JP5770823B2 - ゲル組成物及び化粧料 - Google Patents
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Description
これらのうち、親水性の有機基を導入したオルガノポリシロキサン(例えば、ポリオキシエチレン・ポリシロキサン共重合体等)は、シロキサン部位の有する疎水性と併せて親水性部−疎水性部の両者を兼ね備えており、優れた界面活性能を示すことから、シリコーン系の界面活性剤として、特に化粧料の分野で汎用されている。
(式中、R1及びR2が−O−Si(R4)3で表される官能基(R4は、炭素数1〜6のアルキル基である)であり、R3が炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、Mは水素原子、金属原子又は有機陽イオンである。Aは、CqH2qで表される直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基であり、qは6〜20の整数である。)
本発明にかかるゲル組成物は、カルボキシル基を含む特定構造のオルガノシロキサン誘導体と、炭素数10〜30の一価脂肪族アルコールと、水とからなることを特徴とするものである。
本発明に用いられるオルガノシロキサン誘導体は、一般式(1)で表される化合物である。
最初に、下記一般式(1)で表されるオルガノシロキサン誘導体について説明する。
上記一般式(1)において、R1〜R3は、少なくとも1つが−O−Si(R4)3で表される官能基(R4は、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基のいずれかである)、又は−O−Si(R5)2−X1で表される官能基(R5は、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基のいずれかであり、X1はi=1のときの下記一般式(2)で示される官能基である)である。なお、R1〜R3において、その全てが前記官能基のいずれかであってもよい。あるいは、R1〜R3の少なくとも1つが前記官能基であれば、その他のR1〜R3は、同一または異なっていてもよい置換又は非置換の一価炭化水素基のいずれかであってもよい。
すなわち、デンドリマー構造の階層nが1である場合、式(2)のシリルアルキル基は、
R1R2R3Si−(CH2)2−COOM (1’)
HSi(−O−SiR2H)fRL 3−f
(式中、Rは炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基のいずれかであり、RLは同一又は異なっていてもよい置換又は非置換の一価炭化水素基であり、fは1〜3の整数である)で示されるジメチルシロキシ基を有するオルガノシランと、CH=CH2−A−COOSiMe3で示されるビニル末端を有するカルボン酸トリメチルシリル誘導体(式中、Aは前記同様の基)とを、白金系遷移金属触媒の存在下に付加反応させ、下基一般式の中間体(1−1)を得る工程。
Si(−O−SiR2H)fRL 3−f−(CH2)2−A−COOSiMe3 (1−1)
RBSi(O−R6)ai(OSiR7R8−Xi+1)3−ai
(式中、RBはCrH2rで表される直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基であり、rは2〜20の整数である。R6、R7、R8、Xi+1、aiは前記同様の基および数である)で示されるアルケニル基を有するオルガノシランとを、白金系触媒の存在下に付加反応させ、下記一般式の中間体(1−2)を得る工程。
Si{-O-SiR2-B-Si(O-R6)ai(OSiR7R8-Xi+1)3−ai}fRL 3−f-(CH2)2-A-COOSiMe3 (1−2)
中間体(1−2)に、保護基であるトリメチルシリル基1モルあたり、少なくとも1モル以上のメタノール等の一価アルコール、水又はこれらの混合物を加えて加熱することにより、加アルコール分解により脱保護させる工程。
なお、一般式(1)で表されるオルガノシロキサン誘導体において、Mが金属原子又は有機陽イオンの場合には、対応する金属イオン(Mn+)を含む化合物又は塩基性の有機化合物による中和工程をさらに含む。一例として、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化カリウム(KOH)、トリエタノールアミン、アルギニン、アミノメチルプロパノール(AMP)等の水溶液を添加することにより、カルボキシル基(−COOH)を中和する工程である。
