JPH09316085A - 反応性シロキサン化合物 - Google Patents
反応性シロキサン化合物Info
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- JPH09316085A JPH09316085A JP8151616A JP15161696A JPH09316085A JP H09316085 A JPH09316085 A JP H09316085A JP 8151616 A JP8151616 A JP 8151616A JP 15161696 A JP15161696 A JP 15161696A JP H09316085 A JPH09316085 A JP H09316085A
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- organic polymer
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- reactive siloxane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】有機ポリマーの改質剤として有用で、精密な構
造設計および高収率での合成が可能な反応性シロキサン
化合物の提供。 【解決手段】下式の反応性シロキサン化合物。該化合物
を有機ポリマーの改質に使用する方法。該化合物を含有
する有機ポリマー組成物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 ＝１価炭化水素基（アルキル基等），Ｒ2
＝直接結合，２価以上の有機基（アルキレン基等），Ｘ
＝反応性官能基（エポキシ基等），ｎ＝Ｒ2 の価数−
１〕
造設計および高収率での合成が可能な反応性シロキサン
化合物の提供。 【解決手段】下式の反応性シロキサン化合物。該化合物
を有機ポリマーの改質に使用する方法。該化合物を含有
する有機ポリマー組成物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 ＝１価炭化水素基（アルキル基等），Ｒ2
＝直接結合，２価以上の有機基（アルキレン基等），Ｘ
＝反応性官能基（エポキシ基等），ｎ＝Ｒ2 の価数−
１〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は反応性シロキサン化
合物、該化合物を有機ポリマーの改質のために使用する
方法および上記化合物を含有する有機ポリマー組成物に
関するものである。本発明により改質された有機ポリマ
ーおよびその組成物は電気・電子・光学材料、建築・土
木材料、塗料・コーティング、繊維、化粧品、航空機・
自動車部品の材料として利用される。
合物、該化合物を有機ポリマーの改質のために使用する
方法および上記化合物を含有する有機ポリマー組成物に
関するものである。本発明により改質された有機ポリマ
ーおよびその組成物は電気・電子・光学材料、建築・土
木材料、塗料・コーティング、繊維、化粧品、航空機・
自動車部品の材料として利用される。
【０００２】
【従来の技術】反応性シロキサン化合物としてのポリジ
アルキルシロキサン１分子中の１つのケイ素原子に反応
性を有する官能基を導入した化合物は、有識ポリマーの
末端や側鎖に反応させて有機ポリマーを変性したり、異
なる有機ポリマー同士および有機ポリマーと無機材料な
どとの相溶化剤として利用されている。有機ポリマーに
上記反応性シロキサンを導入する場合、ポリジアルキル
シロキサン１分子中の１つのケイ素原子にのみ反応性を
有するので、ポリジアルキルシロキサン部分はポリマー
骨格中に固定されないため、ポリマー強度を損なわず
に、ポリマー表面にポリジアルキルシロキサンの特性、
例えば耐熱性、耐寒性、耐候性、電気特性および／また
は表面特性などを効果的に付与することが可能である。
そのような反応性シロキサン化合物としては、例えば特
開昭６１−２７５３２９号、特開昭６２−１９５３８９
号、特開平１−９８６３１号、特開平１−１９３２７６
号、特開平２−９１０８３号、特開平２−９２９３３
号、特開平２−２５５６８８号、特開平２−２５５６８
９号、特開平２−２６４７８１号、特開平２−２６４７
８２号、特公平４−７６３７５号などの各公報に開示さ
れている。
アルキルシロキサン１分子中の１つのケイ素原子に反応
性を有する官能基を導入した化合物は、有識ポリマーの
末端や側鎖に反応させて有機ポリマーを変性したり、異
なる有機ポリマー同士および有機ポリマーと無機材料な
どとの相溶化剤として利用されている。有機ポリマーに
上記反応性シロキサンを導入する場合、ポリジアルキル
シロキサン１分子中の１つのケイ素原子にのみ反応性を
有するので、ポリジアルキルシロキサン部分はポリマー
骨格中に固定されないため、ポリマー強度を損なわず
に、ポリマー表面にポリジアルキルシロキサンの特性、
例えば耐熱性、耐寒性、耐候性、電気特性および／また
は表面特性などを効果的に付与することが可能である。
そのような反応性シロキサン化合物としては、例えば特
開昭６１−２７５３２９号、特開昭６２−１９５３８９
号、特開平１−９８６３１号、特開平１−１９３２７６
号、特開平２−９１０８３号、特開平２−９２９３３
号、特開平２−２５５６８８号、特開平２−２５５６８
９号、特開平２−２６４７８１号、特開平２−２６４７
８２号、特公平４−７６３７５号などの各公報に開示さ
れている。
【０００３】しかしながら、上記の反応性シロキサン化
合物は、シロキサン部分の構造が直鎖状のポリジアルキ
ルシロキシであり、精密に構造を設計することが困難で
あり、また、収率が低く、合成が困難であるなどの問題
があり、広く使われるには至っていない。さらに、これ
らの従来の反応性シロキサン化合物の場合、例えば片末
端反応基としてアルコール性ヒドロキシ基を導入した従
来のポリジアルキルシロキサンをカルボン酸化合物やジ
イソシアネート化合物と交差共重合させてポリウレタ
ン、ポリエステルなどを製造した場合などに、潤滑性な
どの表面改質効果が不十分であるなどの問題があった。
合物は、シロキサン部分の構造が直鎖状のポリジアルキ
ルシロキシであり、精密に構造を設計することが困難で
あり、また、収率が低く、合成が困難であるなどの問題
があり、広く使われるには至っていない。さらに、これ
らの従来の反応性シロキサン化合物の場合、例えば片末
端反応基としてアルコール性ヒドロキシ基を導入した従
来のポリジアルキルシロキサンをカルボン酸化合物やジ
イソシアネート化合物と交差共重合させてポリウレタ
ン、ポリエステルなどを製造した場合などに、潤滑性な
どの表面改質効果が不十分であるなどの問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来技術の欠点を解決することを目的とし、構造の精密な
設計および高収率での合成が可能な特定構造の反応性シ
ロキサン化合物、さらには該化合物を有機ポリマーの改
質に使用する方法および上記化合物を含有する有機ポリ
マー組成物の提供を課題とする。
来技術の欠点を解決することを目的とし、構造の精密な
設計および高収率での合成が可能な特定構造の反応性シ
ロキサン化合物、さらには該化合物を有機ポリマーの改
質に使用する方法および上記化合物を含有する有機ポリ
マー組成物の提供を課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、数多くの化
学構造のオルガノポリシロキサン化合物について実験を
行った結果、特定の構造のオルガノポリシロキサンがシ
ロキサン部分の表面配向性が優れた特定の反応性シロキ
サン化合物であり、さらにこの反応性シロキサン化合物
を有機ポリマーに配合することにより有機ポリマーに対
し優れた改質効果を示すことを見出し、さらに検討を加
え本発明を完成させた。
学構造のオルガノポリシロキサン化合物について実験を
行った結果、特定の構造のオルガノポリシロキサンがシ
ロキサン部分の表面配向性が優れた特定の反応性シロキ
サン化合物であり、さらにこの反応性シロキサン化合物
を有機ポリマーに配合することにより有機ポリマーに対
し優れた改質効果を示すことを見出し、さらに検討を加
え本発明を完成させた。
【０００６】すなわち、本発明は、次式：
【化３】 （式中、Ｒ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１０
の１価炭化水素基を表し、Ｒ2 は直接結合または２価以
上の有機基を表し、Ｘは反応性を有する官能基を表し、
ｎは１以上でＲ2 の価数より１を減じた数を表す）で表
される反応性シロキサン化合物に関する。
の１価炭化水素基を表し、Ｒ2 は直接結合または２価以
上の有機基を表し、Ｘは反応性を有する官能基を表し、
ｎは１以上でＲ2 の価数より１を減じた数を表す）で表
される反応性シロキサン化合物に関する。
【０００７】また、本発明は、次式：
【化４】 （式中、Ｒ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１０
の１価炭化水素基を表し、Ｒ2 は２または３価の有機基
を表し、Ｘは反応性を有する官能基を表し、ｎはＲ2 の
価数より１を減じた数を表す）で表される反応性シロキ
サン化合物に関する。
の１価炭化水素基を表し、Ｒ2 は２または３価の有機基
を表し、Ｘは反応性を有する官能基を表し、ｎはＲ2 の
価数より１を減じた数を表す）で表される反応性シロキ
サン化合物に関する。
【０００８】上記式中のＲ1 は互いに独立して炭素原子
数１ないし１０の１価炭化水素基、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、フ
ェニル基、トリル基、フェネチル基などであり、メチル
基が好ましい。
数１ないし１０の１価炭化水素基、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、フ
ェニル基、トリル基、フェネチル基などであり、メチル
基が好ましい。
【０００９】上記式中のＲ2 は直接結合または２価以上
の有機基であり、例えば−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ
2 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）6 −、−（ＣＨ
2 ）8 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ4 −、−（ＣＨ2 ）12
−、−（ＣＨ2 ）16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ
＝、−ＣＨ（ＣＨ2 −）2 、−Ｃ≡、−Ｃ（ＣＨ2 −）
3 、−Ｃ（ＣＨ2 −）2 （Ｃ2 Ｈ4 −）、−（ＣＨ2 ）
3 ＯＣＨ（Ｃ2 Ｈ4 −）2 、−Ｃ（ＣＨ2 −）（Ｃ2 Ｈ
4 −）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 −、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ
2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）7 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛ＯＣＯ
（ＣＨ2 ）5 ｝5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ4 Ｃ9 Ｈ19）（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）5
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 （ＯＣ
Ｈ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣ（ＣＨ
2 ＣＨ3 ）（ＣＨ2 −）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）2 Ｏ｝4 Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −
などである。Ｒ2 は好ましくは２または３価の有機基、
例えば−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2）4
−、−（ＣＨ2 ）6 −、−（ＣＨ2 ）8 −、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃ6 Ｈ4 −、−（ＣＨ2 ）12−、−（ＣＨ2 ）
