JP5596251B2 - 皮膚化粧料及び頭髪化粧料 - Google Patents
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Description
〔抗炎症剤,抗老化剤,育毛剤,抗男性ホルモン剤〕
本発明の抗炎症剤、抗老化剤、育毛剤又は抗男性ホルモン剤は、フロリジン(Phloridzin)及び/又はフロレチン(Phloretin)を有効成分として含有する。
工程(a)
工程(a)は、湖南甜茶を水、親水性有機溶媒又はこれらの混合溶媒による抽出処理に供して、湖南甜茶抽出物を得る工程である。
工程(b)は、工程(a)により得られた湖南甜茶抽出物を吸着剤に吸着させた後、混合溶媒により溶出し、得られた溶出液をクロマトグラフィーに付してその溶出液に含まれるフロリジンを単離する工程である。
工程(c)は、上記工程(a)により得られた湖南甜茶抽出物から当該抽出物の酸加水分解物を得るための工程である。
工程(d)は、工程(c)により得られた酸加水分解物からフロレチンを単離する工程である。
フロリジン及びフロレチンは、抗炎症作用、抗老化作用、育毛作用又は抗男性ホルモン作用を有しており、皮膚又は頭髪(頭皮)に適用した場合の使用感又は安全性に優れているため、皮膚化粧料又は頭髪化粧料に配合するのに好適である。この場合、皮膚化粧料又は頭髪化粧料には、フロリジン及び/又はフロレチンをそのまま配合してもよいし、フロリジン及び/又はフロレチンから製剤化した抗炎症剤、抗老化剤、育毛剤又は抗男性ホルモン剤を配合してもよい。フロリジン及び/又はフロレチン;フロリジン及び/若しくはフロレチンから製剤化した抗炎症剤、抗老化剤、育毛剤又は抗男性ホルモン剤を配合することにより、皮膚化粧料又は頭髪化粧料に抗炎症作用、抗老化作用、育毛作用又は抗男性ホルモン作用を付与することができる。
細切りにした湖南甜茶の葉部の乾燥物400gに50質量%エタノール4000mLを加え、還流抽出器で80℃にて2時間加熱抽出し、熱時濾過した。残渣についてさらに同様の抽出処理をした。得られた抽出液を合わせて減圧下で濃縮し、さらに乾燥して湖南甜茶抽出物90.4gを得た。
製品名:分取液体クロマトグラフLC−908(日本分析工業株式会社製)
固定相:JAIGEL−GS310(日本分析工業株式会社製)
カラム径:20mm
カラム長:250mm
移動相:メタノール
移動相流速:5mL/分
検出器:RI
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細切りにした湖南甜茶の葉部の乾燥物400gに50質量%エタノール4000mLを加え、還流抽出器で80℃にて2時間加熱抽出し、熱時濾過した。残渣についてさらに同様の抽出処理をした。得られた抽出液を合わせて減圧下で濃縮し、さらに乾燥して湖南甜茶抽出物90.4gを得た。
製品名:分取液体クロマトグラフLC−908(日本分析工業株式会社製)
固定相:JAIGEL−GS310(日本分析工業株式会社製)
カラム径:20mm
カラム長:250mm
移動相:メタノール
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7.40(1H,d,J=8.5Hz),7.05(1H,d,J=8.5Hz),6.17(2H,s),3.63(2H,m),3.20(2H,t-like)
<13C−NMRケミカルシフトδ(帰属炭素):>
206.2(C=O),166.0(2',6'-C),165.6(4'-C),156.2(4-C),133.9(1-C),130.2(2,6-C),116.0(3,5-C),105.2(1'-C),95.7(3',5'-C),47.3(α-C),31.5(β-C)
製造例1及び2で得られた各試料(試料1,2)について、以下のようにしてTNF−α産生抑制作用を試験した。
式中、Aは試料溶液添加時のTNF−α量を表し、Bは試料溶液無添加時のTNF−α量を表す。
結果を表1に示す。
試 料 IC 50 (μg/mL)
試料1 200
試料2 32
製造例1及び2で得られた各試料(試料1,2)について、以下のようにしてヒアルロニダーゼ活性阻害作用を試験した。
式中、Stは試料溶液の波長585nmにおける吸光度を表し、Sbは試料溶液ブランクの波長585nmにおける吸光度を表し、Ctはコントロール溶液の波長585nmにおける吸光度を表し、Cbはコントロール溶液ブランクの波長585nmにおける吸光度を表す。
結果を表2に示す。
試 料 試料濃度(μg/mL) ヒアルロニダーゼ阻害率(%)
試料1 400 17.9
試料2 100 98.0
製造例1及び2で得られた各試料(試料1,2)について、以下のようにしてヘキソサミニダーゼ遊離抑制作用を試験した。
式中、Aは試料無添加での波長415nmにおける吸光度を表し、Bは試料添加での波長415nmにおける吸光度を表し、Cは試料添加,p−NAG無添加での波長415nmにおける吸光度を表す。
結果を表3に示す。
試 料 試料濃度(μg/mL) 遊離抑制率(%)
試料1 400 34.3
試料2 100 93.5
製造例1及び2で得られた各試料(試料1,2)について、以下のようにして血小板凝集抑制作用を試験した。