上記一般式(3)において、式中、R9〜R12は、同一又は異なっていてもよい置換又は非置換の一価炭化水素基のいずれかから選択される。R9〜R12である非置換の一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基;アリル基、ヘキセニル基等の直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基が例示される。R9〜R12である置換の一価炭化水素基は、これらの基の炭素原子に結合した水素原子が部分的に水酸基、ハロゲン原子、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基、アルコキシ基、ポリエーテル基またはパーフルオロポリエーテル基等の有機基で置換された基であり、3,3,3−トリフロロプロピル基、3,3,4,4,4−ペンタフロロブチル基等のパーフルオロアルキル基;3−アミノプロピル基、3−(アミノエチル)アミノプロピル基等のアミノアルキル基;アセチルアミノアルキル基等のアミドアルキル基が例示される。R9〜R12は炭素数1〜20のアルキル基、アリール基およびアラルキル基であることが好ましく、1分子中のR9〜R12の90モル%以上がメチル基及び/またはフェニル基であることが特に好ましい。
MOOC-(CH2)2-(SiR9R10-O)p-SiR11R12-(CH2)2-COOM (3’)
H−(SiR9R10−O)p−SiR11R12−H
(式中、R9〜R12は前記同様の基であり、pは0〜20の数)
で示される分子鎖両末端にケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン1モルに対し、少なくとも2モルのCH=CH2−Q−COOSiMe3で示されるビニル末端を有するカルボン酸トリメチルシリル誘導体とを、白金系触媒の存在下に付加反応させ、保護基であるトリメチルシリル基1モルあたり、少なくとも1モル以上のメタノール等の一価アルコール、水又はこれらの混合物を加えて加熱することにより、加アルコール分解により脱保護させる工程により製造することができる。なお、Qは前記同様の基であり、Mが金属原子又は有機陽イオンの場合には、対応する金属イオン(Mn+)を含む化合物又は塩基性の有機化合物による中和工程をさらに含む。
具体的には、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化カリウム(KOH)、トリエタノールアミン、アルギニン、アミノメチルプロパノール(AMP)等の水溶液を添加することにより、カルボキシル基(−COOH)を中和する工程である。
また、本発明に用いられる炭素数10〜30の一価脂肪族アルコール(以下、単に高級アルコールという場合がある)は、飽和又は不飽和の1価脂肪族アルコールであって、直鎖状、分岐状のいずれであっても構わないが、直鎖状であることがより好ましい。また、融点40℃以上の高級アルコールであることが好ましい。融点が40℃未満であるとゲル構造を形成できない場合がある。本発明に用いられる炭素数10〜30の一価脂肪族アルコールとしては、例えば、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、キミルアルコール、コレステロール、シトステロール、セタノール、セトステアリルアルコール、セラキルアルコール、デシルテトラデカノール、バチルアルコール、フィトステロール、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、ラウリルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール等を挙げることができる。なお、本発明においては、単独で融点40〜80℃の高級アルコールを用いるか、あるいは融点が40〜70℃となるように複数の高級アルコールの組み合わせを用いることが好ましい。
本発明においては、上記特定構造のオルガノシロキサン誘導体を用いることにより、当該オルガノシロキサン誘導体/高級アルコール/水系でゲル構造を形成することができる。ここで、本発明におけるゲル構造とは、通常、界面活性剤が形成する会合体構造の1種であって、長周期構造において界面活性剤及び高級アルコールの2分子膜が層状に配列しており、また、短面側では界面活性剤及び高級アルコールの疎水性基が六方晶型に配列していることを特徴とした結晶構造である。なお、疎水性基は自身の長軸の周りを回転しているが、液晶構造のように自由に熱運動はしておらず、また、親水性基間には多量の水が存在していることが知られている(例えば、福島正二著,「セチルアルコールの物理化学」,フレグランスジャーナル社,第6章,76〜88頁参照)。なお、このようなゲル構造を有する組成物は、独特な使用感触を有することが知られており、特に化粧料の分野において、例えば、クリームやクレンジング、化粧水等に広く利用されている。
また、上記特定構造のオルガノシロキサン誘導体と、炭素数10〜30の一価脂肪族アルコールと、水とをともに化粧料中に配合することによって、化粧料製剤中でゲル構造を形成し、これによって、例えば、クリームやクレンジング、化粧水や乳液等の化粧料として用いた場合に、特にヌルつきの無さ、肌なじみの早さ、べたつきの無さといった点で優れた使用感触を付与することができる。
このため、本発明にかかる化粧料は、上記オルガノシロキサン誘導体と、高級アルコールと、水とを含み、該オルガノシロキサン誘導体/高級アルコール/水からなる系がゲル構造を形成していることを特徴とするものである。
以下に実施例及び比較例において用いたオルガノシロキサン誘導体(化合物1〜4,比較化合物1〜4)の構造及びその合成方法を示す。なお、各化合物は1H,13C,29Si−NMR(NMR装置:Fourier Transform Nuclear Magnetic Resonance Spectrometer JEOL JNM−EX400(日本電子社製)により同定した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン100g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.02gを加え、70−100℃の範囲を保つように、ウンデシレン酸トリメチルシリル105gを滴下した。滴下終了後、2時間、100℃で熟成した後、ガスクロマトグラフィーを用いて反応の完了を確認した。低沸点分を減圧下、留去した。その後、メタノール、水を加え、還流下5時間熟成し、脱保護を行った。その後再び低沸点分を減圧下除去し、化合物1を得た。分析の結果、上記化学構造式で示される化合物1であることが確認された。
撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り付けたフラスコに、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン100gと白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.02gを投入し、これらを撹拌しながら90℃に加熱した。次いでこれに、ウンデシレン酸トリメチルシリル15.6gを、滴下ロートを用いて反応温度が90℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を100℃で1時間加熱した。冷却後、減圧蒸留したところ、35.3gの無色透明液体が得られた。分析の結果、この液体は下記構造式で示される化合物であることが確認された。これを中間体2Aとした。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコにウンデシレン酸トリメチルシリル460.81g,白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.05gを加え、70−80℃の範囲を保つように、1, 1,3,3−テトラメチルジシロキサン100gを滴下した。滴下終了後、2時間、100℃で熟成した後、ガスクロマトグラフィーを用いて反応の完了を確認した。低沸点分を減圧下、留去した。その後、メタノール240gを加え、還流下5時間熟成し、脱保護を行った。その後再び低沸点分を減圧下除去し、化合物3を得た。分析の結果、上記化学構造式で示される化合物3であることが確認された。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコにウンデシレン酸トリメチルシリル225.0g,白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.05gを加え、70−80℃の範囲を保つように、下記一般式で表される両末端Si−Hシロキサン225gを滴下した。
イオン交換水に水酸化カリウムを適量加え、室温で溶解して全体で80部とし、つづいて化合物1(以下、TMSC10COOHと略す)と、ベヘニルアルコール:ステアリルアルコール1:1混合物(以下、Be/Stと略す)とを以下に示す各種割合(モル比)で混合したものを20部加え、ホモミキサーを用いて70℃に加温して攪拌混合した。その後、30℃まで急冷し、最終的に室温として、試験例1〜5の組成物を得た。
2 Be/St:TMSC10COOK=1:1
3 Be/St:TMSC10COOK=3:1
4 Be/St:TMSC10COOK=5:1
5 Be/St:TMSC10COOK=10:1
○:DSC測定において、ゲル構造の融解ピークと推定される吸熱ピークが見られた。
×:DSC測定において、ゲル構造の融解ピークに相当する吸熱ピークが見られなかった。
10名の専門パネルにより、各試験例の化粧料を実際に肌に塗布し、塗布時のヌルつきの無さ、塗布時の肌なじみの早さ、塗布後のべたつきのなさ、のそれぞれの使用感触について評価を行った。評価基準は以下のとおりである。
◎:専門パネル10名のうち、9名以上が良いと答えた。
○:専門パネル10名のうち、6〜8名が良いと答えた。
△:専門パネル10名のうち、3〜5名が良いと答えた。
×:専門パネル10名のうち、2名以下が良いと答えた。
各試験例の化粧料を調製した後、透明のガラス管に充填して密閉し、50℃の恒温槽に1ヶ月間保存した後の乳化粒子の状態について評価を行った。評価基準は以下のとおりである。
◎:乳化粒子の状態に変化は見られなかった。
○:乳化粒子がやや大きくなっていた。
△:乳化粒子が大きくなっていた。
×:乳化粒子が大きくなった結果、分離が生じていた。
