JP2007002389A - 紙用柔軟剤およびそれを用いた柔軟紙の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミドアミン化合物と尿素との縮合物(A)および重量平均分子量が10万〜300万のアクリルアミド系高分子(B)からなる紙用柔軟剤であって、該縮合物(A)とアクリルアミド系高分子(B)との質量比が60:40〜99:1であり、該縮合物(A)が、アミド化率が異なる2種のアミドアミン化合物と、該アミドアミン化合物のアミノ基1モルに対して、0.1〜1モル当量の尿素とを反応させて得られる、紙用柔軟剤。
【選択図】なし
Description
R1NH−(R2−NH)m−R3 (1)
(R1およびR3は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R2は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてmは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(1)と、炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、該ポリアミン化合物(1)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.6〜0.85モル当量となるような割合で反応させて得られ、そして該アミドアミン化合物(e)が、以下の式(2):
R4NH−(R5−NH)n−R6 (2)
(R4およびR6は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R5は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてnは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(2)と、炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、
該ポリアミン化合物(2)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.2〜0.45モル当量となるような割合で反応させて得られる。
R1NH−(R2−NH)m−R3 (1)
(R1およびR3は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R2は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてmは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(1)と、炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、該ポリアミン化合物(1)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.6〜0.85モル当量となるような割合で反応させて得られ、そして該アミドアミン化合物(e)が、以下の式(2):
R4NH−(R5−NH)n−R6 (2)
(R4およびR6は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R5は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてnは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(2)と、炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、該ポリアミン化合物(2)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.2〜0.45モル当量となるような割合で反応させて得られる。
アミドアミン化合物と尿素との縮合物(A)は、アミド化率が異なる2種のアミドアミン化合物と、尿素とを特定の割合で反応させることによって得られる。本発明においては、特に、アミド化率が異なる2種のアミドアミン化合物(d)および(e)を特定のモル比で用いる点が特徴の1つである。
上記縮合物(A)の原料のアミドアミン化合物としては、上記のように、アミド化率が異なる2種のアミドアミン化合物、すなわち、相対的にアミド化率が高いアミドアミン化合物(d)および該アミドアミン化合物(d)に比べてアミド化率が低いアミドアミン化合物(e)が用いられる。本明細書において、アミド化率とは、アミドアミン化合物の製造に用いられるポリアミン化合物のアミノ基1モルに対するカルボン酸のカルボキシル基のモル当量をいう。したがって、このアミド化率は、例えば、ポリアミン化合物とカルボン酸との割合によって調節することが可能である。以下、まずアミドアミン化合物(d)および(e)についてそれぞれ説明し、次いで、アミドアミン化合物(d)および(e)の割合について説明する。
上記アミドアミン化合物(d)の製造に用いられるポリアミン化合物(1)は、以下の一般式(1):
R1NH−(R2−NH)m−R3 (1)
(R1およびR3は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R2は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてmは2〜4である)で表される。
上記アミドアミン化合物(e)の製造に用いられるポリアミン化合物(2)は、以下の一般式(2):
R4NH−(R5−NH)n−R6 (2)
