JP2002501816A - 疎水性活性物質を含む水に分散性の顆粒 - Google Patents

疎水性活性物質を含む水に分散性の顆粒

Info

Publication number
JP2002501816A
JP2002501816A JP2000529895A JP2000529895A JP2002501816A JP 2002501816 A JP2002501816 A JP 2002501816A JP 2000529895 A JP2000529895 A JP 2000529895A JP 2000529895 A JP2000529895 A JP 2000529895A JP 2002501816 A JP2002501816 A JP 2002501816A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
active substance
alkyl
weight
soluble
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000529895A
Other languages
English (en)
Inventor
ゲラン ジル
モルヴァン ミケル
タケ パスカル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhone Poulenc Chimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Chimie SA filed Critical Rhone Poulenc Chimie SA
Publication of JP2002501816A publication Critical patent/JP2002501816A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11—Encapsulated compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/645—Proteins of vegetable origin; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/04—Making microcapsules or microballoons by physical processes, e.g. drying, spraying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C08J3/16—Powdering or granulating by coagulating dispersions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L89/00—Compositions of proteins; Compositions of derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、粒子の形態で、固体状であり又は１００℃以下の融点を有し、合成の又は植物起源の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）からなる固体マトリックス中に微細に分割され且つこれによりカプセル化されている少なくとも１種の疎水性有機活性物質（ＡＭ）と、活性物質／マトリックスの界面にある少なくとも１種のイオン性又は両性の分散剤（Ｄ）を含む水に分散性の顆粒に関する。また、本発明は、該顆粒の二段階製造法であって、第一段階が少なくとも１種の疎水性活性物質、少なくとも１種のイオン性又は両性の分散剤（Ｄ）及び合成の又は植物起源の少なくとも１種の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）を含む水分散体を製造することからなり、第二工程がこの分散体を顆粒が生成するまで乾燥することよりなる、製造法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、特に液体状の疎水性活性物質を含む水に分散性の顆粒、その製造法
及びその使用に関する。
【０００２】 ある種の分野、例えば食品、化粧品、農薬又はペイントの分野においては、活
性物質を疎水性液体の形態で使用する処方物を製造することが必要である。処方
物の可能性の一つは、このような物質の水中油滴型エマルジョンを製造すること
である。 しかし、これらのエマルジョンの貯蔵時に安定性と関連する問題に遭遇する。
詳しくいえば、エマルジョンの成分の大なり小なり明白な相分離が観察されるこ
とが通例である。更に、活性物質が貯蔵中の加水分解により分解され得るので、
活性物質の失活の問題に直面するかもしれない。 最後に、このような処方物が、容易に操作でき且つポンプ輸送できるようにす
るために、比較的低い含有量の活性物質及び多量の水を有するという事実は無視
されるべきではない。
【０００３】 ある種の固体状疎水性活性物質に関しては、これらの活性物質は、それらが大
気中にダストとして散逸するために取扱操作上の困難性、又は周囲媒体に関する
感度上の困難性という問題を提起するかもしれない。
【０００４】 従って、本発明の目的の一つは、提案する処方物が高濃度の活性物質を特に疎
水性液体お形態で含有する粉末であるという意味において上記の問題に対する新
規な代替物を提案することである。
【０００５】 従って、本発明の主題の一つは、次の物質： ・粒子の形態で、固体状であり又は１００℃以下の融点を有し、合成の又は植物
起源の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）からなる固体マトリックス中
に微細に分割され且つこれより包封されている少なくとも１種の疎水性有機活性
物質（ＡＭ）、及び ・活性物質／マトリックスの界面にある少なくとも１種のイオン性又は両性の分
散剤（Ｄ） を含む水に分散性の顆粒である。
【０００６】 本発明を具合良く実施するためには、この水に分散性の顆粒は、次の物質： ・重量で５％〜９０％、好ましくは４０％〜８５％、特に５０％〜８０％の有機
疎水性活性物質（ＡＭ）、 ・重量で３％〜９０％、好ましくは１０％〜６０％、特に１５％〜５０％の水溶
