JP2014141421A - シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1分子中に1個または2個のアルケニル基を有する多価アルコールとアルキルイソシアネートとから得られるウレタン結合を有する生成物に、メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンをヒドロシリル化反応させることにより得られるものであり、25℃において固体またはチキソ性を有するグリース状のものであることを特徴とするシリコーン変性ワックス。
【選択図】なし
Description
前記アルキルイソシアネートが、炭素数8〜20の中から選ばれる直鎖状の飽和アルキルイソシアネートであり、
前記メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンが、下記一般式(A)で表わされるケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)を1分子中に1〜5個含有するメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(II)前記ウレタン化反応生成物とメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを触媒存在下でヒドロシリル化反応させる工程とを含むことを特徴とするシリコーン変性ワックスの製造方法を提供する。
前記アルキルイソシアネートとして、炭素数8〜20の直鎖状の飽和アルキルイソシアネートを用い、
前記メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンとして、下記一般式(A)で表わされるケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)を1分子中に1〜5個含有するメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを用いることが好ましい。
上記のように、揮発性及び不揮発性のシリコーン油、炭化水素油、エステル油、天然動植物油剤等への相溶性が高く、各種油剤をペースト状、又は固化することができる増粘剤が求められていた。
(I)1分子中に1個または2個のアルケニル基を有する多価アルコールとアルキルイソシアネートとを無触媒又は、触媒存在下でウレタン化反応させ、ウレタン結合を有する生成物を得る工程と、
(II)前記ウレタン化反応生成物とメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを触媒存在下でヒドロシリル化反応させる工程と、
を含むことを特徴とするシリコーン変性ワックスの製造方法を提供する。
ウレタン化反応に際しては必要に応じて酸触媒、金属触媒、還流溶媒を使用することができる。
上記付加反応は必要に応じて無溶媒あるいは有機溶媒中で行う。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、2−プロパノール、ブタノール等の脂肪族アルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、n−ペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
付加反応後、公知の方法により弱塩酸によるアリルエーテル基の除去あるいは水素添加反応によるアルキル化を行っても良い。また、酸化防止剤としてトコフェロールやBHT(ジブチルヒドロキシトルエン)を添加しても良い。
本発明に係る組成物は、上記本発明のシリコーン変性ワックスを5〜40質量%含むものである。該シリコーン変性ワックスが各種油剤等を増粘させるため、各種油剤と混合することによって、25℃常圧において、滑らかで延びが良いペースト状又は固体状の組成物となり、各種油剤との相溶性が高いものとなる。該組成物は、例えば、本発明のシリコーン変性ワックスと後述するシリコーン油の混合物であり、後述する化粧料の他、カーワックス、各種離型剤等に使用することができる。
本発明のウレタン結合を有するシリコーン変性ワックスは、各種の化粧料に使用することができ、特にスキンケア製品、メイクアップ製品、頭髪製品、制汗剤製品、紫外線防除製品等の皮膚や毛髪に外用される化粧料の原料として好適である。該化粧料中の、該シリコーン変性ワックスの配合量は、化粧料の種類及び配合するシリコーン油の種類に応じて、全質量の0.5〜95質量%、好ましくは1〜70質量%の範囲で適宜調整することができる。例えば、クリーム状化粧料では化粧料全体の0.5〜10質量%、好ましくは0.5〜5質量%、粉体成分が処方全体の25%以下の固形状又はスティック状化粧料においては、化粧料全体の2〜70質量%、好ましくは2〜50質量%の配合が好適であり、粉体成分が処方全体の80%以上の固形状化粧料である場合は、化粧料全体の1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%で配合される。
好ましいシリコーン油には下記のものが包含される。
樹脂としては、ポリ(メタ)アクリレート、ポリエチレン、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリアミド(例えば、ナイロン(登録商標)、エポキシ樹脂、尿素樹脂、アクリル系樹脂等から選ばれる樹脂が挙げられる。
三口フラスコに、下記構造のグリセリンモノアリルエーテル1.0モル、オクタデシルイソシアネート1.96モルを仕込み、無触媒で、窒素気流下、温度100℃、8時間のウレタン化反応を行い、常温で白色固体のウレタン結合を有する下記構造式(I)の化合物を得た。化合物(I)のシリコーン変性として、溶媒としてイソプロパノール30重量%、化合物(I)(二重結合1.0モル)と下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン(Si−H1.2モル)を加え、触媒として塩化白金酸の3%エタノール溶液0.02質量%を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行った。その後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで下記構造式(J)の常温で白色固体の生成物を得た。
三口フラスコに、グリセリンモノアリルエーテル1.0モル、オクタデシルイソシアネート1.96モルを仕込み、無触媒で、窒素気流下、温度100℃、8時間のウレタン化反応を行い、常温で白色固体のウレタン結合を有する上記構造式(I)の化合物を得た。化合物(I)のシリコーン変性として、溶媒としてイソプロパノール30重量%、化合物(I)(二重結合1.0モル)と下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン1.2モルを加え、触媒として塩化白金酸の3%エタノール溶液0.02質量%を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行った。その後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで下記構造式(K)の常温で白色固体の生成物を得た。
