JP5561158B2 - 成形体の製造方法、プリプレグ、プリプレグの製造方法及び積層体 - Google Patents
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Description
[1]シクロオレフィンモノマー、重合触媒、及び環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物を含む重合性組成物を支持体上に塗布した後に重合し、シート状に成形することを特徴とする成形体の製造方法。
[2]前記環状過酸化物の1分間半減期温度が150〜250℃の範囲である[1]記載の成形体の製造方法。
[3]前記重合性組成物が、硬化助剤をさらに含む請求項[1]または[2]記載の成形体の製造方法。
[5]前記環状過酸化物の1分間半減期温度が150〜250℃の範囲である[4]記載の積層体。
[6]シクロオレフィンポリマーと、環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物と、を含む硬化性樹脂組成物を強化繊維に含浸させてなるプリプレグ。
[8]シクロオレフィンモノマー、重合触媒、及び環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物を含む重合性組成物を強化繊維に含浸させた後に重合することを特徴とする[6]記載のプリプレグの製造方法。
[9][6]記載のプリプレグを、該プリプレグ同士で、または他材料Bと積層した後に硬化してなる積層体。
(シクロオレフィンポリマー)
本発明に使用されるシクロオレフィンポリマーは少なくともシクロオレフィンモノマー単位を含んでなる重合体であり、通常、シクロオレフィンモノマーを重合して得られる熱可塑性樹脂である。該ポリマーとしては、公知のシクロオレフィンモノマーの重合体を格別な限定なく用いることができる。シクロオレフィンポリマー中、シクロオレフィンモノマー単位に環構造を有する場合、かかる環構造としては、飽和環状炭化水素(シクロアルカン)構造や不飽和環状炭化水素(シクロアルケン)構造などが挙げられる。環構造を構成する炭素原子数には、格別な制限はないが、通常4〜30個、好ましくは5〜20個、より好ましくは5〜15個の範囲である。シクロオレフィンポリマー中のシクロオレフィンモノマー単位の割合は、所望により適宜選択すればよいが、好ましくは50重量%以上、より好ましくは70重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上である。シクロオレフィンモノマー単位の割合がこの範囲にあると、得られる積層体の機械的強度が向上し、好ましい。シクロオレフィンポリマーとして具体的には、シクロオレフィンモノマーの開環重合体、シクロオレフィンモノマーの付加重合体、シクロオレフィンモノマーと鎖状オレフィンモノマーとの付加共重合体、およびこれらの水素化物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物及び重合性組成物は、硬化剤として環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物を含む。該硬化剤は、得られる成形体等において硬化(架橋)反応を誘起し得る化合物である。かかる環状過酸化物を用いることにより、得られる成形体およびプリプレグは積層性に優れ、また積層体は高周波領域での誘電損失が小さいものとできる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、上記シクロオレフィンポリマーと環状過酸化物とを必須成分として、所望により、充填材、老化防止剤、硬化助剤及びその他の配合剤などを添加することができる。
本発明の成形体は、上記本発明の硬化性樹脂組成物をシート状に成形してなる。成形の方法は特に限定されず、公知の成形法をいずれも採用できるが、例えば、硬化性樹脂組成物を溶媒に溶解または分散させて支持体上に塗布した後に溶媒を乾燥させる方法が挙げられる。溶媒としては、硬化性樹脂組成物を溶解または分散できるものであれば限定されないが、キシレン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、テルペンなどが挙げられる。
本発明の成形体の厚みは、使用目的に応じて適宜選択されるが、通常0.001〜10mm、好ましくは0.01〜1mm、より好ましくは0.05〜0.5mmの範囲である。この範囲であるときに、積層時の賦形性、また硬化して得られる積層体の機械的強度や靭性の特性が充分に発揮され好適である。
本発明のプリプレグは、上記本発明の硬化性樹脂組成物を強化繊維に含浸させてなる。プリプレグの製造方法は特に限定されず、公知の方法をいずれも採用できるが、例えば、硬化性樹脂組成物を溶媒に溶解または分散させて強化繊維に含浸させた後に溶媒を乾燥させる方法が挙げられる。溶媒としては前記成形体の製造に用いられるものと同様のものをいずれも用いることができる。溶媒の使用量は、シクロオレフィンポリマーの量及び強化繊維の種類等により適宜選択できる。
本発明の積層体の第1の態様は、上記本発明の成形体を当該成形体以外の他材料Aと積層し、次いで硬化してなるものである。また本発明の積層体の第2の態様は、上記本発明のプリプレグを、該プリプレグ同士で、または当該プリプレグ以外の他材料Bと積層した後に硬化してなるものである。
本発明のプリプレグと、金属材料との接着界面における、金属材料からなる層表面の粗度(Rz)は、特に限定されないが、通常、10μm以下、好ましくは5μm以下、より好ましくは3μm以下、さらに好ましくは2μm以下である。一方、粗度の下限は、格別な限定はないが、通常、10nm以上、好ましくは5nm以上、より好ましくは1nm以上である。金属材料からなる層表面の粗度が上記範囲にあれば、高周波伝送に於けるノイズ、遅延、伝送ロス等の発生が抑えられ好ましい。金属材料からなる層表面の粗度の調整は、積層する金属材料表面の粗度が所望の範囲にあるものを選択して使用することにより容易に行うことができる。かかる表面粗度を有する金属材料は市販品として入手可能である。なお、粗度(Rz)は、AFM(原子間力顕微鏡)により測定可能である。
(1)成形体の積層性:得られた積層体の配線間の埋め込みをSEM観察し、下記基準で評価した。
