JP5857338B2 - 呈味改善剤及びそれを含有する食品 - Google Patents
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Description
前記の効果は特に焼き菓子のような加熱を必要とする食品において顕著である。
本発明のジグリセライドは、グリセリンに結合する脂肪酸として炭素数が2〜8の比較的短鎖の脂肪酸が結合したジグリセライド(A)と、炭素数が12〜18の比較的長鎖の脂肪酸が結合したジグリセライド(B)との特定比率の混合物である。ジグリセライド(A)自身は植物性油脂を含有する食品の香気香味の切れ味、香り立ちを強める効果を有し、一方のジグリセライド(B)自身は植物性油脂を含有する食品の旨味、こく味を強める効果を有するが、驚くべきことにジグリセライド(A)と、ジグリセライド(B)との混合比率が40/60〜20/80の割合においてのみ、植物性油脂を含有する食品に対して、植物性とは異質の動物性油脂様の脂肪感が著しく発現される。
混合比率が40/60〜20/80の割合を外れた場合は、ジグリセライド(A)と、ジグリセライド(B)のそれぞれの前記特徴的な香味の多少の変化はあっても、動物性油脂様の脂肪感の発現は全く認められない。
前記1,2−ジアシルグリセライド及び1,3−ジアシルグリセライドは、目的に応じて個別に用いても良く、両者任意の割合の混合物を用いても良い。
即ち、グリセリンと脂肪族カルボン酸を出発原料とし、常法である酸触媒による共沸脱水反応を挙げることができる。ここで用いられる酸触媒としては、硫酸やリン酸などの鉱酸やパラトルエンスルホン酸などの有機酸が適宜利用されうる。反応溶媒としては、トルエンやヘプタンなど水と共沸組成を形成する溶媒が、単独または任意の割合で適宜混合して用いられる。反応は、一般的に加熱によって反応溶媒を反応中に生成する水との共沸で留出させ、留出した水を反応系外に除去して化学平衡を生成物系へシフトさせる方法が採られる。
該香料組成物を食品に配合する場合は、食品中に本発明の混合ジグリセライドが0.0001〜0.5重量%含有されることで効果が見られる。
本発明の呈味改善剤並びに当該呈味改善剤を含有する香料組成物は、植物性油脂のみを含む食品に対して好適に用いられるが、それに限らず動物性油脂を含む食品に対しても用いることができる。後者の場合は、動物性の油脂感を増強する目的で用いられる。
ここで、焼成とは非酵素的褐変化反応が起こる条件で加熱することを指す。
焼成は、放射熱、伝導熱、対流を利用したオーブンや、熱した金属板もしくは金属の型、石などに被加熱物質を乗せて加熱する方法が一般的であるが、非酵素的褐変化反応が起こる条件での加熱であれば、特段方法は問わない。
高温の液体(例えば食用の油脂)に被加熱物質を入れて加熱する方法も、非酵素的褐変化反応が起こるので本発明の焼成に含む。
R1が炭素数4のアシル基である1,2−ジブチリルグリセリンの合成。
1L反応容器に1−ベンジルグリセリン44.0g(0.24mol)、ピリジン41.8g(0.53mol)、およびTHF300mlを仕込んで攪拌し、0℃まで冷却した。その後、ブチリルクロライド56.5g(0.53mol)を、反応温度を0℃に保ちながら、30分かけて滴下し、さらに30分間攪拌した。水を加えて反応を停止し、酢酸エチル200mlで2回抽出した。有機層を10%炭酸ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮して75.2gの粗生成物を黄色オイルとして得た。この粗生成物と、5%パラジウムカーボン2.3g、およびメタノール75mlを500mlの反応容器に仕込み、容器内を水素ガスで置換し、室温で8時間攪拌した。パラジウムカーボンをろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、酢酸エチル300mlを加え、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮して49.7gの粗生成物を黄色オイルとして得た。これを減圧下に蒸留して130〜134℃/2mmHgの画分40.2gを無色透明のオイルAを得た(収率72.2%)。当該オイルAは、GC(純度99%、面積比)および1H−NMRによる解析の結果、1,2−ジブチリルグリセリンであることを確認した。
