CN117794975A - 胺组合物、由该胺组合物和环氧树脂制成的环氧体系和该环氧体系的用途 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种胺组合物，其包含a)烷基化二胺，b)叔胺；和c)聚氧化亚烷基胺。还公开了由所述胺组合物和环氧树脂制备的环氧体系及其用途。
Description
技术领域
本公开涉及一种胺组合物，进一步涉及由所述胺组合物和环氧树脂制备的环氧体系及其用途。
背景技术
风能行业需要大型风力涡轮机叶片进行发电。叶片通常由用环氧胶粘剂粘合在一起的两个部分组成。为了制造风力涡轮机叶片，通常使用树脂灌注工艺。在该工艺中，将纤维置于模具中，并将环氧树脂在压力下注入模腔。在环氧树脂填充纤维之间的所有空间之后，通过热固化该组件。树脂注射可以在高于环境压力的压力下进行，或在真空或低于环境压力的压力下进行。
对环氧体系的一个要求是较长的适用期以润湿部件的截面中的纤维。在厚截面中，织物层在真空或压力下非常紧密，并且树脂不能容易地渗透织物层。如果在加工过程中温度升高，环氧体系的粘度将增加，以致纤维的润湿困难并导致制成的部件中的机械性质损失。随着部件尺寸变得更大，需要降低胶粘剂的粘度以实现增强填料的良好润湿。期望适用于复合材料加工的环氧体系具有足够低的初始粘度和在浸渍温度下足够低的粘度增加速率，以使增强纤维预成型体能够在环氧体系变得太粘之前被环氧树脂完全润湿。
另一个要求是环氧体系的玻璃化转变温度(Tg)的快速发展。期望用于制造风力涡轮机叶片的环氧体系在保持在70℃的模具中达到至少70℃的Tg。非常需要快速Tg发展，因为快速发展能使部件更快从模具中取出并由此减少周期时间，以改进在给定时间量内的生产率。
另一个要求是在环氧体系固化过程中降低的放热效应。在部件的较厚截面中，在固化过程中释放的热不能容易消散。如果在固化过程中达到过高的温度，可能发生固化树脂的热降解并导致制成叶片中的机械性质损失。
因此，该行业需要具有延长的适用期、玻璃化转变温度的快速发展和在固化过程中降低的放热效应的环氧树脂体系。
发明内容
概述
通常，用于制造风车叶片的环氧体系必须满足某些已固化的机械性质要求，如55MPa的最小拉伸强度、2,700MPa的最小拉伸模量、2.5％的最小拉伸伸长率、100MPa的最小弯曲强度和2,700MPa的最小弯曲模量。
鉴于上述要求，本领域中需要用于生产与已知组合物相比具有长适用期、快速Tg发展和降低的放热效应，同时保持所需机械性质和良好加工性质的环氧树脂体系的改进的固化剂/硬化剂。
本公开的一个目的是提供一种胺组合物，其在与环氧树脂组合时可以形成具有长适用期、固化过程的快速发展和降低的放热效应的环氧体系。
本公开的这一目的通过一种胺组合物实现，所述胺组合物包含a)烷基化二胺；b)叔胺；和c)聚氧化亚烷基胺。
优选地，烷基化二胺包括选自以下物质的一种或多种：单烷基化异佛尔酮二胺、二烷基化异佛尔酮二胺、单烷基化环己基二胺、二烷基化环己基二胺、单烷基化烷基环己基二胺、二烷基化烷基环己基二胺、单烷基化4-4’-亚甲基双(环己基胺)、二烷基化4-4’-亚甲基双(环己基胺)、单烷基化苯二甲胺、二烷基化苯二甲胺、单烷基化双(氨基甲基)环己烷或二烷基化双(氨基甲基)环己烷。
优选地，叔胺包括酚类叔胺。
优选地，聚氧化亚烷基胺包括至少一种氨基封端的聚氧化亚乙基、氨基封端的聚氧化亚丙基或氨基封端的聚氧化亚丁基。
优选地，聚氧化亚烷基胺包括氨基封端的聚氧化亚丙基。
优选地，聚氧化亚烷基胺包括
其中x是2至70的整数。
优选地，胺组合物进一步包含脂环族胺。
更优选地，脂环族胺包括选自以下物质的一种或多种：异佛尔酮二胺、甲基环己基二胺、环己基二胺、4,4’-亚甲基双(环己基胺)、苯二甲胺的异构体、1,2-双氨基甲基环己烷、1,3-双氨基甲基环己烷或1,4-双氨基甲基环己烷。
本公开的另一个目的是提供由所述胺组合物和环氧树脂制备的环氧体系。
优选地，环氧树脂包括一种或多种缩水甘油醚，其选自以下物质的缩水甘油醚：间苯二酚、氢醌、双-(4-羟基-3,5-二氟苯基)-甲烷、1,1-双-(4-羟苯基)-乙烷、2,2-双-(4-羟基-3-甲基苯基)-丙烷、2,2-双-(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-双-(4-羟苯基)-丙烷、双-(4-羟苯基)-甲烷、C12至C14醇的任一种、丁二醇、己二醇、聚氧亚丙基二醇及其任何组合。
优选地，基于环氧体系的总重量计，胺组合物具有10％至40％的重量百分比，且环氧树脂具有60％至90％的重量百分比。
优选地，环氧体系进一步包含一种或多种添加剂，其选自填料、增强剂、偶联剂、增韧剂、消泡剂、分散剂、润滑剂、着色剂、标记材料、染料、颜料、红外吸收剂、抗静电剂、防粘连剂、成核剂、结晶加速剂、结晶延迟剂、导电添加剂、炭黑、石墨、碳纳米管、石墨烯、干燥剂、脱模剂、流平助剂、阻燃剂、隔离(separating)剂、荧光增白剂、流变添加剂、光致变色添加剂、软化剂、粘附促进剂、防滴落剂、金属颜料、稳定剂、金属闪光剂(glitter)、金属涂覆粒子、孔隙诱导剂、增塑剂、玻璃纤维、纳米粒子或流动助剂。
优选地，胺组合物与环氧树脂的化学计量比为0.5至1.5，更优选0.7至1.2，再更优选0.8至1.0。