性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）、 ・重量で０．０２％〜２０％、好ましくは０．１％〜１０％のイオン性又は両性
の分散剤（Ｄ）を含む（該％は固体の重量で表わす）。
【０００７】 活性物質（ＡＭ）の粒子は、約０．１μｍ〜５０μｍ、好ましくは約０．１μ
ｍ〜１０μｍ、特に０．２μｍ〜５μｍの平均粒度を有することができる。
【０００８】 いかなる活性物質も、固体状であろうと液体であろうと（未変性の形態であろ
うと溶媒に溶解されようと）、それが水と不混和性であり又は水と非常に貧混和
性であるという条件で、本発明に好適である。 用語“貧混和性”とは、ｐＨ７の水へのその溶解度が１０重量％を超えない活
性物質をいう。 疎水性有機活性物質は、好ましくは、１００℃以下の融点を有する。より詳し
くは、この活性物質は常温で液状である。
【０００９】 以下において、表現“活性物質”は、純粋な活性物質（それ自体溶媒であって
よい）又は活性物質の混合物か或いは溶媒に溶解された活性物質（又は、活性物
質の混合物）のいずれかをいうものと理解される。
【００１０】 挙げることができる食品分野で使用される活性物質の例は、モノ−、ジ−及び
トリ−グリセリド、精油、香料及び着色剤である。 挙げることができる化粧品分野で使用される活性物質の例は、例えば、ジメチ
コンの部類に属するシリコーンオイルである。 挙げることができるペイントの分野に使用される活性物質の例は、アルキッド
樹脂、エポキシ樹脂及びブロックされた又はブロックされていないイソシアネー
トである。
【００１１】 製紙の分野では、例えば、結合用樹脂及び撥水性樹脂、例えばアルキルケテン
二量体（ＡＫＤ）又はアルケニルこはく酸無水物（ＡＳＡ）が挙げられる。 洗剤の分野では、可能な活性物質としてシリコーン消泡剤が挙げられる。 建築の分野では、撥水性製品、例えば、連鎖中に及び（又は）連鎖の末端にヒ
ドロキシル、アルコキシなどの反応性官能基を含むことができる線状、環状及び
（又は）分岐状のポリオルガノシロキサンを挙げることができる。 植物保護用活性物質の分野では、殺菌剤（イプロジオンなど）、除草剤（イソ
プロツロンなど）及び殺虫剤（合成ピレスロイドなど）が挙げられる。 同様に、材料を加工し又は変形させるための潤滑剤を使用することが可能であ
る。
【００１２】 活性物質が溶媒（若しくは溶媒の混合物）又は溶媒（若しくはいくつかの溶媒
の混合物）中の溶液であるときは、この溶媒は、上で示した意味の範囲内で水と
不混和性であるか又は貧混和性である。挙げられる例は、クリーニング又はスト
リッピングのために使用される溶媒、例えば芳香族石油留分、テルペン化合物、
例えばＤ−リモネン又はＬ−リモネン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）のような
溶媒、脂肪族エステル、例えば酢酸、こはく酸及びグルタル酸の混合物のメチル
エステル（ナイロン合成からの副生酸の混合物）、液状パラフィン、例えば液状
石油ジェリー、アルカン、塩素化溶媒及び合成又は天然トリグリセリドである。
【００１３】 マトリックスを構成できる水溶性又は水分散性の合成ポリペプチド（ＰＰ）の
うちでは、アミノ酸又はアミノ酸先駆物質、特にアスパラギン酸及びグルタミン
酸又はそれらの先駆物質の重縮合及び加水分解から誘導されるホモ重合体又は共
重合体が挙げられる。これらの重合体は、アスパラギン酸又はグルタミン酸から
誘導されるホモ重合体のみならず、あらゆる割合のアスパラギン酸とグルタル酸
から誘導される共重合体、或いはアスパラギン酸及び（又は）グルタル酸とその
他のアミノ酸から誘導される共重合体であることができる。挙げられる共重合性
のアミノ酸のうちでは、グリシン、アラニン、ロイシン、イソロイシン、フェニ
ルアラニン、メチオニン、ヒスチジン、プロリン、リジン、セリン、トレオニン
、システインなどがある。
【００１４】 マトリックスを構成できる植物起源のポリペプチド（ＰＰ）のうちでは、植物
起源の蛋白質が挙げられる。これらは、好ましくは、加水分解されたもので、４
０％以下の、例えば５％〜４０％以下の加水分解度を持つものである。 指標として挙げられる植物起源の蛋白質のうちでは、蛋白質性の種子、特にエ
ンドウ、豆類、ルピナス、インゲンマメびレンズマメの種子から生じる蛋白質；
穀類の種子、特に小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、稲、オート麦及びキビ類
の種子から生じる蛋白質；油質の種子、特に大豆、ナンキンマメ、サンフラワー
、アブラナ及びココナッツの種子から生じる蛋白質；葉っぱ、特にアルファルフ
ァ及びイラクサから生じする蛋白質；植物起源の地下埋蔵物、特にポテト及びテ
ンサイの根から生じる蛋白質がある。 該ポリペプチド（ＰＰ）は、好ましくは大豆又は小麦から得られる蛋白質加水
分解物である。
【００１５】 本発明の再分散性の顆粒は、イオン性又は両性の分散剤（Ｄ）を含有する。 挙げられる陰イオン性の分散剤のうちでは、下記のものがある。 ・乳化剤、例えば、硫酸アルキル又は硫酸アルキルエーテルの水溶性塩、イセチ
オン酸アルキル及びエチルタウレート又はそれらの塩、カルボン酸アルキル、ス
ルホこはく酸アルキル又はスクシンアミド酸アルキル、アルキルサルコシネート
、蛋白質加水分解物のアルキル誘導体、アスパラギン酸アシル、燐酸アルキル及
び（又は）アルキルエーテル及び（又は）アルキルアリールエーテルエステル。
陽イオンは、一般に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、ナトリウム
、カリウムリチウム又はマグネシウム、或いはアンモニウム基ＮＲ4 +（ここで、
Ｒは同一でも異なっていてもよく、酸素又は窒素原子により置換され又は置換さ
れていないアルキル基である）である。 ・分散剤、例えば、リグノスルホン酸塩、ポリナフタレンスルホン酸塩、不飽和
Ｃ3〜Ｃ5の酸、ジ酸又は酸無水物から選ばれる少なくとも１種の単量体から選ば
れる単位と少なくとも１種の線状又は分岐状の不飽和Ｃ4〜Ｃ8炭化水素から誘導
される単位とを含む共重合体。
【００１６】 挙げられる陽イオン性の分散剤のうちでは、ハロゲン化アルキルジメチルベン
ジルアンモニウム、ハロゲン化アルキルジメチルエチルアンモニウムなどがある
。
【００１７】 挙げられる両性の分散剤のうちでは、乳化剤、例えば、アルキルベタイン、ア
ルキルジメチルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルアミドプ
ロピルジメチルベタイン、アルキルトリメチルスルホベタイン、イミダゾリン誘
導体、例えばアルキルアンフォアセテート、アルキルアンフォジアセテート、ア
ルキルアンフォプロピオネート、アルキルアンフォジプロピオネート、アルキル
スルタイン又はアルキルアミドプロピルヒドロキシスルタイン、脂肪酸と蛋白質
加水分解物との縮合生成物、アルキルポリアミンの両性誘導体、例えばローヌ−
プーラン社から販売されたＡｍｐｈｉｏｎｉｃ ＸＬ（登録商標）、ベロール・
ノーベル社から販売されたＡｍｐｈｏｌａｃ ７Ｔ／Ｘ及びＡｍｐｈｏｌａｃ
７Ｃ／Ｘ（登録商標）、並びに白質又は蛋白質加水分解物がある。 該分散剤（Ｄ）は、好ましくは、蛋白質又は蛋白質加水分解物である。これは
ポリペプチド（ＰＰ）自体からなることができる。
【００１８】 本発明の一具体例によれば、マトリックスを構成するポリペプチド（ＰＰ）の
重量の９５％まで、好ましくは５０％までが水溶性又は水分散性のオース、オシ
ド若しくはポリホロシド（Ｏ）又は弱ポリ酸の部類に属する高分子電解質（ＰＥ
）により置き換えられる。 挙げられるオースのうちでは、グルコース、マンノース、ガラクトース及びリ
ボースのようなアルド−ス並びにフルクトースのようなケトースがある。 オシドは、オース分子同士の又はオース分子と非炭水化物系分子との縮合と脱
水から生じる化合物である。好ましいオースのうちでは、専ら炭水化物単位を結
合することによって形成されるホロシド、詳しくは極く限られた数の、即ち一般
に１０以下の数のこれらの単位を含むオリゴホロシド（又はオリゴサッカライド
）である。挙げられるオリゴホロシドの例は、サッカロース、ラクトース、セロ
ビオース、マルトース及びトレハロースである。
【００１９】 好適な高度に解重合されたポリホロシド（又はポリサッカライド）は、例えば
、ゴルチエ−ビラ編のＰ．アーナードの書籍「有機化学の講義」（１９８７）に
記載されている。これらのポリホロシドは、特に、２０，０００ｇ／モル以下の
重量平均分子量を有する。 挙げられる高度に重合したポリホロシドの限定的でない例は、デキストラン、
でんぷん、キサンタンガム及びガラクトマンナン、例えばグアー又はカロブガム
であり、これらのポリサッカライドは好ましくは１００℃以上の融点及び５０ｇ
／Ｌ〜５００ｇ／Ｌの水への溶解度を有する。
【００２０】 高分子電解質（ＰＥ）は、次の一般式： （Ｒ1）（Ｒ2）Ｃ＝Ｃ（Ｒ3）ＣＯＯＨ （ここで、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一でも異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・１〜４個の炭素原子を含有する炭化水素系の基、好ましくはメチル、 ・−ＣＯＯＨ官能基、 ・基−Ｒ−ＣＯＯＨ（ここで、Ｒは１〜４個の炭素原子を含有する炭化水素系の
基、好ましくは１又は２個の炭素原子を含有するアルキレン残基、特にメチレン
） を表わす） を有する単量体の重合から誘導されるものから選択することができる。 挙げられる限定的でない例は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸及びクロトン酸である。
【００２１】 上記の一般式に相当する単量体から得られる共重合体並びにこれらの単量体と
その他の単量体、特にビニルアルコールのようなビニル誘導体並びにアクリルア
ミド又はメタクリルアミドのような共重合性アミドを使用して得られるものも使
用要するのに好適である。また、アルキルビニルエーテルとマレイン酸から得ら
れる共重合体並びにビニルスチレンとマレイン酸から得られるもの挙げられ、こ
れらは特にカークオスマー著「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」第１８巻、第３版（ウイリー・インターサイエン
ス・パブリケーション社、１９８２）に記載されている。
【００２２】 好ましい高分子電解質は、低い重合度を有する。高分子電解質の重量平均分子
量は、特に２０，０００ｇ／モル以下である。好ましくは、それは１０００〜５
０００ｇ／モルである。
【００２３】 本発明に従う顆粒は多くの利点を有する。 まず、それらの形成は、活性物質（ＡＭ）が液状であるときのエマルジョンの
使用に起因する問題の全てを回避するのを可能にさせる。従って、貯蔵時の不安
定性の問題、特に例えばクリーミング、凝集、熟成及び合体が回避される。これ
らの種々の現象は、ポウル・ベッカーによる「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ
Ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」第１巻（マーセル・デッカー社
発行、１９８３）に記載されている。 本発明の別の利点は、液状活性物質の濃度が非常に高くなり得ることである。
従って、これらの顆粒の使用中は極く少量の顆粒で十分である。 更に、本発明に従う処方物は、液状又は固体状の活性物質が壊れやすい（加水
分解に対する敏感性、揮発性など）ときにこれらを保護するのを可能にさせる。
【００２４】 また、本発明は、顆粒の形態で予備処方物を提供するのを可能にさせ、従って
これは例えば予備処方物を粉末状の処方物に添加するときに、エマルジョンより
も使用するのが一層容易になる。 更に、本発明に従う顆粒は、分散剤（Ｄ）の存在のために、水の分散させてエ
マルジョンを与えるという利点を有する。
【００２５】 最後に、本発明は、通常は支持体への吸収によって処方される液状物質の処方
の問題に対する解決策を提案する。これらの処方物は、しばしば、低濃度の活性
物質を有し、支持体と活性物質との間で貯蔵中に活性物質の移動により相分離が
起り得るものである。
【００２６】 本発明の第二の主題は、次の物質： ・粒子の形態で、固体状であり又は１００℃以下の融点を有し、合成の又は植物
起源の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）からなる固体マトリックス中
に微細に分割され且つこれにより包封されている少なくとも１種の疎水性有機活
性物質（ＡＭ）、及び ・活性物質／マトリックスの界面にある少なくとも１種のイオン性又は両性の分
