JPH1087576A - ポリエステル化ポリ４級化合物、それらを含む組成物、及びそれらの使用方法 - Google Patents

ポリエステル化ポリ４級化合物、それらを含む組成物、及びそれらの使用方法

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JPH1087576A
JPH1087576A JP9142897A JP14289797A JPH1087576A JP H1087576 A JPH1087576 A JP H1087576A JP 9142897 A JP9142897 A JP 9142897A JP 14289797 A JP14289797 A JP 14289797A JP H1087576 A JPH1087576 A JP H1087576A
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Robert O Keys
ロバート・オー・ケイズ
Floyd E Friedli
フロイド・イー・フリードリ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ファブリック柔軟剤として有用な液状組成物
を提供すること。 【解決手段】 化学式（１）で示される化合物が開示さ
れている。 【化１】 この式中、Ｒ*及びＲ**はＣ2〜Ｃ12アルキル基、Ａ1-5
のそれぞれはＣ2-4アルキル基、Ｒ1-5のそれぞれは−Ｈ
または（Ｃ9-21アルキル基またはアルケニル基）−Ｃ
（Ｏ）−、Ｑ1-3のそれぞれは−Ｈ、−ＣＨ3、−Ｃ
2Ｈ5、または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨであり、ｒは０−
２、ｉ、ｊ及びそれぞれのｋはそれぞれ０−１、そして
（ｉ＋ｊ＋ｋ）は０−４であり、及びｎはゼロの正味の
チャージにする一価のアニオンＡのモル数である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、例えばファブリッ
クの柔軟剤、紙の非結合剤、髪のコンディショナー、皮
膚のコンディショナー、織物の柔軟剤、カーワックスス
プレー、及び類似のものとして有用なアミン及び４級ア
ンモニウム化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】４級アンモニウム化合物及びジ４級ジア
ンモニウム化合物の種類は、家庭用や産業用及び施設用
として、ファブリック柔軟剤で利用すべくこれまでに提
案されている。一般的にはこのような化合物は、これら
の組成物の製造性、配合利用性、生物分解性、それに環
境適合性においてなんらかの問題点をもたらすような性
質を示す。これらの機能を持っていることで利用されて
いる従来の組成物の多くは、たとえ時間の経過により完
全に生物分解可能なものであっても、望ましいほどの速
さで生物分解されず、従って容易に生物分解可能である
とは考えられない。数種の市販されている容易に生物分
解可能な柔軟剤、コンディショナー及び非結合剤は、従
来より使用されている生物分解性の小さい製品と同等の
効力を発揮しない。したがって有効作用レベルを維持す
るためには、このような効果が小さく、より容易に生物
分解可能な製品（例えば柔軟剤）を量を多くして用いな
くてはならず、これによって製品の費用効果が減少す
る。
【０００３】製品の色やにおいも、多くの生物分解可能
な柔軟剤の未処理材料の持つ問題点を提出する。明るい
色と少ないにおいは、消費者に受け入れられるようにす
るため、また安定で受容可能な長期間の製品を美しい特
徴を持つようにするために必須である。かなり溶解性が
小さくても、水へのファブリック柔軟剤活性の分散性
や、洗濯機への配合されたファブリック柔軟剤製品の分
散性が困難になる原因となる。
【０００４】さらに、配合剤をすすぎ水（水中５０−１
００ｐｐｍの活性レベルで）に分配して分散させた場合
に非常にきれいな分散が起こるポイントでまさに半透明
または透明な液体であるファブリック柔軟剤配合剤を得
ることについて関心が高まりつつある。透明な配合剤に
よればファブリックが染色されるのを抑えるとともに、
分散性を改善し、さらにファブリックや他の基質の再湿
潤を非常に改善することができる。このような組成物の
発見によって、望ましい外観を達成すべく共同して作用
する溶媒や共同溶媒などの適当な添加物と一緒に用いら
れる適当な４級アンモニウム化合物やポリ４級アンモニ
ウム化合物を注意深く確認することが必要となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、ファブリ
ック柔軟剤として有用であり、また生物分解可能で柔軟
化、非結合化、コンディショニングなどで効果が高く、
しかも製造上、配合上、及び使用上のこれらの問題点を
避けることのできる新規なアミン及びアンモニウム誘導
体、特に４級誘導体やポリ４級誘導体を同定する必要性
が依然として残っている。
【０００６】容易に生物分解可能で満足のゆくほど高い
活性を示す髪や皮膚のコンディショナー、紙の非結合か
組成物、織物の柔軟剤などで用いられる活性な薬剤につ
いても望まれている。従来の製品は今までのところ、両
方の性質を高い評価を示すようになされてはおらず、し
たがって低い生物分解可能性または低い活性を受け入れ
ざるを得ない。したがって、コンディショナー、紙の非
結合剤、及び同様のものとして活性レベルを示す化合物
が、即ちその場合には従来用いられている活性に匹敵し
たりあるいはそれを越えるほどで、その一方で容易な生
物分解性も示すような化合物がいま尚必要とされてい
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はこれらの目的を
達成するとともに、ここに記載された性質及び効果も示
すものである。
【０００８】本発明の一観点は、化学式（１）で示され
る化合物である。
【化１０】 この式中、Ｒ*及びＲ**のそれぞれは独立して２〜１２
個の炭素原子を含む直線状、分枝状または環状のアルキ
ル基であって、２個以下の炭素原子で分離されている２