16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ＝、−ＣＨ（ＣＨ
2 −）2 、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ（Ｃ2 Ｈ4 −）2 、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 ）7−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛ＯＣＯ（ＣＨ2 ）
5 ｝5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2
ＯＣ6 Ｈ4 Ｃ9 Ｈ19）（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ
2 ＣＨ2ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 （ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）3ＯＣ（ＣＨ2 ＣＨ
3 ）（ＣＨ2 −）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛Ｓｉ（ＣＨ3 ）
2 Ｏ｝4 Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −などで
ある。
の有機基であり、例えば−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ
2 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）6 −、−（ＣＨ
2 ）8 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ4 −、−（ＣＨ2 ）12
−、−（ＣＨ2 ）16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ
＝、−ＣＨ（ＣＨ2 −）2 、−Ｃ≡、−Ｃ（ＣＨ2 −）
3 、−Ｃ（ＣＨ2 −）2 （Ｃ2 Ｈ4 −）、−（ＣＨ2 ）
3 ＯＣＨ（Ｃ2 Ｈ4 −）2 、−Ｃ（ＣＨ2 −）（Ｃ2 Ｈ
4 −）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 −、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ
2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）7 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛ＯＣＯ
（ＣＨ2 ）5 ｝5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ4 Ｃ9 Ｈ19）（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）5
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 （ＯＣ
Ｈ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣ（ＣＨ
2 ＣＨ3 ）（ＣＨ2 −）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）2 Ｏ｝4 Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −
などである。Ｒ2 は好ましくは２または３価の有機基、
例えば−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2）4
−、−（ＣＨ2 ）6 −、−（ＣＨ2 ）8 −、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃ6 Ｈ4 −、−（ＣＨ2 ）12−、−（ＣＨ2 ）
16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ＝、−ＣＨ（ＣＨ
2 −）2 、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ（Ｃ2 Ｈ4 −）2 、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 ）7−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛ＯＣＯ（ＣＨ2 ）
5 ｝5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2
ＯＣ6 Ｈ4 Ｃ9 Ｈ19）（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ
2 ＣＨ2ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）4 （ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）3ＯＣ（ＣＨ2 ＣＨ
3 ）（ＣＨ2 −）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ｛Ｓｉ（ＣＨ3 ）
2 Ｏ｝4 Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −などで
ある。
【００１０】上記式中のＸは反応性を有する官能基、例
えばエポキシ基、アミノ基、ジアミノ基、水酸基、カル
ボキシル基、アシル基、メルカプト基、メタクリロ基、
イソシアネート基、ウレイド基、ビニル基、アミド基、
イミド基、イミノ基、アルデヒド基、ニトロ基、ニトリ
ル基、オキシム基、アゾ基、ヒドラゾン基、アルコキシ
基、水素原子、アルコキシシリル基などである。
えばエポキシ基、アミノ基、ジアミノ基、水酸基、カル
ボキシル基、アシル基、メルカプト基、メタクリロ基、
イソシアネート基、ウレイド基、ビニル基、アミド基、
イミド基、イミノ基、アルデヒド基、ニトロ基、ニトリ
ル基、オキシム基、アゾ基、ヒドラゾン基、アルコキシ
基、水素原子、アルコキシシリル基などである。
【００１１】本発明の反応性シロキサン化合物の具体例