××:製造直後に分離していまい、評価することができなかった。
処方例1:乳液
(配合成分) (質量%)
(1)イオン交換水 残余
(2)エデト酸三ナトリウム 0.1
(3)フェノキシエタノール 0.3
(4)ブチレングリコール 7
(5)グリセリン 5
(6)カルボキシビニルポリマー 0.06
(7)水酸化カリウム 0.04
(8)化合物1 0.8
(9)ステアリン酸グリセリル 0.8
(10)ステアリン酸PEG−5グリセリル 1.1
(11)ベヘニルアルコール 0.5
(12)ジメチルポリシロキサン 5
(13)デカメチルシクロペンタシロキサン 5
(製法)
75℃まで加温した(1)〜(7)までの水相に、75℃まで加温した(8)〜(13)までの油、界面活性剤相を徐々に添加しホモミキサーにて撹拌後、30℃まで冷却することで乳液が得られた。
図2に示されるように、処方例1の乳液においては、広角領域のq=15付近にゲル構造特有の単一ピークが認められた。このことから、処方例1の乳液中においては、オルガノシロキサン誘導体/高級アルコール/水により形成されるゲル構造が存在していることが確認された。
また、以上のようにして得られた処方例1の乳液は、ヌルつきの無さ、肌なじみの早さ、べたつきの無さといった使用感触の点でいずれも優れており、さらに乳化安定性も良好であった。
(配合成分) (質量%)
(1)イオン交換水 残余
(2)グリセリン 5
(3)ブチレングリコール 5
(4)ポリエチレングリコール1500 2
(5)エタノール 3
(6)フェノキシエタノール 0.3
(7)パラベン 0.1
(8)水酸化カリウム 0.1
(9)エデト酸3ナトリウム 0.05
(10)カルボキシビニルポリマー 0.1
(11)キサンタンガム 0.1
(12)ベヘニルアルコール 0.5
(13)オルガノシロキサン誘導体 1
(一般式(1)において、R1=CH3,R2〜R3=−O−Si(CH3)3,q=8,M=K)
(14)ワセリン 2
(15)スクワラン 3
(16)デカメチルシクロペンタシロキサン 3
(17)ジメチルポリシロキサン 2
(18)2−エチルヘキサン酸セチル 2
(19)イソステアリン酸PEG−60グリセリル 1
(20)ステアリン酸PEG−5グリセリル 1
(21)香料 0.1
(製法)
75℃まで加温した(1)〜(11)までの水相に、75℃まで加温した(12)〜(21)までの油、界面活性剤相を徐々に添加しホモミキサーにて撹拌後、30℃まで冷却することで乳液が得られた。
(配合成分) (質量%)
(1)イオン交換水 残余
(2)グリセリン 7
(3)ジプロピレングリコール 7
(4)エリスリトール 1
(5)ポリエチレングリコール20000 2
(6)フェノキシエタノール 0.5
(7)トリエタノールアミン 0.5
(8)エデト酸3ナトリウム 0.1
(9)カルボキシビニルポリマー 0.1
(10)キサンタンガム 0.1
(11)ベヘニルアルコール 3
(12)ステアリルアルコール 1
(13)オルガノシロキサン誘導体 1
(一般式(1)において、R1=CH3,R2〜R3=−O−Si(CH3)3,q=16,M=Na)
(14)マイクロクリスタリンワックス 1
(15)ワセリン 2
(16)スクワラン 5
(17)デカメチルシクロペンタシロキサン 3
(18)ジメチルポリシロキサン 3
(19)イソノナン酸イソノニル 2
(20)イソステアリン酸PEG−60グリセリル 1
(21)ステアリン酸PEG−5グリセリル 1
(22)香料 0.1
(製法)
75℃まで加温した(1)〜(10)までの水相に、75℃まで加温した(11)〜(22)までの油、界面活性剤相を徐々に添加しホモミキサーにて撹拌後、30℃まで冷却することでクリームが得られた。
(配合成分) (質量%)
(1)ポリオキシエチレン硬化ひまし油 1
(2)ジメチコンコポリオール 0.5
(3)デカメチルシクロペンタシロキサン 15
(4)オルガノシロキサン誘導体 0.5
(一般式(3)において、R9〜R12=CH3,P=6.6,q=8,M=K)
(5)ベヘニルアルコール 0.3
(6)フェニルトリメチコン 1
(7)疎水化処理酸化チタン 5
(8)疎水化処理酸化亜鉛 2
(9)球状ポリアクリル酸アルキル粉体 2
(10)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 5
(11)クエン酸 0.01
(12)クエン酸ナトリウム 0.09
(13)シリカ 1
(14)パラベン 適量
(15)フェノキシエタノール 適量
(16)水酸化ナトリウム 0.05
(17)エタノール 5
(18)ダイナマイトグリセリン 1
(19)サクシノグルカン 0.2
(20)セルロースガム 1
(21)イオン交換水 残余
(製法)
(11)〜(21)の水相を調製後、(1)〜(10)の油相に徐々に添加し、最後にホモミキサーを用いて攪拌した。
(配合成分) (質量%)
(1)タルク 3
(2)二酸化チタン 4
(3)ベンガラ 0.5
(4)黄酸化鉄 1.5
(5)黒酸化鉄 0.1