個の窒素原子はなく、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5のそ
れぞれの存在におけるそれぞれは独立して２〜４個の炭
素原子を含む直鎖状または分枝状であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、及びＲ4並びにＲ5のそれぞれの存在におけるそれぞ
れは独立して−ＨまたはＲAＣ（＝Ｏ）−（この式中ＲA
は９〜２１個の炭素原子と０〜４個の炭素−炭素二重結
合とを含む直鎖状または分枝状のアルキル基もしくはア
ルケニル基である。）であって、ただしＲ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4またはＲ5の少なくとも一つがＲAＣ（＝Ｏ）−
であり、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のそれぞれは−Ｈ、−ＣＨ3、
−Ｃ2Ｈ5、または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨであり、ｒは０
−２であり、ｉは０−１、ｊは０−１、それぞれのｋは
０−１、そして（ｉ＋ｊ＋ｋ）の合計は０−４、または
【０００９】
【化１１】
【００１０】の部分は、
【化１２】 であり、Ａは一価のアニオンであり、及びｎは化学式
（１）で示される化合物をゼロの正味のチャージにする
のに必要とされるＡのモル数である。
【００１１】化学式（１）の一態様は、化学式（Ｑ）で
示される化合物である。
【化１３】 この式中、Ｒ*及びＲ**のそれぞれは独立して２〜１２
個の炭素原子を含む直線状、分枝状または環状のアルキ
ル基であって、２個以下の炭素原子で分離されている２
個の窒素原子はなく、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5のそ
れぞれの存在におけるそれぞれは独立して２〜４個の炭
素原子を含む直鎖状または分枝状であり、
【００１２】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4並びにＲ5のそれ
ぞれの存在におけるそれぞれは独立して−ＨまたはＲA
Ｃ（＝Ｏ）−（この式中ＲAは９〜２１個の炭素原子と
０〜４個の炭素−炭素二重結合とを含む直鎖状または分
枝状のアルキル基もしくはアルケニル基である。）であ
って、ただしＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5の少なくと
も一つがＲAＣ（＝Ｏ）−であり、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のそ
れぞれは−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ
ＯＨであり、ｒは０−２であり、ｉは０−１、ｊは０−
１、それぞれのｋは０−１、そして（ｉ＋ｊ＋ｋ）の合
計は０−４、または
【００１３】
【化１４】 の部分は、
【００１４】
【化１５】
【００１５】であり、Ａは一価のアニオンであり、及び
ｎは化学式（Ｑ）で示される化合物をゼロの正味のチャ
ージにするのに必要とされるＡのモル数である。
【００１６】化学式（１）の他の態様は、置換基Ｑ1、
Ｑ2及びＱ3が存在していないか、または置換基Ｑ1、Ｑ2
及びＱ3から選択された一個またはそれ以上の置換基が
存在していてそのような置換基は−Ｈである。本発明の
他の観点は、前述した化学式（１）や（Ｑ）の２個また
はそれ以上の化合物の混合物を含んでいる。
【００１７】本発明のもう一つの観点は、例えばファブ
リックの柔軟剤として有用で、（ａ）化学式（１）で示
される化合物及びその混合物からなるグループより選択
される成分であって、化学式（Ｑ）で示される化合物及
びその混合物からなるグループより選択されるカチオン
性成分であってもよい成分、（ｂ）水、及び（ｃ）任意
で一種もしくはそれ以上の溶媒または共同溶媒（cosolv
ent）を含む液状組成物を含んでいる。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明は、新規な化合物に、特に
そのような化合物を含む効果的な液状配合剤に向けられ
たものである。 （好ましい化合物及び組成物）評価されているように、
本発明の特に好ましい態様は、化学式（１）に対応する
化合物の混合物を含んでおり、４級化またはプロトン化
の程度（４級化されておらず、プロトン化されていない
化合物を含んでいる）、エステル化の程度、さらに鎖の
長さや分子量が混合物に含まれる異なる分子で異なって
いるため、それぞれの性質は混合物に存在する分子すべ
てを網羅した平均として表すことができる。そこでこの
ような混合物では、４級化の程度のような特徴は、全整
数のなかに当てはめることのできる平均値として表現す
ることができる。
【００１９】化学式（１）に関すると、Ｑ1、Ｑ2及びＱ
3で示された置換基は、存在するのであればそれらが結
合しているそれぞれの窒素原子をプロトン化したり４級
化したりする置換基を表している。化学式（１）の構造
は、対応するＱ置換基で４級化されたりプロトン化され
たりする窒素原子がない場合の化合物から、どの窒素原
子も対応するＱ置換基で４級化されたりプロトン化され
たりしている化合物までの範囲に入る化合物を含んでい
るものの、ある好ましい態様では、化学式（１）の化合
物が特に４級でなくてはならない化合物である。「部分
的に」という用語によると、化学式（１）で示された分
子の持つ少なくとも一つの窒素原子が、それに結合する
Ｑ置換基を有していないことを意味する。特定して述べ
ると、ジアミン（即ち化学式（１）において下付文字の
ｒがゼロである場合）化合物の混合物においては、置換
基Ｑで４級化されるのが１分子あたり、混合物の平均で
好ましくは１−２、更に好ましくは１．５−２である。
【００２０】他の好ましい態様は、Ｑ置換基がなかった
り、または唯一のＱ置換基のみが存在していて−Ｈであ
るような化合物及びその混合物である。このようなＱ置
換基は、すべての窒素原子がプロトン化されるか、ある
