JP5562062B2 - 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類、及び、その製造方法 - Google Patents
5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類、及び、その製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5562062B2 JP5562062B2 JP2010026953A JP2010026953A JP5562062B2 JP 5562062 B2 JP5562062 B2 JP 5562062B2 JP 2010026953 A JP2010026953 A JP 2010026953A JP 2010026953 A JP2010026953 A JP 2010026953A JP 5562062 B2 JP5562062 B2 JP 5562062B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- spiro
- norbornene
- formula
- cycloalkanone
- norbornenes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 72
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 63
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 63
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 47
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 47
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 37
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 30
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 19
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 14
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003518 norbornenyl group Chemical class C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 58
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 57
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 45
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 29
- 239000010408 film Substances 0.000 description 27
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 22
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 21
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 19
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 19
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentadecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrochloride Chemical compound [NH4+].O.[Cl-] TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- BAUZLFKYYIVGPM-UHFFFAOYSA-N cyclononanone Chemical compound O=C1CCCCCCCC1 BAUZLFKYYIVGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YPPPOKFOFWBRLT-JEDNCBNOSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.NCCCC[C@H](N)C(O)=O YPPPOKFOFWBRLT-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 1
- NDYMQOUYJJXCKJ-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)N1CCOCC1 NDYMQOUYJJXCKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZLMRJZAHXYRIX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxepane Chemical compound C1CCOCOC1 CZLMRJZAHXYRIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTPWYANJPNGAAY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxepine Chemical compound C1OC=CC=CO1 GTPWYANJPNGAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJSITSBWCLTCAP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxocane Chemical compound C1CCOCOCC1 CJSITSBWCLTCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethoxy)butane Chemical compound CCCCOCOCCCC QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 1-(propoxymethoxy)propane Chemical compound CCCOCOCCC HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQPYHBFJJGKJIE-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1(F)CC(=O)CC(F)(F)C1(F)F LQPYHBFJJGKJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLKNTGZKPIZWAM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trifluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1CC(=O)CC(F)C1F PLKNTGZKPIZWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCIRUMSWOJUWCO-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)C1C LCIRUMSWOJUWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYLRZHNLHFGPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1CCC(=O)CC1F PZYLRZHNLHFGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYFJUHOJBHFEV-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorocyclopentan-1-one