本公开的另一个目的是提供所述环氧体系用于生产结构或电气层压材料、涂料、铸件、结构组件、电路板、电工漆、封装剂、半导体、通用模塑粉末、长丝缠绕管道和配件、长丝缠绕压力容器、低压和高压管道和配件、低压和高压容器、储罐、风力涡轮机叶片、汽车结构部件、航空航天结构部件、油气浮力模块、钻机、井塞、原位固化管道(CIPP)、结构粘合胶粘剂和层压材料、复合衬垫、泵衬套、耐腐蚀涂层或基于增强纤维基底的复合材料的用途。
附图说明
图1图解说明实施例的粘度随时间的变化。
图2图解说明在实施例固化1小时后，实施例的玻璃化转变温度随时间的发展。
详述
以下描述仅用于举例说明而非限制本公开的范围。
根据本公开的胺组合物在与环氧树脂组合时可以起到固化剂(硬化剂)的作用。该胺组合物包含烷基化二胺、叔胺、脂环族二胺和聚氧化亚烷基胺。
[烷基化二胺]
本公开中的烷基化二胺是指具有至少一个氨基并且所述氨基的氢原子之一被烷基(-R)取代的二胺。因此，烷基化二胺具有一个仲氨基(-NHR)或两个仲氨基(-NHR)。烷基化二胺包括单烷基化二胺和二烷基化二胺。
在本发明的一个优选实施方案中，烷基化二胺由以下结构表示：
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自是H、CH3或C2-C4烷基，其中n是0或1，其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H。该烷基化二胺可以优选通过二胺与丙酮、甲乙酮、环己酮、异佛尔酮或脂族醛如乙醛的反应、然后氢化或通过二胺与烷基卤的反应获得。因此，A或B可以优选是衍生自相应的酮、醛和烷基卤的环己基、仲丁基、三甲基环己基或异丙基。
在结构(II)的一个优选实施方案中，烷基化二胺选自由以下结构表示的单烷基化异佛尔酮二胺或二烷基化异佛尔酮二胺：
其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H；
由以下结构表示的单烷基化甲基环己基二胺或二烷基化甲基环己基二胺：
其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H；和
由以下结构表示的单烷基化环己基二胺或二烷基化环己基二胺：
其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H。
在本发明的另一个优选实施方案中，烷基化二胺是由以下结构表示的单烷基化二胺或二烷基化二胺：
其中R1和R2各自是H或CH3，其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H。该烷基化二胺可以优选通过二胺与丙酮、甲乙酮、环己酮、异佛尔酮或脂族醛如乙醛的反应、然后氢化或通过二胺与烷基卤的反应获得。因此，A优选是衍生自相应的酮、醛和烷基卤的环己基、仲丁基、三甲基环己基或异丙基。
在结构(VI)的进一步优选实施方案中，烷基化二胺选自由以下结构表示的单烷基化4,4’-亚甲基双(环己基胺)或二烷基化4,4’-亚甲基双(环己基胺)：
其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H；和
由以下结构表示的单烷基化2,2’-二甲基-4,4’-亚甲基双(环己基胺)或二烷基化2,2’-二甲基-4,4’-亚甲基双(环己基胺)：
其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H。
在本发明的另一个优选实施方案中，烷基化二胺由以下结构表示：
其中X是苯基或环己基，并且其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H。该烷基化二胺可以优选通过二胺与丙酮、甲乙酮、环己酮、异佛尔酮或脂族醛如乙醛的反应、然后氢化或通过二胺与烷基卤的反应获得。因此，A或B可以优选是衍生自相应的酮、醛和烷基卤的环己基、仲丁基、三甲基环己基或异丙基。
在结构(IX)的一个优选实施方案中，烷基化二胺选自由以下结构表示的单烷基化间苯二甲胺或二烷基化间苯二甲胺：
其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H；和
由以下结构表示的单烷基化1,3-双氨基甲基环己烷或二烷基化1,3-双氨基甲基环己烷：
其中A和B独立地为H或C1-C10烷基，并且其中A和B不能同时为H。
该烷基化二胺可以优选通过相应的二胺与丙酮、甲乙酮、环己酮、异佛尔酮或脂族醛如乙醛的反应、然后氢化或通过二胺与烷基卤的反应获得。因此，烷基可以优选是衍生自相应的酮、醛和烷基卤的环己基、仲丁基、三甲基环己基或异丙基。
[叔胺]
尽管不受制于任何理论，但胺组合物中的叔胺被认为起到碱和/或环氧树脂固化反应的加速剂的作用。通过将叔胺引入胺组合物中，加速了环氧体系的玻璃化转变温度(Tg)的发展。
优选地，叔胺包括酚类叔胺。酚类叔胺是具有与芳环直接连接的羟基的芳族叔胺。更优选地，叔胺包括三-2,4,6-二甲基氨基甲基酚、二甲基氨基酚的异构体或二乙基氨基酚的异构体。
[聚氧化亚烷基胺]
聚氧化亚烷基胺，有时称为“聚醚胺”或“聚(烯氧基)胺(poly(alkyleneoxy)amine)”是一类具有连接到聚醚主链上的一个或多个氨基的有机胺。氨基包括伯氨基(-NH2)、仲氨基(-NHR，其中R是非H原子的有机基团)和叔氨基(-NR1R2，其中R1和R2独立地为非H原子的有机基团)。