いは全ての窒素原子よりは少ない窒素原子がプロトン化
されている（それぞれ「完全に」及び「部分的に」プロ
トン化されているという）ような程度で存在することが
できる。
【００２１】化学式（１）の化合物はまた、ある範囲の
程度のエステル化に含まれるいくらかのエステル化部分
を含んでいてもよい。化学式（１）に示されているよう
に、エステル化の程度はジアミンについては１−４の範
囲内であり、トリアミンもしくはテトラアミンについて
はそれぞれ５もしくは６までである。エステル化の好ま
しい程度は、即ち、存在するＲA置換基の全体数が好ま
しくは２−４の範囲内にあることである。これは特にジ
アミンについては正しく、エステル化の好ましい程度は
きれいで半透明の配合剤については１−３であり、容易
に拡散できる配合剤については３−４．５であり、また
エステル化の更に好ましい程度は約２．５である。エス
テル化の望ましい程度は、ポリハイドロキシ−置換され
た前駆体と化学量論的に適当な量の対応するカルボキシ
ル酸とを反応させることによって得ることができる。例
えば、２．５のような整数でない目的とするエステルの
程度であっても、等しい量のトリエステルとジエステル
とを含む混合物を生成させるために反応させることによ
って得ることができる。
【００２２】それぞれのＲAＣ（Ｏ）−アシル基は、す
べて同じ鎖の長さを持っていてもよい。更に好ましくは
それらは数個の鎖の長さとある程度の炭素−炭素不飽和
結合を持っていて、このことは脂肪族アシル基が、異な
る鎖の長さと異なる程度の炭素−炭素不飽和結合を持つ
脂肪酸の混合物を含む天然に発生する供給源より誘導す
ることができるという事実を反映している。このような
供給源の例としては、タロー脂肪酸、ココ脂肪酸、及び
キャノーラ脂肪酸（部分的に水素化されたキャノーラオ
イルから誘導された脂肪酸も含む）が挙げられる。
【００２３】化学式（１）に関して言うと、示された分
子はジアミン、トリアミン、またはテトラアミンであ
る。ジアミンの二つの窒素原子を結び付けるＲ*ブリッ
ジは、２−１２個の炭素原子を含んでおり、好ましくは
２個以上の炭素原子を含んでいる。一つの特定の好まし
いＲ*基は、６−１２個の炭素原子を含むアルキル基で
あり、例えば直線状のヘキサメチレンである。他の有用
な置換基では、窒素原子の間に１０個までの炭素原子を
含んでいてもよく、また直線状もしくは分枝状のアルキ
ル構造を示す３−１０個の炭素原子をどこかに含んでい
てもよい。
【００２４】化学式（１）でＡ1-5として示される種々
の部分は、それぞれ独立してエチル基、プロピル基（直
鎖状または分枝状）、もしくはブチル基（直鎖状または
分枝状）であってもよい。好ましくはそれぞれのＡ1-5
基は合成が容易なために同じである。それぞれのＡ1-5
はエチル基またはプロピル基（特にイソプロピル基）で
あっても好ましい。化学式（１）の化合物の更に好まし
い態様は、本発明の製品にかかる種々の配合剤の能力と
関連してこの明細書で説明されている。
【００２５】化学式（１）の化合物がある程度に４級化
されたりプロトン化されたりしている場合、窒素を含む
カチオン全体の正電荷に等しいモル数で一価のアニオン
Ａが含まれる。このアニオンＡは化合物全体の性質に有
害とはならない。好ましい例では、ハライドアニオン、
特にクロライドがメチルサルフェートやエチルサルフェ
ートと同様に含まれる。
【００２６】（合成法）化学式（１）の化合物は、当業
者に周知の反応工程及び条件を用いて容易に入手できる
出発物質より簡単に合成することができる。好ましい工
程は、化学式Ｈ2Ｎ−Ｒ*−（ＮＨ−Ｒ**）x−ＮＨ2で示
されるジアミン、トリアミン、またはテトラアミンを用
いて開始する。このポリアミン化合物は次にアルコキシ
ル化される。アルコキシル化剤は、それぞれの窒素原子
に結合するアルキル基を望ましいように選択することに
応じてエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、も
しくはブチレンオキサイドや、（あまり好ましくはない
が）その混合物が用いられる。アルキレンオキサイド反
応剤のモル数、及び反応条件は、末端の１級アミンの水
素原子が水酸化アルキル基で置換されるように、またも
し起こるならば２級アミンが水酸化アルキル基で一置換
されるように定められる。
【００２７】次にアルコキシル化された生成物は、脂肪
酸をアルコキシル化によって得られたそれぞれの水酸基
と反応させることによってエステル化される。上記に示
したように分子は完全にエステル化することができる
が、部分的にだけエステル化を行うように導かれた配合
剤が好ましい。しかしながら化学式（１）に示された一
分子あたり少なくとも一つのエステル基を持っていなく
てはならない。
【００２８】エステルは、ＲAＣ（Ｏ）ＯＨ（この式中
ＲAは９〜２１個の炭素原子と０〜４個の炭素−炭素二
重結合とを含む直鎖状または分枝状のアルキル基もしく
はアルケニル基である。）で示されるカルボキシル酸を
用いて行なわれる。エステル化は一つのそのようなカル
ボキシル酸を適当量用いて行うことができるが、化学式
ＲAＣ（Ｏ）ＯＨに対応するそれぞれのカルボキシル酸
からなる混合物を用いて行うことも、経済面、製品の性
質の面、及び手軽さの面から好ましい。例えば、種々の
動物性起源や植物性起源から得られるこのような脂肪酸
の混合物は、商業的に簡単に入手することができる。こ
のような材料の一実施例としてタロー脂肪酸が挙げられ
るが、これはこの分野で一般的に知られている、１４、
１６及び１８個の炭素原子と０、１及び２個の不飽和結
合とを含む脂肪酸を優先して含有している脂肪酸の混合
物である。他の好ましい起源には、ココナツ脂肪酸及び
キャノーラ脂肪酸が含まれる。エステル化反応は、副産
物の水の除去が可能で、この分野の化学者に周知の便利
な条件の下で行われる。脂肪酸のモル数は、エステル化
反応によって生成する生成物の混合物において、望まし
いエステル化平均度が得られるように選択される。
【００２９】望ましいのであれば次に、エステル化され
た生成物またはエステル化された生成物の混合物につい
て４級化やプロトン化が行われる。上記でも認められた