Chemical compound FC1CC(=O)CC1F YZYFJUHOJBHFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDCYWXYPRPCJOY-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1C ZDCYWXYPRPCJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMGMYCHEWPVBEL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC1C ZMGMYCHEWPVBEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSNLJDIYVSNZBH-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1CC(F)CC(=O)C1 VSNLJDIYVSNZBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSANHHHQJYQEOK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(C)CC(=O)C1 MSANHHHQJYQEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLBRQNISGTNPW-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclodecan-1-one Chemical compound FC1CCCCCCCC(=O)C1 FLLBRQNISGTNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMZFBNRUQQLJY-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclododecan-1-one Chemical compound FC1CCCCCCCCCC(=O)C1 MBMZFBNRUQQLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QADDDDFZGDSHBD-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocycloheptan-1-one Chemical compound FC1CCCCC(=O)C1 QADDDDFZGDSHBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUAVINKFKZOEF-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1CCCC(=O)C1 XFUAVINKFKZOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFUHARCEYGDNV-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclononan-1-one Chemical compound FC1CCCCCCC(=O)C1 NIFUHARCEYGDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHLUBVGVAKEIOF-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclooctan-1-one Chemical compound FC1CCCCCC(=O)C1 IHLUBVGVAKEIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBWJVPYXNHYKFJ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclopentadecan-1-one Chemical compound FC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 FBWJVPYXNHYKFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCQGQWZTRAZIOA-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclopentan-1-one Chemical compound FC1CCC(=O)C1 PCQGQWZTRAZIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABXHJRRDDASARO-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclotetradecan-1-one Chemical compound FC1CCCCCCCCCCCC(=O)C1 ABXHJRRDDASARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIPWGQUECGVGBT-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocyclotridecan-1-one Chemical compound FC1CCCCCCCCCCC(=O)C1 WIPWGQUECGVGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAZWYSDQYQMYNU-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocycloundecan-1-one Chemical compound FC1CCCCCCCCC(=O)C1 PAZWYSDQYQMYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOAKNMHVZBHWFI-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclobutan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)C1 JOAKNMHVZBHWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPFKIRBCAZPDOH-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclodecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCC(=O)C1 LPFKIRBCAZPDOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIRAWQKSWAKIGQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclododecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCCC(=O)C1 HIRAWQKSWAKIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYFDULLCGVSNJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylcycloheptan-1-one Chemical compound CC1CCCCC(=O)C1 GSYFDULLCGVSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEQUAAFVQKBFI-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclooctan-1-one Chemical compound CC1CCCCCC(=O)C1 HNEQUAAFVQKBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)C1 AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPQWBNWSLZYYFH-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclotetradecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCCCCC(=O)C1 VPQWBNWSLZYYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVMWCRDXSQGRSJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclotridecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCCCC(=O)C1 CVMWCRDXSQGRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRZOABPZBZNKGQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylcycloundecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCC(=O)C1 MRZOABPZBZNKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-dioxine Chemical compound C1OCC=CO1 UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZSFLQDNMLDRJM-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-dioxocine Chemical compound C1OCC=CC=CO1 DZSFLQDNMLDRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQCKHSVPYZTEK-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1=CCCC2C(=O)OC(=O)C12 QYQCKHSVPYZTEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKGSHSILLGXYDW-UHFFFAOYSA-N N-undecylundecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCC NKGSHSILLGXYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N cyclodecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCC1 SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropanone Chemical compound O=C1CC1 VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N cyclotetradecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCC1 FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUGWUBIUBBUAF-UHFFFAOYSA-N cyclotridecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC1 VHUGWUBIUBBUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPOSSYJVWXLPTA-UHFFFAOYSA-N cycloundecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCC1 UPOSSYJVWXLPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carbonate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[O-]C([O-])=O MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MQRJBSHKWOFOGF-UHFFFAOYSA-L disodium;carbonate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O MQRJBSHKWOFOGF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006077 hetero Diels-Alder cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1NC1CCCC1 FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLARTHIKSMHWBL-UHFFFAOYSA-N n-heptadecylheptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCC RLARTHIKSMHWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCC NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQLQVWLBTRWAIP-UHFFFAOYSA-N n-nonadecylnonadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCC UQLQVWLBTRWAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFFPEXFCAUTSL-UHFFFAOYSA-N n-pentadecylpentadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCC YDFFPEXFCAUTSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUGDXPUFCVGES-UHFFFAOYSA-N n-tetradecyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCC HSUGDXPUFCVGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N n-tridecyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGHSTPNOXKDLKU-UHFFFAOYSA-N nitric acid;hydrate Chemical compound O.O[N+]([O-])=O FGHSTPNOXKDLKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N norbornene Chemical compound C1C2CCC1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTXLTXPNXYLCQD-UHFFFAOYSA-N phenoxymethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCOC1=CC=CC=C1 VTXLTXPNXYLCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- LUMVCLJFHCTMCV-UHFFFAOYSA-M potassium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[K+] LUMVCLJFHCTMCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxymethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCS([O-])(=O)=O UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N tetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1 XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