本文所用的聚氧化亚烷基胺中的聚醚主链含有至少两个氧化亚烷基结构部分(OCnH2n，n是2至10的整数)。在一些优选实施方案中，氧化亚烷基结构部分的数量大于2，例如3、4或5。氧化亚烷基结构部分可优选选自氧化亚乙基(-OCH2CH2-)、氧化亚丙基(-OCH(CH3)CH2-或-OCH2CH2CH2-)、氧化亚丁基(-OCH(CH3)CH(CH3)-、-OCH(CH2CH3)CH2-和-OC(CH3)2CH2-)，或任何其它具有化学式(OCnH2n，n是2至10的整数)的类似基团。氧化亚烷基结构部分可优选相同或不同，例如氧化亚乙基和氧化亚丙基的混合物。
本公开中所用的聚氧化亚烷基胺具有至少两个伯氨基，例如D系列聚醚胺。在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺具有三个或更多个伯氨基，例如可以使用T系列聚醚胺。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚氧化亚乙基胺：
H2NCH2CH2[OCH2CH2]xNH2
其中x是2至70的整数。具体实例是来自Huntsman Corporation的EDR系列二胺。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚氧化亚丙基胺：
H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]xNH2
其中x是2至70的整数。具体实例是来自Huntsman Corporation的D系列二胺。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚氧化亚丁基胺：
H2NCH(CH2CH3)CH2[OCH2CH(CH2CH3)]xNH2
其中x是2至70的整数。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚氧化亚丁基胺：
H2NCH(CH3)CH(CH3)[OCH(CH3)CH(CH3)]xNH2
其中x是2至70的整数。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚(氧化亚丙基-共聚-氧化亚乙基)胺：
H2NCH2CH2[OCH2CH2]x[OCH2CH(CH3)]yNH2
其中x和y是独立地为2至70的整数。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚(氧化亚丙基-共聚-氧化亚乙基)胺：
H2NCH2CH2[OCH2CH2]x[OCH2CH(CH3)]y[OCH2CH2]zNH2
其中x、y和z是独立地为2至70的整数。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚(氧化亚丙基-共聚-氧化亚乙基)胺：
H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]x[OCH2CH2]y[OCH2CH2]zNH2
其中x、y和z是独立地为2至70的整数。具体实例是来自Huntsman Corporation的HK511二胺(通过将用环氧丙烷接枝的二乙二醇胺化制备，平均摩尔质量220)或/>ED系列二胺。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺基于例如具有下式的聚(四亚甲基醚)二醇和聚丙二醇共聚物：
H2NCH(CH3)CH2[O(CH2)4]xOCH(CH3)CH2NH2
其中x是1至70的整数。具体实例是来自Huntsman Corporation的THF系列二胺。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚(氧化亚丙基-共聚-氧化亚乙基)胺：
H2N(CH2)3[OCH2CH2]xO(CH2)3NH2
其中x是1至70的整数。具体实例是1,13-二氨基-4,7,10-三氧杂十三烷(来自Evonik Resource Efficiency GmbH的1922A)或4,7-二氧杂癸烷-1,10-二胺。
在一些优选实施方案中，聚氧化亚烷基胺包括具有下式的聚氧化亚丙基胺：
其中R是选自H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3或CH(CH3)2的基团；n是0或1；x、y和z是独立地为1至30的整数；且x、y和z的总和为3至90。具体实例是来自Huntsman Corporation的T系列三胺。
将认识到的是，本公开中所用的聚氧化亚烷基胺可以是具有不同聚合度的聚合物或低聚物的混合物。例如，当使用聚氧化亚丙基胺时，如H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]xNH2中的重复数x可在一定分布内，例如2至30的分布，而非具体整数。
在一些优选实施方案中，可以使用具有伯氨基封端的聚氧化亚烷基主链的二胺、三胺或四胺。具体实例包括来自Huntsman Corporation的RFD270胺，其在同一分子中含有刚性脂环族链段和柔性聚醚胺链段。还可提到来自Huntsman Corporation的XTJ616，其包含基于季戊四醇和环氧丙烷的聚醚胺，平均分子量为大约660。