としては、例えば下記の化学式で表されるものを挙げる
ことができるが、もちろんこれらに限定されるものでは
ない。
としては、例えば下記の化学式で表されるものを挙げる
ことができるが、もちろんこれらに限定されるものでは
ない。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００１２】本発明の反応性シロキサン化合物は、それ
自体公知である従来の合成方法の組合せにより製造する
ことができる。例えば、上記式（１）で表される化合物
の場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルト
リシロキサンに、アリルグリシジルエーテルを白金系触
媒の存在下で付加反応させることにより製造できる。
自体公知である従来の合成方法の組合せにより製造する
ことができる。例えば、上記式（１）で表される化合物
の場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルト
リシロキサンに、アリルグリシジルエーテルを白金系触
媒の存在下で付加反応させることにより製造できる。
【００１３】同様に、上記式（２）で表される化合物の
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、アリルアミンを白金系触媒の存在下で付
加反応させることにより製造できる。
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、アリルアミンを白金系触媒の存在下で付
加反応させることにより製造できる。
【００１４】同様に、上記式（３）で表される化合物の
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、２，２−ビス（トリメチルシロキシメチ
ル）−１−アリロキシブタンを白金系触媒の存在下で付
加反応させ、引続き、脱シリル化することにより製造で
きる。
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、２，２−ビス（トリメチルシロキシメチ
ル）−１−アリロキシブタンを白金系触媒の存在下で付
加反応させ、引続き、脱シリル化することにより製造で
きる。
【００１５】同様に、上記式（４）で表される化合物の
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、塩化アリル（ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｃｌ）
を白金系触媒の存在下で反応させ、次に得られた生成物
をエチレンジアミンと付加反応させることにより製造で
きる。
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、塩化アリル（ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｃｌ）
を白金系触媒の存在下で反応させ、次に得られた生成物
をエチレンジアミンと付加反応させることにより製造で
きる。
【００１６】同様に、上記式（５）で表される化合物の
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、メタクリル酸アリルを白金系触媒の存在
下で付加反応させることにより製造できる。上記したよ
うな本発明の反応性シロキサン化合物の製造例は説明の
ためだけのものであり、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
場合、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサンに、メタクリル酸アリルを白金系触媒の存在
下で付加反応させることにより製造できる。上記したよ
うな本発明の反応性シロキサン化合物の製造例は説明の
ためだけのものであり、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
【００１７】本発明の特定構造の反応性シロキサン化合
物はシロキサン部分の表面配向性が優れているため、有
機ポリマーに利用することによって、耐熱性、耐寒性、
耐候性、潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗性、耐衝撃
性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止性などを付
与し、特に、潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗性、耐衝
撃性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止性などの
表面改質効果が大である。
物はシロキサン部分の表面配向性が優れているため、有
機ポリマーに利用することによって、耐熱性、耐寒性、
耐候性、潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗性、耐衝撃
性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止性などを付
与し、特に、潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗性、耐衝
撃性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止性などの
表面改質効果が大である。
【００１８】従って、本発明は、上記本発明の反応性シ
ロキサン化合物を有機ポリマーの改質に使用する方法
（または上記本発明化合物による有機ポリマーの改質方
法）、および上記本発明の反応性シロキサン化合物を含
有する有機ポリマー組成物に関するものである。
ロキサン化合物を有機ポリマーの改質に使用する方法
（または上記本発明化合物による有機ポリマーの改質方
法）、および上記本発明の反応性シロキサン化合物を含
有する有機ポリマー組成物に関するものである。
【００１９】本発明において使用される有機ポリマーと
しては、例えば天然ゴムやスチレン−ブタジエン共重合
ゴム、ブタジエンゴム、イソブチレン−イソプレン共重
合ゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴム、エチレン−プロピレン共重合ゴムなど
の合成ゴム、ユリア、メラミン、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、ポリスチレン、ポリウレ
タン、ポリエステル、不飽和ポリエステル、アルキド、
アクリル、メタクリル、ポリアミド、ポリイミド、エポ
キシ、フラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアセタール、ポリ
カーボネート、シリコーン、フェノール、レゾルシノー
ル、ポリ−４−メチルペンテン−１、アイオノマー、ポ
リビニルアルコール、セルロース系プラスチックなどの
合成樹脂、および上記樹脂と高分子または低分子化合物
との複合体樹脂などが挙げられる。
しては、例えば天然ゴムやスチレン−ブタジエン共重合
ゴム、ブタジエンゴム、イソブチレン−イソプレン共重
合ゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴム、エチレン−プロピレン共重合ゴムなど
の合成ゴム、ユリア、メラミン、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、ポリスチレン、ポリウレ
タン、ポリエステル、不飽和ポリエステル、アルキド、
アクリル、メタクリル、ポリアミド、ポリイミド、エポ
キシ、フラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアセタール、ポリ
カーボネート、シリコーン、フェノール、レゾルシノー
ル、ポリ−４−メチルペンテン−１、アイオノマー、ポ
リビニルアルコール、セルロース系プラスチックなどの
合成樹脂、および上記樹脂と高分子または低分子化合物
との複合体樹脂などが挙げられる。
【００２０】
【発明の実施の形態】上記したように、本発明は特定構
造の反応性シロキサン化合物に関するものであり、そし
て本発明の反応性シロキサン化合物は、有機ポリマーの
ための優れた改質剤として好適に使用される。本発明の
反応性シロキサン化合物による有機ポリマーの改質方法
は特に限定されず、有機ポリマーの重合段階で反応性シ
ロキサン化合物を混合したり、有機ポリマーの重合後
に、反応性シロキサン化合物を必要に応じその他の配合
剤や添加剤と一緒に、または逐次加え、均一分散混合す
ることにより行われ得る。
造の反応性シロキサン化合物に関するものであり、そし
て本発明の反応性シロキサン化合物は、有機ポリマーの
ための優れた改質剤として好適に使用される。本発明の
反応性シロキサン化合物による有機ポリマーの改質方法
は特に限定されず、有機ポリマーの重合段階で反応性シ
ロキサン化合物を混合したり、有機ポリマーの重合後
に、反応性シロキサン化合物を必要に応じその他の配合
剤や添加剤と一緒に、または逐次加え、均一分散混合す
ることにより行われ得る。
【００２１】
【実施例】次に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ 機械的攪拌機、凝縮器、温度計および窒素送入口を備え
た１０００ｍｌの３つ口フラスコ中に、メタクリル酸ア
リル６８ｇ、トルエン３５０ｇ、クロル白金酸として白
金２０ｐｐｍを入れた。この混合物に、温度を８０〜１
００℃に維持するような速度で１，１，１，３，５，
５，５−ヘプタメチルトリシロキサン１００ｇを徐々に
添加した。この反応の終了はＳｉＨに対するＡｇＮＯ3
試験が負になることで判定した。次いで反応混合物をＮ
ａＨＣＯ3 で中和し、濾過し、回転式蒸発装置により５
０℃／１ｍｍＨｇで溶媒を除去した後、次式：
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ 機械的攪拌機、凝縮器、温度計および窒素送入口を備え
た１０００ｍｌの３つ口フラスコ中に、メタクリル酸ア
リル６８ｇ、トルエン３５０ｇ、クロル白金酸として白
金２０ｐｐｍを入れた。この混合物に、温度を８０〜１
００℃に維持するような速度で１，１，１，３，５，
５，５−ヘプタメチルトリシロキサン１００ｇを徐々に
添加した。この反応の終了はＳｉＨに対するＡｇＮＯ3
試験が負になることで判定した。次いで反応混合物をＮ
ａＨＣＯ3 で中和し、濾過し、回転式蒸発装置により５
０℃／１ｍｍＨｇで溶媒を除去した後、次式：
【化１２】 で表される分子量３４８のメタクリル変性シロキサン１
５９ｇを得た。
５９ｇを得た。
【００２２】実施例２ アリルアミン３０ｇ、トルエン３３０ｇ、１，１，１，
３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン１００
ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍを用い、実
施例１と同様の操作を行い、次式：
３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン１００
ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍを用い、実
施例１と同様の操作を行い、次式：
【化１３】 で表される分子量２６６のアミノ変性シロキサン１１７
ｇを得た。
ｇを得た。
【００２３】実施例３ アリルグリシジルエーテル６２ｇ、トルエン３５０ｇ、
１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキ
サン１００ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍ
を用い、実施例１と同様の操作を行い、次式：
１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキ
サン１００ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍ
を用い、実施例１と同様の操作を行い、次式：
【化１４】 で表される分子量３３６のエポキシ変性シロキサン１４
５ｇを得た。
５ｇを得た。
【００２４】実施例４ １−アリロキシプロパン−２，３−ジオール７２ｇ、ト
ルエン３５０ｇ、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタ
メチルトリシロキサン１００ｇ、白金系付加触媒を白金
として２０ｐｐｍを用い、実施例１と同様の操作を行