(R4およびR6は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R5は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてnは2〜4である)で表される。
上記縮合物(A)の原料である尿素は、市販品を適宜用いることができる。
上記縮合物(A)は、上記アミドアミン化合物と上記尿素とを、アミドアミン化合物のアミノ基1モルに対して、尿素が0.1〜1モル当量、好ましくは0.3〜0.7モル当量となるような割合で反応させて得られる。尿素が0.1モル当量未満の場合は、得られる紙用柔軟剤のサイズ性向上効果が不十分となり、1モル当量を超える場合は、使用量に見合った柔軟性およびサイズ性の向上効果は得られない。上記縮合物(A)の調製は、通常の縮合反応によって行われる。
アクリルアミド系高分子(B)は、重量平均分子量が10万〜300万、好ましくは30万〜270万、より好ましくは100万〜200万のアクリルアミド系高分子が用いられる。重量平均分子量が10万未満の場合、得られる紙用柔軟剤のサイズ性付与効果が不十分となる。重量平均分子量が300万を超える場合、得られる紙用柔軟剤は、紙に柔軟性およびサイズ性を付与する効果を有するものの、取り扱いが困難になる。
アルキルケテンダイマー(C)は、紙に更なるサイズ性(耐水性)を付与するために使用される。アルキルケテンダイマー(C)は、例えば、カルボン酸をリン法あるいはホスゲン法によってカルボン酸の塩化物とし、その後、3級アミンを触媒として脱塩酸することにより得られる。
本発明の紙用柔軟剤は、上記アミドアミン化合物と尿素との縮合物(A成分)および上記重量平均分子量が10万〜300万のアクリルアミド系高分子(B成分)からなる。あるいはA成分、B成分、およびアルキルケテンダイマー(C成分)からなる。
本発明の紙の製造方法は、紙の製造において、上記紙用柔軟剤を使用することを特徴とする。紙用柔軟剤は、パルプ100質量部に対して、上記縮合物(A)と上記アクリルアミド系高分子(B)との合計量が0.03〜8質量部、好ましくは0.1〜5質量部となるように添加する。上記縮合物(A)とアクリルアミド系高分子(B)との合計量が0.03質量部未満の場合、紙に十分な柔軟性およびサイズ性を付与することができない。上記縮合物(A)とアクリルアミド系高分子(B)との合計量が8質量部を超える場合、使用量に見合った柔軟性およびサイズ性の向上効果が得られず、むしろ紙のコストアップにつながり経済的に不利となる。
攪拌機、冷却管、温度計および窒素導入管を備えた500mL容量の4つ口フラスコに、表1に示すポリアミン化合物50.4g(0.27モル)およびステアリン酸287.5g(1モル)を仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら180〜190℃まで昇温し、生成する水を系外へ除去しながら3時間反応を行い、全アミン価が59.0のアミドアミン化合物d−1を得た。
表1に示すポリアミン化合物およびカルボン酸を表1に記載の割合となるように用いたこと以外は、合成例1.1と同様にして、アミドアミン化合物d−2〜d−5をそれぞれ得た。
表1に示すポリアミン化合物100.9g(0.98モル)およびパルミチン酸256.2g(1モル)を用いたこと以外は、合成例1.1と同様にして、全アミン価が321.2のアミドアミン化合物e−1を得た。
表1に示すポリアミン化合物およびカルボン酸を表1に記載の割合となるように用いたこと以外は、合成例1.1と同様にして、アミドアミン化合物e−2〜e−5をそれぞれ得た。
表1に示すポリアミン化合物およびカルボン酸を表1に記載の割合となるように用いたこと以外は、合成例1.1と同様にして、アミドアミン化合物f−1〜f−2をそれぞれ得た。
表1に示すポリアミン化合物およびカルボン酸を表1に記載の割合となるように用いたこと以外は、合成例1.6と同様にして、アミドアミン化合物f−3〜f−4をそれぞれ得た。
攪拌機、冷却管、温度計および窒素導入管を備えた500mL容量の4つ口フラスコに、上記合成例で得られたアミドアミン化合物d−1を237.3g(0.2モル)、およびアミドアミン化合物e−1を69.1g(0.2モル)仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら110〜120℃まで昇温した。この混合アミドアミン化合物のアミン価は190.0であった。次いで、さらに尿素を21.0g(0.35モル)仕込み、窒素雰囲気下、160℃〜170℃にて撹拌し、アンモニアを系外へ除去しながら1時間反応させ、全アミン価が76.0の縮合物A−1を得た。結果を表2に示す。
表2に記載のアミドアミン化合物dおよびeならびに尿素を用いたこと以外は、合成例2.1と同様にして、縮合物A−2〜A−5をそれぞれ得た。結果を表2に示す。
表2に記載のアミドアミン化合物および尿素を用いたこと以外は、合成例2.1と同様にして、縮合物A−6〜A−12をそれぞれ得た。結果を表2に示す。
1.紙用柔軟剤の分散液の調製
1Lのビーカーに、イオン交換水439.2g、合成例2.1で得られた縮合物A−1(A成分)56.0g、酢酸4.78g(縮合物のアミン価に対して1.05モル当量に相当)、表3に示すアクリルアミド系高分子(B成分)の7質量%水溶液200.0gをいれ、80℃に昇温した。次いで、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製)を用いて、5000rpmにて5分間処理し、さらに加圧乳化機(マントンゴーリン、APV GAULIN,INC.社製)を用いて、40MPaにて2回処理して、紙用柔軟剤の分散液を調製した(分散液G−1とする)。分散液G−1中には、縮合物(A成分)およびアクリルアミド系高分子(B成分)が合計で10質量%含有されている。
