JP5450902B2 - ベータ−ケトカルボニル第四級化合物およびこれを調製する方法 - Google Patents
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Description
R−CH2−(C=O)−CHR−(C=O)− (I)
[式中、
Rは、6から28個の炭素原子、好ましくは10から26個の炭素原子、より好ましくは12から20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、それぞれが現れるたびに同一でありまたは異なってもよい。]
の1個または複数のβ−ケトカルボニル基および1個または複数の第四級アンモニウム基を含有するβ−ケトカルボニル第四級化合物を提供する。
Yは、式−O−、−NH−、−NR1−、好ましくは−NH−、−NR1−の二価の基であり、または式=N−の三価の基であり、
R1は、1から30個の炭素原子、好ましくは1から18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基である。
[R3R4R5N(+)−R2−]aY−Z X(−) (II)
[式中、
aは、1または2であり、ただし、a=1の場合、Yは二価の基であり、a=2の場合、Yは三価の基であり、
Yは、式−O−、−NH−、−NR1−の二価の基、または式=N−の三価の基であり、
X(−)は、第四級窒素原子上の正電荷に対する対イオンであり、
Zは、式
R−CH2−(C=O)−CHR−(C=O)− (I)
のβ−ケトカルボニル基であり、
Rは上記で定義された通りであり、
R1は、1から30個の炭素原子、好ましくは1から18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R2は、1個または複数の離間した酸素原子を含有していてもよい二価のC1−C18炭化水素基であり、
R3は、1から30個の炭素原子、好ましくは1から18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、それぞれが現れるたびに同一でありまたは異なり、
R4は、R3でありまたは式
−R1−Y−Zもしくは−R1−N(+)R3 2R5 X(−)
の基であり、
またはR3とR4が一緒になって、もしくは2個のR3基が一緒になって、酸素原子もしくは窒素原子を場合によって含有していてもよい二価のC3−C12炭化水素基であり、
R5は、1から18個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子を有する一価の炭化水素基である。]
のものである。
のアルキル−ケテン二量体(1)を、少なくとも1個の第三級アミノ基ならびに式−OH、−NH2、−NHR1および−NH−、好ましくは、−NH2、−NHR1および−NH−(ここで、R1は上記で定義された通りである。)からなる群から選択される少なくとも1個のプロトン性基を含有するアミノ化合物(2)と反応させる第1のステップ、および
第1のステップで得られた前記化合物(3)の第三級窒素原子をアルキル化剤(4)で部分的にまたは全体的に四級化する第2のステップ
を含む。
−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−
のアルキレン基であり、1個または複数の離間した酸素原子を含有してもよいR2二価炭化水素基の例は、式
−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)−、CH2CH(CH3)OCH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−
のものである。
[R3R4’N−R2−]aY−H (IV)
[式中、
R4’は、R3であり、または式−R1−Y−Hもしくは−R1−NR3 2の基であり、
a、R1、R2、R3およびYは、それぞれ上記で定義された通りである。]
のアミノ化合物(2)を使用する。
3−ジメチルアミノプロピルアミン、
3−ジメチルアミノプロピルブチルアミン、
ビス(3−ジメチルアミノプロピル)アミン、
ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン、
3−ジエチルアミノプロピル−1−メチルアミン、
2−ジエチルアミノエチルアミン、
3−アミノプロピル−3−ジメチルアミノプロピルアミン。
2−ジエチルアミノエタノール、
2−ジメチルアミノエタノール、
3−ジメチルアミノプロパノール、
2−ジメチルアミノ−1−メチルエタノール、
ビス(ヒドロキシエチル)メチルアミン、
2−シクロヘキシルアミノエタノール、
2−モルホリノエタノール、
2−(2−ジメチルアミノエトキシ)エタノール、
N,N,N−トリメチル−N−ヒドロキシエチルビスアミノエチルエーテル、
ビス(3−ジメチルアミノプロピル)ヒドロキシエチルアミン、
3−ジメチルアミノプロピル−ビス−(2−ヒドロキシエチル)アミン、
3−ジメチルアミノプロピル−2−ヒドロキシエチルアミン、
トリス(2−ヒドロキシエチル)アミン。
R5−X (V)
[式中、
R5は、上記で定義された通りであり、
Xは、前記化合物(3)中の第三級窒素原子をアルキル化するステップにおいて、第四級窒素原子上の正電荷に対する対イオンX−を形成する基である。]
を有する。
CH3SO4 −
CH3CH2SO4 −
C6H5SO3 −
p−CH3(C6H4)SO3 −
CH3SO3 −
C4H9SO3 −
C8H17SO3 −
Cl−、Br−およびI−
である。