A:配線間に隙間無く樹脂層が埋め込まれている
B:配線間の一部分に隙間が認められる
C:配線間に多数の隙間が認められる
A:積層間の剥離、形状崩れが認められない
B:一部分のみ積層間の剥離、形状崩れが認められる
C:積層間の剥離、形状崩れが認められる
A:80未満
B:80以上、90未満
C:90以上、100以下
ベンジリデン(1,3−ジメシチル−4−イミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド51部と、トリフェニルホスフィン79部とを、トルエン952部に溶解させて触媒液を調製した。これとは別に、ジシクロペンタジエン(DCP)100部、連鎖移動剤としてアリルメタクリレート0.74部、硬化剤として3,3,5,7,7−ペンタメチル−1,2,4−トリオキセパン(1分間半減期温度205℃)2部、硬化助剤としてm−ジイソプロペニルベンゼン2部、フェノール系老化防止剤として3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール1部を混合してモノマー液を調製した。ここに上記触媒液をシクロオレフィンモノマー100gあたり0.12mLの割合で加えて撹拌して重合性組成物を調製した。
モノマー液における硬化助剤をトリメチロールプロパントリメタクリレート1部に変更したこと以外は製造例1と同様にして重合性組成物を調製した。
製造例1で得られた重合性組成物を電解銅箔上(厚さ12μm)に塗布し、これを120℃で5分間加熱して重合反応を行い、厚さ0.1mmの成形体を得た。
硬化剤を3,6,9−トリエチル−3,6,9−トリメチル−1,4,7−トリパーオキソナン(1分間半減期温度190℃)2部に変える以外は実施例1と同様にして成形体及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表1に示す。
硬化剤を3,6−ジエチル−3,6−ジメチル−1,2,4,5−テトロキサン(1分間半減期温度167℃)2部に変える以外は実施例1と同様にして成形体及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表1に示す。
支持体として、ポリエチレンナフタレートフィルム(厚さ40μm)を用いる以外は実施例1と同様にして成形体及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表1に示す。
重合性組成物を製造例2で得られたものに変更したこと以外は実施例1と同様にして成形体及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表1に示す。
硬化剤をジ−t−ブチルペルオキシド(1分間半減期温度186℃)1.2部に変える以外は実施例1と同様にして成形体及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表1に示す。
硬化剤をt−ブチルハイドロペルオキシド(1分間半減期温度210℃)2部に変える以外は実施例1と同様に行なったが、重合せず、成形体が得られなかった。
製造例1で得られた重合性組成物をガラスクロス(Eガラス)に含浸させ、これを120℃で5分間加熱して重合反応を行い、厚さ0.15mmのプリプレグを得た。また、プリプレグのガラスクロス含有量は40%であった。
硬化剤を3,6,9−トリエチル−3,6,9−トリメチル−1,4,7−トリパーオキソナン(1分間半減期温度190℃)2部に変える以外は実施例5と同様にしてプリプレグ及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表2に示す。
硬化剤を3,6−ジエチル−3,6−ジメチル−1,2,4,5−テトロキサン(1分間半減期温度167℃)2部に変える以外は実施例5と同様にしてプリプレグ及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表2に示す。
重合性組成物を製造例2で得られたものに変更したこと以外は実施例5と同様にしてプリプレグ及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表2に示す。
硬化剤をジ−t−ブチルペルオキシド(1分間半減期温度186℃)1.2部に変える以外は実施例5と同様にしてプリプレグ及び積層体を得、各特性を評価した。その結果を表1に示す。
硬化剤をt−ブチルハイドロペルオキシド(1分間半減期温度210℃)2部に変える以外は実施例5と同様に行なったが、重合せず、プリプレグが得られなかった。
Claims (9)
- シクロオレフィンモノマー、重合触媒、及び環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物を含む重合性組成物を支持体上に塗布した後に重合し、シート状に成形することを特徴とする成形体の製造方法。
- 前記環状過酸化物の1分間半減期温度が150〜250℃の範囲である請求項1記載の成形体の製造方法。
- 前記重合性組成物が、硬化助剤をさらに含む請求項1または2記載の成形体の製造方法。
- シクロオレフィンポリマーと、環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物と、を含む硬化性樹脂組成物をシート状に成形してなる成形体を、他材料Aと積層し、次いで硬化してなる積層体。
- 前記環状過酸化物の1分間半減期温度が150〜250℃の範囲である請求項4記載の積層体。
- シクロオレフィンポリマーと、環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物と、を含む硬化性樹脂組成物を強化繊維に含浸させてなるプリプレグ。
- 前記環状過酸化物の1分間半減期温度が150〜250℃の範囲である請求項6記載のプリプレグ。
- シクロオレフィンモノマー、重合触媒、及び環構造を有し該環構造内にパーオキシ構造を有する環状過酸化物を含む重合性組成物を強化繊維に含浸させた後に重合することを特徴とする、請求項6記載のプリプレグの製造方法。
- 請求項6記載のプリプレグを、該プリプレグ同士で、または他材料Bと積層した後に硬化してなる積層体。
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