(6)ベントナイト 0.5
(7)モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 1
(8)トリエタノールアミン 1.5
(9)ジプロピレングリコール 8
(10)イオン交換水 残余
(11)オルガノシロキサン誘導体 0.6
(一般式(3)において、R9〜R12=CH3,p=1,q=12,M=Na)
(12)ステアリルアルコール 0.4
(13)イソヘキサデシルアルコール 6
(14)モノステアリン酸グリセリン 2
(15)液状ラノリン 2
(16)流動パラフィン 6
(17)パラベン 0.1
(18)香料 0.05
(製法)
ベントナイトを分散したジプロピレングリコールをイオン交換水に加え、70℃でホモミキサー撹拌をした後、残りの水相成分を添加し撹拌した。これに十分混合粉砕された粉体部を撹拌しながら添加し、70℃で撹拌した。最後に70℃〜80℃に加熱溶解された油相を徐々に添加しホモミキサーで撹拌した後、30℃まで冷却することで乳化ファンデーションを得た。
(配合成分) (質量%)
(1)タルク 10
(2)カオリン 2
(3)顔料 5
(4)オルガノシロキサン誘導体 1
(一般式(1)において、R1〜R3=−O−Si(R5)2−Xi,R5=CH3,R6=C8H17,R7〜R8=CH3,ai=1,Xi+1=CH3,q=8,M=HN+(CH2CH3OH)3)
(5)ベヘニルアルコール 0.2
(6)ミリスチン酸イソプロピル 6
(7)流動パラフィン 5
(8)モノラウリン酸プロピレングリコール 3
(9)香料 0.05
(10)イオン交換水 残余
(11)ブチレングリコール 5
(12)グリセリン 1
(13)水酸化カリウム 0.07
(14)フェノキシエタノール 0.5
(15)エデト酸2ナトリウム 0.1
(製法)
(1)〜(3)の粉体部を混合後、粉砕処理をする。(10)〜(15)の水相部を75℃まで加温する。(4)〜(9)の油相部を80度まで加温溶解する。粉体部を水相に加え撹拌し、ここに油相を撹拌しながら徐々に添加し、ホモミキサー処理を行う。30℃まで冷却することで乳化アイシャドーを得る。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表されるオルガノシロキサン誘導体と、
炭素数10〜30の一価脂肪族アルコールと、
水と
からなり、
前記オルガノシロキサン誘導体:前記1価脂肪族アルコールのモル比が1:0.1〜1:30であり、
前記水の配合量が、前記オルガノシロキサン誘導体と前記1価脂肪族アルコールの合計量100質量部に対して100〜10000質量部であり、
長周期構造において前記オルガノシロキサン誘導体と、前記一価脂肪族アルコールの2分子膜が層状に配列し、短面側において前記オルガノシロキサン誘導体及び一価脂肪族アルコールの疎水性基が六方晶型に配列した結晶構造を有する
ことを特徴とするゲル組成物。
(式中、R1及びR2が−O−Si(R4)3で表される官能基(R4は、炭素数1〜6のアルキル基である)であり、R3が炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、Mは水素原子、金属原子又は有機陽イオンである。Aは、CqH2qで表される直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基であり、qは6〜20の整数である。) - 請求項1に記載のゲル組成物において、炭素数10〜30の一価脂肪族アルコールが、融点40℃以上の脂肪族アルコールであることを特徴とするゲル組成物。
- 下記一般式(1)で表されるオルガノシロキサン誘導体と、
炭素数10〜30の一価脂肪族アルコールと、
水と
を含み、
前記オルガノシロキサン誘導体:前記1価脂肪族アルコールのモル比が1:0.1〜1:30であり、
前記水の配合量が、前記オルガノシロキサン誘導体と前記1価脂肪族アルコールの合計量100質量部に対して100〜10000質量部であり、
長周期構造において前記オルガノシロキサン誘導体と、前記一価脂肪族アルコールの2分子膜が層状に配列し、短面側において前記オルガノシロキサン誘導体及び一価脂肪族アルコールの疎水性基が六方晶型に配列した結晶構造を有する
ことを特徴とする化粧料。
(式中、R1及びR2が−O−Si(R4)3で表される官能基(R4は、炭素数1〜6のアルキル基である)であり、R3が炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、Mは水素原子、金属原子又は有機陽イオンである。Aは、CqH2qで表される直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基であり、qは6〜20の整数である。) - 請求項3に記載の化粧料において、炭素数10〜30の一価脂肪族アルコールが、融点40℃以上の脂肪族アルコールであることを特徴とする化粧料。
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