い、次式：
ルエン３５０ｇ、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタ
メチルトリシロキサン１００ｇ、白金系付加触媒を白金
として２０ｐｐｍを用い、実施例１と同様の操作を行
い、次式：
【化１５】 で表される分子量３５４のジオール変性シロキサン１５
４ｇを得た。
４ｇを得た。
【００２５】実施例５ ２，２−ビス（トリメチルシロキシメチル）−１−アリ
ロキシブタン１７２ｇ、トルエン３５０ｇ、１，１，
１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン１０
０ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍを用い、
実施例１と同様の操作を行い、次式：
ロキシブタン１７２ｇ、トルエン３５０ｇ、１，１，
１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン１０
０ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍを用い、
実施例１と同様の操作を行い、次式：
【化１６】 で表される分子量５４１のビスシリル化合物２３１ｇを
得た。次に、このビスシリル化合物２３１ｇとメタノー
ル３００ｇをフラスコに仕込み、２時間加熱還流させ
た。得られた反応混合物から溶媒、低沸点物質を減圧留
去し、次式：
得た。次に、このビスシリル化合物２３１ｇとメタノー
ル３００ｇをフラスコに仕込み、２時間加熱還流させ
た。得られた反応混合物から溶媒、低沸点物質を減圧留
去し、次式：
【化１７】 で表される分子量３９７のジオール変性シロキサン１６
６ｇを得た。
６ｇを得た。
【００２６】実施例６ 実施例５で得られた片末端ジオール変性シロキサン１６
６ｇに４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアネー
ト）２１０ｇを加え、ジオキサン溶媒中１００℃で２時
間加熱した後、溶媒を減圧下で留去して、次式：
６ｇに４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアネー
ト）２１０ｇを加え、ジオキサン溶媒中１００℃で２時
間加熱した後、溶媒を減圧下で留去して、次式：
【化１８】 で表されるジオールに基づくウレタン結合を有するジイ
ソシアネート変性シロキサン３５８ｇ（分子量６４７）
を得た。
ソシアネート変性シロキサン３５８ｇ（分子量６４７）
を得た。
【００２７】実施例７ 次式：
【化１９】 で表されるアリル化合物１５５ｇ、トルエン３５０ｇ、
１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキ
サン５０ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍを
用い、実施例１と同様の操作を行い、次式：
１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキ
サン５０ｇ、白金系付加触媒を白金として２０ｐｐｍを
用い、実施例１と同様の操作を行い、次式：
【化２０】 で表される分子量８５０の末端ヒドロキシ基含有カプロ
ラクトン変性シロキサン１８５ｇを得た。
ラクトン変性シロキサン１８５ｇを得た。
【００２８】実施例８ 平均分子量１４００のポリ−３−メチルペンタンアジペ
ートグリコール６０重量部、４，４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート２０重量部、１，４−ブタンジオー
ル１０重量部、実施例６で得られたジイソシアネート変
性シロキサン１重量部を用いてポリウレタン重合を行っ
た。得られた固体状樹脂は、シロキサンを用いずに重合
した樹脂に比べ、明らかに表面が滑らかであった。
ートグリコール６０重量部、４，４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート２０重量部、１，４−ブタンジオー
ル１０重量部、実施例６で得られたジイソシアネート変
性シロキサン１重量部を用いてポリウレタン重合を行っ
た。得られた固体状樹脂は、シロキサンを用いずに重合
した樹脂に比べ、明らかに表面が滑らかであった。
【００２９】実施例９および１０，比較例１〜３ ジメチルテレフタレート７３７ｇ、エチレングリコール
５８５ｇおよび実施例４または７で得られた反応性シロ
キサンまたは次式：
５８５ｇおよび実施例４または７で得られた反応性シロ
キサンまたは次式：
【化２１】
【化２２】 で表される片末端反応性シロキサン（７）または（８）
のいずれか１種５ｇをフラスコに仕込み、次いで酢酸マ
ンガン０．２２ｇおよび三酸化アンチモン０．２９ｇを
触媒として加えた。反応温度を１８０〜１８５℃に上昇
させて約２．５時間、この温度に保持し、引続き２４０
℃に上昇させて約１時間この温度に保ち、エステル交換
反応を行った。さらに、減圧下２８０℃で約２時間後、
窒素ガス流入によって圧力を大気圧に戻した。結果を表
１に示す。
のいずれか１種５ｇをフラスコに仕込み、次いで酢酸マ
ンガン０．２２ｇおよび三酸化アンチモン０．２９ｇを
触媒として加えた。反応温度を１８０〜１８５℃に上昇
させて約２．５時間、この温度に保持し、引続き２４０
℃に上昇させて約１時間この温度に保ち、エステル交換
反応を行った。さらに、減圧下２８０℃で約２時間後、
窒素ガス流入によって圧力を大気圧に戻した。結果を表
１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例１１，比較例４〜７ アクリル酸ブチル８００ｇ、スチレン１９ｇ、アリルメ
タクリレート１ｇ、クメンハイドロパーオキサイド０．
３ｇおよび実施例１で得られたメタクリル変性シロキサ
ンまたは次式：
タクリレート１ｇ、クメンハイドロパーオキサイド０．
３ｇおよび実施例１で得られたメタクリル変性シロキサ
ンまたは次式：
【化２３】
【化２４】
【化２５】 で表される片末端反応性シロキサン（９）、（１０）ま
たは（１１）のいずれか１種１ｇを用いてアクリル樹脂
の重合を行った。結果を表２に示す。
たは（１１）のいずれか１種１ｇを用いてアクリル樹脂
の重合を行った。結果を表２に示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の反