上文提到的聚氧化亚烷基胺可购自多家化学制造商。例如，来自HuntsmanCorporation的D230、/>D400、/>D2000、D4000、/>ED600、/>ED900、/>ED2003、EDR104、/>EDR148、/>EDR176、/>EDR192、/>THF100、/>THF140、/>THF170、T403、/>T3000、/>T5000、/>RFD270、XTJ616；来自BASF SE的/>EC 301、/>EC 310、EC 302、/>EC 303、/>EC 311；或来自EvonikResource Efficiency GmbH的/>1922A。
[脂环族胺]
根据本公开的胺组合物可进一步包括充当环氧树脂的共固化剂的脂环族胺。优选地，脂环族胺包括选自以下物质的一种或多种：异佛尔酮二胺、甲基环己基二胺、环己基二胺、4,4’-亚甲基双(环己基胺)、苯二甲胺的异构体、1,2-双氨基甲基环己烷、1,3-双氨基甲基环己烷或1,4-双氨基甲基环己烷。
优选地，根据本公开的胺组合物由上文指定的组分组成。
[环氧树脂]
本公开的胺组合物可以与本领域中已知的环氧树脂一起使用，以形成双组分环氧体系。在本公开中，环氧树脂可优选包括一种或多种缩水甘油醚，其选自以下物质的缩水甘油醚：间苯二酚、氢醌、4,4’-亚甲基双(2,6-二甲基苯酚)(四甲基双酚F)、双-(4-羟基-3,5-二氟苯基)-甲烷、1,1-双-(4-羟苯基)-乙烷、2,2-双-(4-羟基-3-甲基苯基)-丙烷、2,2-双-(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-双-(4-羟苯基)-丙烷(双酚A)、双-(4-羟苯基)-甲烷(双酚F)及其任何组合。环氧树脂可购自多家化学制造商，例如来自DOW Chemical Company的D.E.R.TM331、351或731。几种环氧化合物也描述在例如EP 675 185 A1中。
可用的化合物是每分子含有多于一个环氧基，优选两个环氧基的已知用于此目的的许多化合物。这些环氧化合物可优选是饱和或不饱和的。它们优选是脂族、脂环族、芳族或杂环的，并具有羟基。它们优选含有在混合或反应条件下不造成任何副反应的取代基，例如烷基或芳基取代基、醚结构部分等。它们优选是衍生自多元酚，尤其是双酚和酚醛清漆树脂并具有在100至1500g/eq之间，尤其在150至250g/eq之间的基于环氧基数目ME计的摩尔质量(“环氧当量”、“EV值”)的缩水甘油醚。
多元酚的实例尤其包括：间苯二酚、氢醌、2,2-双(4-羟苯基)丙烷(双酚A)、二羟基二苯甲烷的异构体混合物(双酚F)、4,4'-二羟基二苯基环己烷、4,4'-二羟基-3,3'-二甲基二苯基丙烷、4,4'-二羟基二苯基、4,4'-二羟基二苯甲酮、双(4-羟苯基)-1,1-乙烷、双(4-羟苯基)-1,1-异丁烷、2,2-双(4-羟基-叔丁基苯基)丙烷、双(2-羟基萘基)甲烷、1,5-二羟基萘、三(4-羟苯基)甲烷、双(4-羟苯基)醚、双(4-羟苯基)砜，以及上述化合物的氯化和溴化产物，例如四溴双酚A。非常特别优选使用具有150至200g/eq的环氧当量的基于双酚A和双酚F的液体二缩水甘油醚。还可能使用多元醇的多缩水甘油醚，例如乙-1,2-二醇二缩水甘油醚、丙-1,2-二醇二缩水甘油醚、丙-1,3-二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚(包括新戊二醇二缩水甘油醚)、己二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、二丙二醇二缩水甘油醚、更高级聚氧亚烷基二醇二缩水甘油醚，例如更高级聚氧亚乙基二醇二缩水甘油醚和聚氧亚丙基二醇二缩水甘油醚、共聚氧亚乙基二醇-亚丙基二醇二缩水甘油醚、聚氧四亚甲基二醇二缩水甘油醚、甘油的多缩水甘油醚、己-1,2,6-三醇的多缩水甘油醚、三羟甲基丙烷的多缩水甘油醚、三羟甲基乙烷的多缩水甘油醚、季戊四醇的多缩水甘油醚或山梨糖醇的多缩水甘油醚、烷氧基化的多元醇(尤其例如甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇)的多缩水甘油醚、环己烷二甲醇的二缩水甘油醚、双(4-羟基环己基)甲烷的二缩水甘油醚和2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的二缩水甘油醚、蓖麻油的多缩水甘油醚、三(2-羟乙基)异氰脲酸三缩水甘油酯。
进一步可用的组分A)包括可通过表氯醇和胺，如苯胺、正丁胺、双(4-氨基苯基)甲烷、间苯二甲胺或双(4-甲基氨基苯基)甲烷的反应产物的脱卤化氢获得的聚(N-缩水甘油基)化合物。该聚(N-缩水甘油基)化合物也尤其包括异氰脲酸三缩水甘油酯、三缩水甘油基脲唑及其低聚物、亚环烷基脲的N,N'-二缩水甘油基衍生物和乙内酰脲的二缩水甘油基衍生物。