散剤（Ｄ） を含む水に分散性の顆粒の二段階製造法であって、第一段階が少なくとも１種の
疎水性活性物質、少なくとも１種のイオン性又は両性の分散剤（Ｄ）及び合成の
又は植物起源の少なくとも１種の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）を
含む水分散体を製造することからなり、第二工程がこの分散体を顆粒が生成する
まで乾燥することよりなる、前記の製造法である。
【００２７】 使用される疎水性活性物質（ＡＭ）、イオン性又は両性の分散剤（Ｄ）及び合
成の又は植物起源の少なくとも１種の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ
）の相対量は、該分散体が、乾燥物質として表わして、 ・重量で５％〜９０％、好ましくは４０％〜８５％、特に５０％〜８０％の有機
疎水性活性物質（ＡＭ）、 ・重量で３％〜９０％、好ましくは１０％〜６０％、特に１５％〜５０％の水溶
性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）、 ・重量で０．０２％〜２０％、好ましくは０．１％〜１０％のイオン性又は両性
の分散剤（Ｄ）（該％は固体の重量で表わす） を含むようなものである。 分散体中の固形分の量は、一般に１０〜７０重量％、好ましくは３０〜６０重
量％である。
【００２８】 活性物質（ＡＭ）が固体状であるときは、分散剤（Ｄ）及び水溶性又は水分散
性のポリペプチド（ＰＰ）を含有する水溶液に活性物質（ＡＭ）を攪拌しながら
導入することによって濃厚な分散体（懸濁液）を製造することができる。このよ
うに製造された濃厚懸濁液であって、その平均粒度が１μｍ〜５０μｍの範囲に
あり得るものは、１μｍ〜５μｍの平均粒度及び１０００ｍＰａ・ｓ以下の粘度
（ブルックフィールド、２０ｒｐｍ、２５℃）を得るように粉砕することができ
る。
【００２９】 活性物質（ＡＭ）が１００℃以下の融点を有するとき又はそれが周囲温度で液
体状であるときは、当業者に周知であり且つポウル・ベッカーによる「Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」第１〜
３巻（マーセル・デッカー社発行、１９８３）に記載されている任意のエマルジ
ョン製造方法を適当な温度で使用することができる。
【００３０】 しかして、直接インフェーズ乳化として知られる方法が本発明に従う顆粒を製
造するのに好適である。概略的には、この方法は、水、分散剤（Ｄ）及び水溶性
又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）を含有する混合物を製造し、次いで液体状
の活性物質を攪拌しながら導入することからなる。 また、エマルジョンは、メントン・ゴウリン及びマイクロフリュイダイザー（
マイクロフリュイヂクス社）ミルのようなコロイドミルを使用することによって
製造することができる。 エマルジョンの平均粒度は、一般に０．１〜１０μｍ、好ましくは０．２〜５
μｍである。 乳化は周囲温度の領域の温度で実施することができるが、それよりも低く又は
高い温度も使用できる。
【００３１】 本発明に従う製造方法の第二工程は、顆粒を得るためにこのようにして処方さ
れた分散体（懸濁液又はエマルジョン）を乾燥することからなる。 分散体から水を除去し且つ顆粒を得るために使用される方法は、当業者に知ら
れた任意の方法により実施することができる。 例えば、凍結工程、次で昇華工程に相当する凍結乾燥又は噴霧乾燥が好適であ
る。 これらの乾燥方法、特に噴霧乾燥方法は、それらが分散体をその与えられた形
態に保持し且つ顆粒を直接得るのを可能にさせるので、特に指摘される。植物起
源の水溶性又は水分散性の蛋白質が噴霧乾燥に特に好適である。何故ならば、そ
れらは特に熱安定性であるからである。 噴霧乾燥は、通常の態様で任意の既知の装置で、例えば、熱ガスの流れを使用
するノズル又はターボミキサーによって実施される噴霧を兼ねる噴霧塔で実施す
ることができる。 操作条件は、マトリックスの性状、活性物質の感熱性及び使用する噴霧装置に
依存する。これらの条件は、一般に、生成物の温度が乾燥操作中に全体として１
５０℃を、好ましくは１１０℃を超えないようなものである。
【００３２】 得られた顆粒は、初期の分散体の粒度の領域に粒度を一般的に有する分散体を
再度与えるために水に再分散させることができる。
【００３３】 凝結防止剤のような添加剤をこの第二乾燥工程の時点で顆粒に配合できること
に注目されたい。特に、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、カオリン、シリカ、ベ
ントナイト、酸化チタン、タルク、水和アルミナ及びスルホアルミン酸カルシウ
ムから選択される充填剤を使用することが推奨される。
【００３４】 以下の実施例を例示のために示す。
【００３５】例１ 大豆蛋白質の水溶液中のシリコーンオイルのエマルジョンの製造 シリコーンオイルをＦＰ９４０の５重量％水溶液に添加することによって下記
の組成の混合物を製造する。
【表１】 固形分は３１．８％である。 まず、この混合物をウルトラ・ツラックスＴ２５機械を使用して９５００ｒｐ
ｍ９５００ｒｐｍで１分間予備乳化させる。実際のエマルジョンは、マイクロフ
リュイダイザー（マイクロフリュイヂクス社製のＭ１１０Ｔ）を次の条件：圧力
６００バール、マイクロフリュイダイザーで３回の乳化サイクル、マイクロフリ
ュイダイザーの出口で冷水の浴を使用して製造する。 得られたエマルジョンは、１μｍのメジアン直径（ｄ５０）で狭い粒度を有す
る。
【００３６】マトリックスの混入 １５％まで加水分解した植物蛋白質（プロテイン・テクノロジー・インターナ
ショナル社製のＦＰ９００）を上で製造したエマルジョンにポリペプチドマトリ
ックスとして混入させる。 処方されたエマルジョンの組成物は、次の通りである。
【表２】 この処方されたエマルジョンは４３．７５％の固形分を有し、１μｍのメジア
ン直径（ｄ５０）を有する。 このエマルジョンの組成は６０／４０のＡ／Ｂ乾燥重量比に相当する。ここで
、比率Ａ及びＢは以下の意味を有する。 Ａ＝（シリコーンオイル＋ＦＰ９４０蛋白質）／総固形分％×１００ Ｂ＝ＦＰ９００蛋白質／総固形分％×１００
【００３７】処方されたエマルジョンの乾燥 次いで、このエマルジョンを凍結乾燥により乾燥する。この処理により得られ
た顆粒は次の組成を有する。
【表３】 この顆粒の水への再分散は、全く均質な粒度分布及び８μｍのメジアン直径（
ｄ５０）を有するシリコーンオイルのエマルジョンを再び与える。
【００３８】例２ 例１に記載した操作を以下のように繰り返す。 ・エマルジョンの製造工程において、液状石油ジェリー（シリコーンオイルの代
わりに）を以下の組成で使用する。
【表４】 得られたエマルジョンは３０．２％の固形分を有し、１．３μｍのメジアン粒
度直径（ｄ５０）を有する。
【００３９】 ・マトリックスの混入工程において、１５／８５重量比のＦＰ９００とサッカロ
ースの混合物を（ＦＰ９００蛋白質単独の代わりに）次の割合で使用する。
【表５】 この処方されたエマルジョンは３５．１％の固形分を有し、１μｍのメジアン
直径（ｄ５０）を有する。 比率Ａ／Ｂは８０／２０である。ここで、 Ａ＝（液状石油ジェリー＋ＦＰ９４０蛋白質）／総固形分％×１００ Ｂ＝（ＦＰ９００蛋白質＋サッカロース）／総固形分％×１００
【００４０】 凍結乾燥後に得られた顆粒は次の組成を有する。
【表６】 この顆粒の水への再分散は、狭い粒度分布と２．５μｍのメジアン直径（ｄ５
０）を有する液状石油ジェリーのエマルジョンを再び与える。
【手続補正書】
【提出日】平成１２年１１月７日（２０００．１１．７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項９
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】 本発明の再分散性の顆粒は、イオン性又は両性の分散剤（Ｄ）を含有する。 挙げられる陰イオン性の分散剤のうちでは、下記のものがある。 ・乳化剤、例えば、アルキルサルフェート又はアルキルエーテルサルフェートの
水溶性塩、アルキルイセチオン酸塩及びアルキルタウレート又はそれらの塩、ア ルキル カルボン酸塩、アルキルスルホこはく酸塩又はアルキルスクシンアミド酸 塩 、アルキルサルコシネート、蛋白質加水分解物のアルキル化誘導体、アシルア
スパラギン酸塩、燐酸のアルキル及び（又は）アルキルエーテル及び（又は）ア
ルキルアリールエーテルエステル。陽イオンは、一般に、アルカリ金属又はアル
カリ土類金属、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム又はマグネシウム、或
いはアンモニウム基ＮＲ4 +（ここで、Ｒは同一でも異なっていてもよく、酸素又
は窒素原子により置換され又は置換されていないアルキル基である）である。 ・分散剤、例えば、リグノスルホン酸塩、ポリナフタレンスルホン酸塩、不飽和
Ｃ3〜Ｃ5の酸、ジ酸又は酸無水物から選ばれる少なくとも１種の単量体から誘導 さ れる単位と少なくとも１種の線状又は分岐状の不飽和Ｃ4〜Ｃ8炭化水素から誘
導される単位とを含む共重合体。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】 本発明の一具体例によれば、マトリックスを構成するポリペプチド（ＰＰ）の
重量の９５％まで、好ましくは５０％までが水溶性又は水分散性のオース、オシ
ド若しくはポリホロシド（Ｏ）又は弱ポリ酸の部類に属する高分子電解質（ＰＥ
）により置き換えられる。 挙げられるオースのうちでは、グルコース、マンノース、ガラクトース及びリ
ボースのようなアルド−ス並びにフルクトースのようなケトースがある。 オシドは、オース分子同士の又はオース分子と非炭水化物系分子との縮合と脱
水から生じる化合物である。好ましいオシドのうちでは、専ら炭水化物単位を結
合することによって形成されるホロシド、詳しくは極く限られた数の、即ち一般
に１０以下の数のこれらの単位を含むオリゴホロシド（又はオリゴサッカライド
）である。挙げられるオリゴホロシドの例は、サッカロース、ラクトース、セロ
ビオース、マルトース及びトレハロースである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，Ｈ Ｒ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ， ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 パスカル タケ フランス国 エフ60340 ヴィレルスーサ ンルー、リュ デ プリムヴェレ、７ Ｆターム(参考） 4G005 AA01 AB14 BA14 BB06 DB01X DB05Y DB05Z DB09Y DB12Y DB12Z DB27X DD47X DE04W DE05W DE06W EA01 EA03 EA06 EA07 EA08

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の物質： ・粒子の形態で、固体状であり又は１００℃以下の融点を有し、合成の又は植物
    起源の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）からなる固体マトリックス中
    に微細に分割され且つこれにより包封されている少なくとも１種の疎水性有機活
    性物質（ＡＭ）、及び ・活性物質／マトリックスの界面にある少なくとも１種のイオン性又は両性の分
    散剤（Ｄ） を含む水に分散性の顆粒。
  2. 【請求項２】 次の物質： ・重量で５％〜９０％、好ましくは４０％〜８５％、特に５０％〜８０％の有機
    疎水性活性物質（ＡＭ）、 ・重量で３％〜９０重量％、好ましくは１０％〜６０％、特に１５％〜５０％の
    水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）、 ・重量で０．０２％〜２０％、好ましくは０．１％〜１０％のイオン性又は両性
    の分散剤（Ｄ） を含む（該％は固体の重量で表わす）ことを特徴とする請求項１に記載の顆粒。
  3. 【請求項３】 活性物質（ＡＭ）の粒子が約０．１μｍ〜５０μｍ、好まし
    くは約０．１μｍ〜１０μｍ、特に０．２μｍ〜５μｍの平均粒度を有すること
    を特徴とする請求項１又は２に記載の顆粒。
  4. 【請求項４】 疎水性有機活性物質が常温で液状であることを特徴とする請
    求項１〜３のいずれかに記載の顆粒。
  5. 【請求項５】 疎水性有機活性物質が食品分野、化粧品分野、ペイント分野