ようにエステル化された生成物は完全に４級化すること
ができるが、たとえ行うにしても最大に部分的にのみエ
ステル化することが好ましい。４級化反応は、アミンの
４級化反応としてこの分野で周知の条件で行われ、それ
は好適な４級化剤とともにエステル化されたアミンを反
応させることによる。４級化剤は化学式Ｑ1Ａ及びＱ2Ａ
であり、それらはもちろん同じであってもよく、同じで
あることが好ましい。トリアミン及びテトラアミンで
は、２個目（または３個目）の４級化剤Ｑ3Ａを用いれ
ばよく、それはＱ1Ａ及びＱ2Ａと同じであることが同様
に好ましい。好ましくは特定の一個の４級化剤のみが用
いられ、その場合すべての４級化剤の置換基Ｑは同じで
あろう。好ましい４級化剤には、メチルクロライド、ジ
メチルサルフェート、及びジエチルサルフェートが含ま
れる。
【００３０】プロトン化反応は、エステル化された生成
物または生成物の混合物を化学式ＨＡで示される酸、例
えば塩酸と反応させることによって行うことができる。
それぞれの前述した反応は、溶媒中でまたは溶媒のない
条件で行うことができるが、それぞれの場合においては
この分野でそれぞれの反応について十分に確立されてい
る条件が用いられる。
【００３１】（配合剤／性質）ここに記載されているよ
うな生成物は、ファブリック柔軟剤などの商業製品に配
合剤として特に好まれるようにする多くの望ましい性質
を示す。最も顕著なことに化学式（１）で示される化合
物は、有用な組成物、例えば望ましい機能性をもたら
し、かつクリア、即ち透明であるような水性の組成物に
うまく配合することができる。この性質は、特定の溶媒
やカップリング剤を混合している場合または混合してい
ない場合でさえも種々の濃度の活性成分で認めることが
できる。
【００３２】他の性質は十分に認められている。例えば
この製品は生物分解可能である。驚くべきことにＱ置換
基がないか、あるいは唯一のＱ置換基がＨであるような
実施態様では、特に高い生物分解可能性を示す。また化
学式（１）の化合物は、効果的な安定性、溶解性を示す
とともに、過度に好ましくない色や臭いも有していない
【００３３】色の安定性は、化学式（１）で示される化
合物または化合物群が窒素化合物のみが存在する場合の
配合剤で示される。色の安定性はまた、化学式（１）で
示される一個またはそれ以上の化合物が一種またはそれ
以上の他の４級アンモニウムファブリック柔軟化化合物
とともに存在しているような配合剤において示される。
したがって本発明の化合物は、存在する他の４級アンモ
ニウム化合物の色の安定性を改善する。
【００３４】この性質は次のデータで示されており、こ
こで色の安定性は、下記の表ＣＳに示されているそれぞ
れの製品のサンプルを開放型チューブに入れて空気循環
型オーブン内で１１０℃にまで加熱し、周期的にその色
を測定し（Gardner）、更に時間経過で色の変化を計算
することによって評価した。
【表１】
【００３５】製品ナンバーのキー １： ソフトタローで誘導されたトリエタノールアミン
−エステル４級化合物。 ２： ソフトタローで誘導さ
れたメチルジエタノールアミン−エステル４級化合物。 ３： キャノーラで誘導されたトリエタノールアミン−
エステル４級化合物。 ４： ソフトタローで誘導されたジアミドアミン４級化
合物。 ５： ヘキサメチレンジアミン＋４モルのエチレンオキ
サイド＋２．５モルのソフトタロー脂肪酸＋１モルのジ
メチルサルフェート。 ６： ２モルのジメチルサルフェートを用いる以外は５
と同じ。 ７： ２モルのキャノーラ脂肪酸を用いる以外は６と同
じ。 ８： ビス（ヘキサメチレン）トリアミン＋５モルのエ
チレンオキサイド＋４モルのソフトタロー脂肪酸＋３モ
ルのジメチルサルフェート。 ９： １．５モルのソフトタロー脂肪酸を用いる以外は
８と同じ。 １０： ２モルのソフトタロー脂肪酸を用いる以外は８
と同じ。 １１： ３モルのキャノーラ脂肪酸を用いる以外は８と
同じ。 １２： ２モルのソフトタロー脂肪酸を用い、４級化さ
れていないこと以外は８と同じ。 １３： １と８の５０／５０（重量％）混合物。 １４： １とビス（ヘキサメチレン）トリアミン＋５モ
ルのエチレンオキサイド＋３．５モルのソフトタロー脂
肪酸＋３モルのジメチルサルフェートとの５０／５０
（重量％）混合物。
【００３６】このデータは、本発明の化合物が示す色の
安定性についての実質的で、有意の改良を示している。
特に化学式（１）の化合物は、非常に満足のゆくファブ
リック柔軟化能力を示す。
【００３７】化学式（１）で示される化合物、同様にこ
のような化合物の混合物の効果的な特徴は、ファブリッ
ク柔軟剤として有用な製品にそれらを適当に配合する場
合に特に認めることができる。ファブリック柔軟剤の配
合剤に含まれていてもよい他の成分にかかわらず、水中
で加水分解するエステル官能基の可能性を低く抑えるた
めに、全体としてその配合剤のｐＨは５以下であるべき
で、好ましくは２．５〜４．０である。目的のｐＨ値を
得るための好ましい方法は、化学式（１）に対応する化
合物のエステル化の平均割合と４級化混合物の平均割合
の適切な調節と一致して、例えばＨＣｌやＨ2ＳＯ4など
の少量の酸を添加したところに置くことである。
【００３８】ファブリック柔軟剤組成物として用いられ
る好ましい乳濁剤は、約２〜約８０重量％、好ましくは
５〜３０重量％、更に好ましくは６〜２５重量％の一種
あるいはそれ以上の化学式（１）に対応する化合物を含
んでいればよい。一般的には固形含有量が高い場合に
は、低い度合で４級化されているとより容易に提供でき
る。これに対して４級化の程度が高い（例えばジアミン
に対して２．０近くの４級化の程度）と、過度の溶解性
の問題が起こることなく最大の受容可能な固体含有量が
低い水性配合剤になる。
【００３９】化学式（１）の化合物は、水及び配合され
ているファブリックウ柔軟剤で便利に用いられる一種ま
たはそれ以上の溶媒とともに、透明なファブリック柔軟
剤組成物に配合することができる。このような溶媒の例
にはイソプロパノール、ヘキシレングリコール及びプロ
ピレングリコールが含まれる。このような配合剤は通
常、化学式（１）で示される化合物の一種または混合物
を、１０重量％から５０重量％まで含んでいる。
【００４０】化学式（１）のファブリック柔軟活性は、
従来の４級アンモニウムファブリック柔軟活性を用いる
よりも非常に容易に配合することができる。ほとんどの
４級アンモニウム化合物は、透明な配合剤に配合された
場合、水で希釈することでゲルを形成する傾向を示す。
しかしながら化学式（１）の化合物は、透明は配合剤に
配合して水で希釈しても、たとえその水がゲル化を刺激
する冷水であってさえほとんどゲル化しないか、全くゲ
ル化しない。このようにゲルになる傾向がないことは、
化学式（１）の化合物を含む組成物が４０重量％もしく
はそれ以上、即ち５０重量％と同等もしくはそれ以上の
活性濃度で調製できることを意味している。このような
配合剤の調製自体は非常に簡単であり、またゲル化が起
こらないことは、配合剤を作る人が消費者に再売却する
ためにより濃縮された製品を製造するように選択する場
合、ゲルの形成を取り扱う特殊な処理を行う必要がない
ことを意味している。また、ゲル形成が起こらないこと
は、ゲル化された副産物が柔軟効果を減少させたり布に
堆積したままになったりする形状となることに関係せ
ず、消費者が洗浄サイクルまたはすすぎサイクルで直接
洗浄水に、より濃縮された製品を入れて使用できること
を意味している。
【００４１】濃度が低くてもまた高くても透明な配合剤
を形成する化学式（１）の化合物の能力があるため、フ
ァブリック柔軟剤の共同活性剤として一種またはそれ以
上の他の４級アンモニウム化合物も含む配合剤にも拡張
される。本発明にかかる化学式（１）の化合物または化
合物群とともに含まれることのできる追加の４級アンモ
ニウム化合物には、下記の（ｉ）〜（ｖ）で示される４
級化されたあるいは酸の塩誘導体からなるグループより
選択される窒素化合物が含まれるが、これらに限られる
わけではない。
【００４２】（ｉ）下記の化学式で示される化合物を含
むアルキレンジアミン類。
【化１６】 この式中それぞれのＲ1は鎖状のアルキルまたはアルキ
レンのＣ12−Ｃ21炭化水素基であり、それぞれのＺは−
（Ｒ2Ｏ）0-4Ｈ、またはＲ2Ｈであり、Ｒ2及びＲ3は二
価のＣ1−Ｃ6アルキレン基である。
【００４３】（ｉｉ）下記の化学式を持つ置換されたイ
ミダゾリン化合物類。
【化１７】
【００４４】（ｉｉｉ）下記の化学式を持つ置換された
イミダゾリン化合物類。
【化１８】 この式中、Ｒ1及びＲ2は上記のとおりに定義される。
【００４５】（ｉｖ）高級脂肪酸とアルキレントリアミ
ン類との例えば分子比が約２：１の反応生成物であっ
て、下記の化学式の化合物を含む反応生成物。
【化１９】 この式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上記にとおり定義され
る。
【００４６】（ｖ）下記の化学式を持つ置換されたイミ
ダゾリン化合物類及びその混合物。
【化２０】 この式中、Ｇは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、またＲ1
及びＲ2は上記のとおり定義される。
【００４７】化学式（ｉ）の化合物の好ましい実施例
は、水素化されたタロー脂肪酸から誘導されたもの、及
びハイドロキシエチルエチレンジアミンであり、例えば
Ｒ1は脂肪族のＣ15−Ｃ21炭化水素基であり、またＲ2及
びＲ3は二価のエチレン基である。化学式（ｉｉ）の化
合物の好ましい実施例は、Ｒ1が脂肪族のＣ21炭化水素
基であり、またＲ2が二価のエチレン基であるようなス
テアリックハイドロキシエチルイミダゾリンである。化
学式（ｉｖ）の化合物の好ましい実施例は、Ｒ1が脂肪
族のＣ15−Ｃ21炭化水素基であり、またＲ2及びＲ3が二
価のエチレン基であるようなＮ，Ｎ”−ジタローアルカ
ノイルジエチレントリアミンである。化学式（ｖ）の化
合物の好ましい実施例は、Ｒ1が脂肪族のＣ15−Ｃ21炭
化水素基であり、またＲ2が二価のエチレン基であるよ
うな１−タローアミドエチル−２−タローイミダゾリン
である。
【００４８】Ｎ，Ｎ”−ジタローアルカノイルジエチレ
ントリアミンと１−タローエチルアミド−２−タローイ
ミダゾリンとは両方とも、タロー脂肪酸とジエチレント
リアミンとの反応生成物であり、カチオン性ファブリッ
ク柔軟剤であるメチル−１−タローアミドエチル−２−
タローイミダゾリニウムメチルサルフェートの前駆体で
ある（"Cationic Surface Active Agents as Fabric So
fteners, "R. R> Egan, Journal 1978, Pages 118-121
参照）。Ｎ，Ｎ”−ジタローアルカノイルジエチレント
リアミンと１−タローアミドエチル−２−タローイミダ
ゾリンは、Witco Corporationより入手することができ
る。メチル−１−タローアミドエチル−２−タローイミ
ダゾリニウム メチルサルフェートは、商標名Varisoft
475としてWitco Corporationより売られている。
【００４９】他の有用な柔軟剤には、カチオン性窒素の
４級アンモニウム化合物及びその塩が含まれる。ここで
のカチオン性窒素の塩では、アニオンＡ-により電気的
中性にされる。最も頻繁に、これらの塩において電気的
中性にするために用いられるアニオンは、例えばクロラ
イド、ブロマイド、またはアイオダイドなどのハライド
である。しかしながら他のアニオンを用いることも可能
で、それは例えばメチルサルフェート、エチルサルフェ
ート、アセテート、ホルメート、サルフェート、カルボ
ネート、及び類似のものである。クロライドとメチルサ
ルフェートとがここでアニオンＡ-として好まれる。
【００５０】カチオン性化合物の一タイプは、一本の長
鎖の鎖状脂肪族Ｃ8−Ｃ22炭化水素基を含んでおり、以
下の化学式（ｖｉ）〜（ｘｉ）からなるグループより選
択される。 （ｖｉ）下記の化学式を持つ鎖状の４級アンモニウム
塩。
【化２１】 この式中、Ｒ4は鎖状の脂肪族Ｃ8−Ｃ22炭化水素基、ア
ルキル基、ベンジル基または（Ｃ4−Ｃ18アルキル）−
（ＯＣＨ2ＣＨ2）2-3−であり、Ｒ5及びＲ6はＣ1−Ｃ4
−飽和のアルキル基またはハイドロキシアルキル基であ
り、そしてＡ-はアニオンである。
【００５１】（ｖｉｉ）下記の化学式を持つ置換された
イミダゾリン塩類。
【化２２】 この式中、Ｒ1は鎖状のアルキルまたはアルキレンのＣ
12−Ｃ21炭化水素基であり、Ｒ7は水素またはＣ1−Ｃ4
の飽和のアルキルまたはハイドロキシアルキル基であ
り、そしてＡはアニオンである。
【００５２】（ｖｉｉｉ）下記の化学式を持つ置換され
たイミダゾリン塩類。
【化２３】 この式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びＡは上記に定義したとお
りである。
【００５３】（ｉｘ）化学式（Ｒ1Ｎ（Ｚ2）−（Ｃ
Ｈ2）2-6−Ｎ（Ｚ3））+2・２Ａ-のジ４級化体。 この式中、Ｒ1及びそれぞれのＺは独立して上記に定義
したとおりである。
【００５４】（ｘ）下記の化学式を持つアルキルピリジ
ニウム塩。
【化２４】 この式中、Ｒ4は鎖状の脂肪族Ｃ8−Ｃ22炭化水素基であ
り、Ａ-はアニオンである。
【００５５】（ｘｉ）下記の化学式を持つアルカンアミ
ド アルキレンピリジニウム塩及びその混合物。
【化２５】 この式中、Ｒ1は鎖状脂肪族のＣ12−Ｃ21炭化水素基で
あり、Ｒ2は二価のＣ1−Ｃ6アルキレン基であり、そし
てＡ-はアニオンである。
【００５６】化合物（ｖｉ）の例は、例えばモノタロー
トリメチルアンモニウムクロライド、モノ（水素化タロ
ー）−トリメチルアンモニウムクロライド、パルミチル
トリメチルアンモニウムクロライド及びソヤトリメチル
（soyatrimethyl）アンモニウムクロライドなどのモノ
アルキルトリメチルアンモニウム塩であり、それらはそ
れぞれ商標名Adogen 471、Adogen 441、Adogen 444、及
びAdogen 415としてWitco Corporationより販売されて
いる。これらの化合物では、Ｒ4は鎖状脂肪族のＣ16−
Ｃ18炭化水素基であり、またＲ5及びＲ6はメチル基であ
る。モノ（水素化タロー）トリメチルアンモニウムクロ
ライド及びモノタロートリメチルアンモニウムクロライ
ドが好ましい。化合物（ｖｉ）の他の例としては、ベヘ
ニルトリメチルアンモニウムクロライド、即ちこの際の
Ｒ4はＣ22炭化水素基であって、商標名Kemamine Q2893-
CとしてHumko Chemical Division of Witco Corporatio
nによって販売されているもの、ソヤジメチルエチルア
ンモニウム エチルサルフェート、即ちこの際のＲ4はＣ
16−Ｃ18炭化水素基で、Ｒ5はメチル基で、Ｒ6はエチル
基で、そしてＡ-はエチルサルフェートアニオンである
もの、さらにメチルビス（２−ハイドロキシエチル）オ
クタデシルアンモニウムクロライド、即ちこの際のＲ4
はＣ18炭化水素基で、Ｒ5は２−ハイドロキシエチル基
で、そしてＲ6はメチル基であるものが挙げられる。
【００５７】化学式（ｖｉｉｉ）の例は、１−エチル−
１−（２−ハイドロキシエチル）−２−イソヘプタデシ
ルイミダゾリニウムエチルサルフェートであり、この式
中Ｒ1はＣ17炭化水素基であり、Ｒ2はエチレン基であ
り、Ｒ5はエチル基であり、そしてＡ-はエチルサルフェ
ートアニオンである。
【００５８】本発明で用いられる他のファブリック柔軟
剤は、２個またはそれ以上の長い鎖の鎖状の脂肪族Ｃ8
−Ｃ22炭化水素基または一つのその置換基及びアリール
アルキル基を持つカチオン性窒素塩を含む。その例には
以下のもの（ｘｉｉ）〜（ｘｖｉｉ）が含まれる。 （ｘｉｉ）下記の化学式を持つ鎖状の４級アンモニウム
塩類。
【化２６】 この式中、それぞれのＲ4は鎖状の脂肪族Ｃ8−Ｃ22炭化
水素基であり、Ｒ5はＣ1−Ｃ4飽和アルキルまたは水酸
化アルキル基であり、Ｒ6はＲ4及びＲ5基からなる置換
基より選択され、そしてＡ-は上記のとおり定義したア
ニオンである。 （ｘｉｉｉ）下記の化学式を持つジアミド４級アンモニ
ウム塩類。
【００５９】
【化２７】 この式中、Ｒ1は鎖状のアルキルまたはアルキレンのＣ
12−Ｃ21炭化水素基であり、それぞれのＲ2は１−３個
の炭素原子を持つ二価のアルキレン基であり、Ｒ5及び
Ｒ9はＣ1−Ｃ4の飽和のアルキルまたはハイドロキシア
ルキル基であり、そしてＡ-はアニオンである。
【００６０】（ｘｉｖ）下記の化学式を持つアルコキシ
ル化されたジアミド４級アンモニウム塩類。
【化２８】 この式中、ｎは１〜約５に等しく、そしてＲ1、Ｒ2及び
Ａ-は上記に定義したとおりである。
【００６１】（ｘｖ）下記の化学式を持つ４級アンモニ
ウム化合物類。
【化２９】 この式中、それぞれのＲ4は鎖状の脂肪族Ｃ8−Ｃ22炭化
水素基であり、それぞれのＲ5はＣ1−Ｃ4飽和アルキル
または水酸化アルキル基であり、そしてＡ-はアニオン
である。
【００６２】（ｘｖｉ）下記の化学式を持つアミド−置
換されたイミダゾリニウム塩類。
【化３０】 この式中、Ｒ1は鎖状の脂肪族Ｃ12−Ｃ21炭化水素基で
あり、Ｒ2は１−３個の炭素原子を持つ二価のアルキレ
ン基であり、そしてＲ5及びＡ-は上記に定義したとおり
であるかまたはＲ5はＨである。
【００６３】（ｘｖｉｉ）下記の化学式を持つエステル
−置換されたイミダゾリニウム塩類及びその混合物。
【化３１】 この式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びＡ-は上記に定義したとお
りである。
【００６４】化合物（Ｘｉｉ）の例は、ジタロージメチ
ルアンモニウムクロライド、ジタロージメチルアンモニ
ウムメチルサルフェート、ジ（水素化タロー）ジメチル
アンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモ
ニウムクロライド、ジベヘニルジメチルアンモニウムク
ロライドのような周知のジアルキルジメチルアンモニウ
ム塩である。ジ（水素化タロー）ジメチルアンモニウム
クロライド及びジタロージメチルアンモニウムクロライ
ドが好ましい。本発明で利用される商業的に入手可能な
ジアルキルジメチルアンモニウム塩の例には、ジ（水素
化タロー）ジメチルアンモニウムクロライド（商標名Ad
ogen 442）、ジタロージメチルアンモニウムクロライド
（商標名Adogen 470）、ジステアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド（商標名Arosurf TA-100）が挙げられる
が、これらはすべて、Witco Corporationより入手でき
る。Ｒ4が一個の鎖状の脂肪族Ｃ22炭化水素基であるジ
ベヘニルジメチルアンモニウムクロライドは、Witco Co
rporationのHumko ChemicalDivisionより商標名Kemaine
Q-2802Cとして販売されている。
【００６５】化合物（ｘｉｉｉ）の例は、メチルビス
（タローアミドエチル）（２−ハイドロキシエチル）ア
ンモニウムメチルサルフェート及びメチルビス（水素化
タローアミドエチル）（２−ハイドロキシエチル）アン
モニウムメチルサルフェートであり、この化学式におい
ては、Ｒ1は鎖状脂肪族のＣ15−Ｃ17炭化水素基であ
り、Ｒ2はエチレン基であり、Ｒ5はメチル基であり、Ｒ
9は水酸化アルキル基であり、そしてＡ-はメチルサルフ
ェートアニオンである。これらの材料は、それぞれ商標
名Varisoft 222及びVarisoft 110としてWitco Corporat
ionから入手できる。
【００６６】化合物（ｘｖ）の例は、ジメチルステアリ
ルベンジルアンモニウムクロライドであり、この化学式
においては、Ｒ4は鎖状の脂肪族Ｃ18炭化水素基であ
り、Ｒ5はメチル基であり、そしてＡ-はクロライドアニ
オンである。この化合物は商標名Varisoft SDCとしてWi
tco Corporationによって販売されている。
【００６７】化合物（ｘｖｉ）の例は、１−メチル−１
−タローアミドエチル−２−タローイミダゾリニウムメ
チルサルフェートと、１−メチル−１−（水素化タロー
アミドエチル）−２−（水素化タロー）イミダゾリニウ
ムメチルサルフェートであり、これらの化学式において
は、Ｒ1は鎖状の脂肪族Ｃ15−Ｃ17炭化水素基であり、
Ｒ2はエチレン基であり、Ｒ5はメチル基であり、そして
Ａ-はクロライドアニオンである。これらは、それぞれ
商標名Varisoft 475及びVarisoft 445としてWitcoから
販売されている。
【００６８】本発明で有用なファブリック柔軟化合物の
追加の例として、下記の化学式（ｘｖｉｉｉ）の化合物
が含まれる。 （ｘｖｉｉｉ）下記の化学式で特徴づけられる化合物。
【化３２】 この式中Ｒ11は、（ａ）それぞれが１２〜２４個の炭素
原子を含む直鎖状の脂肪族炭化水素ラジカル、（ｂ）そ
れぞれが構造式：Ｒ13Ｏ（ＣＨ2Ｏ）y−を持つエーテル
ラジカル、（ｃ）構造式：Ｒ14Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ2）y
−を持つアミドラジカル、及び（ｄ）それぞれが構造式
【００６９】
【化３３】 を持つエステルラジカルからなるグループより選択され
るラジカルであり、Ｒ12は１２−３２個の炭素原子を含
む直鎖状脂肪族炭化水素ラジカルであり、Ｒ13は８−１
８個の炭素原子を含む直鎖状脂肪族炭化水素ラジカルで
あり、Ｒ14は７−１７個の炭素原子を含む直鎖状脂肪族
炭化水素ラジカルであり、Ａは１個の酸素原子、及び２
個または３個炭素原子を含むアルコキシラジカルであ
り、Ｘは臭素及び塩素からなるグループより選択される
原子であり、ｍは１〜１２の整数であり、そしてｙは２
または３のいずれかの整数である。
【００７０】本発明で有用なファブリック柔軟化合物の
さらに他の例には、以下の化合物（ｘｉｘ）が含まれ
る。 （ｘｉｘ）下記の化学式を持つ化合物。
【化３４】 この式中それぞれのＲ15は水素及びＣ1−Ｃ4アルキル基
からなるグループより選択され、それぞれのＲ16はＣ1
−Ｃ4アルキル基及び下記の化学式
【００７１】
【化３５】 からなるグループより選択され、それぞれのＲ17はＣ8
−Ｃ28アルキル基及びアルケニル基からなるグループよ
り選択され、それぞれのＲ18は水素及びＣ1−Ｃ4アルキ
ル基からなるグループより選択され、それぞれのｙは０
または１であり、ｘは０または１及びそれぞれのｎは１
〜６である。
【００７２】（ｘｘ）下記の化学式によって表されるア
ミド類。
【化３６】 この式中、Ｒ19及びＲ20は独立してＣ1-22のアルキルア
リール基、アルケニルアリール基、またはアルキルアリ
ール基から選択され、Ｒ21は水素、またはＣ1- 22のアル
キル基、アルケニル基、アリール基もしくはアルキル−
アリール基、またはＯ−Ｒ4であり、Ｒ22はＣ1-22のア
ルキル基、アルケニル基、アリール基またはアルキル−
アリール基であり、そしてＲ21及びＲ22はできる限り１
−１０個のエチレンオキサイドユニットを含んでいる
か、または水酸基、アミン、アミド、エステル、及びエ
ーテル基から選択される官能基であり、アリール基はヘ
テロ−サイクリック化合物からできる限り誘導され、Ｒ
19及びＲ20基のうちの少なくとも一つが１０個またはそ
れ以上の炭素原子を含んでおり、Ｒ19＋Ｒ20＋Ｒ21の炭
素原子の合計が１４と同じまたはそれ以上である。好ま
しくはＲ19＋Ｒ20の炭素原子の合計が１６と同じまたは
それ以上である。
【００７３】このような種類には、Ｎ，Ｎ−ジタローア
セタミド、Ｎ，Ｎ−ジココナッツアセタミド，Ｎ，Ｎ−
ジオクタデシルプロパンアミド、Ｎ−ドデシル、Ｎ−オ
クタデシルアセタミド、Ｎ−ヘキサデシル、Ｎ−ドデシ
ルブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジタローベンザミド、Ｎ，Ｎ
−ジココナッツベンザミド、及びＮ，Ｎ−ジタロー２−
フェニルアセタミドが含まれる。
【００７４】本発明で有用な他のファブリック柔軟性化
合物には、以下の化合物（ｘｘｉ）〜（ｘｘｉｉｉ）を
含むすべてのエステル−４級化合物が含まれるが、これ
らに限られるわけではない。 （ｘｘｉ）下記の化学式のうちのどれかの化合物。
【化３７】
【００７５】
【化３８】 この式中、それぞれのＲ21は独立して、１２−２２個の
炭素原子を含む飽和または不飽和のアルキルまたはアル