此外，也可能使用通过表氯醇或类似的环氧化合物与脂族、脂环族或芳族多羧酸的反应获得的多羧酸的多缩水甘油酯，所述多羧酸例如草酸、琥珀酸、己二酸、戊二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、萘-2,6-二甲酸和更高级的二缩水甘油基二羧酸酯，例如二聚或三聚的亚麻酸的那些。实例是己二酸二缩水甘油酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯和六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯。
应该另外提到不饱和羧酸的缩水甘油酯和不饱和醇或不饱和羧酸的环氧化酯。除多缩水甘油醚外，还可能使用少量单环氧化物，例如甲基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、乙基己基缩水甘油醚、长链脂族缩水甘油醚，例如鲸蜡基缩水甘油醚和硬脂基缩水甘油醚，更高级的异构醇混合物的单缩水甘油醚、C12至C13醇的混合物的缩水甘油醚、C12至C14醇的混合物的缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、对辛基苯基缩水甘油醚、对苯基苯基缩水甘油醚、烷氧基化月桂醇的缩水甘油醚以及单环氧化物，如环氧化单不饱和烃(环氧丁烷、环氧环己烷、氧化苯乙烯)，其质量比例为基于多缩水甘油醚的质量计至多30重量％，优选10重量％至20重量％。还可能使用多元醇的多缩水甘油醚，例如乙-1,2-二醇二缩水甘油醚、丙-1,2-二醇二缩水甘油醚、丙-1,3-二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚(包括新戊二醇二缩水甘油醚)、己二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、二丙二醇二缩水甘油醚、更高级聚氧亚烷基二醇二缩水甘油醚，例如更高级聚氧亚乙基二醇二缩水甘油醚和聚氧亚丙基二醇二缩水甘油醚、共聚氧亚乙基二醇-亚丙基二醇二缩水甘油醚、聚氧四亚甲基二醇二缩水甘油醚、甘油的多缩水甘油醚、己-1,2,6-三醇的多缩水甘油醚、三羟甲基丙烷的多缩水甘油醚、三羟甲基乙烷的多缩水甘油醚、季戊四醇的多缩水甘油醚或山梨糖醇的多缩水甘油醚、烷氧基化多元醇(尤其例如甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇)的多缩水甘油醚、环己烷二甲醇的二缩水甘油醚、双(4-羟基环己基)甲烷的二缩水甘油醚和2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的二缩水甘油醚、蓖麻油的多缩水甘油醚、三(2-羟乙基)异氰脲酸三缩水甘油酯。
可用的环氧化合物优选包括缩水甘油醚和缩水甘油酯、脂族环氧化物、基于双酚A和/或双酚F的二缩水甘油醚和甲基丙烯酸缩水甘油酯。这样的环氧化物的其它实例是异氰脲酸三缩水甘油酯(TGIC，商品名：ARALDIT 810,Huntsman)、对苯二甲酸二缩水甘油酯和偏苯三酸三缩水甘油酯的混合物(商品名：ARALDIT PT 910和912,Huntsman)、叔羧酸的缩水甘油酯(商品名：CARDURA E10,Shell)、3,4'-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯(ECC)、乙基己基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、季戊四醇四缩水甘油醚(商品名：POLYPDX R 16,UPPC AG)和具有游离环氧基的其它Polypox产品。也可能使用所提到的环氧化合物的混合物。
特别优选的环氧组分是基于以下物质的多环氧化物：双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、4,4'-亚甲基双[N,N-双(2,3-环氧丙基)苯胺]、己二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、丙-1,2,3-三醇三缩水甘油醚、季戊四醇四缩水甘油醚和六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯。
根据本公开，也可能优选在环氧树脂中使用这些环氧化合物的混合物。
环氧树脂可为各种形式，如结晶形式、粉状形式、半固体形式、液体形式等。对于液体形式，可将环氧树脂溶解在溶剂，例如水或反应性稀释剂中。优选地，环氧树脂为液体形式，以便利于混合过程。反应性稀释剂可以是单环氧化物稀释剂或多环氧化物稀释剂。
[环氧体系]
环氧树脂体系可优选通过本领域技术人员已知的方法生产，其中将根据本公开的胺组合物与环氧树脂合并。
环氧树脂包括一种或多种缩水甘油醚，其选自以下物质的缩水甘油醚：间苯二酚、氢醌、双-(4-羟基-3,5-二氟苯基)-甲烷、1,1-双-(4-羟苯基)-乙烷、2,2-双-(4-羟基-3-甲基苯基)-丙烷、2,2-双-(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-双-(4-羟苯基)-丙烷、双-(4-羟苯基)-甲烷及其任何组合。