570g/モルのジケテン当量を有するアルキル−ケテン二量体(アルキル基Rの炭素原子約16個、Trigon Chemie GmbHから「AKD」として市販されている)119gを、過熱することなしに慎重に溶融する。63℃で3−ジメチルアミノプロピルアミン21.4gを、内部温度が75℃を超えないように、冷却し、効率的に撹拌しながら徐々に計量供給する。計量添加が完了した数分後、アミド化は終了している。アミン価1.48(理論的には1.49)を有するアミドアミンが得られ、実質的に100%の収率を示している。
実施例1に記載されたアルキル−ケテン二量体(ジケテン570g/モル)119gを、全体で39.2gのビス(3−ジメチルアミノプロピル)アミン(Huntsmanから商品名「JEFFCAT Z 130」として市販されている。)と61℃で徐々に混合する。発熱性のアミド化反応は、最後の計量添加が終ってまもなく終了する。その後、得られたアミドアミンを、一度に少量添加される74.5gのメチルp−トルエンスルホナート(アミドアミン中の第三級アミノ基1モル当たり0.95モル)と100℃で混合し、一方、反応混合物は118℃に達する。この反応を100℃で2時間の間に完了させる。アミン価0.11によれば、約94%の第三級アミノ基が四級化されている。
アルキル化剤の量を100%(39.0g)に増加させ、したがって第三級アミンの量と等モルにすること以外は、実施例1を反復する。これは、実施例1と同じジアルキルアセトアセトアミド第四級化合物179.4gを生じるが、ちょうど0.02のアミン価を有し、これは98%に等しい四級化度に対応する。
65℃において、実施例1に記載された溶融アルキル−ケテン二量体(ジケテン570g/モル)119gを、2−ジメチルアミノエタノール18.6g(これを12分間にわたり添加する。)と反応させる。直後の発熱反応は、冷却にもかかわらず混合物を6℃だけ上昇させる。100℃で1時間後、アルキル−ケテン二量体アミノエステル中に、メチルp−トルエンスルホナート37gを計量供給し、反応混合物をさらに2時間反応させ、これは粘度の明らかな上昇を伴う。冷却すると凝固し、0.07のアミン価および完全に変換されたアルキル化剤(メチルp−トルエンスルホナート)を有するエステル第四級化合物が174.6g得られる。これはおよそ94%の四級化に対応し、メチルp−トルエンスルホナート(MeOTs)に対する5%の不足供給に対応する。
Claims (5)
- 一般式
[R3R4R5N(+)−R2−]aY−Z X(−) (II)
[式中、
aは、1または2であり、ただし、a=1の場合、Yは二価の基であり、a=2の場合、Yは三価の基であり、
Yは、式−O−、−NH−、−NR1−の二価の基、または式=N−の三価の基であり、
X(−)は、第四級窒素原子上の正電荷に対する対イオンであり、
Zは、式
R−CH2−(C=O)−CHR−(C=O)− (I)
のβ−ケトカルボニル基であり、
Rは、6から28個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、それぞれが現れるたびに同一でありまたは異なってもよく、
R1は、1から30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R2は、1個または複数の離間した酸素原子を含有していてもよい二価のC1−C18炭化水素基であり、
R3は、1から30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、それぞれが現れるたびに同一でありまたは異なり、
R4は、R3でありまたは式
−R2−Y−Zもしくは−R2−N(+)R3 2R5 X(−)
の基であり、
またはR3とR4が一緒になって、もしくは2個のR3基が一緒になって、酸素原子もしくは窒素原子を場合によって含有していてもよい二価のC3−C12炭化水素基であり、
R5は、1から18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基である。]
を有することを特徴とする、β−ケトカルボニル第四級化合物。 - 式(II)において、Yが、−NH−、−NR1−または=N−であり、ここで、R1が、1から30個の炭素原子xxを有する一価の炭化水素基であることを特徴とする、請求項1に記載のβ−ケトカルボニル第四級化合物。
- β−ケトカルボニル第四級化合物を調製する方法であって、
第三級アミノ基を含む化合物(3)を得るために、一般式
のアルキル−ケテン二量体(1)を、一般式
[R 3 R 4’ N−R 2 −] a Y−H (IV)
[式中、
R 4’ は、R 3 であり、または式−R 2 −Y−Hもしくは−R 2 −NR 3 2 の基であり、
a、R 1 、R 2 、R 3 およびYは、それぞれ請求項1で定義された通りである。]
を有するアミノ化合物(2)と反応させる第1のステップ、ならびに
第1のステップで得られた前記化合物(3)の第三級窒素原子をアルキル化剤(4)で部分的にまたは全体的に四級化する第2のステップ
を含む、方法。 - 方法の第2のステップに使用されるアルキル化剤(4)が、式
R5−X (V)
[式中、
R5は、1から18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
Xは、化合物(3)中の第三級窒素原子をアルキル化するステップにおいて、第四級窒素原子上の正電荷に対する対イオンX−を形成する基である。]
を有することを特徴とする、請求項3に記載の方法。 - 方法の第2のステップにおいて使用されるアルキル化剤(4)が、ジアルキルスルファートおよびスルホン酸エステルであることを特徴とする、請求項3または4に記載の方法。
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