JP4752203B2 - 紙用柔軟剤 - Google Patents
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NH2−R1−(NH−R1)m−NH2 (1)
(ここでR1は各々独立して炭素数1〜4のアルキレン基であり、mは1〜3の整数である)とを1.5:1〜2.5:1のモル比で反応させて得られるアミド化合物、(b.2)炭素数10〜24のカルボン酸と式(2)で示されるアルキルポリアミン
R2−(NH−R1)m−NH2 (2)
(ここでR1は各々独立して炭素数1〜4のアルキレン基であり、R2は炭素数10〜24のアルキル基またはアルケニル基であり、mは1〜3の整数である)とを0.5:1〜1.5:1のモル比で反応させて得られるアミド化合物;そして、該4級アンモニウム塩(a)およびアミド化合物(b)が1/30〜50/1の質量比で含有される。
本発明の紙用柔軟剤に含有される4級アンモニウム化合物(a)(以下、「化合物(a)」、「a成分」などと言う場合がある)は、4級アンモニウム塩であり、紙用柔軟剤に使用される4級アンモニウム塩のいずれもが使用可能である。それには、例えば、アルキル型4級アンモニウム塩、エステル型4級アンモニウム塩、アルキルイミダゾリウム型4級アンモニウム塩などが挙げられる。特に、下記の式(3)または式(4)で示される4級アンモニウム塩が好適であり、このような化合物を使用することにより、さらに吸水性が良好な紙を製造し得る紙用柔軟剤を得ることができる。
本発明の紙用柔軟剤に含有されるアミド化合物(b)は、下記のポリアミンおよびカルボン酸を反応させて得られるアミド化合物またはその塩である。本明細書においてこのようなアミド化合物またはその塩を「アミド化合物(b)」、「化合物(b)」、「b成分」などと言う場合がある。
H2N−R1−(NH−R1)m−NH2 (1)
(ここでR1は各々独立して炭素数1〜4のアルキレン基であり、mは1〜3の整数である);
R2−(NH−R1)m−NH2 (2)
(ここでR1は各々独立して炭素数1〜4のアルキレン基であり、R2は炭素数10〜24のアルキル基またはアルケニル基であり、mは1〜3の整数である)。
本発明の紙用柔軟剤は、上記4級アンモニウム化合物(a)およびアミド化合物(b)を含有し、さらに必要に応じて溶媒、添加剤(後述)などを含有する。
オレイン酸α:パルミチン酸(2.0%)、ステアリン酸(1.5%)、パルミトレイン酸(2.0%)、オレイン酸(91.0%)、リノール酸(2.0%)、その他(1.5%);
エルカ酸α:ステアリン酸(0.4%)、リノール酸(0.4%)、リノレン酸(2.7%)、アラキン酸(0.4%)、ベヘン酸(1.0%)、エルカ酸(90.4%)、リグノセリン酸(2.0%)、その他(2.7%);
混合脂肪酸:パルミチン酸(9.8%)、ステアリン酸(39.8%)、オレイン酸(45.6%)、リノール酸(3.2%)、その他(1.6%)。
後述の実施例で用いられる4級アンモニウム塩(a)のうち、a−1〜a−3については以下の市販品を用い、a−4〜a−6については合成例1.1〜1.3に示すように合成を行った。
(株)製)
a−2:カチオンS−202(N,N−ジポリオキシエチレン(5モル)−ステアリル−メチルアンモニウムクロリド:日本油脂(株)製)
a−3:カチオン20L−205(式(2)の化合物の各基に該当する基の名称を表1に示す:日本油脂(株)製)
攪拌機、冷却管、温度計および窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、イソステアリン酸メチル310.8g(1.0モル)およびトリエタノールアミン74.5g(0.5モル)を仕込み、窒素雰囲気下、180℃まで昇温し、メタノールを系外へ除去しながら180℃で15時間反応を行い、水酸基価82.5、全アミン価79.4のエステル化合物を得た。このエステル化合物318.0g(0.45モル)とエタノール330.0gとを攪拌機および温度計を備えた耐圧反応装置に仕込み、60℃にて気相部を窒素置換した後に、撹拌しながら90℃でメチルクロリド48.1g(0.95モル)を添加し、4時間反応を行った。次いで、減圧下でメチルクロリドを除去し、全アミン価が0.1未満である4級アンモニウム塩(アンモニウム化合物(a−4))を得た。
攪拌機、冷却管、温度計および窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、エルカ酸α340.0g(1.0モル)およびトリエタノールアミン74.5g(0.5モル)を仕込み、窒素雰囲気下、180℃まで昇温し、水を系外へ除去しながら180℃で15時間反応を行い、水酸基価71.5、全アミン価69.4のエステル化合物を得た。このエステル化合物323.3g(0.4モル)とエタノール370.0gとを攪拌機および温度計を備えた反応容器に仕込み、60℃にて気相部を窒素置換した後に、撹拌しながら70℃でジメチル硫酸50.1g(0.4モル)を添加し、2時間反応させて、全アミン価が0.1未満である4級アンモニウム塩(アンモニウム化合物(a−5))を得た。
エルカ酸αの代わりに、混合脂肪酸を用い、合成例1.2と同様の操作を行い、表1に示す4級アンモニウム塩(アンモニウム化合物(a−6))を得た。
(合成例2.1)
攪拌機、冷却管、温度計および窒素導入管を備えた500mL容量の4つ口フラスコに、イソステアリン酸296.8g(1モル)を仕込み、窒素雰囲気下、90℃まで攪拌しながら昇温し、ジエチレントリアミン51.5g(0.5モル)を仕込み、水を系外へ除去しながら180℃で2時間反応を行った。さらに、180℃、10torrの減圧条件下、5時間の脱水反応を行い、酸価3.2、全アミン価93.6、3級アミン価87.0(全アミン価に対する3級アミン価の比率0.93)の化合物を得た。
合成例2.1と同様にして、表2に示す化合物を該表に示す割合で用いて、アミド化合物b−2〜b−6のいずれかの酸塩を得た。
合成例2.1と同様にして、表2に示す化合物を該表に示す割合で用いて、アミド化合物b−7の酸塩を得た。
(実施例1.1)
表3に示す4級アンモニウム化合物(a)、アミド化合物(b)、水溶性アルコール(c)、およびイオン交換水を表3に示す割合(質量比)で混合して紙用柔軟剤を得た。
表3に示す4級アンモニウム化合物(a)、アミド化合物(b)、水溶性アルコール(c)、およびイオン交換水を用い、実施例1.1と同様に表3に示す割合で混合して紙用柔軟剤を得た。
表4に示す4級アンモニウム化合物(a)、アミド化合物(b)、および水溶性アルコール(c)のうちの2種以上、およびイオン交換水を用い、実施例1.1と同様に表4に示す割合で混合して紙用柔軟剤を得た。
(実施例2.1)
LBKP(広葉樹晒パルプ)を濃度0.5%に離解したパルプスラリーに、実施例1.1で得られた紙用柔軟剤を、パルプの乾燥質量100質量部に対して1.0質量部の割合で添加し、3分間撹拌した後に小型傾斜短網抄紙機((株)大昌鉄工所製)にて抄造を行った。得られたシートを乾燥し、坪量20g/m2の紙を得た。これを20cm×20cmに裁断し、試験紙とした。
試験紙を室温23℃、湿度50%の恒温恒湿室で48時間保管する。次いで、この試験紙を2枚重ねて、純曲げ試験機(カトーテック(株)製KES−FB2)を用いて縦方向および横方向の曲げ剛度を測定しその平均値を求める。試験紙のしなやかさを、以下の基準で評価する。
曲げ剛度3.43×10−5N・m2/m以上3.92×10−5N・m2/m未満:しなやかさが良好である
曲げ剛度3.43×10−5N・m2/m未満:しなやかさが非常に良好である
試験紙を室温23℃、湿度50%の恒温恒湿室で48時間保管する。次いで、この試験紙を5.5×100mmの紙片に切断する。イオン交換水30mlを100ミリリットル容量のビーカーに入れ、上記紙片の長手方向の一端を下にして、下から5mmの部分までをこの水に浸漬させ、10分後に紙片が吸い上げた水の量(液面から、浸透した液の上端までの距離(mm))を測定する。試験紙の吸水性を、以下の基準で評価する。
吸水量40mm以上50mm未満:吸水性が良好である
吸水量50mm以上:吸水性が非常に良好である
実施例1.1で得られた紙用柔軟剤を密封して室温に1ヶ月放置し、粘度の上昇(増粘)および分層の有無を調べる。
×:紙用柔軟剤に増粘または分層が認められた
実施例1.1で得られた紙用柔軟剤を0℃の恒温槽に1ヶ月放置した場合の凝固の有無を評価する。
×:紙用柔軟剤が凝固した。
実施例1.2〜2.7で得られた紙用柔軟剤を用い、各々実施例2.1と同様に評価を行った。その結果を表3に示す。
比較例1.1〜1.4で得られた紙用柔軟剤を用い、各々実施例2.1と同様に評価を行った。その結果を表4に示す。
Claims (4)
- 4級アンモニウム塩(a)およびアミド化合物(b.2)あるいはその塩を含有する紙用柔軟剤であって、
該アミド化合物(b.2)が、炭素数10〜24のカルボン酸と式(2)で示されるアルキルポリアミン
R2−(NH−R1)m−NH2 (2)
(ここでR1は各々独立して炭素数1〜4のアルキレン基であり、R2は炭素数10〜24のアルキル基またはアルケニル基であり、mは1〜3の整数である)とを0.5:1〜1.5:1のモル比で反応させて得られるアミド化合物であり、そして、
該4級アンモニウム塩(a)およびアミド化合物(b.2)が1/30〜50/1の質量比で含有される、
紙用柔軟剤。 - 前記アミド化合物(b.2)を構成するカルボン酸が、不飽和結合および分岐鎖のうちの少なくとも一方を有するカルボン酸であるか、または、前記カルボン酸が不飽和結合および分岐鎖のうちの少なくとも一方を有するカルボン酸を少なくとも40質量%の割合で含有するカルボン酸混合物である、請求項1または2に記載の紙用柔軟剤。
- 前記4級アンモニウム化合物(a)および前記アミド化合物(b.2)を合計量で10〜50質量%、そして水溶性の1〜3価のアルコール(c)を1〜10質量%の割合で含有する、請求項1から3のいずれかに記載の紙用柔軟剤。
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