77mmol/L−EDTA(pH7.4)を1/10量加えて採血したウサギの血液を遠心(180×g,10分,室温)して血小板浮遊液(P.R.P.)を得た。さらに遠心(810×g,10分,4℃)し、上清を除去して血小板を得た。これを血小板洗浄液(0.15mol/Lの塩化ナトリウムと、0.15mol/Lのトリス塩酸緩衝液(pH7.4)と、77mmol/LのEDTA溶液(pH7.4)とを90:8:2で混合)に浮遊させ、上記と同様に遠心し、得られた血小板を血小板浮遊液(145mmol/L塩化ナトリウム、5mmol/L塩化カリウム及び5.5mmol/Lグルコースを含む10mmol/Lヘパス緩衝液(pH7.4))に浮遊させて血小板数を調整(3.0×105cells/μL)し、洗浄血小板浮遊液を得た。
得られた洗浄血小板浮遊液222μLに200mmol/L塩化カルシウム溶液1μLを加え、37℃で1分間反応させた。これに試料溶液2μLを加え、さらに2分間反応し、撹拌子を入れて1分間撹拌した後、コラーゲン溶液を25μL添加して37℃で10分間の凝集を測定した。得られた測定結果から、下記式により、血小板凝集抑制率(%)を算出した。
式中、Aはコントロールの血小板凝集率を表し、Bは試料添加時の血小板凝集率を表す。
結果を表4に示す。
試 料 IC 50 (μg/mL)
試料1 338.1
試料2 188.7
製造例1及び製造例2で得られた各試料(試料1,2)について、以下のようにしてエストロゲン様作用を試験した。
式中、Aは「試料添加時の吸光度」を表し、Bは「試料無添加時の吸光度」を表す。
結果を表5に示す
試 料 試料濃度(μg/mL) エストロゲン様作用率(%)
試料1 50 122.5±3.2
試料2 3.125 174.7±4.0
製造例2で得られた試料2について、以下のようにしてIV型コラーゲン産生促進作用を試験した。
式中、Aは「試料添加時のIV型コラーゲン量」を表し、Bは「試料無添加時のIV型コラーゲン量」を表す。
製造例2で得られた試料2について、以下のようにして紫外線照射によるダメージ回復作用を試験した。
式中、Ntは「UV−Bを照射していない細胞での吸光度」を表し、Cは「UV−Bを照射し試料溶液を添加していない細胞での吸光度」を表し、Saは「UV−Bを照射し試料溶液を添加した細胞」での吸光度を表す。
結果を表7に示す。
製造例1及び製造例2で得られた各試料(試料1,2)について、以下のようにしてトランスグルタミナーゼ−1産生促進作用を試験した。
式中、Aは「試料添加時の波長405nmにおける吸光度」を表し、Bは「試料無添加時の波長405nmにおける吸光度」を表す。
結果を表6に示す。
試 料 試料濃度(μg/mL) 産生促進率(%)
試料1 50 103.2±0.7
試料2 12.5 119.2±2.4
製造例1及び2で得られた各試料(試料1,2)について、以下のようにしてテストステロン5α−レダクターゼ阻害作用を試験した。
使用装置:Shimadzu GC-7A(島津製作所社製)
カラム:DB−1701(内径:0.53mm,長さ:30m,膜厚:1.0μm,J&W Scientific社製)
カラム温度:240℃
注入口温度:300℃
検出器:FID
試料注入量:1μL
スプリット比:1:2
キャリアガス:窒素ガス
キャリアガス流速:3mL/min
3α−アンドロスタンジオール、5α−DHT及びテストステロンの標準品を塩化メチレンに溶解し、当該溶液についてガスクロマトグラフィー分析をし、これらの化合物の濃度(μg/mL)及びピーク面積から、ピーク面積と化合物の濃度との対応関係を予め求めておいた。そして、テストステロンとS−9との反応後の3α−アンドロスタンジオール、5α−DHT及びテストステロンそれぞれのピーク面積あたりの濃度を、予め求めておいた対応関係を利用して、次式(1)に基づいて求めた。
式中、Aは「3α−アンドロスタンジオール、5α−DHT又はテストステロンの濃度(μg/mL)」を表し、Bは「3α−アンドロスタンジオール、5α−DHT又はテストステロンのピーク面積」を表し、Cは「標準品の濃度(μg/mL)」を表し、Dは「標準品のピーク面積」を表す。
式中、Eは「3α−アンドロスタンジオールの濃度(μg/mL)」を表し、Fは「5α−DHTの濃度(μg/mL)」を表し、Gは「テストステロンの濃度(μg/mL)」を表す。
阻害率(%)=(1−H/I)×100・・・(3)
式中、Hは「試料添加時の変換率」を表し、Iは「コントロールの変換率」を表す。
結果を表7に示す。
試 料 IC 50 (μg/mL)
試料1 2122
試料2 84.3
製造例1及び製造例2で得られた各試料(1,2)について、以下のようにしてアンドロゲン受容体結合阻害作用を試験した。
式中、Aは「DHT添加・試料添加の場合の吸光度」を表し、Bは「DHT無添加・試料添加の場合の吸光度」を表し、Cは「DHT添加・試料無添加の場合の吸光度」を表し、Dは「DHT無添加・試料無添加の場合の吸光度」を表す。
結果を表8に示す。
試 料 アンドロゲン受容体結合阻害率(%)
試料1 48.0
試料2 91.1
製造例1で得られた試料1について、以下のようにして毛乳頭細胞増殖促進作用を試験した。
なお、式中、Aは「試料添加時の吸光度」を表し、Bは「試料無添加時の吸光度」を表す。
下記組成の乳液を常法により製造した。
フロリジン(製造例1) 0.1g
ホホバオイル 4.0g
オリーブオイル 2.0g
スクワラン 2.0g
