JP2009001579A - 99%を越える純度を有する1,6−ヘキサンジオールの製法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】a)水性ジカルボン酸混合物中に含有されるカルボン酸を低分子アルコールで相応するカルボン酸エステルに変換し、
b)得られたエステル化混合物を、第一の蒸留工程で過剰のアルコール及び低沸点成分から分離し、
c)第二の蒸留工程において、塔底部生成物から1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のエステルフラクションと少なくとも1,4−シクロヘキサンジオールの大部分を含有するフラクションとに分離し、
d)1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のエステルフラクションを接触水素化し、かつ
e)水素化搬出物から精製蒸留工程において公知法でヘキサンジオール−1,6を獲得する。
【効果】廃棄用生成物から高純度の1,6−ヘキサンジオールを高い収率で獲得することが可能となる。
【選択図】なし
Description
US3933930中には、アジピン酸及び6−ヒドロキシカプロン酸の水溶液中の1,4−シクロヘキサンジオールをシクロヘキサノール、シクロヘキサン及び/又はシクロヘキセンに変換することが記載されており、ここではこの混合物を触媒を用いて前水素化する。この方法は二種の異なる水素化触媒、一つは前水素化のため、もう一つは本来のカルボン酸の水素化のための触媒の使用を必要とし、従って費用がかかる。
a)水性ジカルボン酸混合物に含有されるモノ−及びジカルボン酸を低分子アルコールで相応するカルボン酸エステルに変換し、
b)得られたエステル化混合物を、第一の蒸留工程で過剰のアルコール及び低沸点成分から分離し、
c)第二の蒸留工程において、塔底部生成物から1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のエステルフラクションと少なくとも1,4−シクロヘキサンジオールの大部分を含有するフラクションとに分離し、
d)1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のエステルフラクションを接触水素化し、かつ
e)水素化搬出物から精製蒸留工程において公知法でヘキサンジオール−1,6を獲得する。
方法A
図1に示すように、ジカルボン酸溶液(DCL)を、場合により脱水した後、C1〜C3−アルコール、有利にメタノールと共に、エステル化反応器R1に供給し、そこでカルボン酸をエステル化する。得られたエステル化混合物は、次いでカラムK1中に到達し、このカラム中で過剰のアルコール(ROH)、水及び低沸点成分(LS)は頭頂部を介して留去され、かつエステル混合物(EG)は塔底部生成物として取り出され、かつ精留カラムK2中に供給される。このカラム中でこの混合物は1,4−シクロヘキサンをほぼ不含のエステルフラクション(EF)と、高沸点成分(HS)及び1,4−シクロヘキサンジオール(1,4−CHDO)からなる塔底部フラクションとに分別される。このエステルフラクション(EF)を、次いで水素化反応器R2中で接触水素化し、かつこの水素化混合物を蒸留カラムK3中でアルコール(ROH)、低沸点成分(LS)及び純粋な1,6−ヘキサンジオールに分離した。
エステル化のために、炭素原子を4個以上有するアルコール、特にn−又はイソブタノールを使用する場合、図2による方法は、精留カラムK2においてエステル混合物(EG)を1,4−シクロヘキサンジオール(1,4−CHDO)を含有する低沸点成分(NS)の塔頂生成物と、1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のエステルフラクション(EF)とに分離し、このエステルフラクションを側部フラクションとして又はエステルフラクション含有塔底部生成物として獲得し、水素化工程(R2)に供給するということにおいてのみ異なる。
CuaAlbZrcMndOx
[式中、a>0、b>0、c≧0、d>0、a>b/2、b>a/4、a>c及びa>dであり、xは電子的中性を保持するために式単位あたり必要な酸素イオンの数を表わす]を有する。この触媒の製造は例えばEP552463の記載により、相応する金属イオンをその塩の形で含有する溶液から難溶性の化合物を沈殿させることにより得られる。好適な塩は例えばハロゲン化物、硫酸塩及び硝酸塩である。沈殿剤としては熱処理により酸化物に変換することのできる不溶性の中間生成物の形成に導く全ての薬品が好適である。特に好適な中間生成物は水酸化物及び炭酸塩もしくは炭酸水素塩であり、こうして特に有利な沈殿剤としてはアルカリ金属炭酸塩又は炭酸アンモニウムを使用する。触媒の製造のために重要であるのは500℃〜1000℃の温度での中間体の熱処理である。触媒のBET−表面積は10〜150m2/gである。
工程1(脱水)
ジカルボン酸溶液(主にアジピン酸、6−ヒドロキシカプロン酸、1,4−シクロヘキサンジオール、グルタル酸、5−ヒドロキシ吉草酸、ギ酸、水からなる)0.1kg/hを連続的に、充填カラム(理論分離段数約4、頭頂部での還流なし)を上部に備えた蒸留装置(外側に循環オイルヒーター装置を備える三段の泡鐘塔、オイル温度150℃、棚段容積それぞれ約25ml、泡鐘段を介しての供給)中で蒸留した。頭頂部生成物としては約3%のギ酸含量の水が0.045kg/h得られた。塔底部流(5.5kg)中には水含量は約0.4%であった。
工程1からの塔底部流5.5kg/hをメタノール8.3kg/h及び硫酸14g/hと連続的に管状反応器(10.7m、直径1.8cm、滞留時間2.7h)中で反応させた。搬出物の酸価は硫酸を差し引いて約KOH10mg/gであった。
工程2からのエステル化流を20cmの充填カラム中で蒸留した(1015ミリバール、頭頂部温度65℃、塔底部温度125℃まで)。頭頂部を介して7.0kgが留出した。塔底部生成物として6.8kgが得られた。
50cm充填カラム中で工程3からの塔底部流を分留した(1ミリバール、頭頂部温度70〜90℃、塔底部温度180℃まで)。この塔底部生成物(1.9kg)は実質的に全ての1,4−シクロヘキサンジオールを含有する。
工程4からのC6−エステルフラクション4.3kgを連続的に25ml−反応器中で触媒で水素化した(触媒、CuO 70重量%、ZnO 25重量%、Al2O3 5重量%)。触媒は予め水素気流中で180℃で活性化した。供給量は20g/h、圧力220バール及び温度220℃であった。エステル変換率は99.5%であり、1,6−ヘキサンジオール選択率は99%を越えた。
工程5からの水素化搬出物4.0kgを分留した(70cm充填カラムを上部に備えた蒸留装置、還流比2)。1013ミリバールでメタノール1kgを留去した。真空(20ミリバール)をかけた後、主に1,2−シクロヘキサンジオール及び1,5−ペンタンジオールが主に留去された。その後、(沸点146℃)1,6−ヘキサンジオールが純度99.8%で留出した。(残りの成分は主に1,5−ペンタンジオール。)
工程4の塔底部搬出物1.9kgをメタノール3.8kg及びテトライソプロピルチタネート3.8gと混合し、3mmV2A−リングで充填された、長さ1m、容量440mlの管状反応器中で連続的に反応させた。平均滞留時間は約2hであった。
工程8からの搬出物を工程3に記載した装置中で同様に分留した。頭頂部温度65℃で、3.5kgが留出した(主にメタノール)。塔底部には2.2kgが残った。
工程9からの塔底部生成物を工程4と同様にして塔底部温度が160℃になるまで分留した。留出物として1.3kgが得られ、これを直接水素化するか、又は工程4中に戻すことができる。組成:6−ヒドロキシカプロン酸メチルエステル52%、アジピン酸ジメチルエステル31%、グルタル酸ジメチルエステル5%、5−ヒドロキシカプロン酸メチルエステル4%並びに多くのその他の量的に問題とならない成分。
工程3の頭頂部生成物7kgを20cmの充填カラムで1015ミリバールで分留した。頭頂部温度59〜65℃で前留出フラクション0.8kgが得られ、これは主にメタノールを含有すると共に、C1〜C4−モノメチルエステルを含有する。頭頂部温度65℃でメタノール5.6kgが純度>99%で得られた。塔底部生成物(0.6kg)は主に水からなった。
Claims (7)
- シクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスでシクロヘキサノン/シクロヘキサノールに酸化し、かつこの反応混合物の水抽出により副生成物として得られる、アジピン酸、6−ヒドロキシカプロン酸及び1,4−シクロヘキサンジオールを含有し、20〜80%の含水率を有するカルボン酸混合物から出発し、その際、1,4−シクロヘキサンジオールの量は、該混合物の1〜5質量%であり、この酸をエステル化し、水素化することによりヘキサンジオール−1,6を製造する方法において、
a)水性ジカルボン酸混合物中に含有されるモノ−及びジカルボン酸を炭素原子1〜3個を有するアルコールで相応するカルボン酸エステルに変換し、
b)連続的な蒸留法で、工程(a)から得られたエステル化混合物を、蒸留カラムの塔頂部流と塔底部流との間に供給し、第一の蒸留カラムで頭頂部より、過剰のアルコール及び低沸点成分を分離し、塔底部よりエステル混合物を取り出し、
c)第二の蒸留カラムにおいて、工程(b)からの塔底部生成物を低沸点留分と高沸点留分の間に供給し、頭頂部生成物として1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のエステルフラクションと塔底部生成物として少なくとも1,4−シクロヘキサンジオールの大部分を含有するフラクションとに分離し、
d)工程(c)の頭頂部からの1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のエステルフラクションを接触水素化し、かつ
e)水素化搬出物から精製蒸留工程においてヘキサンジオール−1,6を獲得する、
ことを特徴とするヘキサンジオール−1,6を製造する方法。 - カルボン酸混合物をエステル化の前に蒸留により脱水する請求項1記載の方法。
- メタノールでエステル化を実施し、かつ蒸留工程(c)において、1,4−シクロヘキサンジオールをほぼ不含のカルボン酸メチルエステルフラクションをカラムの塔頂部で、及び高沸点成分と1,4−シクロヘキサンジオールとを含有する塔底部フラクションを獲得し、かつカルボン酸メチルエステルフラクションを水素化工程(d)で接触水素化する、請求項1記載の方法。
- 蒸留工程(b)の、未反応のアルコールを含有する塔頂部生成物からアルコールを純粋な形で獲得し、かつエステル化工程(a)に戻す請求項1記載の方法。
- 工程(c)の塔底部生成物を少なくとも部分的に、低分子アルコール及びエステル化触媒の更なる添加のもとに新たにエステル化し、(b)及び(c)と同様に別個の蒸留工程で分離するか、又は1,4−シクロヘキサンジオールを分離した後にはじめて新たなエステル化を実施し、かつカルボン酸エステルを含有するフラクションを水素化工程(d)に導入する、請求項1記載の方法。
- 水素化のために触媒活性主成分として銅、コバルト及び/又はレニウムを含有する触媒を使用する請求項1記載の方法。
- 水素化のために、酸化物の形で、組成
CuaAlbZrcMndOx
[式中、a>0、b>0、c≧0、d>0、a>b/2、b>a/4、a>c及びa>dであり、xは電子的中性を保持するために式単位あたり必要な酸素イオンの数を表わす]を有する触媒を使用する、請求項1記載の方法。
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