三口フラスコに、グリセリンモノアリルエーテル1.0モル、オクタデシルイソシアネート1.96モルを仕込み、触媒としてトリエチルアミンを0.05質量%、窒素気流下、温度100℃、8時間のウレタン化反応を行い、常温で白色固体のウレタン結合を有する上記構造式(I)の化合物を得た。化合物(I)のシリコーン変性として、溶媒としてイソプロパノール30重量%、化合物(I)(二重結合1.0モル)と下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン(Si−H1.2モル)を加え、触媒として塩化白金酸の3%エタノール溶液0.02質量%を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行った。その後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで上記構造式(J)の常温で白色固体の生成物を得た。
三口フラスコに、グリセリンモノアリルエーテル1.0モル、オクタデシルイソシアネート1.96モルを仕込み、無触媒で、窒素気流下、温度100℃、8時間のウレタン化反応を行い、常温で白色固体のウレタン結合を有する上記構造式(I)の化合物を得た。化合物(I)のシリコーン変性として、溶媒としてイソプロパノール30重量%、化合物(I)(二重結合1.0モル)と下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン(Si−H1.0モル)を加え、触媒として塩化白金酸の3%エタノール溶液0.02質量%を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行った。その後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで下記構造式(L)の常温で白色固体の生成物を得た。
三口フラスコに、下記構造のトリグリセリンモノアリルエーテル(OH4.0モル)、オクタデシルイソシアネート3.92モルを仕込み、無触媒で、窒素気流下、温度100℃、8時間のウレタン化反応を行い、常温で白色固体のウレタン結合を有する上記構造式(I)の化合物を得た。化合物(I)のシリコーン変性として、溶媒としてイソプロパノール30重量%、生成物(二重結合1.0モル)と下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン(Si−H1.2モル)を加え、触媒として塩化白金酸の3%エタノール溶液0.02質量%を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行った。その後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで下記構造式(M)の常温で白色固体の生成物を得た。
三口フラスコに、下記構造のトリグリセリンジアリルエーテル(OH3.0モル)、オクタデシルイソシアネート2.94モルを仕込み、無触媒で、窒素気流下、温度100℃、8時間のウレタン化反応を行い、常温で白色固体のウレタン結合を有する化合物を得た。得られたウレタン化合物のシリコーン変性として、溶媒としてイソプロパノール30重量%、ウレタン化合物(二重結合1.0モル)と下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン(Si−H1.2モル)を加え、触媒として塩化白金酸の3%エタノール溶液0.02質量%を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行った。その後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで下記構造式(N)の常温で白色固体の生成物を得た。
三口フラスコに、グリセリンモノアリルエーテル1.0モル、オクタデシルイソシアネート1.96モルを仕込み、無触媒で、窒素気流下、温度100℃、8時間のウレタン化反応を行い、常温で白色固体の固体状のウレタン結合を有する上記構造式(I)の生成物を得た。
三口フラスコに、グリセリンモノアリルエーテル1.0モル、ベヘン酸1.96モルを仕込み、触媒としてp−トルエンスルホン酸を0.05質量%、窒素気流下、温度190℃、10時間のエステル化反応を行った。その後、中和剤として炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、温度70℃で1時間の中和反応を行い、冷ました後、テトラヒドロフランに溶解させ、ろ過後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで下記構造式(O)の淡黄色固体の生成物を得た。(式(O)中のVはC(=O)C21H43である。)化合物(O)のシリコーン変性として、溶媒としてイソプロパノール30重量%、化合物(O)(二重結合1.0モル)と下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン(Si−H1.2モル)を加え、触媒として塩化白金酸の3%エタノール溶液0.02質量%を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行った。その後、溶媒を減圧下で加熱ストリップすることで下記構造式(P)の常温で白色固体の生成物を得た。
合成実施例1〜6、合成比較例1、2の各種油剤に対する相溶性を評価するため、各種油剤9gに対して、各増粘剤を1g添加し、80℃で加熱溶解、室温にて冷ました後、組成物の状態を評価した。
○:溶解、△:微濁、×:不溶
◎:固化、○:増粘、△:一部分離、×:分離
合成比較例2はエステル結合を有するシリコーンワックスであり、合成実施例1と比較すると、増粘効果が低かった。合成実施例1はウレタン結合を有するため、エステル結合よりも分子間力が強固となり、増粘効果が高くなったためと考えられる。
(実施例1)乳液
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーン変性ワックス 2.0
2.ジメチルポリシロキサン2cs 30.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
4.トリオクタン酸グリセリル 5.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 5.0
6.1,3−ブチレングリコール 5.0
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
9.精製水 43.0
(注1)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱溶解する。
B)成分6〜7及び9を混合した後、上記A)を加えて乳化する。
C)上記B)を冷却し、成分8を加えて乳液を得る。
以上のようにして得られた本発明品の乳液は、べたつきがなく、のびも良かった。また、皮膚に施与されたときに、つやのある仕上がりが得られた。
(成分) 質量(%)
1.スクワラン 10.0
2.デカメチルシクロペンタシロキサン 7.0
3.ジメチルポリシロキサン2cs 5.0
4.ポリエーテル変性分岐型シリコーン(注1) 2.0
5.合成実施例2で得たシリコーン変性ワックス 1.0
6.ジプロピレングリコール 7.0
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
9.精製水 68.0
(注1)信越化学工業(株)製:KF−6028(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱混合する。
