JP5824734B2 - 芳香族ポリマーのスルホン化物の製造方法 - Google Patents
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Description
項1.芳香族ポリマーのスルホン化物の製造方法であって、芳香族ポリマーとスルホン化剤とを、溶媒であるスルホニル基(−SO2−)を含有する化合物の存在下でスルホン化させることを特徴とする製造方法。
項2.前記溶媒が、スルホラン及びジメチルスルホンからなる群から選択される少なくとも1種である、項1に記載の製造方法。
項3.前記芳香族ポリマーが、芳香族ポリアミド、芳香族ポリイミド、芳香族ポリエーテルケトン(PEK)、芳香族ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、芳香族ポリカーボネート、芳香族ポリスルホン(PS)、芳香族ポリスルホキシド、芳香族ポリスルフィド、芳香族ポリエーテルスルホン(PES)、芳香族ポリエーテルエーテルスルホン、芳香族ポリエステル及びポリスチレンからなる群から選択される少なくとも1種である、項1又は2に記載の製造方法。
項4.前記芳香族ポリマーが、芳香族ポリエーテルスルホン(PES)である、項3に記載の製造方法。
項5.前記スルホン化剤が、クロロスルホン酸、無水硫酸、硫酸、発煙硫酸及びポリアルキルベンゼンスルホン酸から選択される少なくとも1種である、項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
撹拌機を備えたフラスコにスルホラン60gを入れ、そこにPES(Mw90,000)10.6g(46mmol/ユニット単位)を加え、70℃で攪拌した。PESがスルホランに完全に溶解した後、クロロスルホン酸4.7g(40mmol)を20分かけて滴下し、100℃まで昇温し、100℃で10時間保温した。その後、反応物をイオン交換水1L中に滴下し、得られた白色粒状のスラリーを濾過した。このスラリーのイオン交換水による洗浄及び濾過を、濾液のpHが5.0以上になるまで繰り返し、その後、減圧乾燥機で温度90℃、圧力7kPa以下で24時間乾燥することにより、S−PES(イオン交換容量が0.67meq/g、Mw126,000)が得られた。
撹拌機を備えたフラスコにスルホラン60gを入れ、そこにPES(Mw120,000)10.6g(46mmol/ユニット単位)を加え、70℃で攪拌した。PESがスルホランに完全に溶解した後、クロロスルホン酸15.6g(133mmol)を20分かけて滴下し、100℃まで昇温し、100℃で10時間保温した。その後、反応物をイオン交換水1L中に滴下し、得られた白色粒状のスラリーを濾過した。このスラリーのイオン交換水による洗浄及び濾過を、濾液のpHが5.0以上になるまで繰り返し、その後、減圧乾燥機で温度90℃、圧力7kPa以下で24時間乾燥することにより、S−PES(イオン交換容量が1.81meq/g、Mw131,000)が得られた。
撹拌機を備えたフラスコにスルホラン60gを入れ、そこにPES(Mw90,000)10.6g(46mmol/ユニット単位)を加え、70℃で攪拌した。PESがスルホランに完全に溶解した後、硫酸23.5g(240mmol)を20分かけて滴下し、100℃まで昇温し、100℃で24時間保温した。その後、反応物をイオン交換水1L中に滴下し、得られた白色粒状のスラリーを濾過した。このスラリーのイオン交換水による洗浄及び濾過を、濾液のpHが5.0以上になるまで繰り返し、その後、減圧乾燥機で温度90℃、圧力7kPa以下で24時間乾燥することにより、S−PES(イオン交換容量が0.03meq/g、Mw97,000)が得られた。
撹拌機を備えたフラスコにスルホラン60gを入れ、そこにPES(Mw90,000)10.6g(46mmol/ユニット単位)を加え、40℃で攪拌した。PESがスルホランに完全に溶解した後、無水硫酸9.3g(116mmol)を20分かけて滴下し、40℃で6時間保温した。その後、反応物をイオン交換水1L中に滴下し、得られた白色粒状のスラリーを濾過した。このスラリーのイオン交換水による洗浄及び濾過を、濾液のpHが5.0以上になるまで繰り返し、その後、減圧乾燥機で温度90℃、圧力7kPa以下で24時間乾燥することにより、S−PES(イオン交換容量が0.64meq/g、Mw142,000)が得られた。
撹拌機を備えたフラスコにジメチルスルホン77gを入れ、そこにPES(Mw90,000)5.2g(22.4mmol/ユニット単位)を加え、120℃で攪拌した。PESはジメチルスルホンに完全には溶解せず、分散状態であった。この分散液に、クロロスルホン酸7.8g(67mmol)を20分かけて滴下し、120℃で8時間保温した。その後、反応物をイオン交換水1L中に滴下し、得られた白色粒状のスラリーを濾過した。このスラリーのイオン交換水による洗浄及び濾過を、濾液のpHが5.0以上になるまで繰り返し、その後、減圧乾燥機で温度90℃、圧力7kPa以下で24時間乾燥することにより、S−PES(イオン交換容量が0.63meq/g、Mw120,000)が得られた。