- C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/643—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
- C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/93—Spiro compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
で表されることを特徴とするものである。
で表されるカルボニル化合物と、下記一般式(3):
で表されるアミン化合物とを反応させて、下記一般式(4):
で表されるマンニッヒ塩基を形成せしめ、前記酸性溶媒中に前記マンニッヒ塩基を含有する反応液を得る第一工程と、
前記反応液中に、有機溶媒と、前記酸に対して1.0〜20.0倍当量の塩基と、下記一般式(5):
で表されるジエン化合物とを添加し、加熱して、前記マンニッヒ塩基と前記ジエン化合物とを反応せしめ、下記一般式(1):
で表される5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を形成せしめる第二工程と、
を含むことを特徴とする方法である。
で表されることを特徴とするものである。なお、以下において、このような一般式(1)で表される5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を、場合により、単に「ビス(スピロノルボルネン)類」という。
で表されるカルボニル化合物と、下記一般式(3):
で表されるアミン化合物とを反応させて、下記一般式(4):
で表されるマンニッヒ塩基を形成せしめ、前記酸性溶媒中に前記マンニッヒ塩基を含有する反応液を得る第一工程と、
前記反応液中に、有機溶媒と、前記酸に対して1.0〜20.0倍当量の塩基と、下記一般式(5):
で表されるジエン化合物とを添加し、加熱して、前記マンニッヒ塩基と前記ジエン化合物とを反応せしめ、上記一般式(1)で表される5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を形成せしめる第二工程と、
を含むことを特徴とする方法である。以下、第一工程と第二工程とに分けて説明する。
第一工程は、前記酸性溶媒中、上記一般式(2)で表されるカルボニル化合物と上記一般式(3)で表されるアミン化合物とを反応させて、上記一般式(4)で表されるマンニッヒ塩基を形成せしめ、前記酸性溶媒中に前記マンニッヒ塩基を含有する反応液を得る工程である。
で表されるカルボニル化合物である。
で表されるアミン化合物である。
で表されるマンニッヒ塩基を形成することができ、これにより、前記酸性溶媒中に前記マンニッヒ塩基を含有する反応液を得ることができる。
第二工程は、前記反応液中に、有機溶媒と、前記酸に対して1.0〜20.0倍当量の塩基と、上記一般式(5)で表されるジエン化合物とを添加し、加熱して、前記マンニッヒ塩基と前記ジエン化合物とを反応せしめ、上記一般式(1)で表されるビス(スピロノルボルネン)類を形成せしめる工程である。
で表されるジエン化合物を添加する。
で表されるビス(ビニルケトン)構造を有する化合物が形成され、次いで、そのビス(ビニルケトン)構造を有する化合物と、上記一般式(5)で表されるジエン化合物とが、いわゆるディールス・アルダー反応により反応し、上記一般式(1)で表されるビス(スピロノルボルネン)類が形成される。本発明においては、このように中性又は塩基性条件下において反応を進行させるため、副生成物の生成がより高度な水準で抑制され、より効率よくビス(スピロノルボルネン)類が製造される。
<第一工程>
先ず、100mlの二口フラスコに50質量%ジメチルアミン水溶液を6.83g(ジメチルアミン:75.9mmol)添加した。次に、100mlの滴下ロートに35質量%塩酸水溶液を8.19g(塩化水素:78.9mmol)添加した。次いで、前記二口フラスコに前記滴下ロートをセットし、氷冷下において前記ジメチルアミン水溶液中に前記塩酸水溶液を滴下し、前記二口フラスコ中でジメチルアミン塩酸塩を調製した。次に、前記二口フラスコ中に、パラホルムアルデヒド2.78g(92.4mmol)と、シクロペンタノン2.59g(30.8mmol)とを更に添加した。次いで、前記二口フラスコに玉付きコンデンサーをセットした後、前記二口フラスコの内部を窒素で置換した。その後、前記二口フラスコを90℃のオイルバスに沈め、3時間加熱攪拌を行なって、上記一般式(4)で表される化合物であって式中のnが2であり、R2及びR3がいずれも水素原子であり且つR4がいずれもメチル基であるマンニッヒ塩基を含有する反応液を得た。なお、このようにして得られた反応液に対してガスクロマトグラフィー分析(GC分析:検出器としてAgilent Technologies社製の商品名「6890N」を使用)を行った結果、シクロペンタノンの転化率は99%であることが確認された。
次に、前記二口フラスコ中の前記反応液を50℃に冷却した後、前記二口フラスコ中の前記反応液に対してメチルセロソルブ(50ml)と、50質量%ジメチルアミン水溶液1.12g(12.4mmol)と、シクロペンタジエン7.13g(108mmol)とを添加し、混合液を得た。次いで、前記二口フラスコの内部を窒素置換し、前記二口フラスコを120℃のオイルバスに沈め、前記混合液を90分間加熱した。
前記加熱後の混合液を室温(25℃)まで冷却した後、200mlの分液ロートに移し変え、n−ヘプタン(80ml)を添加した後、n−ヘプタン層を回収して1回目の抽出操作を行った。次に、残ったメチルセロソルブ層に対して、n−ヘプタン(40ml)を添加し、n−ヘプタン層を回収して2回目の抽出操作を行った。そして、1回目及び2回目の抽出操作により得られたn−ヘプタン層を混合してn−ヘプタン抽出液を得た。
<第一工程>
先ず、100mlの二口フラスコに50質量%ジメチルアミン水溶液を6.83g(ジメチルアミン:75.9mmol)添加した。次に、100mlの滴下ロートに35質量%塩酸水溶液を8.19g(塩化水素:78.9mmol)添加した。次いで、前記二口フラスコに前記滴下ロートをセットし、氷冷下において前記ジメチルアミン水溶液中に前記塩酸水溶液を滴下し、前記二口フラスコ中でジメチルアミン塩酸塩を調製した。次に、前記二口フラスコ中に、パラホルムアルデヒド2.78g(92.4mmol)と、シクロヘキサノン3.02g(30.8mmol)とを更に添加した。次いで、前記二口フラスコに玉付きコンデンサーをセットした後、前記二口フラスコの内部を窒素で置換した。その後、前記二口フラスコを90℃のオイルバスに沈め、4時間加熱攪拌を行なって、上記一般式(4)で表される化合物であって式中のnが2であり、R2及びR3がいずれも水素原子であり且つR4がいずれもメチル基であるマンニッヒ塩基を含有する反応液を得た。なお、このようにして得られた反応液に対して、実施例1と同様にGC分析を行った結果、シクロヘキサノンの転化率は99%であることが確認された。
次に、前記二口フラスコ中の前記反応液を50℃に冷却した後、前記反応液に対してメチルセロソルブ(50ml)と、50質量%ジメチルアミン水溶液1.12g(12.4mmol)と、シクロペンタジエン7.13g(108mmol)とを添加して混合液を得た。次いで、前記二口フラスコの内部を窒素置換した後、前記二口フラスコを120℃のオイルバスに沈め、前記混合液を90分間加熱した。
前記加熱後の混合液を室温(25℃)まで冷却した後、200mlの分液ロートに移し変え、n−ヘプタン(80ml)を添加した後、n−ヘプタン層を回収して1回目の抽出操作を行った。次に、残ったメチルセロソルブ層に対して、n−ヘプタン(40ml)を添加し、n−ヘプタン層を回収して2回目の抽出操作を行った。そして、1回目及び2回目の抽出操作により得られたn−ヘプタン層を混合してn−ヘプタン抽出液を得た。
実施例1で得られた5−ノルボルネン−2−スピロ−2’−シクロペンタノン−5’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネンを用い、1994年に発行されたMacromolecules(27巻)の1117頁に記載の方法に従って、テトラカルボン酸二無水物を製造した。このようにしてテトラカルボン酸二無水物を製造した結果、全収率88%で、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物を得た。