セタノール 2.0g
モノステアリン酸グリセリル 2.0g
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.O.) 2.5g
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.) 2.0g
黄杞エキス 0.1g
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1g
イチョウ葉エキス 0.1g
コンキオリン 0.1g
オウバクエキス 0.1g
カミツレエキス 0.1g
1,3−ブチレングリコール 3.0g
パラオキシ安息香酸メチル 0.15g
香料 0.05g
精製水 残部(全量を100gとする)
下記組成の化粧水を常法により製造した。
フロレチン(製造例2) 0.1g
グリセリン 3.0g
1,3−ブチレングリコール 3.0g
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.) 0.5g
パラオキシ安息香酸メチル 0.15g
クエン酸 0.1g
クエン酸ソーダ 0.1g
油溶性甘草エキス 0.1g
海藻エキス 0.1g
キシロビオースミクスチャー 0.5g
クジンエキス 0.1g
香料 0.05g
精製水 残部(全量を100gとする)
下記組成のクリームを常法により製造した。
フロリジン(製造例1) 0.1g
流動パラフィン 5.0g
サラシミツロウ 4.0g
セタノール 3.0g
スクワラン 10.0g
ラノリン 2.0g
ステアリン酸 1.0g
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.) 1.5g
モノステアリン酸グリセリル 3.0g
1,3−ブチレングリコール 6.0g
酵母抽出液 0.1g
シソ抽出液 0.1g
シナノキ抽出液 0.1g
ジユ抽出液 0.1g
パラオキシ安息香酸メチル 1.5g
香料 0.1g
精製水 残部(全量を100gとする)
下記組成のパックを常法により製造した。
フロレチン(製造例2) 0.2g
ポリビニルアルコール 15.0g
ポリエチレングリコール 3.0g
プロピレングリコール 7.0g
エタノール 10.0g
セージ抽出液 0.1g
トウキ抽出液 0.1g
ニンジン抽出液 0.1g
パラオキシ安息香酸エチル 0.05g
香料 0.05g
精製水 残部(全量を100gとする)
下記組成の養毛ヘアトニックを常法により製造した。
フロリジン(製造例1) 0.2g
塩酸ピリドキシン 0.1g
レゾルシン 0.01g
D−パントテニルアルコール 0.1g
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1g
L−メントール 0.05g
1,3−ブチレングリコール 4.0g
ニンジンエキス 0.5g
エタノール 25.0g
香料 0.01g
精製水 残部(全量を100gとする)
下記組成のシャンプー(クリームシャンプー)を常法により製造した。
フロレチン(製造例2) 0.2g
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム 30.0g
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウム 20.0g
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 6.0g
ヤシ油脂肪酸モジエタノールアミド 4.0g
ジステアリン酸エチレングリコール 2.0g
防腐剤(パラオキシ安息香酸メチル) 0.15g
ムクロジエキス 0.2g
黄杞エキス 0.5g
オウバクエキス 0.3g
ローズマリーエキス 0.5g
1,3−ブチレングリコール 3.0g
香料 0.01g
精製水 残部(全量を100gとする)
下記組成のリンスを常法により製造した。
フロリジン(製造例1) 0.2g
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.5g
ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.0g
セチルアルコール 2.0g
オクチルドデカノール 1.0g
カチオン化セルロース 0.5g
プロピレングリコール 5.0g
ムクロジエキス 0.2g
黄杞エキス 0.5g
オウバクエキス 0.3g
ローズマリーエキス 0.5g
香料 3.0g
精製水 残部(全量を100gとする)
Claims (4)
- フロリジンを有効成分として含有することを特徴とする抗炎症剤(にきびの予防・治療用途を除く)。
- 前記フロリジンが、TNF−α産生抑制作用、ヒアルロニダーゼ阻害作用、ヘキソサミニダーゼ遊離抑制作用及び血小板凝集抑制作用からなる群より選ばれる1種又は2種以上の作用を有することを特徴とする請求項1に記載の抗炎症剤(にきびの予防・治療用途を除く)。
- フロリジンを配合したことを特徴とする抗炎症用皮膚化粧料(にきびの予防・治療用途を除く)。
- フロリジンを配合したことを特徴とする抗炎症用頭髪化粧料(にきびの予防・治療用途を除く)。
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