环氧体系可进一步包括反应性稀释剂。反应性稀释剂是参与环氧树脂与胺组分的固化反应并结合到已固化组合物中的化合物。反应性稀释剂优选是单官能环氧化物和多官能环氧化物。反应性稀释剂也可用于改变用于各种应用的可固化组合物的粘度和/或固化性质。对于一些应用，反应性稀释剂可赋予较低的粘度以影响可固化组合物的流动性质、延长适用期和/或改进粘附性质。例如，可以降低粘度以便能够增加配制剂或组合物中的颜料含量，同时仍然允许容易施用，或能够使用更高分子量的环氧树脂。因此，在本公开范围内的是，包含至少一种多官能环氧树脂的环氧组分进一步包含单官能或多官能环氧化物。单官能环氧化物的实例包括但不限于氧化苯乙烯、环氧环己烷以及酚的缩水甘油醚、甲酚的缩水甘油醚、叔丁基酚的缩水甘油醚、其它烷基酚的缩水甘油醚、丁醇的缩水甘油醚、2-乙基己醇的缩水甘油醚、C4至C14醇等的缩水甘油醚，或其组合。多官能环氧化物的实例包括但不限于丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚(包括新戊二醇二缩水甘油醚)、己二醇二缩水甘油醚、二丙二醇二缩水甘油醚、环己烷二甲醇的二缩水甘油醚、双(4-羟基环己基)甲烷的二缩水甘油醚和2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的二缩水甘油醚或其组合。
多官能环氧树脂也可存在于溶液或乳液中，其中稀释剂是水、有机溶剂或其混合物。多官能环氧树脂的量可为环氧组分的按重量计50％至100％、50％至90％、60％至90％、70％至90％，和在一些情况下80％至90％。对于一个或多个所述实施方案，反应性稀释剂为树脂组分总重量的小于60重量％。
在环氧体系内，基于环氧体系的总重量计，胺组合物具有10％至40％的重量百分比，且环氧树脂具有60％至90％的重量百分比。
环氧体系是可固化体系，其在固化时可用于各种应用。本文所述的可固化环氧体系和固化产品可用作结构和电气层压材料、涂料、铸件、结构组件(特别是用于航空航天工业)，和作为用于电子工业的电路板等，以及其它应用。本文公开的可固化环氧体系还可用于电工漆、封装剂、半导体、通用模塑粉末、长丝缠绕管道和配件、长丝缠绕压力容器、低压和高压管道和配件、低压和高压容器、储罐、风力涡轮机叶片、汽车结构部件、航空航天结构部件、油气浮力模块、钻机、井塞、原位固化管道(CIPP)、结构粘合胶粘剂和层压材料、复合衬垫、泵衬套、耐腐蚀涂层和其它合适的含环氧树脂的产品。
可固化环氧体系可用于形成基于增强纤维基底的复合材料。增强纤维基底可以优选是一个或多个玻璃纤维材料层。使增强纤维基底与环氧树脂体系接触可以优选包括选自手工层压、灌注工艺、长丝缠绕、拉挤成型、树脂传递模塑、纤维预浸渍工艺及其组合的施加工艺。
优选的纤维基底包括有机或无机纤维、天然纤维或合成纤维，并且可以以织造物或非卷曲织物(non-crimp fabric)、非织造网或垫的形式存在，也可以以纤维束(stand)(粗纱)或短纤维的形式存在，其由连续或不连续纤维，如玻璃纤维、碳纤维、碳纳米管、纳米复合纤维、聚芳酰胺纤维如以商品名出售的那些、聚(对亚苯基苯并双/>唑)纤维如以商品名/>出售的那些、超高分子量聚乙烯纤维如以商品名出售的那些、高密度和低密度聚乙烯纤维、聚丙烯纤维、尼龙纤维、纤维素纤维、天然纤维、可生物降解纤维及其组合形成。
优选地，这些纤维(织造或非织造)可以通过标准浸渍方法，特别是用于以下的那些：长丝缠绕(FW)、拉挤成型、片状模塑料、块状模塑料高压釜成型、树脂灌注、真空辅助树脂传递模塑(VARTM)、树脂传递模塑(RTM)、湿法/手工铺叠、真空袋成型、树脂浸渍、预浸料、纤维浸渍、压缩成型(CM)、刷涂、喷涂或浸渍、浇铸、注塑或其组合，用溶剂或无溶剂环氧树脂混合物涂覆。
基于该环氧体系，可以开发组合物。该组合物包含根据本公开的环氧体系，和任选的助剂或添加剂。
该组合物可优选用于各种行业，包括电气设备、体育用品、光学设备、卫生和保健用品、家用设备、通信技术、汽车技术、能源和驱动技术、机械工程和医疗设备。
具体地，包括本公开的组合物的涡轮机叶片可优选用于风能行业。更具体地，该环氧体系或该组合物可用于生产风力涡轮机叶片。
[添加剂]
为了引入更多功能或特征以满足工业要求，环氧体系可优选包括添加剂。添加剂被理解为是指为朝所需方向改变环氧体系的性质，例如为使粘度、润湿特性、稳定性、反应速率、泡疤形成、可储存性或粘附性和使用性质与最终应用相匹配而加入的物质。例如在WO99/55772，第15-25页中描述了几种添加剂。
优选的添加剂可选自填料、增强剂、偶联剂、增韧剂、消泡剂、分散剂、润滑剂、着色剂、标记材料、染料、颜料、红外吸收剂、抗静电剂、防粘连剂、成核剂、结晶加速剂、结晶延迟剂、导电添加剂、炭黑、石墨、碳纳米管、石墨烯、干燥剂、脱模剂、流平助剂、阻燃剂、隔离剂、荧光增白剂、流变添加剂、光致变色添加剂、软化剂、粘附促进剂、防滴落剂、金属颜料、稳定剂、金属闪光剂、金属涂覆粒子、孔隙诱导剂、增塑剂、玻璃纤维、纳米粒子、流动助剂及其组合。
添加剂优选构成相对于组合物的总重量计不大于90重量％，优选不大于70重量％，更优选不大于50重量％，再更优选不大于30重量％的比例。
例如，可能有利的是加入光稳定剂，例如空间位阻胺，或如例如EP 669 353中描述的其它助剂，总量为0.05重量％至5重量％。
为了生产本公开的环氧体系，另外有可能加入添加剂，如流平剂，例如有机硅聚合物，或粘附促进剂，例如基于丙烯酸酯的那些。此外，还可任选存在其它组分。另外使用的助剂和添加剂可以是链转移剂、增塑剂、稳定剂和/或抑制剂。