実施例2で得られた5−ノルボルネン−2−スピロ−2’−シクロヘキサノン−6’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネンを用い、1994年発行のMacromolecules(27巻)の1117頁に記載の方法に従って、テトラカルボン酸二無水物を製造した。このようにしてテトラカルボン酸二無水物を製造した結果、全収率87%で、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロヘキサノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物を得た。
Claims (9)
- 下記一般式(1):
で表されることを特徴とする5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類。 - ホルムアルデヒド誘導体を含有し且つ式:HX(式中、Xは、F、Cl、Br、I、CH3COO、CF3COO、CH3SO3、CF3SO3、C6H5SO3、CH3C6H4SO3、HOSO3及びH2PO4からなる群から選択される1種を示す。)で表される酸を0.01mol/L以上含有している酸性溶媒中、下記一般式(2):
で表されるカルボニル化合物と、下記一般式(3):
で表されるアミン化合物とを反応させて、下記一般式(4):
で表されるマンニッヒ塩基を形成せしめ、前記酸性溶媒中に前記マンニッヒ塩基を含有する反応液を得る第一工程と、
前記反応液中に、有機溶媒と、前記酸に対して1.0〜20.0倍当量の塩基と、下記一般式(5):
で表されるジエン化合物とを添加し、加熱して、前記マンニッヒ塩基と前記ジエン化合物とを反応せしめ、下記一般式(1):
で表される5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を形成せしめる第二工程と、
を含むことを特徴とする5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。 - 前記酸性溶媒が酸を0.01〜2.0mol/L含有していることを特徴とする請求項2に記載の5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。
- 前記塩基がアミン、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項2又は3に記載の5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。
- 前記反応液中に添加する前記塩基の量が、前記酸に対して1.0〜10.0倍当量であることを特徴とする請求項2〜4のうちのいずれか一項に記載の5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。
- 前記第二工程における加熱温度が30〜180℃であることを特徴とする請求項2〜5のうちのいずれか一項に記載の5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。
- 前記反応液中に添加する有機溶媒が炭素原子数5〜30の飽和炭化水素と混和しない有機溶媒であり、反応後、反応液中から直接5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を、炭素原子数5〜30の飽和炭化水素で液液抽出することを特徴とする請求項2〜6のうちのいずれか一項に記載の5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。
- 前記第二工程において、炭素原子数5〜30の飽和炭化水素と混和する有機溶媒を用いて前記5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を形成せしめた後、炭素原子数5〜30の飽和炭化水素と混和する有機溶媒を除去し、そのままあるいは水を添加して用い、炭素原子数3〜30の飽和炭化水素により前記5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を抽出分離する工程を含むことを特徴とする請求項2〜7のうちのいずれか一項に記載の5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。
- 前記抽出分離工程後に、前記炭素原子数3〜30の飽和炭化水素を用いて前記5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類を抽出分離して得られる前記5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類と前記飽和炭化水素とを含有する抽出液とを、アルカリ水溶液及び酸水溶液で洗浄する工程を更に含むことを特徴とする請求項7又は8に記載の5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010026953A JP5562062B2 (ja) | 2010-02-09 | 2010-02-09 | 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類、及び、その製造方法 |
KR1020127023401A KR101795092B1 (ko) | 2010-02-09 | 2011-02-09 | 5-노르보넨-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-5"-노르보넨류 및 그의 제조 방법 |
CN201180013348.9A CN102791669B (zh) | 2010-02-09 | 2011-02-09 | 5-降冰片烯-2-螺-α-环烷酮-α’-螺-2”-5”-降冰片烯类及其制造方法 |
PCT/JP2011/052738 WO2011099517A1 (ja) | 2010-02-09 | 2011-02-09 | 5-ノルボルネン-2-スピロ-α-シクロアルカノン-α'-スピロ-2''-5''-ノルボルネン類、及び、その製造方法 |
EP11742260.0A EP2535324B1 (en) | 2010-02-09 | 2011-02-09 | 5-norbornene-2-spiro- a-cycloalkanone- a'-spiro-2''-5''-norbornene and method for producing same |
US13/577,985 US8629303B2 (en) | 2010-02-09 | 2011-02-09 | 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″-norbornene and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010026953A JP5562062B2 (ja) | 2010-02-09 | 2010-02-09 | 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類、及び、その製造方法 |
Related Child Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014119116A Division JP5801928B2 (ja) | 2014-06-09 | 2014-06-09 | ポリイミドフィルム、並びに、それを用いたガスバリアフィルム、フレキシブル配線基板及び透明電極基板 |
JP2014119118A Division JP5876899B2 (ja) | 2014-06-09 | 2014-06-09 | 反応液 |
JP2014119112A Division JP5876898B2 (ja) | 2014-06-09 | 2014-06-09 | 耐熱絶縁テープ、電線エナメル、半導体の保護コーティング膜及び液晶保護膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011162479A JP2011162479A (ja) | 2011-08-25 |