B)成分6〜9を混合し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型クリームは、べたつきがなく、のびの良い油中水型クリームであった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例3で得たシリコーン変性ワックス 2.0
2.ジメチルポリシロキサン6cs 10.0
3.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 5.0
4.ジプロピレングリコール 10.0
5.クエン酸ナトリウム 0.2
6.エタノール 5.0
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
9.精製水 67.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜3を加熱溶解する。
B)成分4〜9を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型クリームは、油っぽさ、べたつきがなく、のびが良かった。また、マット感のある仕上がりが得られた。
(成分) 質量(%)
1.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 4.0
2.架橋型ジメチルポリシロキサン(注2) 1.0
3.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 0.5
4.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 6.0
5.ジメチルポリシロキサン(20mm2/秒(25℃)) 2.0
6.デカメチルシクロペンタシロキサン 3.0
7.酸化チタン/シクロペンタシロキサン分散物(注4) 10.0
8.合成実施例2で得たシリコーン変性ワックス 1.0
9.ジプロピレングリコール 5.0
10.クエン酸ナトリウム 0.2
11.メチルセルロース(2%水溶液)(注5) 2.5
12.エタノール 3.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
15.精製水 61.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSG−15(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:SPD−T1S(商品名)
(注5)信越化学工業(株)製:メトローズ65−SH4000(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜8を加熱混合する。
B)成分9〜15を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型メイクアップ下地は、油っぽさ、べたつきがなく、のびも良かった。さらに、みずみずしいさっぱりとした使用性を持ち、マット感のある仕上がりが得られた。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーン変性ワックス 2.0
2.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 15.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
4.ジメチルポリシロキサン20cs 18.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注2) 0.7
6.プロピレングリコール 3.0
7.ポリアクリルアミド系混合物(注3) 0.8
8.キサンタンガム(2%水溶液) 8.0
9.防腐剤 適量
10.香料 適量
11.精製水 42.5
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011(商品名)
(注3)SEPIC製:セピゲル305(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱混合する。
B)成分5〜11を混合溶解する。
C)上記A)を上記B)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の水中油水型クリームは、のびの軽い、さっぱりとした使用性を持つ、優れた水中油水型クリームであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例2で得たシリコーン変性ワックス 30.0
2.ジメチルポリシロキサン20cs 24.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 24.0
4.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 2.0
5.1,3−ブチレングリコール 2.0
6.防腐剤 適量
7.香料 適量
8.精製水 18.0
(注1)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜8を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化した。
C)上記B)を充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型固形クリームは、油剤が多いにもかかわらず油っぽさ、べたつきがなく、のびも良かった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーン変性ワックス 35.0
2.ポリエチレンワックス 5.0
3.スクワラン 30.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 26.0
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 4.0
6.顔料 適量
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜7を混合分散し、上記A)に加えて均一に攪拌した。
C)上記B)に成分8を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の口紅は、油っぽさ、べたつきがなく、軽い滑りでのびも良かった。
(成分) 質量(%)
1.セリサイト 40.0
2.マイカ 10.0
3.タルク 残量
4.酸化チタン 10.0
5.微粒子酸化チタン 5.0
6.ステアリン酸マグネシウム 3.0
7.顔料 4.2
8.合成実施例3で得たシリコーン変性ワックス 1.0
9.スクワラン 3.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
(製造方法)
A)成分8〜11を混合する。
B)成分1〜7を混合した後、上記A)を加えて均一に混合する。
C)上記B)を金型にプレス成型し、パウダーファンデーションを得る。
以上のようにして得られた本発明品のパウダーファンデーションは、べたつきがなく、のびも良かった。しかも、つやのある仕上がりが得られるパウダーファンデーションであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 4.0
2.トリオクタン酸グリセリル 3.0
3.リンゴ酸ジイソステアリル 5.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 6.0