撹拌機を備えたフラスコにスルホラン60gを入れ、そこにポリフェニルスルホン(PFS)(Mw57,000)5.0g(23mmol/ユニット単位)を加え、70℃で攪拌した。PFSはスルホランに完全には溶解せず、分散状態であった。この分散液に、クロロスルホン酸8g(69mmol)を20分かけて滴下し、100℃まで昇温し、100℃で4時間保温した。その後、反応物をイオン交換水1L中に滴下し、得られた白色粒状のスラリーを濾過した。このスラリーのイオン交換水による洗浄及び濾過を、濾液のpHが5.0以上になるまで繰り返し、その後、減圧乾燥機で温度90℃、圧力7kPa以下で24時間乾燥することにより、スルホン化ポリフェニルスルホン(イオン交換容量が1.8meq/g、Mw190,000)が得られた。
撹拌機を備えたフラスコに硫酸330gを入れ、そこにPES(Mw90,000)30g(129mmol/ユニット単位)を加え、一晩攪拌してPESを硫酸に完全に溶解させた。PESの硫酸溶液に、28%発煙硫酸45g(SO3で146mmol)を20分かけて滴下し、60℃まで昇温し、60℃で5.5時間保温した。その後、反応物をイオン交換水1L中に滴下し、得られた白色粒状のスラリーを濾過した。このスラリーのイオン交換水による洗浄及び濾過を、濾液のpHが5.0以上になるまで繰り返し、その後、減圧乾燥機で温度90℃、圧力7kPa以下で24時間乾燥することにより、S−PES(イオン交換容量が0.84meq/g、Mw8,800)が得られた。
撹拌機を備えたフラスコにクロロホルム8700gを入れ、そこにPES(Mw90,000)714g(3.1mol/ユニット単位)を加え、一晩攪拌した。PESはクロロホルムに完全には溶解しなかった。この不均一混合物に、クロロスルホン酸412g(3.5mol)を1時間かけて滴下し、60℃まで昇温し、60℃で6時間保温した。6時間後、反応物はペースト状となって攪拌翼及び反応容器の壁に付着し、フラスコから取り出すことができなかった。
撹拌機を備えたフラスコに塩化メチレン60gを入れ、そこにPES(Mw90,000)10.6g(46mol/ユニット単位)を加え、一晩攪拌した。PESは塩化メチレンに完全には溶解しなかった。この不均一混合物に、クロロスルホン酸4.7g(40mmol)を1時間かけて滴下し、40℃まで昇温し、40℃で8時間保温した。8時間後、反応物はペースト状となって攪拌翼及び反応容器の壁に付着し、フラスコから取り出すことができなかった。
撹拌機を備えたフラスコにDMSO60gを入れ、そこにPES(Mw90,000)10.6g(46mmol/ユニット単位)を加え、70℃でPESをDMSOに完全に溶解させた。PESのDMSO溶液にクロロスルホン酸4.7g(40mmol)を20分かけて滴下した。滴下の途中で固形物が析出して反応液内を固形物の塊が回り始め、反応容器の壁及び温度計に固形物が付着した。それと同時に非常に強い悪臭がしたため、ここで反応を停止した。悪臭は、DMSOがクロロスルホン酸により分解したためと推定される。
Claims (5)
- 芳香族ポリマーのスルホン化物の製造方法であって、芳香族ポリマーを、溶媒であるスルホニル基(−SO 2 −)を含有する化合物に溶解又は分散させ、得られた芳香族ポリマーの溶液又は分散液とスルホン化剤とを混合してスルホン化することを特徴とする製造方法。
- 前記溶媒が、スルホラン及びジメチルスルホンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記芳香族ポリマーが、芳香族ポリアミド、芳香族ポリイミド、芳香族ポリエーテルケトン(PEK)、芳香族ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、芳香族ポリカーボネート、芳香族ポリスルホン(PS)、芳香族ポリスルホキシド、芳香族ポリスルフィド、芳香族ポリエーテルスルホン(PES)、芳香族ポリエーテルエーテルスルホン、芳香族ポリエステル及びポリスチレンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記芳香族ポリマーが、芳香族ポリエーテルスルホン(PES)である、請求項3に記載の製造方法。
- 前記スルホン化剤が、クロロスルホン酸、無水硫酸、硫酸、発煙硫酸及びポリアルキルベンゼンスルホン酸から選択される少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
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