JP5562062B2 true JP5562062B2 (ja) | 2014-07-30 |
Family
ID=44367788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010026953A Active JP5562062B2 (ja) | 2010-02-09 | 2010-02-09 | 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類、及び、その製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8629303B2 (ja) |
EP (1) | EP2535324B1 (ja) |
JP (1) | JP5562062B2 (ja) |
KR (1) | KR101795092B1 (ja) |
CN (1) | CN102791669B (ja) |
WO (1) | WO2011099517A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9768328B2 (en) * | 2011-08-08 | 2017-09-19 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Transparent film, transparent electro-conductive laminate, and touch panel, solar cell, and display device using the same |
WO2014034760A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ポリイミド及びその製造に用いる脂環式テトラカルボン酸二無水物 |
CN107573506B (zh) * | 2012-09-18 | 2020-06-30 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺前体,聚酰亚胺,聚酰亚胺膜,清漆以及基板 |
US9456495B2 (en) | 2012-09-26 | 2016-09-27 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Norbornane-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-norbornane-5,5″,6,6″-tetracarboxylic dianhydride, norbornane-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-norbornane-5,5″,6,6″-tetracarboxylic acid and ester thereof, method for producing norbornane-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-norbornane-5,5″,6,6″-tetracarboxylic dianhydride, polyimide obtained by using the same, and method for producing polyimide |
JP2015137235A (ja) * | 2014-01-20 | 2015-07-30 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法 |
JP2015137233A (ja) * | 2014-01-20 | 2015-07-30 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法及びマンニッヒ塩基の製造方法 |
JP6209125B2 (ja) * | 2014-04-25 | 2017-10-04 | Jxtgエネルギー株式会社 | ビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジアミン化合物、その製造方法およびその使用 |
US9695186B2 (en) | 2014-04-25 | 2017-07-04 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Alicyclic diepoxy compound having bis-spironorbornane structure, method for producing the same, and use thereof |
JP6267057B2 (ja) * | 2014-05-21 | 2018-01-24 | Jxtgエネルギー株式会社 | カルボン酸無水物の製造方法 |
KR102472822B1 (ko) * | 2016-09-13 | 2022-12-02 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 폴리아미드 수지, 폴리아미드 수지의 제조 방법, 화합물, 화합물의 제조 방법, 경화막의 제조 방법 및 경화막 |
JP6909093B2 (ja) * | 2016-09-13 | 2021-07-28 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂の製造方法、化合物、化合物の製造方法、硬化膜の製造方法、及び硬化膜 |
JP6766007B2 (ja) | 2017-04-28 | 2020-10-07 | Eneos株式会社 | テトラカルボン酸二無水物、ポリイミド前駆体樹脂及びその溶液、並びに、ポリイミド及びその溶液 |
JP6503508B2 (ja) * | 2018-08-03 | 2019-04-17 | Jxtgエネルギー株式会社 | テトラカルボン酸二無水物、ポリイミド前駆体樹脂、ポリイミド、ポリイミド前駆体樹脂溶液、ポリイミド溶液及びポリイミドフィルム |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3326940A (en) | 1966-04-25 | 1967-06-20 | Universal Oil Prod Co | Derivatives of bicycloheptane ketones and method for preparing same |
EP0009645B1 (en) | 1978-09-07 | 1982-12-15 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 5-(2,5-diketotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylicanhydride, its use as curing agent for epoxy resins and as raw material for the production of polyimides, epoxy resins containing it, and their use in the preparation of various articles, and powder coating compositions |
JPS5851955B2 (ja) | 1978-09-07 | 1983-11-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物 |
JPH085891B2 (ja) | 1986-08-29 | 1996-01-24 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸2無水物類およびその製法 |
JPH05271409A (ja) * | 1992-03-30 | 1993-10-19 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポリアミド酸の製造方法 |
JPH07304868A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Maruzen Petrochem Co Ltd | ポリイミド |
JPH10310640A (ja) | 1997-05-13 | 1998-11-24 | Maruzen Petrochem Co Ltd | スピロ酸二無水物、ポリアミック酸、スピロポリイミドならびにそれらの製造方法 |
