JP5526335B2 - 1,4−ブタンジオールを精製する方法 - Google Patents
1,4−ブタンジオールを精製する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5526335B2 JP5526335B2 JP2007534078A JP2007534078A JP5526335B2 JP 5526335 B2 JP5526335 B2 JP 5526335B2 JP 2007534078 A JP2007534078 A JP 2007534078A JP 2007534078 A JP2007534078 A JP 2007534078A JP 5526335 B2 JP5526335 B2 JP 5526335B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butanediol
- catalyst
- tetrahydrofuran
- hydrogen
- crude
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C29/90—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound using hydrogen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
Description
反応域中、水素の存在下、水素添加条件で液相中の不均一系液体耐性銅触媒上に粗製供給原料を通すことと、
前記粗製液体供給原料流よりも少ない量の2−(4−ヒドロキシブトキシ)−テトラヒドロフランを含む1,4−ブタンジオールの精製流を回収することと
を含む方法が提供される。
(a)水素添加域中、不均一系エステル水素化触媒の存在下、エステル水素添加条件下でジ−(C1−C4アルキル)マレエートの溶液と水素とを接触させ、ジ−(C1−C4アルキル)マレエートを少なくとも1種のC4化合物と少量の2−(4−ヒドロキシブトキシ)−テトラヒドロフランに変換すること、
(b)水素添加域から、粗製供給原料流として、少なくとも1種のC4化合物と少量の2−(4−ヒドロキシブトキシ)−テトラヒドロフランを含む生成物流を回収すること、および
(c)先に精製することなく、前記粗製供給原料流を本発明の第一の態様の精製方法にかけること
を含む方法が提供される。
WO97/43242に従って実施した1,4−ブタンジオールの製造からの粗製の生成物流を、触媒PG85/1上、60℃の反応温度、600psigの圧力、100nlphのガス流量、1hr−1のLHSVで本発明の方法に従って処理した。ピークアセタールテストによって測定された粗製の供給原料のピーク・アセタール含有量は0.429wt%であり、生成物のピーク・アセタール含有量は0.234wt%であって、50%が除去されていた。
70℃の温度で例1の反応を繰り返して行なった。ピークアセタールテストによって測定された粗製の供給原料のピーク・アセタール含有量は0.429wt%であり、生成物のピーク・アセタール含有量は0.212wt%であった。
25nlphのガス流量で例1の反応を繰り返して行なった。ピークアセタールテストによって測定された粗製の供給原料のピーク・アセタール含有量は0.429wt%であり、生成物のピーク・アセタール含有量は0.252wt%であった。
50mlの層の亜クロム酸銅触媒PG85/1を下記の手順によって活性化した。ガス流量は、反応器中において必要なガス流速を与えるように設定し、圧力は、50psigに設定した。ガス流量はN2を用いて設定し、反応器を室温において、下記の手順を開始した。
Claims (14)
- 1,4−ブタンジオール、および少量の2−(4−ヒドロキシブトキシ)−テトラヒドロフランおよび/またはそれの前駆体を含む粗製液体供給物を精製する方法であって、
反応域において、水素の存在下、水素添加条件で液相中の不均一系液体耐性銅触媒上に粗製液体供給物を通すことと、
2−(4−ヒドロキシブトキシ)−テトラヒドロフランの量が前記粗製液体供給物よりも少ない1,4−ブタンジオールの精製物を回収することと
を含み、
前記粗製液体供給物が、1,4−ブタンジオールの製造からの生成物であり、先に精製されていないものである方法。
- 水素の圧力は、5bargから150bargの範囲内である請求項1記載の方法。
- 水素の圧力は、35bargから100bargの範囲内である請求項2記載の方法。
- 反応域の温度は、20℃から150℃の範囲内である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 反応域の温度は、50℃から130℃の範囲内である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 時間基準液空間速度は、0.1から10の範囲内である請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 時間基準液空間速度は、0.2から5の範囲内である請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 追加の水素が添加される請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 1時間当たり1標準リットルから50標準リットルまでの流量で、追加の水素が添加される請求項8記載の方法。
- 1時間当たり5標準リットルから30標準リットルまでの流量で、水素が添加される請求項8記載の方法。
- 前記液体耐性銅触媒は、亜クロム酸銅触媒、銅−アルミナ触媒、銅−亜鉛触媒、あるいは銅−シリカ触媒である請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 助触媒の存在下で前記触媒が使用される請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記助触媒はマンガンまたはバリウムである請求項12記載の方法。
- 1,4−ブタンジオール、テトラヒドロフランおよびγ−ブチロラクトンから選択される少なくとも1種のC4化合物の製造方法であって、
(a)水素添加域中、不均一系エステル水素化触媒の存在下、エステル水素添加条件下でジ−(C1−C4アルキル)マレエートの溶液と水素とを接触させ、ジ−(C1−C4アルキル)マレエートを少なくとも1種のC4化合物と少量の2−(4−ヒドロキシブトキシ)−テトラヒドロフランに変換すること、
(b)水素添加域から、粗製生成物として、少なくとも1種のC4化合物と少量の2−(4−ヒドロキシブトキシ)−テトラヒドロフランを含む生成物流を回収すること、および
(c)先に精製することなく、前記粗製生成物を請求項1〜13のいずれかに記載の方法にかけること
を含む方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0421928.3A GB0421928D0 (en) | 2004-10-01 | 2004-10-01 | Process |
GB0421928.3 | 2004-10-01 | ||
PCT/GB2005/003741 WO2006037957A1 (en) | 2004-10-01 | 2005-09-29 | Process for the purification of 1, 4-butanediol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008514684A JP2008514684A (ja) | 2008-05-08 |
JP5526335B2 true JP5526335B2 (ja) | 2014-06-18 |
Family
ID=33427974
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007534078A Expired - Fee Related JP5526335B2 (ja) | 2004-10-01 | 2005-09-29 | 1,4−ブタンジオールを精製する方法 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8129548B2 (ja) |
EP (1) | EP1794109B1 (ja) |
JP (1) | JP5526335B2 (ja) |
KR (1) | KR101223949B1 (ja) |
CN (1) | CN101052607B (ja) |
AR (1) | AR051378A1 (ja) |
AU (1) | AU2005291129B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0516831A (ja) |
CA (1) | CA2581539C (ja) |
EA (1) | EA013753B1 (ja) |
GB (1) | GB0421928D0 (ja) |
MX (1) | MX2007003969A (ja) |
NO (1) | NO20072248L (ja) |
TW (1) | TWI353350B (ja) |
WO (1) | WO2006037957A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200702523B (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0803663D0 (en) | 2008-02-28 | 2008-04-09 | Davy Process Techn Ltd | Process |
CN102649692B (zh) * | 2011-02-25 | 2015-10-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 提高乙二醇质量的方法 |
CN102649687B (zh) | 2011-02-25 | 2014-11-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 提高乙二醇产品质量的方法 |
CN102649688B (zh) * | 2011-02-25 | 2014-08-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙二醇产品纯化的方法 |
JP6040597B2 (ja) * | 2011-07-04 | 2016-12-07 | 三菱化学株式会社 | 1,4−ブタンジオールの製造方法 |
TWI535711B (zh) * | 2011-07-04 | 2016-06-01 | 三菱化學股份有限公司 | 四氫呋喃之製造方法 |
WO2013005749A1 (ja) | 2011-07-04 | 2013-01-10 | 三菱化学株式会社 | テトラヒドロフランの製造方法 |
JP5970998B2 (ja) * | 2011-07-20 | 2016-08-17 | 三菱化学株式会社 | 1,4−ブタンジオールの製造方法 |
GB201115617D0 (en) | 2011-09-09 | 2011-10-26 | Davy Process Techn Ltd | Proacess |
CN103044197B (zh) * | 2011-10-17 | 2015-07-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种1,4-丁二醇纯化并联产γ-丁内酯的工艺方法 |
US9040756B2 (en) | 2011-11-25 | 2015-05-26 | Conser Spa | Process for producing 1,4-butanediol by hydrogenating dialkyl maleate in mixed liquid/vapor phase |
US20130296585A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-11-07 | Basf Corporation | Catalyst For Tetrahydrofuran Synthesis |
WO2020179462A1 (ja) | 2019-03-05 | 2020-09-10 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール |
CN114436778A (zh) * | 2020-10-31 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种缩醛加氢精制1,4-丁二醇的方法 |
EP4361133A1 (en) * | 2021-06-25 | 2024-05-01 | CJ Cheiljedang Corporation | Method for producing tetrahydrofuran, gamma-butyrolactone, or 1,4-butanediol |
KR102604948B1 (ko) * | 2021-06-25 | 2023-11-23 | 씨제이제일제당(주) | 테트라하이드로퓨란, 감마부티로락톤 또는 1,4-부탄디올의 제조 방법 |
CN113731442B (zh) * | 2021-08-20 | 2024-02-02 | 河南省生物基材料产业研究院有限公司 | 一种马来酸二甲酯加氢反应催化剂及其制备方法和应用 |
GB202203264D0 (en) | 2022-03-09 | 2022-04-20 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process for producing a refined 1,4-butanediol stream |
CN114874074B (zh) * | 2022-05-27 | 2023-06-13 | 辽宁石油化工大学 | 一种1,4-丁二醇的分离纯化工艺与系统 |
CN115716778A (zh) * | 2022-10-10 | 2023-02-28 | 新疆蓝山屯河能源有限公司 | 低温纯化结晶提升bdo纯度的方法及装置 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE366084A (ja) | 1928-12-15 | |||
GB8331793D0 (en) * | 1983-11-29 | 1984-01-04 | Davy Mckee Ltd | Process |
GB8514002D0 (en) * | 1985-06-04 | 1985-07-10 | Davy Mckee Ltd | Process |
WO1988000937A1 (en) | 1986-08-01 | 1988-02-11 | Davy Mckee (London) Limited | Process for the co-production of butane-1,4-diol and gamma-butyrolactone |
GB8618888D0 (en) * | 1986-08-01 | 1986-09-10 | Davy Mckee Ltd | Process |
DE69027304T2 (de) | 1989-01-17 | 1997-01-23 | Davy Process Techn Ltd | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
DE3909485A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von butandiol-1,4 und tetrahydrofuran |
JP3175360B2 (ja) * | 1992-12-10 | 2001-06-11 | 三菱化学株式会社 | 1,4−ブタンジオールの精製方法 |
ZA972614B (en) * | 1996-03-29 | 1997-12-22 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process for the production of butane-1,4-diol. |
KR100500858B1 (ko) * | 1996-03-29 | 2005-11-08 | 데이비 프로세스 테크놀로지 리미티드 | 부탄-1,4-디올의정제방법 |
ZA973972B (en) | 1996-05-14 | 1998-03-23 | Kvaerner Process Tech Ltd | A process for the production of at least one C4 compound selected from butane-1,4-diol, gamma-butyrolactone and tetrahydrofuran. |
ZA973971B (en) | 1996-05-15 | 1998-03-23 | Kvaerner Process Tech Ltd | A process for the production of at least one C4 compound selected from butane-1,4-diol, gamma-butyrolactone and tetrahydrofuran. |
SG65043A1 (en) | 1997-01-23 | 1999-05-25 | Mitsubishi Chem Corp | Process for purifying crude 1,4-butanediol |
US5981810A (en) | 1997-06-16 | 1999-11-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for preparing 1,4-butanediol |
GB9724004D0 (en) | 1997-11-13 | 1998-10-21 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process |
GB9724195D0 (en) * | 1997-11-14 | 1998-01-14 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process |
DE19809493A1 (de) * | 1998-03-05 | 1999-09-09 | Basf Ag | Verfahren zur Destillation Butandiol-haltiger Gemische |
EP0962438B1 (en) | 1998-03-23 | 2001-06-06 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1,4-butanediol, butyrolactone and tetrahydrofuran. |
MY139259A (en) | 1999-10-12 | 2009-09-30 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process |
EP1108702A1 (en) | 1999-12-13 | 2001-06-20 | Kvaerner Process Technology Limited | Process for the co-production of aliphatic diols and cyclic ethers |
GB0117090D0 (en) | 2001-07-12 | 2001-09-05 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process |
JP3998440B2 (ja) | 2001-07-17 | 2007-10-24 | 三菱化学株式会社 | 1,4−ブタンジオールの製造方法 |
GB0325530D0 (en) | 2003-10-31 | 2003-12-03 | Davy Process Techn Ltd | Process |
GB0325526D0 (en) | 2003-10-31 | 2003-12-03 | Davy Process Techn Ltd | Process |
GB0329152D0 (en) | 2003-12-16 | 2004-01-21 | Davy Process Techn Ltd | Process |
-
2004
- 2004-10-01 GB GBGB0421928.3A patent/GB0421928D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-09-29 CN CN2005800315462A patent/CN101052607B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-29 WO PCT/GB2005/003741 patent/WO2006037957A1/en active Application Filing
- 2005-09-29 BR BRPI0516831-7A patent/BRPI0516831A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-29 ZA ZA200702523A patent/ZA200702523B/xx unknown
- 2005-09-29 AU AU2005291129A patent/AU2005291129B2/en not_active Ceased
- 2005-09-29 JP JP2007534078A patent/JP5526335B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-29 EP EP05786994.3A patent/EP1794109B1/en not_active Not-in-force
- 2005-09-29 EA EA200700713A patent/EA013753B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-29 US US11/575,206 patent/US8129548B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-29 KR KR1020077007238A patent/KR101223949B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-09-29 MX MX2007003969A patent/MX2007003969A/es active IP Right Grant
- 2005-09-29 CA CA2581539A patent/CA2581539C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-30 TW TW094134426A patent/TWI353350B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-30 AR ARP050104145A patent/AR051378A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-04-30 NO NO20072248A patent/NO20072248L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR051378A1 (es) | 2007-01-10 |
BRPI0516831A (pt) | 2008-09-23 |
CA2581539C (en) | 2013-06-18 |
US20070260073A1 (en) | 2007-11-08 |
TW200621688A (en) | 2006-07-01 |
CA2581539A1 (en) | 2006-04-13 |
KR101223949B1 (ko) | 2013-01-18 |
US8129548B2 (en) | 2012-03-06 |
JP2008514684A (ja) | 2008-05-08 |
KR20070059116A (ko) | 2007-06-11 |
WO2006037957A1 (en) | 2006-04-13 |
MX2007003969A (es) | 2007-05-11 |
NO20072248L (no) | 2007-04-30 |
EP1794109A1 (en) | 2007-06-13 |
TWI353350B (en) | 2011-12-01 |
EA013753B1 (ru) | 2010-06-30 |
CN101052607B (zh) | 2012-06-20 |
EP1794109B1 (en) | 2016-02-03 |
AU2005291129A1 (en) | 2006-04-13 |
AU2005291129B2 (en) | 2011-09-22 |
ZA200702523B (en) | 2009-01-28 |
EA200700713A1 (ru) | 2007-08-31 |
GB0421928D0 (en) | 2004-11-03 |
CN101052607A (zh) | 2007-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5526335B2 (ja) | 1,4−ブタンジオールを精製する方法 | |
US6137016A (en) | Process for the purification of butane-1,4-diol | |
JP2009001579A (ja) | 99%を越える純度を有する1,6−ヘキサンジオールの製法 | |
KR100973443B1 (ko) | 정제 알코올의 제조 방법 | |
JP5697220B2 (ja) | トリメチロールプロパン製造の副流からジトリメチロールプロパンとトリメチロールプロパンが富化された生成物流とを製造するための方法 | |
JPH0635404B2 (ja) | 粗1,4−ブタンジオ−ルの精製方法 | |
JP2007512383A (ja) | ヘキサンジオール−1,6の製造方法 | |
JPH039092B2 (ja) | ||
TW202346245A (zh) | 製造精煉1,4-丁二醇流之方法 | |
JPH01193246A (ja) | 2,3―ジクロロピリジンの製造法 | |
JP2008063335A (ja) | カルボニル化合物から1,2−ジオールを製造する方法 | |
JP2994462B2 (ja) | 高純度テトラヒドロフランの製造方法 | |
JPH10279573A (ja) | 3−メチルテトラヒドロフランの製造方法 | |
AU2009219875B2 (en) | Process | |
KR20110083501A (ko) | 테트라히드로푸란의 제조 방법 | |
JPH05186453A (ja) | (±)−ノルアンブレノリドの製造方法 | |
JPH08109170A (ja) | ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 | |
JP3858406B2 (ja) | アルコールの精製方法 | |
JP2003503469A (ja) | ヘキサンジオールの製造方法 | |
CN116601136A (zh) | 制造有机化合物的方法 | |
JPH02131449A (ja) | 6―ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法 | |
JPH0524140B2 (ja) | ||
JPH10158203A (ja) | ブタンジオールの製造方法 | |
JP2001064272A (ja) | ラクトン類の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080904 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110909 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110914 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111213 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111220 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120314 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121225 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130322 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130329 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130625 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140317 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5526335 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |