂肪族ポリアミン、アリール脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、芳香族ポリアミン、複素環ポリアミン、ポリアルコキシポリアミン(該アルコキシ基は、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシ−1、2−ブチレン、オキシ−1、4−ブチレンまたはそれらのコポリマーである。)およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第1硬化剤が、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、N−(2−アミノエチル)−1、3−プロパンジアミン、N、N’−1、2−エタンジイルビス−1、3−プロパンジアミン、ジプロピレントリアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、1、3−ビスアミノシクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン、または4、4’−メチレンビスシクロヘキサナミン、4、4’−メチレンビス−(2−メチル−シクロヘキサナミン)、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、N−アミノエチルピペラジン、3、9−ビス(3−アミノプロピル)2、4、8、10−テトラオキサスピロ(5、5)ウンデカン、4、7−ジオキサデカン−1、10−ジアミン、1−プロパナミン、3、3’−(オキシビス(2、1−エタンジイルオキシ))ビス(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール)、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))、α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)、トリエチレングリコールジアミン、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))、α、α’−(オキシジ−2、1−エタンジイル)ビス(ω−(アミノメチルエトキシ))、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン750、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1、3−プロパンジオールを有するα−ヒドロ−ω−(2−アミノメチルエトキシ)エーテル、ジアミノプロピルジプロピレングリコール、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第1硬化剤が、脂肪族ポリアミン、アリール脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、芳香族ポリアミン、複素環ポリアミン、ポリアルコキシポリアミン(該アルコキシ基は、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシ−1、2−ブチレン、オキシ−1、4−ブチレンまたはそれらのコポリマーである。)およびそれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも1種の要素を含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第1硬化剤が、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、1、3−ビスアミノシクロヘキシルアミン、4、7−ジオキサデカン−1、10−ジアミン、イソホロンジアミン、4、4’−メチレンビスシクロヘキサナミン、3、3’−ジメチル−4、4’−メチレンビスシクロヘキサナミン、N−アミノエチルピペラジン、4、7−ジオキサデカン−1、10−ジアミン、l−プロパナミン、3、3’−(オキシビス(2、1−エタンジイルオキシ))ビス(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール)、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))、α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)トリエチレングリコールジアミン、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))α、α’−(オキシ(ジ−2、1−エタンジイル))ビス(ω−(アミノメチルエトキシ))、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第1硬化剤が、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、N−(2−アミノエチル)−1、3−プロパンジアミン、N、N’−1、2−エタンジイルビス−1、3−プロパンジアミン、ジプロピレントリアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、1、3−ビスアミノシクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン、または4、4’−メチレンビスシクロヘキサナミン、4、4’−メチレンビス−(2−メチル−シクロヘキサナミン)、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、N−アミノエチルピペラジン、3、9−ビス(3−アミノプロピル)2、4、8、10−テトラオキサスピロ(5、5)ウンデカン、4、7−ジオキサデカン−1、10−ジアミン、1−プロパナミン、3、3’−(オキシビス(2、1−エタンジイルオキシ))ビス(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール)、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))、α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)、トリエチレングリコールジアミン、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))、α、α’−(オキシジ−2、1−エタンジイル)ビス(ω−(アミノメチルエトキシ))、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン750、ポリ(オキシ(メチル−1、2−エタンジイル))、2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1、3−プロパンジオールを有するα−ヒドロ−ω−(2−アミノメチルエトキシ)エーテル、ジアミノプロピルジプロピレングリコール、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の要素を含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第1硬化剤が、次の構造:
- 該第1硬化剤が、構造:
- 該第2硬化剤が、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−アルキルイミダゾール(該アルキル基は、10〜18炭素原子を有するアルキル基であることができる)、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾールおよび1−フェニル−2−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール−トリメリタート、2−(β−(2’−メチルイミダゾイル−(1’)))−エチル−4−6−ジアミノ−s−トリアジン、2、4−ジメチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデセニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジルイミダゾール、2−ビニルイミダゾール、1−ビニル−2−メチルイミダゾール、1−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−(3−アミノプロピル)−イミダゾール、ブチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−グアナミノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−イソプロピルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、2−フェニル−4、5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−メチル−4、5−ジフェニルイミダゾール、2、3、5−トリフェニルイミダゾール、2−スチリルイミダゾール、1−(ドデシルベンジル)−2−メチルイミダゾール、2−(2−ヒドロキシル−4−t−ブチルフェニル)−4、5−ジフェニルイミダゾール、2−(2−メトキシフェニル)−4、5−ジフェニルイミダゾール、2−(3−ヒドロキシフェニル)−4、5−ジフェニルイミダゾール、2−(p−ジメチル−アミノフェニル)−4、5−ジフェニルイミダゾール、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4、5−ジフェニルイミダゾール、ジ(4、5−ジフェニル−2−イミダゾール)−ベンゼン−1、4、2−ナフチル−4、5−ジフェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−p−メトキシスチリルイミダゾール、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるイミダゾールである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第2硬化剤が、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、m−キシリレンジ(ジメチルアミン)、N、N’−ジメチルピペラジン、N−メチルピロリジン、N−メチルヒドロキシピペリジン、N、N、N’N’−テトラメチルジアミノエタン、N、N、N’、N’、N’−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリブチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルデシルアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン、N、N、N’N’−テトラメチルプロパンジアミン、N−メチルピペリジン、N、N’−ジメチル−1、3−(4−ピペリジノ)プロパン、ピリジン、1、8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1、8−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、4−(N−ピリジノ)ピリジン、トリエチルアミンおよび2、4、6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、およびそれらの組み合わせからなる群から選択された第三級アミンである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第2硬化剤が、ホスフィン誘導体を含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該第2硬化剤が、該キャリアーと接触される前に固体成分である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 接触されることが、好適なキャリアー中に該固体の第2硬化剤を予備溶解することを含む、請求項19に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該好適なキャリアーが、溶媒、可塑剤または別の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の要素を含む、請求項20に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該エポキシ成分が、多価フェノールのグリシジルエーテルを含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該エポキシ成分が、以下の構造:
- 該エポキシ成分が、2、2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該エポキシ成分が、ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Fのジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される多官能性エポキシである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該エポキシ成分が、脂環式エポキシド;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリテトラヒドロフラン由来のポリオールポリグリシジルエーテル;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該エポキシ成分が、2、2’−メチレンジアニリン、m−キシレンジアニリン、ヒダントイン、およびイソシアネートの1種または2種以上に由来のポリグリシジルアミンである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- スチレンオキサイド;シクロヘキセンオキサイド;フェノール、クレゾール、およびtert−ブチルフェノールのグリシジルエーテル;ブタノール;2−エチルヘキサノール;C4〜C14アルコール;および他のアルコールまたはエステル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される希釈剤をさらに含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂組成物の反応生成物を含むエポキシ製品であって、該エポキシ樹脂組成物が、
硬化成分であって、該組成物の約8wt%〜約70wt%の第1硬化剤と、該組成物の約0.001wt%〜約5wt%の第2硬化剤とを含む、硬化成分と、
該組成物の約30wt%〜約99.9wt%のキャリアーと、
該組成物の約30wt%〜約92wt%のエポキシ成分と、
を含み、
該硬化成分中の反応性硬化性基の当量数が、該エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.50〜0.98倍である、エポキシ製品。 - 該硬化成分中の反応性硬化性基の当量数が、該エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.70〜0.95倍である、請求項22に記載のエポキシ製品。
- 該硬化成分中の反応性硬化性基の当量数が、該エポキシ成分中に存在するエポキシド当量数の約0.80倍である、請求項22に記載のエポキシ製品。
- 補強繊維をさらに含む、請求項22に記載のエポキシ製品。
- 該補強繊維が、織布またはノンクリンプ織物、不織織物またはマット、繊維ストランド、連続的繊維または不連続的繊維から形成された短繊維、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項25に記載のエポキシ製品。
- 該補強繊維が、ガラス繊維、カーボン繊維、カーボンナノチューブ、ナノ複合物繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度ポリエチレン繊維および低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項25に記載のエポキシ製品。
- 該エポキシ製品のガラス転移点が約170℃超である、請求項22に記載のエポキシ製品。
- 該エポキシ製品のガラス転移点が約220℃超である、請求項22に記載のエポキシ製品。
- 該エポキシ製品のガラス転移点が約280℃超である、請求項22に記載のエポキシ製品。
- 該エポキシ製品が、接着剤、ラミネート、被膜、キャスティング、回路基板、ワニス、封止材料、半導体、一般的な成形粉末、フィラメントを巻いたパイプ、貯槽、および裏地からなる群から選択される製品である、請求項22に記載のエポキシ製品。
- R2およびR3が同時にHでない、請求項15に記載のエポキシ製品。
- 該誘導体がトリフェニルホスフィンを含む、請求項18に記載のエポキシ製品。
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