    、製紙分野、洗剤分野、建築分野、植物保護活性物質分野或いは材料の加工又は
    変形用の潤滑剤からの活性物質であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか
    に記載の顆粒。
  6. 【請求項６】 ポリペプチド（ＰＰ）が、アミノ酸又はアミノ酸先駆物質、
    好ましくはアスパラギン酸及び（又は）グルタミン酸又はそれらの先駆物質の重
    縮合及び加水分解から誘導された合成のホモ重合体又は共重合体であることを特
    徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の顆粒。
  7. 【請求項７】 ポリペプチド（ＰＰ）が、好ましくは４０％以下の加水分解
    度で加水分解された植物起源の蛋白質であることを特徴とする請求項１〜６のい
    ずれかに記載の顆粒。
  8. 【請求項８】 蛋白質が大豆又は小麦から得た蛋白質加水分解物であること
    を特徴とする請求項７に記載の顆粒。
  9. 【請求項９】 分散剤（Ｄ）が陰イオン性であって、硫酸アルキル又は硫酸
    アルキルエーテルの水溶性塩、イセチノン酸アルキル及びアルキルタウレート又
    はそれらの塩、カルボン酸アルキル、スルホこはく酸アルキル又はスクシンアミ
    ド酸アルキル、アルキルサルコシネート、蛋白質加水分解物のアルキル誘導体、
    アスパラギン酸アシル、燐酸アルキル及び（又は）アルキルエーテル及び（又は
    ）アルキルアリールエーテルエステル、ポリナフタリンスルホン酸塩、不飽和Ｃ 3 〜Ｃ5の酸、ジ酸又は酸無水物から選ばれる少なくとも１種の単量体から選ばれ
    る単位と少なくとも１種の線状又は分岐状の不飽和Ｃ4〜Ｃ8炭化水素から誘導さ
    れる単位とを含む共重合体から選択されることを特徴とする請求項１〜８のいず
    れかに記載の顆粒。
  10. 【請求項１０】 分散剤（Ｄ）が陽イオン性であって、ハロゲン化アルキル
    ジメチルベンジルアンモニウム及びハロゲン化アンモニウム及びハロゲン化アル
    キルジメチルエチルアンモニウムから選ばれることを特徴とする請求項１〜８の
    いずれかに記載の顆粒。
  11. 【請求項１１】 分散性剤（Ｄ）が両性であって、アルキルベタイン、アル
    キルジメチルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルアミドプロ
    ピルジメチルベタイン、アルキルトリメチルスルホベタイン、イミダゾリン誘導
    体、例えばアルキルアンフォアセテート、アルキルアンフォジアセテート、アル
    キルアンフォプロピオネート、アルキルアンフォジプロピオネート、アルキルス
    ルタイン又はアルキルアミドプロピルヒドロキシスルタイン、脂肪酸と蛋白質加
    水分解物との縮合生成物、アルキルポリアミンの両性誘導体及び蛋白質又は蛋白
    質加水分解物から選ばれることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の顆
    粒。
  12. 【請求項１２】 分散剤（Ｄ）が蛋白質又は蛋白質加水分解物であることを
    特徴とする請求項１１に記載の顆粒。
  13. 【請求項１３】 マトリックスを構成するポリペプチド（ＰＰ）の重量の９
    ５％まで、好ましくは５０％までが水溶性又は水分散性のオース、オシド若しく
    はポリホロシド（Ｏ）又は弱ポリ酸の部類に属する高分子電解質（ＰＥ）により
    置き換えられることを特徴とする請求項１〜１２のいずれかに記載の顆粒。
  14. 【請求項１４】 次の物質： ・粒子の形態で、固体状であり又は１００℃以下の融点を有し、合成の又は植物
    起源の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）からなる固体マトリックス中
    に微細に分割され且つこれにより包封されている少なくとも１種の疎水性有機活
    性物質（ＡＭ）、及び ・活性物質／マトリックスの界面にある少なくとも１種のイオン性又は両性の分
    散剤（Ｄ） を含む水に分散性の顆粒の二段階製造法であって、第一段階が少なくとも１種の
    疎水性活性物質、少なくとも１種のイオン性又は両性の分散剤（Ｄ）及び合成の
    又は植物起源の少なくとも１種の水溶性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）を
    含む水分散体を製造することからなり、第二工程がこの分散体を顆粒が生成する
    まで乾燥することよりなる、前記の製造法。
  15. 【請求項１５】 使用する疎水性活性物質（ＡＭ）、イオン性又は両性の分
    散剤（Ｄ）及び合成の又は植物起源の少なくとも１種の水溶性又は水分散性のポ
    リペプチド（ＰＰ）の相対量が、該分散体が、乾燥物質として表わして、 ・重量で５％〜９０％、好ましくは４０％〜８５％、特に５０％〜８０％の有機
    疎水性活性物質（ＡＭ）、 ・重量で３％〜９０％、好ましくは１０％〜６０％、特に１５％〜５０％の水溶
    性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）、 ・重量で０．０２％〜２０％、好ましくは０．１％〜１０％のイオン性又は両性
    の分散剤（Ｄ）（該％は固体の重量で表わす） を含むようなものであることを特徴とする請求項１４に記載の製造法。
  16. 【請求項１６】 分散体の固形分の量が１０〜７０重量％、好ましくは３０
    〜６０重量％であることを特徴とする請求項１４又は１５に記載の製造法。
  17. 【請求項１７】 分散体が固体状活性物質（ＡＭ）の懸濁液であって、その
    平均粒度が１μｍ〜５０μｍ、好ましくは１μｍ〜５μｍであり且つ１０００ｍ
    Ｐａ・ｓ以下の粘度（ブルックフィールド、２０ｒｐｍ、２５℃）を有するもの
    であることを特徴とする請求項１４又は１５に記載の製造法。
  18. 【請求項１８】 分散体が液状活性物質（ＡＭ）のエマルジョンであって、
    その平均粒度が０．１１μｍ〜１０μｍ、好ましくは０．２μｍ〜５μｍである
    ものであることを特徴とする請求項１４又は１５に記載の製造法。
  19. 【請求項１９】 疎水性有機活性物質（ＡＭ）、合成の又は植物起源の水溶
    性又は水分散性のポリペプチド（ＰＰ）及びイオン性又は両性の分散剤（Ｄ）が
    請求項４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２及び１３に記載したものから
    選ばれることを特徴とする請求項１４〜１８のいずれかに記載の製造法。
  20. 【請求項２０】 分散体の乾燥が凍結乾燥又は噴霧乾燥により実施されるこ
    とを特徴とする請求項１４〜１９のいずれかに記載の製造法。
  21. 【請求項２１】 乾燥工程中に凝結防止剤が添加されることを特徴とする請
    求項１４〜１９のいずれかに記載の製造法。
JP2000529895A 1998-02-02 1999-01-22 疎水性活性物質を含む水に分散性の顆粒 Pending JP2002501816A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR98/01158 1998-02-02
FR9801158A FR2774311B1 (fr) 1998-02-02 1998-02-02 Granules dispersables dans l'eau comprenant une matiere active hydrophobe
PCT/FR1999/000131 WO1999038611A1 (fr) 1998-02-02 1999-01-22 Granules dispersables dans l'eau comprenant une matiere active hydrophobe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002501816A true JP2002501816A (ja) 2002-01-22

Family

ID=9522466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000529895A Pending JP2002501816A (ja) 1998-02-02 1999-01-22 疎水性活性物質を含む水に分散性の顆粒

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6465414B1 (ja)
EP (1) EP1051243B1 (ja)
JP (1) JP2002501816A (ja)
AT (1) ATE266465T1 (ja)
AU (1) AU2062099A (ja)
CA (1) CA2320333A1 (ja)
DE (1) DE69917218T2 (ja)
FR (1) FR2774311B1 (ja)
WO (1) WO1999038611A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006035036A (ja) * 2004-07-23 2006-02-09 Kao Corp 油性薬剤含有粒子
JP2008520794A (ja) * 2004-11-22 2008-06-19 ロディア・シミ 乾燥エマルジョン、その製造方法及びその使用

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2785198B1 (fr) 1998-10-30 2002-02-22 Rhodia Chimie Sa Granules redispersables dans l'eau comprenant une matiere active sous forme liquide
FR2828887B1 (fr) * 2001-08-22 2003-12-05 Rhodia Chimie Sa Additif preformule pour composition de traitement des articles en fibres textiles et utilisation dudit comme agent de soin
FR2867395B1 (fr) 2004-03-15 2006-06-16 Rhodia Chimie Sa Emulsion sechee, son procede de preparation, et ses utilisations
GB2444112A (en) * 2006-11-24 2008-05-28 Tate & Lyle Europe Nv Agglomerate composition
EP2173790B1 (en) 2007-08-02 2014-07-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic composition
GB2478317B (en) * 2010-03-02 2012-07-11 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method of use thereof
CN102226072A (zh) * 2011-05-06 2011-10-26 同济大学 一种有机硅微胶囊粉末防水剂的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4209417A (en) * 1976-08-13 1980-06-24 The Procter & Gamble Company Perfumed particles and detergent composition containing same
JPH079429B2 (ja) * 1988-10-12 1995-02-01 財団法人化学及血清療法研究所 人工担体およびその製造方法
RU1823878C (ru) * 1988-11-30 1993-06-23 Рон-Пуленк Санте Способ получени органорастворимых производных хитозана
FR2675153B1 (fr) * 1991-04-15 1994-07-22 Rhone Poulenc Chimie Composition detergente contenant un biopolymere polyimide hydrolysable en milieu lessiviel.