5.合成実施例5で得たシリコーン変性ワックス 2.0
6.フッ素変性ハイブリッドシリコーン複合粉体(注2) 2.5
7.顔料 8.0
8.アクリルシリコーン樹脂(注3) 5.0
9.ジプロピレングリコール 5.0
10.クエン酸ナトリウム 0.2
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
13.精製水 59.3
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSP−200(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜6を加熱混合する。
B)成分9〜13を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分7〜8を混合し、上記B)に加えて均一にする。
以上のようにして得られた本発明品のクリームファンデーションは、べたつきがなく、のびも良く、マット感のある仕上がりが得られるものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーン変性ワックス 30.0
2.ポリエチレンワックス 5.0
3.リンゴ酸ジイソステアリル 32.5
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 28.5
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 4.0
6.顔料 適量
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜7を混合分散し、上記A)に加えて均一に攪拌した。
C)上記B)に成分8を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の固形ファンデーションは、油っぽさ、べたつきがなく、のびの良いものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例5で得たシリコーン変性ワックス 25.0
2.キャンデリラワックス 5.0
3.トリ2エチルへキサン酸グリセリル 24.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 4.0
6.トリメチルシロキシケイ酸(注2) 1.0
7.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 2.0
8.顔料 適量
9.1,3−ブチレングリコール 2.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 15.0
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KF−7312J(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4、7を加熱溶解した。
B)成分9、10及び12を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化した。
C)成分5、6、8を混合分散し、上記B)に加えて均一に攪拌した。
D)上記C)に成分11を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型コンパクトファンデーションは、油剤が多いにもかかわらず油っぽさ、べたつきがなく、のびも良かった。
(成分) 質量(%)
1.セリサイト 40.0
2.マイカ 10.0
3.タルク 残量
4.酸化チタン 10.0
5.微粒子酸化チタン 5.0
6.ステアリン酸マグネシウム 3.0
7.顔料 適量
8.オクチルドデカノール 3.0
9.トリ2エチルへキサン酸グリセリル 8.0
10.合成実施例3で得たシリコーン変性ワックス 2.0
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
(製造方法)
A)成分8〜11を加熱混合する。
B)成分1〜7を混合した後、上記A)を加えて均一に混合する。
C)成分12を上記B)に添加する。
以上のようにして得られた本発明品のアイシャドウは、べたつきがなく、のびも良く、しかも、つやのある仕上がりが得られるものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例2で得たシリコーン変性ワックス 3.0
2.ホホバ油 5.0
3.トリオクタン酸グリセリル 2.0
4.シリコーン処理マイカ 40.0
5.シリコーン処理硫酸バリウム 15.0
6.シリコーン処理酸化チタン 10.0
7.シリコーン処理顔料 適量
8.ハイブリッドシリコーン複合粉体(注1) 1.5
9.球状ポリメチルシルセスキオキサン粉体(注2) 2.5
10.シリコーン処理タルク 残量
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSP−100(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KMP−590(商品名)
(製造方法)
A)成分4〜12を混合、均一にする。
B)成分1〜3を混合溶解し、上記A)に加えて均一にする。
C)上記B)を金型にプレス成型し、パウダーアイブロウを得る。
以上のようにして得られた本発明品のアイブロウは、べたつきがなく、のびも良く、しかも、つやのある仕上がりが得られるものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーン変性ワックス 40.0
2.ポリエチレンワックス 10.0
3.ホホバ油 40.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 5.0
6.顔料 適量
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜7を混合分散し、上記A)に加えて均一に攪拌した。
C)上記B)に成分8を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品のペンシル状アイブロウは、粉飛びがなく滑り性に優れ、延びのよいものであった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーン変性ワックス 2.0
2.モノイソステアリン酸ジグリセリル 5.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 8.0
4.塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.5
5.グリセリン 3.0
6.プロピレングリコール 5.0
7.ヒドロキシエチルセルロース 0.2
8.防腐剤 適量
9.香料 適量
10.精製水 75.3
(製造方法)
A)成分1〜3を加熱溶解する。
B)成分4〜8及び10を均一に混合溶解する。
C)上記B)を上記A)に加えて乳化後、冷却して成分9を加える。
以上のようにして得られた本発明品のヘアクリームは、塗布時の伸び、使用後の髪の柔軟性、なめらかさ、しっとり感、ツヤにおいて、きわめて優れた効果を示すもので、総合的に非常に優れたヘアクリームであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例2で得たシリコーン変性ワックス 0.5
2.モノイソステアリン酸ジグリセリル 2.0