在一些情况下，环氧体系可优选包括抗氧化剂添加剂。抗氧化剂可能包括选自空间位阻酚、硫化物或苯甲酸酯的一种或多种结构单元。在此，在空间位阻酚中，两个正氢被非氢并优选带有至少1至20，特别优选3至15个碳原子并优选支化的化合物取代。苯甲酸酯优选在相对于OH基团的邻位中也带有非氢并具有特别优选1至20，更优选3至15个碳原子、优选支化的取代基。
通过以下实施例和对比例例示本公开。
具体实施方式
实施例
在实施例中使用以下材料。
来自Dow Chemical Company的D.E.R.TM331液体环氧树脂是表氯醇和双酚A的液体反应产物。
来自Nanya Plastics Corporation的NPEL-127液体环氧树脂是双酚A的二缩水甘油醚。
来自Evonik Specialty Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd.的748环氧反应性稀释剂是C12-C14脂族醇的缩水甘油醚。
来自Evonik Specialty Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd.的750环氧反应性稀释剂是1,4-丁二醇的缩水甘油醚。/>
具有较少量N,N’-仲丁基异佛尔酮二胺和异佛尔酮二胺的N-仲丁基异佛尔酮二胺(下文称为“烷基化胺1”)根据EP3680270A1中描述的方法制备。
来自Evonik Specialty Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd.的Vestamin IPD是异佛尔酮二胺。
来自Evonik Specialty Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd.的Vestamin PACM是双(氨基环己基)甲烷(PACM)。
来自Evonik Specialty Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd.的2049是3,3’-二甲基-4,4’二氨基二环己基甲烷(DMDC)。
来自BASF SE的EC210是甲基-二氨基环己烷(HTDA)。
来自Evonik Specialty Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd.的K54是三(二甲基氨基甲基)苯酚。
来自Evonik Specialty Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd.的K61B是三(二甲基氨基甲基)苯酚三(2-乙基己酸酯)。
根据EP3170849B1由甲醛和二亚乙基三胺制备脂族胺和环状胺与仲胺和叔胺的混合物(下文称为“环状DETA”)。环状DETA主要含有1-(2-氨基乙基)咪唑烷和其它杂环胺。
来自Huntsman Corporation的D230是聚氧化亚丙基二胺。
通过Brookfield DV-II+Pro粘度计在25℃下测量粘度。根据ASTM D3418-82使用DSC以10℃/min的加热速率从0至250℃测试玻璃化转变温度。取固化曲线的陡峭部分的中点作为Tg。所用的DSC仪器是TA Instruments DSC型号Q2000。在湿混合物的第二次扫描曲线上测定Tg湿。
对于Tg发展速率，根据各自的配方制备混合物。将5至10毫克混合物置于几个密封铝样品盘中，然后在烘箱中在70℃下固化。在固化过程中从1-7小时以1小时为间隔从烘箱中取出各配制剂的DSC盘。在每个固化期结束时，通过在DSC中扫描2次而测定DSC盘中的样品的Tg。在第一次扫描中测量Tg 1。在第二次扫描中测量Tg 2。用来自Shanghai YaduElectronic Technology Co.,Ltd.的温度记录仪2103R测试150克混合物在预定温度下的峰值温度和放热峰持续时间。
在250毫升聚丙烯烧杯中制备150克环氧混合物。将热电偶置于烧杯中并定位在液体混合物的中心。将烧杯置于温控气候室中。随时间监测混合物中心的温度。记录最高温度和达到该温度的时间。
通过Techne胶凝计时器在预定温度下对于150克混合物测量凝胶时间。
25克湿混合物在通过Speedmixer混合2分钟后置于通过水浴调理在预定温度下的布鲁克菲尔德粘度计管中。湿混合物的适用期作为粘度达到1,000mP·s或粘度的最终值与初始值相比翻倍的时间测定。
根据GB/T 2567-2008测试拉伸性质，包括拉伸强度、伸长率和拉伸模量。
根据GB/T 2567-2008测试弯曲性质，包括弯曲强度和弯曲模量。
根据GB/T 2567-2008测试抗压强度。
实施例
WBF-5是用于长适用期风力叶片复合材料的标准配方。在此，WBF-5充当对照实施例，因为其不含烷基化二胺。WBF-25充当另一个对照实施例，因为其不含叔胺。
对于风车叶片制造，希望的是在70℃下的固化时间需要在3小时或更短时间内实现70℃的Tg。如下面在WBF-5中所示，现有组合物需要大于3小时的持续时间。至少70℃的Tg的快速发展对于脱模是重要的。
由WBF-35的测试数据可以观察到，该配制剂同时实现长适用期和Tg的快速发展，这在风力制造中是希望的。WBF-35、36和37中的环氧体系进一步表现出低放热、低粘度、高Tg以及良好的机械性质。