上記で得られた分散液G−1を用いて、以下のようにして手すきシートを製造し、得られた手すきシートの柔軟性(曲げ剛度および容量)、サイズ性、および紙力について評価した。
フリーネスが400mLであるLBKP(広葉樹晒パルプ)を、離解機(熊谷理研株式会社製)を用いて離解し、パルプを1質量%含有するパルプスラリーを調製した。このパルプスラリー100g(パルプ量1g)を200mL容量のビーカーに入れ、上記紙用柔軟剤の分散液G−1を0.05g(パルプ100質量部に対して縮合物およびアクリルアミド系高分子の合計量が0.5質量部)およびカチオン化デンプン(エースK−100、王子コーンスターチ株式会社製)を水で1質量%に希釈した糊状物1.0g(パルプ100質量部に対してカチオン化デンプンが1.0質量部)を添加し、径4.5cmのタービン羽根により、250rpmにて1分間撹拌した。その後、TAPPIスタンダードシートマシン(安田精機株式会社製)により抄紙し、油圧プレス機(安田精機株式会社製)を用いて、0.35Mpaで5分間プレスした後、ドラム式ドライヤー(安田精機株式会社製)により105℃にて2分間乾燥し、坪量約50g/m2の手すきシートを製造した。この手すきシートをさらに温度23℃および湿度50%の恒温恒湿室に17時間保管して調湿した。
得られた手すきシートの柔軟性(曲げ剛度および容量)、サイズ性、および紙力について以下の方法で評価した。結果を表5に示す。
純曲げ試験機(KES−FB2、カトーテック株式会社製)を用いて、手すきシートの縦方向および横方向の曲げ剛度を測定してその平均値を求めた。得られた平均値を以下の基準で評価した。
曲げ剛度が4.41×10−5N・m2/m未満:柔軟性が良好である(○)
曲げ剛度が4.41×10−5N・m2/m以上:柔軟性が不十分である(×)
手すきシートの坪量をJIS P8124にしたがって測定した。さらに厚みをJIS式紙圧測定機MEI−10(シチズン時計株式会社製)を用いて測定した。得られる坪量および厚みの測定値を用いて以下の式からシート容量を求め、以下の基準で評価した。
シート容量(cm3/g)=厚み(μm)/坪量(g/m2)
シート容量が1.60cm3/g以上:柔軟性が良好である(○)
シート容量が1.60cm3/g未満:柔軟性が不十分である(×)
JIS P8122に準じて、手すきシートのステキヒトサイズ度を測定し、サイズ性を以下のようにして評価した。◎または○であれば実用上問題はない。
サイズ度が30秒以上 :サイズ性が非常に良好である(◎)
サイズ度が20秒以上30秒未満:サイズ性が良好である(○)
サイズ度が20秒未満 :サイズ性が不十分である(×)
手すきシートを15×120mmに裁断し、引張り試験機(株式会社今田製作所製)を用いて引張り強度を測定した。得られた引張り強度および坪量の値を用いて以下の式から、裂断長を算出した(試験裂断長とする)。裂断長が4.28km以上の場合は、紙力が良好である(○)とし、4.28km未満の場合は、紙力が不十分である(×)とした。
表3に記載の縮合物(A成分)、アクリルアミド系高分子(B成分)、アルキルケテンダイマー(C成分)、および酸を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、分散液G−2〜G−4を得た。分散液G−2〜G−4を表3の添加量となるように用いたこと以外は、実施例1と同様に手すきシートを製造し、評価した。結果を表5に併せて示す。
1Lのビーカーに、イオン交換水482.0g、合成例2.3で得られた縮合物A−3(A成分)50.6g、ステアリン酸とパルミチン酸との質量比が65:35である混合脂肪酸を原料脂肪酸とするアルキルケテンダイマー(C成分)10.5g、予め過硫酸ナトリウムで処理した10質量%カチオン化デンプン(HI−CAT260、Roquette Italia S.P.A社製)水溶液26.3g、酢酸3.02g(縮合物のアミン価に対して1.05モル当量に相当)、および表3に示すアクリルアミド系高分子(B成分)の7質量%水溶液127.6gをいれ、80℃に昇温した。次いで、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製)を用いて、5000rpmにて5分間処理し、さらに加圧乳化機(マントンゴーリン、APV GAULIN,INC.社製)を用いて、40MPaにて2回処理して、紙用柔軟剤の分散液を調製した(分散液G−5とする)。この分散液G−5中には、縮合物およびアクリルアミド系高分子が合計で8.5質量%、およびアルキルケテンダイマーが1.5質量%含有されている。分散液G−5を用いて、実施例1と同様にして手すきシートを製造し、評価した。結果を表5に示す。
表3に記載の縮合物(A成分)、アクリルアミド系高分子(B成分)、アルキルケテンダイマー(C成分)、および酸を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、分散液G−6〜G−8を得た。各分散液を用いて実施例1と同様に手すきシートを製造し、評価した。結果を表5に併せて示す。
1Lのビーカーに、イオン交換水455.0g、ステアリン酸とパルミチン酸との質量比が65:35である混合脂肪酸を原料脂肪酸とするアルキルケテンダイマー70.0g、および予め過硫酸ナトリウムで処理した10質量%カチオン化デンプン(HI−CAT260、Roquette Italia S.P.A社製)水溶液175.0gをいれ、80℃に昇温した。次いで、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製)を用いて、5000rpmにて5分間処理し、さらに加圧乳化機(マントンゴーリン、APV GAULIN,INC.社製)を用いて、40MPaにて2回処理して、紙用柔軟剤の分散液を調製した(分散液G−9とする)。この分散液G−9中には、アルキルケテンダイマーが約10質量%含有されている。分散液G−9を用いて、実施例1と同様にして手すきシートを製造し、評価した。結果を表5に示す。