応性シロキサン化合物は構造の精密な設計および高収率
での合成が可能であり、有機ポリマーに配合された際に
耐熱性、耐寒性、耐水性や表面改質性などにおける十分
な改質作用を示すものであるため、有機ポリマーの改質
剤として好適に使用される。また、本発明の反応性シロ
キサン化合物を含有する有機ポリマー組成物は、耐熱
性、耐寒性、耐候性、潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗
性、耐衝撃性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止
性などに優れ、特に潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗
性、耐衝撃性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止
性などの表面改質効果に優れる。
応性シロキサン化合物は構造の精密な設計および高収率
での合成が可能であり、有機ポリマーに配合された際に
耐熱性、耐寒性、耐水性や表面改質性などにおける十分
な改質作用を示すものであるため、有機ポリマーの改質
剤として好適に使用される。また、本発明の反応性シロ
キサン化合物を含有する有機ポリマー組成物は、耐熱
性、耐寒性、耐候性、潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗
性、耐衝撃性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止
性などに優れ、特に潤滑性、離型性、加工性、耐摩耗
性、耐衝撃性、耐水性、ブロッキング防止性、帯電防止
性などの表面改質効果に優れる。
Claims (4)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１０
の１価炭化水素基を表し、Ｒ2 は直接結合または２価以
上の有機基を表し、Ｘは反応性を有する官能基を表し、
ｎは１以上でＲ2 の価数より１を減じた数を表す）で表
される反応性シロキサン化合物。 - 【請求項２】 次式： 【化２】 （式中、Ｒ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１０
の１価炭化水素基を表し、Ｒ2 は２または３価の有機基
を表し、Ｘは反応性を有する官能基を表し、ｎはＲ2 の
価数より１を減じた数を表す）で表される反応性シロキ
サン化合物。 - 【請求項３】 有機ポリマーの改質のために請求項１ま
たは２記載の反応性シロキサン化合物を使用する方法。 - 【請求項４】 請求項１または２記載の反応性シロキサ
ン化合物を含有する有機ポリマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8151616A JPH09316085A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 反応性シロキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8151616A JPH09316085A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 反応性シロキサン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316085A true JPH09316085A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15522442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8151616A Pending JPH09316085A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 反応性シロキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316085A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1597969A1 (en) | 2004-05-19 | 2005-11-23 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Glycerol-modified silicone spreading agent and a composition comprising the same |
| JP2014074058A (ja) * | 2007-07-26 | 2014-04-24 | Shiseido Co Ltd | ゲル組成物及び化粧料 |
| JP2014141421A (ja) * | 2013-01-22 | 2014-08-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 |
| CN105061769A (zh) * | 2015-07-29 | 2015-11-18 | 华南理工大学 | 一种聚硅氧烷二醇及其制备方法 |
| WO2017189704A1 (en) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Dow Corning Corporation | Carbinol functional trisiloxane and method of forming the same |
| CN107501531A (zh) * | 2017-08-23 | 2017-12-22 | 大连大学 | 一种双嵌段稳定剂hmts‑pcl的合成方法 |
| JP2018123304A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 信越化学工業株式会社 | 伸縮性膜及びその形成方法 |
| KR20180133491A (ko) * | 2016-04-27 | 2018-12-14 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 카르비놀 작용성 트라이실록산을 포함하는 세제 조성물 |
| JP2019130899A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 信越化学工業株式会社 | 伸縮性膜及びその形成方法 |
| KR20190096293A (ko) * | 2018-02-08 | 2019-08-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신축성 막 재료 조성물, 신축성 막 및 그 형성 방법 |
-
1996
- 1996-05-23 JP JP8151616A patent/JPH09316085A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1597969A1 (en) | 2004-05-19 | 2005-11-23 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Glycerol-modified silicone spreading agent and a composition comprising the same |
| US7998903B2 (en) * | 2004-05-19 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Glycerol-modified silicone spreading agent and a composition comprising the same |
| EP1597969B1 (en) * | 2004-05-19 | 2012-03-21 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Glycerol-modified silicone spreading agent and a composition comprising the same |
| JP2014074058A (ja) * | 2007-07-26 | 2014-04-24 | Shiseido Co Ltd | ゲル組成物及び化粧料 |
| JP2014141421A (ja) * | 2013-01-22 | 2014-08-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 |
| CN105061769A (zh) * | 2015-07-29 | 2015-11-18 | 华南理工大学 | 一种聚硅氧烷二醇及其制备方法 |
| JP2019514886A (ja) * | 2016-04-27 | 2019-06-06 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | カルビノール官能トリシロキサン及びそれを形成する方法 |
| KR20180133491A (ko) * | 2016-04-27 | 2018-12-14 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 카르비놀 작용성 트라이실록산을 포함하는 세제 조성물 |
| KR20180134390A (ko) * | 2016-04-27 | 2018-12-18 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 카르비놀 작용성 트라이실록산 및 이의 형성 방법 |
| WO2017189704A1 (en) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Dow Corning Corporation | Carbinol functional trisiloxane and method of forming the same |
| US10829718B2 (en) | 2016-04-27 | 2020-11-10 | Dow Silicones Corporation | Detergent composition comprising a carbinol functional trisiloxane |
| JP2018123304A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 信越化学工業株式会社 | 伸縮性膜及びその形成方法 |
| KR20180134278A (ko) * | 2017-01-30 | 2018-12-18 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신축성 막 및 그 형성 방법 |
| US10501585B2 (en) | 2017-01-30 | 2019-12-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Stretchable film and method for forming the stretchable film |
| CN107501531A (zh) * | 2017-08-23 | 2017-12-22 | 大连大学 | 一种双嵌段稳定剂hmts‑pcl的合成方法 |
| JP2019130899A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 信越化学工業株式会社 | 伸縮性膜及びその形成方法 |
| KR20190093153A (ko) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신축성 막 및 그 형성 방법 |
| US11078317B2 (en) | 2018-01-31 | 2021-08-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Stretchable film and method for forming the same |
| KR20190096293A (ko) * | 2018-02-08 | 2019-08-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신축성 막 재료 조성물, 신축성 막 및 그 형성 방법 |
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