3.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 0.5
4.トリオクタン酸グリセリル 1.5
5.グリセリン 3.0
6.塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム 0.5
7.ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
8.エタノール 7.0
9.防腐剤 適量
10.香料 適量
11.精製水 残量
12.液化石油ガス 5.0
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解する。
B)成分5〜9及び11を均一に混合溶解する。
C)上記B)を上記A)に加えて乳化後、冷却して成分10を加える。
D)上記C)をエアゾール用缶に詰め、成分12を充填し、コンデショニングムースを得る。
以上のようにして得られた本発明品のコンデショニングムースは、しっとり感、柔軟性、なめらかさに優れ、油性感のない良好な感触のもので、しかも、マット感のある仕上がりが得られるコンデショニングムースであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーン変性ワックス 5.0
2.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 20.0
3.流動パラフィン 10.0
4.架橋型ジメチルポリシロキサン(注2) 15.0
5.デカメチルシクロペンタシロキサン 30.0
6.アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレイト 20.0
7.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSG−15(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱混合する。
B)上記Aに成分6、7を加え、均一に分散する。
以上のようにして得られたロールオンタイプの制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているものであった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例3で得たシリコーン変性ワックス 2.0
2.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 7.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 7.0
4.流動パラフィン 8.0
5.1,3−ブチレングリコール 5.0
6.クエン酸ナトリウム 0.2
7.アルミニウムクロロハイドレート 20.0
8.香料 適量
9.精製水 50.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱混合する。
B)成分5〜6及び8を混合し、成分7、9を加え溶解する。
C)上記A)に上記B)を加え攪拌して乳化する。
以上のようにして得られた油中水型タイプの制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れている油中水型タイプの制汗剤であった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例5で得たシリコーン変性ワックス 22.0
2.ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体 4.0
3.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 22.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0
5.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 15.0
6.アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレイト 15.0
7.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱均一にした。
B)成分6、7を上記A)に混合分散した。
C)上記B)を充填して製品とした。
以上のようにして得られた固形制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れている固形制汗剤であった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーン変性ワックス 25.0
2.ポリエチレンワックス 8.0
3.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 25.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0
5.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 5.0
6.アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレイト
(グリシン塩) 15.0
7.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱均一にした。
B)成分6、7を上記A)に混合分散した。
C)上記B)を充填して製品とした。
以上のようにして得られた固形制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れている固形制汗剤であった。
(成分) 質量(%)
1.シリコーン処理酸化亜鉛 20.0
2.アクリル変性シリコーン樹脂(注1) 12.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0
4.トリオクタン酸グリセリル 3.0
5.合成実施例2で得たシリコーン変性ワックス 2.0
6.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注2) 5.0
7.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 1.0
8.アルキル・ポリエーテル共変性シリコーン(注4) 1.0
9.メトキシ桂皮酸オクチル 6.0
10.クエン酸ナトリウム 0.2
11.ジプロピレングリコール 3.0
12.防腐剤 適量
13.香料 適量
14.精製水 26.8
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:KF−6026(商品名)
(製造方法)
A)成分3の一部、及び4〜9を加熱混合する。
B)成分10〜12、14を混合し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分1、2及び3の残部を混合分散し、上記B)に成分13を加えて均一にする。
以上のようにして得られた油中水型タイプのUVカットクリームは、のびが良く、べたつきや油感がなく、透明感があり、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているUVカットクリームであった。
(成分) 質量(%)