表4に記載の縮合物、アクリルアミド系高分子、および酸を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、分散液G−10〜G−13を調製した。分散液G−10〜G−13を表4の添加量になるように用いた以外は、実施例1と同様に手すきシートを製造し、評価した。結果を表5に併せて示す。
表4に記載の縮合物、アクリルアミド系高分子、アルキルケテンダイマー、および酸を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、分散液G−14〜G−19を調製した。分散液G−14〜G−19を表4の添加量になるように用いた以外は、実施例1と同様に手すきシートを製造し、評価した。結果を表5に示す。
Claims (3)
- アミドアミン化合物と尿素との縮合物(A)および重量平均分子量が10万〜300万のアクリルアミド系高分子(B)からなる紙用柔軟剤であって、
該縮合物(A)と該アクリルアミド系高分子(B)との質量比が60:40〜99:1であり、
該縮合物(A)が、アミドアミン化合物(d)とアミドアミン化合物(e)とのモル比が30:70〜90:10でなるアミドアミン化合物と、該アミドアミン化合物のアミノ基1モルに対して、0.1〜1モル当量の尿素とを反応させて得られ、
該アミドアミン化合物(d)が、以下の式(1):
R1NH−(R2−NH)m−R3 (1)
(R1およびR3は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R2は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてmは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(1)と、
炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、
該ポリアミン化合物(1)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.6〜0.85モル当量となるような割合で反応させて得られ、そして
該アミドアミン化合物(e)が、以下の式(2):
R4NH−(R5−NH)n−R6 (2)
(R4およびR6は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R5は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてnは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(2)と、
炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、
該ポリアミン化合物(2)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.2〜0.45モル当量となるような割合で反応させて得られる、
紙用柔軟剤。 - アミドアミン化合物と尿素との縮合物(A)、重量平均分子量が10万〜300万のアクリルアミド系高分子(B)、および炭素数が12〜24の飽和または不飽和カルボン酸からなるアルキルケテンダイマー(C)からなる紙用柔軟剤であって、
該縮合物(A)と該アクリルアミド系高分子(B)との質量比が60:40〜99:1であり、かつ該縮合物(A)および該アクリルアミド系高分子(B)の合計量と、該アルキルケテンダイマー(C)との質量比が50:50〜99:1であり、
該縮合物(A)が、アミドアミン化合物(d)とアミドアミン化合物(e)とのモル比が30:70〜90:10でなるアミドアミン化合物と、該アミドアミン化合物のアミノ基1モルに対して、0.1〜1モル当量の尿素とを反応させて得られ、
該アミドアミン化合物(d)が、以下の式(1):
R1NH−(R2−NH)m−R3 (1)
(R1およびR3は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R2は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてmは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(1)と、
炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、
該ポリアミン化合物(1)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.6〜0.85モル当量となるような割合で反応させて得られ、そして
該アミドアミン化合物(e)が、以下の式(2):
R4NH−(R5−NH)n−R6 (2)
(R4およびR6は水素原子または炭素数が1〜3のアルキル基であり、R5は炭素数が1〜4のアルキレン基であり、そしてnは2〜4である)で表されるポリアミン化合物(2)と、
炭素数が10〜24の飽和カルボン酸を35質量%以上含有する、炭素数が10〜24のカルボン酸とを、
該ポリアミン化合物(2)のアミノ基1モルに対して、該カルボン酸のカルボキシル基が0.2〜0.45モル当量となるような割合で反応させて得られる、
紙用柔軟剤。 - パルプ100質量部に対して、請求項1または2に記載の紙用柔軟剤を、前記縮合物(A)と前記アクリルアミド系高分子(B)との合計量が0.03〜8質量部となるように添加する工程を包含する、紙の製造方法。
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