R2が炭素数16のアシル基である1,3−ジパルミトイルグリセリンの合成。
200 L反応容器にパルミチン酸20.0kg(74.1mol)、グリセリン13.5kg(146.6mol)、パラトルエンスルホン酸1.4kg(7.2mol)を仕込んで、2時間撹拌・加熱還流し、生成する水を除去した。反応液を50℃まで冷却した後、メタノール 199.1Lを注ぎ、よく攪拌した。30分程度攪拌した後、遠心分離した。その後、結晶に再びメタノール126.4Lを注ぎ、30分攪拌した後、遠心分離し、モノグリセライドを除去した。最後に、40℃に加温したメタノール12.6Lで2回かけ洗いした。結晶物を50℃で真空乾燥して、ジグリセライドとトリグリセライドの混合物として10.6kgを得た。これにヘキサン31.8Lおよびトルエン21.2Lの混合溶剤を加え、よく撹拌しながら30℃まで加温し、30℃に達してから10分後、遠心分離した。次に、ヘキサン9.5Lおよびトルエン6.4Lの混合溶剤でかけ洗いし、トリグリセライドを除去した。さらに、30℃で真空乾燥し、5.9kgの結晶物を得た(収率27.7%)。
当該結晶物は、GC(純度97%、面積比)および1H−NMRによる解析の結果、1,3−ジパルミトイルグリセリンであることを確認した。
1,2−DAGおよび1,3−DAGの混合物であるジブチリルグリセリンの合成。
2L反応容器に酪酸324.0g(3.9mol)、グリセリン185.0g(2.0mol)、パラトルエンスルホン酸3.9g(0.02mol)、およびトルエン1.0Lを仕込んで6時間攪拌・加熱還流し、生成する水を除去した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮して328.7gの淡黄色オイルを得た。このものに90%メタノール水溶液を加えて混合し、ヘキサン0.2Lで2回抽出した。含水メタノール層に食塩水を加えた後に酢酸エチル1.0Lで2回抽出し、合わせた有機層を常法にしたがって洗浄、乾燥、減圧濃縮して粗生成物235.9gを得た。これを減圧下に蒸留して140〜142℃/1mmHgの画分213.1gの無色透明オイルBを得た(収率44.5%)。当該オイルBは、GC(純度99%、面積比)および1H−NMRによる解析の結果、1,2−DAGおよび1,3−DAGが約4:6のジブチリルグリセリンの位置異性体混合物であることを確認した。
本発明の混合ジグリセライドを添加しないマーガリンについては、もとより動物性油脂様の脂肪感は全く感じられなかった。
当該香料組成物を柔らかくしておいたマーガリン260gに0.5重量%添加して、上白糖180gと泡立てないように擦り混ぜ、室温に戻しておいた全卵150gを少しずつ加えながら混合し、薄力粉410gを加えて混合してクッキー生地を調製し、更に当該生地を予め170℃に暖めておいたオーブンにいれて約12分間焼成してクッキーを調製した。
上記のクッキーについて、5名の熟練したパネリストがパネル評価した結果を表3に示した。
表3に見られる通り、当該香料組成物を添加しないで焼成したクッキーを基準品として評価したところ、20/80〜40/60の割合の混合ジグリセライドを添加したクッキーは動物性油脂様の脂肪感が顕著に現れ、旨味、こく味、ボリューム感や、切れ、香り立ちの調和がとれた嗜好性の高いものであった。
別に、前記香料組成物を賦香しないパウンドケーキを焼成し(以下、基準品という)、それを基準として、熟練した5名のパネリストがパネル評価した結果を表4に示した。
Claims (5)
- 短鎖脂肪酸ジグリセライド(A)のR1が酪酸由来のアシル基、長鎖脂肪酸ジグリセライド(B)のR2がパルミチン酸由来のアシル基である請求項1記載の植物性油脂に対する呈味改善剤。
- 請求項1または請求項2記載の植物性油脂に対する呈味改善剤を含有する香料組成物。
- 請求項1または請求項2記載の植物性油脂に対する呈味改善剤または請求項3記載の香料組成物を含有する食品。
- 請求項4記載の食品が、植物性油脂を含有し焼成を必要とする食品
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