US5756447A (en) * 1992-12-24 1998-05-26 The Procter & Gamble Company Dispensing agent
FR2700775B1 (fr) * 1993-01-27 1995-03-10 Rhone Poulenc Chimie Composition détergente solide contenant au moins un polymère polycarboxylique biodégradable et non hygroscopique.
WO1994022500A1 (en) * 1993-03-31 1994-10-13 The Procter & Gamble Company Absorbent articles for odor control with positive scent signal
FR2708279B1 (fr) * 1993-07-08 1995-09-01 Rhone Poulenc Chimie Agent pour formulation détergente à base d'un polyimide et d'un silicate.
US5417153A (en) * 1993-08-09 1995-05-23 International Flavors & Fragrances Inc. Fluidizing spray chilling system for producing encapsulated materials
FR2740357B1 (fr) * 1995-10-25 1997-11-28 Rhone Poulenc Chimie Granules redispersables dans l'eau comprenant une matiere active sous forme liquide et un tensio-actif non ionique du type alcoxyles
FR2740359B1 (fr) * 1995-10-25 1997-11-28 Rhone Poulenc Chimie Granules redispersables dans l'eau comprenant une matiere active sous forme liquide et un tensio-actif du type sulfonate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006035036A (ja) * 2004-07-23 2006-02-09 Kao Corp 油性薬剤含有粒子
JP2008520794A (ja) * 2004-11-22 2008-06-19 ロディア・シミ 乾燥エマルジョン、その製造方法及びその使用

Also Published As

Publication number Publication date
DE69917218D1 (de) 2004-06-17
ATE266465T1 (de) 2004-05-15
FR2774311B1 (fr) 2000-03-17
DE69917218T2 (de) 2005-05-04
US6465414B1 (en) 2002-10-15
AU2062099A (en) 1999-08-16
WO1999038611A1 (fr) 1999-08-05
CA2320333A1 (fr) 1999-08-05
EP1051243B1 (fr) 2004-05-12
FR2774311A1 (fr) 1999-08-06
EP1051243A1 (fr) 2000-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mishima et al. Microencapsulation of proteins by rapid expansion of supercritical solution with a nonsolvent
CN110897161B (zh) 一种高荷载姜黄素的大豆多肽基纳米颗粒及其pH驱动制备方法与应用
US20060258795A1 (en) Granules obtained by drying a multiple emulsion
JP2633951B2 (ja) 噴霧乾燥粉末ポリマーの製造法
JP3493001B2 (ja) 液体の形の活性物質を含む水再分散性グラニュール
JP2002501816A (ja) 疎水性活性物質を含む水に分散性の顆粒
JPH10512323A (ja) エチレン性不飽和モノマーから造るフィルム形成性ポリマーの水再分散性粉末組成物
JP4811620B2 (ja) タンパク質の迅速な脱水
JPH11515051A (ja) 液状有効成分及び非イオン性アルキル化界面活性剤を含む水に再分散可能な顆粒
EP1963000A1 (en) Method for preparing particles from an emulsion in supercritical or liquid co2
AU735464B2 (en) Granules of a system comprising a hydrophobic organic active material encapsulated in an alkali-water soluble solid organic polymer
JPH11500178A (ja) エチレン系不飽和モノマーから合成されるフィルム形成用ポリマーを含む水に再分散可能な微粉砕組成物
Hu et al. Wheat gluten proteins phosphorylated with sodium tripolyphosphate: Changes in structure to improve functional properties for expanding applications
JP5487480B2 (ja) 界面活性有機化合物を乳化剤として用いた水系エマルションの調製方法
JP3235283B2 (ja) 球状キトサン微粒子の製造方法
JPH0987319A (ja) ポリマー粒状物の製造方法
JP4270525B2 (ja) 球状再生セルロース微粒子及びそれからなる水懸濁液、ゲル状物質及び球状再生セルロース微粒子の製法
JPH11513615A (ja) 液体形の活性成分とスルフォン酸塩型表面活性剤を含む水分散性粒状物
US20020173553A1 (en) Zein coated xanthan for improved dispersion and hydration
KR19980079822A (ko) 중합체 에멀션 및 이로 부터 제조된 중합체 분말
JPS62174231A (ja) 溶解性改良ゼラチンの製法
JPH01152103A (ja) セルロース誘導体球状粒子およびその製造方法
WO1987002047A1 (en) Process for preparing gelatin having improved solubility
FR2774383A1 (fr) Composition pulverulente redispersable dans l'eau a base de polymere filmogene et d'au moins un polypeptide
CN117678735A (zh) 一种天然大分子组合物及运载体系、制备方法、应用

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20040518