1.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 5.0
2.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 5.0
3.トリオクタン酸グリセリル 2.0
4.合成実施例6で得たシリコーンワックス(C) 1.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注2) 1.0
6.酸化チタン/デカメチルシクロペンタシロキサン分散物(注3)
30.0
7.酸化亜鉛/デカメチルシクロペンタシロキサン分散物(注4)30.0
8.ジプロピレングリコール 3.0
9.クエン酸ナトリウム 0.2
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 22.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:SPD−T1S(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:SPD−Z1(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱混合する。
B)成分8〜10、12を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分6、7、11を上記B)に加えて均一にする。
以上のようにして得られた油中水型タイプのUVカット乳液は、のびが良く、べたつきや油感がなく、透明感があり化粧持ちが良く、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているUVカット乳液であった。
(成分) 質量(%)
1.架橋型オルガノポリシロキサン(注1) 5.0
2.イソオクタン酸セチル 5.0
3.合成実施例5で得たシリコーン変性ワックス 1.0
4.酸化チタン/デカメチルシクロペンタシロキサン分散物(注2)15.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 1.0
6.ポリエーテル変性シリコーン(注4) 1.0
7.アクリル酸アミド系混合物(注5) 2.0
8.プロピレングリコール 5.0
9.メチルセルロース(2%水溶液)(注6) 5.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 60.0
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−18(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:SPD−T1S(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6027(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:KF−6011(商品名)
(注5)セピック製:セピゲル 305(商品名)
(注6)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000(商品名)
(製造方法)
A)成分5〜8及び10、12を混合する。
B)成分1〜3を加熱混合し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分4を上記B)に加え、さらに成分9、11を加えて均一にする。
以上のようにして得られた水中油型タイプのUVカットクリームは、のびが良く、べたつきや油感がなく、透明感があり化粧持ちが良く、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているUVカットクリームであった。
実施例10において、成分1のシリコーン変性ワックスに代えて合成比較例1で得られた増粘剤を用いたことを除き、実施例10と同様にして固形ファンデーションを作った。得られた固形ファンデーションは、実施例10のファンデーションに比べてべたつきが有り、広がりも悪かった。
実施例19において、成分1のシリコーン変性ワックスに代えて合成比較例2で得られた増粘剤を用いたことを除き、実施例19と同様にして固形制汗剤を作った。得られた固形制汗剤は実施例19の制汗剤に比べて柔らかく、安定性が悪かった。
Claims (7)
- 1分子中に1個または2個のアルケニル基を有する多価アルコールとアルキルイソシアネートとから得られるウレタン結合を有する生成物に、メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンをヒドロシリル化反応させることにより得られるものであり、25℃において固体またはチキソ性を有するグリース状のものであることを特徴とするシリコーン変性ワックス。
- 前記多価アルコールが、直鎖又は分岐状のポリグリセリン構造を有する化合物であり、
前記アルキルイソシアネートが、炭素数8〜20の中から選ばれる直鎖状の飽和アルキルイソシアネートであり、
前記メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンが、下記一般式(A)で表わされるケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)を1分子中に1〜5個含有するメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンであることを特徴とする請求項1に記載のシリコーン変性ワックス。
- 前記シリコーン変性ワックスは、融点が40〜100℃であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のシリコーン変性ワックス。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリコーン変性ワックスを5〜40質量%含み、25℃常圧においてペースト状又は固体状であることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリコーン変性ワックスを含むものであることを特徴とする化粧料。
- (I)1分子中に1個または2個のアルケニル基を有する多価アルコールとアルキルイソシアネートとを無触媒又は、触媒存在下でウレタン化反応させ、ウレタン結合を有する生成物を得る工程と、
(II)前記ウレタン化反応生成物とメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを触媒存在下でヒドロシリル化反応させる工程と、
を含むことを特徴とするシリコーン変性ワックスの製造方法。 - 前記多価アルコールとして、直鎖又は分岐状のポリグリセリン構造を有する化合物を用い、
前記アルキルイソシアネートとして、炭素数8〜20の直鎖状の飽和アルキルイソシアネートを用い、
前記メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンとして、下記一般式(A)で表わされるケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)を1分子中に1〜5個含有するメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを用いることを特徴とする請求項6に記載のシリコーン変性ワックスの製造方法。
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