令人惊讶地发现，如WBF-21所示，烷基化二胺、脂环族二胺、聚氧化亚烷基胺和叔胺如三(二甲基氨基甲基)苯酚的组合可以实现Tg的快速发展和在70℃下3小时后72℃的Tg1。在加入脂环族胺和聚氧化亚烷基胺后该环氧体系可以实现大于80℃的Tg 2，同时保持长适用期。由于不符合化学计量比，WBF-36和WBF-37与WBF-35相比具有明显更低的放热和更长的适用期，这不影响机械性质。
表1
表2
表3
表4
从表2中发现，当与常用的聚氧化亚烷基胺混合时，烷基化胺1在25℃下与任何其它胺相比可以实现长得多的适用期。因此，聚氧化亚烷基胺和烷基化胺的组合对于实现长适用期是必要的。
购买用于长适用期风力叶片复合材料的商业环氧体系，并在与实施例相同的环境中进行测试。尽管确切化学组成未知，但该商业环氧体系可以被视为性能如适用期、Tg发展和机械性质的基准。获得以下测试数据。
可以观察到，与所述商业环氧体系相比，WBF-35中的具有硬化剂的环氧体系可以实现长得多的适用期和更快的Tg发展。
各种方面和实施方案是可能的。在本文中描述了这些方面和实施方案中的一些。在阅读本说明书后，本领域技术人员会认识到这些方面和实施方案仅是示例性的并且不限制本公开的范围。实施方案可能根据如下列举的任何一个或多个实施方案。
为使本领域技术人员能够作出和利用本公开而给出上述描述，并在应用及其要求的方面提供。对优选实施方案的各种改变是本领域技术人员显而易见的，并且本文中定义的上位原理可能适用于其它实施方案和应用而不背离本公开的主旨和范围。因此，本公开无意限于所示实施方案，而是具有与本文公开的原理和特征相符的最宽范围。在这方面，广义而言，本公开内的某些实施方案可能没有显示本公开的每个益处。
Claims (14)
1.一种胺组合物，其包含：
a)烷基化二胺；
b)叔胺；和
c)聚氧化亚烷基胺。
2.根据权利要求1的胺组合物，其中所述烷基化二胺包括选自以下物质的一种或多种：单烷基化异佛尔酮二胺、二烷基化异佛尔酮二胺、单烷基化环己基二胺、二烷基化环己基二胺、单烷基化烷基环己基二胺、二烷基化烷基环己基二胺、单烷基化4-4’-亚甲基双(环己基胺)、二烷基化4-4’-亚甲基双(环己基胺)、单烷基化苯二甲胺、二烷基化苯二甲胺、单烷基化双(氨基甲基)环己烷或二烷基化双(氨基甲基)环己烷。
3.根据权利要求1或2的胺组合物，其中所述叔胺包括酚类叔胺。
4.根据前述权利要求任一项的胺组合物，其中所述聚氧化亚烷基胺包括至少一种氨基封端的聚氧化亚乙基、氨基封端的聚氧化亚丙基或氨基封端的聚氧化亚丁基。
5.根据前述权利要求任一项的胺组合物，其中所述聚氧化亚烷基胺包括氨基封端的聚氧化亚丙基。
6.根据前述权利要求任一项的胺组合物，其中所述聚氧化亚烷基胺包括
其中x是2至70的整数。
7.根据前述权利要求任一项的胺组合物，其中该胺组合物进一步包含脂环族胺。
8.根据权利要求7的胺组合物，其中所述脂环族胺包括选自以下物质的一种或多种：异佛尔酮二胺、甲基环己基二胺、环己基二胺、4,4’-亚甲基双(环己基胺)、苯二甲胺的异构体、1,2-双氨基甲基环己烷、1,3-双氨基甲基环己烷或1,4-双氨基甲基环己烷。
9.由根据前述权利要求任一项的胺组合物和环氧树脂制备的环氧体系。
10.根据权利要求9的环氧体系，其中所述环氧树脂包括一种或多种缩水甘油醚，其选自以下物质的缩水甘油醚：间苯二酚、氢醌、双-(4-羟基-3,5-二氟苯基)-甲烷、1,1-双-(4-羟苯基)-乙烷、2,2-双-(4-羟基-3-甲基苯基)-丙烷、2,2-双-(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-双-(4-羟苯基)-丙烷、双-(4-羟苯基)-甲烷、C12至C14醇的任一种、丁二醇、己二醇、聚氧亚丙基二醇及其任何组合。
11.根据权利要求9或10的环氧体系，其中基于环氧体系的总重量计，所述胺组合物具有10％至40％的重量百分比，且所述环氧树脂具有60％至90％的重量百分比。
12.根据权利要求9至11任一项的环氧体系，其中所述环氧体系进一步包含一种或多种添加剂，其选自填料、增强剂、偶联剂、增韧剂、消泡剂、分散剂、润滑剂、着色剂、标记材料、染料、颜料、红外吸收剂、抗静电剂、防粘连剂、成核剂、结晶加速剂、结晶延迟剂、导电添加剂、炭黑、石墨、碳纳米管、石墨烯、干燥剂、脱模剂、流平助剂、阻燃剂、隔离剂、荧光增白剂、流变添加剂、光致变色添加剂、软化剂、粘附促进剂、防滴落剂、金属颜料、稳定剂、金属闪光剂、金属涂覆粒子、孔隙诱导剂、增塑剂、玻璃纤维、纳米粒子或流动助剂。
13.根据权利要求9至13任一项的环氧体系，其中所述胺组合物与所述环氧树脂的化学计量比为0.5至1.5，优选0.7至1.2，更优选0.8至1.0。
14.根据权利要求9至13任一项的环氧体系用于生产结构或电气层压材料、涂料、铸件、结构组件、电路板、电工漆、封装剂、半导体、通用模塑粉末、长丝缠绕管道和配件、长丝缠绕压力容器、低压和高压管道和配件、低压和高压容器、储罐、风力涡轮机叶片、汽车结构部件、航空航天结构部件、油气浮力模块、钻机、井塞、原位固化管道(CIPP)、结构粘合胶粘剂和层压材料、复合衬垫、泵衬套、耐腐蚀涂层或基于增强纤维基底的复合材料的用途。
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| PB01 | Publication |