JP2001002670A (ja) | 1999-06-24 | 2001-01-09 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式テトラカルボン酸無水物及びその製造法 |
JP2002255955A (ja) | 2001-02-27 | 2002-09-11 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式テトラカルボン酸二無水物の製造法 |
JP4328938B2 (ja) * | 2002-06-14 | 2009-09-09 | 日産化学工業株式会社 | 脂環式スピロ酸二無水物の製造法 |
JP4461909B2 (ja) | 2004-05-25 | 2010-05-12 | チッソ株式会社 | 酸二無水物、配向膜、および液晶表示素子 |
JP5320668B2 (ja) * | 2005-11-15 | 2013-10-23 | 三菱化学株式会社 | テトラカルボン酸系化合物及びそのポリイミド、ならびにその製造方法 |
WO2007058156A1 (ja) * | 2005-11-15 | 2007-05-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | テトラカルボン酸系化合物及びそのポリイミド、ならびにその製造方法 |
JP2010184898A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Tokyo Kogei Univ | ドデカハイドロ−1,4:5,8−ジメタノアントラセン−9,10−ジオン−2,3,6,7−テトラカルボン酸−2,3:6,7−二無水物類、ドデカハイドロ−1,4:5,8−ジメタノアントラセン−9,10−ジオン−2,3,6,7−テトラカルボン酸テトラエステル類、及び、その製造方法 |
-
2010
- 2010-02-09 JP JP2010026953A patent/JP5562062B2/ja active Active
-
2011
- 2011-02-09 KR KR1020127023401A patent/KR101795092B1/ko active IP Right Grant
- 2011-02-09 CN CN201180013348.9A patent/CN102791669B/zh active Active
- 2011-02-09 US US13/577,985 patent/US8629303B2/en active Active
- 2011-02-09 WO PCT/JP2011/052738 patent/WO2011099517A1/ja active Application Filing
- 2011-02-09 EP EP11742260.0A patent/EP2535324B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102791669B (zh) | 2014-08-06 |
KR20120131176A (ko) | 2012-12-04 |
WO2011099517A1 (ja) | 2011-08-18 |
EP2535324A4 (en) | 2016-01-20 |
US8629303B2 (en) | 2014-01-14 |
US20120310013A1 (en) | 2012-12-06 |
CN102791669A (zh) | 2012-11-21 |
JP2011162479A (ja) | 2011-08-25 |
KR101795092B1 (ko) | 2017-11-07 |
EP2535324B1 (en) | 2018-11-14 |
EP2535324A1 (en) | 2012-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5562062B2 (ja) | 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類、及び、その製造方法 | |
KR101730210B1 (ko) | 노르보난-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-노르보난-5,5",6,6"-테트라카르복실산 2무수물류, 노르보난-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-노르보난-5,5",6,6"-테트라카르복실산 및 그의 에스테르류, 노르보난-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-노르보난-5,5",6,6"-테트라카르복실산 2무수물류의 제조 방법, 그것을 사용하여 얻어지는 폴리이미드, 및 폴리이미드의 제조 방법 | |
KR20180088451A (ko) | 크실렌 유도체의 제조 | |
TWI731180B (zh) | 二醇、二醇之製造方法、二(甲基)丙烯酸酯及二(甲基) 丙烯酸酯之製造方法 | |
US9456495B2 (en) | Norbornane-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-norbornane-5,5″,6,6″-tetracarboxylic dianhydride, norbornane-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-norbornane-5,5″,6,6″-tetracarboxylic acid and ester thereof, method for producing norbornane-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-norbornane-5,5″,6,6″-tetracarboxylic dianhydride, polyimide obtained by using the same, and method for producing polyimide | |
JP2011513581A (ja) | 脂肪族および芳香族部分を含むエチレン性不飽和モノマー | |
JP5801928B2 (ja) | ポリイミドフィルム、並びに、それを用いたガスバリアフィルム、フレキシブル配線基板及び透明電極基板 | |
JP5512174B2 (ja) | ノルボルネン誘導体の製造方法 | |
JP5876899B2 (ja) | 反応液 | |
JP5876898B2 (ja) | 耐熱絶縁テープ、電線エナメル、半導体の保護コーティング膜及び液晶保護膜 | |
JP2008133223A (ja) | エキソ型ヒドロキシテトラシクロドデカンカルボン酸類及びその製造方法 | |
WO2015107987A1 (ja) | 5-ノルボルネン-2-スピロ-α-シクロアルカノン-α'-スピロ-2''-5''-ノルボルネン類の製造方法 | |
JP6516837B2 (ja) | ヒンダード基質におけるプリンス反応 | |
JP2015137233A (ja) | 5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類の製造方法及びマンニッヒ塩基の製造方法 | |
WO2019230318A1 (ja) | 組成物及びその製造方法 | |
TWI624469B (zh) | 由雙酚a製備之螺環化合物、其二元酸與二元酸酐衍生物,該等衍生物之聚合物,及彼等之製備方法 | |
JP2006096691A (ja) | 脂環式ラクトン化合物及びその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110304 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140512 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140610 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5562062 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |