JP5487480B2 - 界面活性有機化合物を乳化剤として用いた水系エマルションの調製方法 - Google Patents
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Description
例えば、特開平3−50279号公報では、ヘキサン、酢酸エチル、またはトルエン存在下でポリアミンの水溶液とアルキルイソシアネートを混合攪拌し、反応させて得られる長鎖アルキルグラフトポリマーの水分散体からなることを特徴とする水性剥離剤が記載されている。また、特開平11−172225号公報では、EVAと炭素数8〜30のアルキルイソシアネートの反応物を、石油系溶剤またはデシルアルコール、および高いHLBを有する界面活性剤と低いHLBを有する界面活性剤とを組合せた界面活性剤でエマルション化した剥離剤が記載されている。また、特開2002−363289号公報には、トルエンに溶解した分散質と分散媒の混合物を注入圧力6.5×107Pa以上で噴射することにより乳化分散させるポリマー水分散体の製造方法が記載されている。さらに、特開2002−129031号公報には、ポリマー水分散体およびその製造方法として、炭素数が8以上の長鎖アルキル基を有する剥離性ポリマーをトルエンに溶解し、炭素数が15以上の長鎖炭化水素基を少なくとも1個以上有する乳化剤を用いて水中に乳化分散する製造方法が記載されている。そして、特開2003−221448号公報では、炭素数が8以上の長鎖アルキル基を有する剥離性ポリマーを含む分散質のトルエン溶液を、両性界面活性剤とノニオン系界面活性剤の併用系である乳化剤により水中に、体積平均粒径が0.1μm以下のマイクロエマルションとして乳化分散させることを特徴とするポリマー水分散体の製造方法が記載されている。
1)有機ナノチューブを構成する分子が、石鹸分子のように1つの分子中に水に溶けやすい部分(親水部)と油に溶けやすい部分(疎水部)を併せ持った両親媒性分子であり、基本的に界面活性剤の機能を有する界面活性有機化合物であること、2)この分子が水中で自発的に集まって(以下、「自己集合」と呼称する)ナノチューブ構造を形成すること、3)さらに、この界面活性有機化合物の融点は140℃以上であり、該界面活性有機化合物が融点以上の高温においても安定して界面活性効果を示すこと、4)また、該界面活性有機化合物により形成された有機ナノチューブの相転移温度が30℃〜90℃であり、水中でこの温度以上に加温すると、ナノチューブ構造が球状の小胞体(ベシクル)構造に瞬間に形態変化を起こすこと、を見出し、さらに、この物理化学的特性を利用し、所望の被乳化物を、水中において、界面活性有機化合物を用い、なんら有機溶媒を使用することなく、高温、加圧条件下においてエマルション化を行い、安定なO/Wエマルションを調製できることを見出した。5)また、有機ナノチューブを形成する界面活性有機化合物に近い化学構造を有する有機化合物が、擬似的な有機ナノチューブ・ベシクル構造を形成し、該有機化合物も、有機ナノチューブを形成する界面活性有機化合物よりもやや劣るが同様のエマルション化効果を有する(以後、有機ナノチューブ・ベシクル構造を形成する界面活性有機化合物と、擬似的な有機ナノチューブ・ベシクル構造を形成する界面活性有機化合物を総称して「界面活性有機化合物」と呼称する)こと、6)さらに、これら界面活性有機化合物を用いて製造されたエマルションは、乾燥により容易に乾燥粉末化すること、7)そして該乾燥粉末を再度水に添加分散させれば、ただちにエマルションに戻ること、を見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明は、次の内容で構成されている。
本発明でエマルション化する被乳化物は、融点を有し、水に不溶なものであれば、医薬、化粧品、食品、農薬、電子材料、樹脂材料など特に制限はなく、目的に応じ適宜選択すればよい。該被乳化物の濃度は、その特性や目的によって適宜設定すればよい。常温で液状のものでも、水に不溶で水と界面を形成するものであればよい。
R’−NHCO−(CH2)n−COOH
(式中、R’はアルドピラノースの還元末端水酸基を除いた残基、nは6〜20を表す。)で表される非対称双頭型脂質(これらは、特開2002−322190号公報にも記載されているものである)。
G’−NHCO−R”
(式中、G’は糖のアノマー炭素原子に結合するヘミアセタール水酸基を除いた糖残基を表し、R”は炭素数10〜39の不飽和炭化水素基を表す。)で表されるN−グリコシド型糖脂質(これらは、特開2004−224717号公報にも記載されているものである)。
R’’’−CO(NHCH2CO)mOH
(式中、R’’’は炭素数6〜18の炭化水素基、mは1〜3の整数を表す。)で表されるペプチド脂質と遷移金属とから成る化合物(これらは、特開2004−250797号公報にも記載されているものである)。
所望の被乳化物は、これを界面活性有機化合物と合わせて水にエマルション化する。エマルション化に先立ち、常温・大気圧下で、水にできるだけ均一に添加・分散するのが好ましい。エマルション化の際の温度条件および加圧条件は、該被乳化物、および該界面活性有機化合物の物理化学的特性によって適宜選択すればよい。このとき、温度条件および加圧条件が設定できる高圧乳化装置を使用してエマルション化するのが好ましい。
該有機ナノチューブは、乾燥状態でも構造的に安定であり、構造を維持したまま水に再度分散させることが出来る。
[剥離剤]
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。このO/Wエマルションの平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は次のとおりである。サンプル500mgを水50mlへ懸濁分散させ、それより1mlを分取しマイクロトラックMT3300(日機装(株))へ投入した。マイクロトラックMT3000の設定を、体積分布表示、粒子屈折率1.81、溶媒屈折率1.333とし、平均粒径を測定した。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した。結果を図1に示す。測定条件は次のとおりである。サンプルを適量取り、それをグラファイト基板上で乾燥させ、超高分解能電界放出形走査電子顕微鏡S−4800((株)日立ハイテクノロジーズ)を用いて観察・測定した。
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物トナー用ポリエステル樹脂(軟化点140℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、168℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は5.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図2に示す。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物クロロ−IPC(融点38〜40℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は0.3μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図3に示す。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物クロロ−IPC(融点38〜40℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、70℃、0.01MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は3.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図4に示す。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物トナー用ポリエステル樹脂(軟化点140℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、168℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は5.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物クロロ−IPC(融点38〜40℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は0.3μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物クロロ−IPC(融点38〜40℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、70℃、0.01MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は3.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)と1−グルコサミド−オレイン酸の8:1の混合物1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)と1−グルコサミド−オレイン酸の8:1の混合物1gと被乳化物トナー用ポリエステル樹脂(軟化点140℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、168℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は5.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)と1−グルコサミド−オレイン酸の8:1の混合物1gと被乳化物クロロ−IPC(融点38〜40℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は0.3μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)と1−グルコサミド−オレイン酸の8:1の混合物1gと被乳化物クロロ−IPC(融点38〜40℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、70℃、0.01MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は3.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。
グリシルグリシン−ラウリン酸(MAM−1)(相転移温度49℃、融点162℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5g及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル0.1gを水93.9gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図5に示す。測定条件は実施例1と同様である。エマルションの生成効率は、1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブおよび/または非自己集合状態の1−グルコサミド−オレイン酸を使用した場合の生成効率より劣っていた。
グリシルグリシン−ミリスチン酸(MAM−2)(相転移温度60℃、融点159℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5g及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル0.1gを水93.9gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図6に示す。測定条件は実施例1と同様である。エマルションの生成効率は、1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブおよび/または非自己集合状態の1−グルコサミド−オレイン酸を使用した場合の生成効率より劣っていた。
2−グルコサミド−ラウリン酸(GAM−1)(融点208℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5g及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル0.1gを水93.9gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図7に示す。測定条件は実施例1と同様である。エマルションの生成効率は、MAM−1、MAM−2を使用した場合の生成効率よりは優れていたが、1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブおよび/または非自己集合状態の1−グルコサミド−オレイン酸を使用した場合の生成効率より劣っていた。
2−グルコサミド−ミリスチン酸(GAM−2)(融点198℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5g及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル0.1gを水93.9gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図8に示す。測定条件は実施例1と同様である。エマルションの生成効率は、MAM−1、MAM−2を使用した場合の生成効率よりは優れていたが、1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブおよび/または非自己集合状態の1−グルコサミド−オレイン酸を使用した場合の生成効率より劣っていた。
2−グルコサミドーオレイン酸(GAM−3) (融点159℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5g及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル0.1gを水93.9gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図9に示す。測定条件は実施例1と同様である。エマルションの生成効率は、MAM−1、MAM−2を使用した場合の生成効率よりは優れていたが、1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブおよび/または非自己集合状態の1−グルコサミド−オレイン酸を使用した場合の生成効率より劣っていた。
2−グルコサミド−ステアリン酸(GAM−4) (融点194℃)1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5g及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル0.1gを水93.9gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理することにより、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は1.0μmであった。測定条件は実施例1と同様である。さらにこのO/Wエマルションを、電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図10に示す。測定条件は実施例1と同様である。エマルションの生成効率は、MAM−1、MAM−2を使用した場合の生成効率よりは優れていたが、1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブおよび/または非自己集合状態の1−グルコサミド−オレイン酸を使用した場合の生成効率より劣っていた。
実施例4で得たクロロ−IPCの乾燥エマルション500mgを、水100mlに添加し、攪拌棒を用いて手動で攪拌分散させ、O/Wエマルションを得た。平均粒径を測定した結果は3.0μmであり、実施例4で乾燥粉末化前に測定した結果と同等であった。測定条件は実施例1と同様である。この結果から、クロロ−IPCの乾燥エマルションが容易に水に分散され、もとのO/Wエマルションに戻ることが示された。
[大豆油]
1−グルコサミド−オレイン酸から形成された有機ナノチューブ(相転移温度70℃、融点154℃)1gと被乳化物大豆油(室温で液状)1gを水98gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、室温、168MPaの条件下、1循環処理を行なったが、ベシクル構造によるエマルションは得られず、大豆油の油滴の周囲に有機ナノチューブが付着している状態が観察された。ズームレンズVH−Z450((株)キーエンス)を装着したデジタルマイクロスコープVHX−100((株)キーエンス)を使用して写真撮影した結果を図11に示す。
[剥離剤]
ルノックス1000C(融点150℃)(東邦化学工業(株))1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理したが、エマルションは得られなかった。電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図12に示す。測定条件は実施例1と同様である。
[剥離剤]
ソルポール5115(融点150℃)(東邦化学工業(株))1gと被乳化物ポリビニルオクタデシルカーバメート(融点87〜93℃)5gを水94gに懸濁した。
この懸濁液を高圧乳化装置NANO3000((株)美粒)により、165℃、168MPaの条件下、1循環処理したが、エマルションは得られなかった。電子顕微鏡を使用して写真撮影した結果を図13に示す。測定条件は実施例1と同様である。
Claims (16)
- 被乳化物と、乳化剤としての界面活性有機化合物を、水に予備分散させた後、該予備分散液を有機溶媒の非存在下で、前記被乳化物の融点以上であって、かつ前記界面活性有機化合物の自己集合体の相転移温度以上の温度に加温し、加圧下においてエマルション化するO/Wエマルションの製造方法であって、前記界面活性有機化合物が1−グルコサミド−オレイン酸、グリシルグリシン−ラウリン酸、グリシルグリシン−ミリスチン酸、2−グルコサミド−ラウリン酸、2−グルコサミド−ミリスチン酸、2−グルコサミド−オレイン酸、および2−グルコサミド−ステアリン酸から選ばれる1種または2種以上であることを特徴とするO/Wエマルションの製造方法。
- 前記界面活性有機化合物が1−グルコサミド−オレイン酸であることを特徴とする請求項1に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 前記界面活性有機化合物の自己集合体が、実態的に内孔径が5nm以上の有機ナノチューブからなることを特徴とする請求項2に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 前記界面活性有機化合物が、該界面活性有機化合物の自己集合体と非自己集合体の混合物からなることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかの項に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 前記界面活性有機化合物が、該界面活性有機化合物の自己集合体のみからなることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかの項に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 前記界面活性有機化合物が、該界面活性有機化合物の非自己集合体のみからなることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかの項に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 前記エマルション化が、0.01MPa以上、300MPa以下の加圧下で行われることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれかの項に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 前記予備分散を、大気圧下かつ常温下で行うことを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれかの項に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 前記被乳化物が、剥離剤、トナー剤、農薬、医薬品、化粧品、樹脂材料、または食品であることを特徴とする請求項1〜請求項8のいずれかの項に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 請求項1に記載のO/Wエマルションを、乾燥させることにより粉末化することを特徴とする乾燥エマルションの製造方法。
- 前記乾燥エマルションを水に分散させて、再度O/Wエマルションを生成させることを特徴とする請求項10に記載のO/Wエマルションの製造方法。
- 被乳化物と、乳化剤としての界面活性有機化合物を、大気圧下かつ常温下で水に予備分散させた後、該予備分散液を有機溶媒の非存在下で、前記被乳化物の融点以上であって、かつ前記界面活性有機化合物の自己集合体の相転移温度以上の温度に加温し、加圧下においてエマルション化して製造されるO/Wエマルションであって、前記界面活性有機化合物が1−グルコサミド−オレイン酸、グリシルグリシン−ラウリン酸、グリシルグリシン−ミリスチン酸、2−グルコサミド−ラウリン酸、2−グルコサミド−ミリスチン酸、2−グルコサミド−オレイン酸、および2−グルコサミド−ステアリン酸から選ばれる1種または2種以上であることを特徴とするO/Wエマルション。
- 前記界面活性有機化合物が1−グルコサミド−オレイン酸であることを特徴とする請求項12に記載のO/Wエマルション。
- 前記被乳化物が、剥離剤、トナー剤、農薬、医薬品、化粧品、樹脂材料、または食品であることを特徴とする請求項12または13のいずれかの項に記載のO/Wエマルション。
- 請求項12に記載のO/Wエマルションを乾燥させることにより、粉末化して得られる乾燥エマルション。
- 前記乾燥エマルションを水に分散させて、再度O/Wエマルションを生成させて得られる請求項15に記載のO/Wエマルション。
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