キレンラジカルであり、Ｑ21a及びＱ21bは１−４個の炭
素原子またはベンジル基を含むアルキル基、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＨ、もしくは−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3、または
Ｑ21aはＲ21−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ−（Ａｌｋ21））1-4であ
り、それぞれのＡｌｋ21は独立して、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6ま
たはＣ4Ｈ8であり、Ｒ2は１−４個の炭素原子またはベ
ンジル基を含むアルキル基、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、または
−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3であり、そしてＸ-はアニオ
ンである。
【００７６】（ｘｘｉｉ）下記の化学式の化合物。
【化３９】 この式中、それぞれのＡ22は同じかまたは異なってい
て、それぞれは３個までの炭素原子、ベンジル基、また
は（Ａｌｋ22−Ｏ）1-3−Ａｌｋ22−を含むアルキル基
であり、なおそれぞれのＡｌｋ22は−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、または−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
を意味し、さらにＡ22のうちの一つは水素であってもよ
く、Ｄはメチル基、エチル基、プロピル基、−（Ｃ
Ｈ2）1-3ＣＯＯ-、ベンジル基、または水素であり、ｉ
は０または１、ｊは０または１であって、（ｉ＋ｊ）の
合計は１または２であり、それぞれのＸ22は３個までの
炭素−炭素二重結合を含むとともに１１−２３個の炭素
原子を含む直鎖状または分枝状の飽和もしくは不飽和の
脂肪族置換基であり、ｎは（２マイナス−（ＣＨ2）1-3
ＣＯＯ-置換基が存在する数）であり、そしてＺ22はア
ニオンである。
【００７７】（ｘｘｉｉｉ）下記の化学式の化合物。 Ｒ23−［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ2）1ー5］0-1−Ｃ（Ｏ）ＮＨ
（ＣＨ2）2-5−Ｎ（Ｒ23a）（Ｒ23b）−（ＣＨ2）2-5−
ＯＣ（Ｏ）Ｒ23Ｘ- この式中、それぞれのＲ23は独立して、８−２２個の炭
素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基もしくは
アルケニル基であり、Ｒ23aは１−３個の炭素原子、ベ
ンジル基、または−Ｃ2Ｈ4ＯＣ（Ｏ）Ｒ4を含むアルキ
ル基であって、なおここでＲ4は８−２２個の炭素原子
を含む直鎖状または分枝状のアルキル基もしくはアルケ
ニル基であり、Ｒ23bはＨ、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5またはベ
ンジル基であり、そしてＸ-はアニオンである。（「Ado
gen」、「Arosurf」及び「Varisoft」はWitco Corp.の
商標である。）
【００７８】本発明の好ましい態様では、水中でクリア
（半透明または透明）であって容易に分散するファブリ
ック柔軟配合剤を、適当量の４−１２個の炭素原子を含
む一種またはそれ以上の直鎖状または分枝状のアルキル
ジオールや、そのようなジオールとジオール部分あたり
４０個までのアルコキシユニットとのアルコキシレート
を含有させることによって提供することができる。この
場合アルコキシレート鎖には、エトキシ基、プロポキシ
基もしくはブトキシ基のアルコキシユニット、またはそ
の混合物、そして好ましくはエトキシ基またはイソプロ
ピル基が含まれる。
【００７９】これらのジオール及びアルコキシレート
は、化学式（Ｔ）に対応する。
【化４０】 この式中、それぞれのＸ及びそれぞれのＹはエチレン
（即ち、−Ｃ2Ｈ4−）、プロピレン（即ち、−Ｃ3Ｈ
6−）、またはブチレン（即ち、−Ｃ4Ｈ8−）であり、
ｘは０−４０であり、ｙは０−４０であり、（ｘ＋ｙ）
の合計は０−４０であり、そしてＲTは４−１２個の炭
素原子を含む直鎖状、分枝状、または環状のアルキル基
である。好ましくはＲTは、７−１２個または７−９個
と同等の炭素原子を含む。
【００８０】化学式（Ｔ）におけるアルキレン残基ＲT
は、４−１２個の炭素原子を含む飽和、直線鎖状、分枝
鎖状、または環状部分を表す。ＲTは分枝状であると好
ましい。「分枝状」という用語は、一個のアルキル側鎖
を持つ構造、一個以上のアルキル側鎖を持つ構造、また
は一個あるいはそれ以上のアルキル側鎖のうち一個ある
いはそれ以上自体が分枝している構造を包含すると解釈
される。分枝した構造は、直鎖状であっても分枝状であ
ってもよい一種またはそれ以上のアルキル基で置換され
た環状構造を含む。好ましいＲT基には、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−（ＣＨ2）6−、
【化４１】 −ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ3）2）−、及び
−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−が
含まれる。アルコキシル化されたジオールでは、それぞ
れのポリ（アルコキシ）鎖に含まれる繰り返しユニット
の数は４０個までであればよいが、それぞれの鎖が１−
１０個の繰り返しアルコキシユニットを含むと好まし
く、またより好ましくは１−５個のアルコキシユニット
を含んでいる。好ましいアルコキシ鎖はポリ（エトキ
シ）であるか、または１−５個のプロポキシユニットの
鎖でキャップを設けた１−２個のエトキシユニットが含
まれる。上記に定義された化学式（Ｔ）の化合物は、多
くの例で商業的に入手可能である。化学式（Ｔ）の化合
物は、当業者には馴染みの深い簡単な手法で、即ち化学
式ＨＯ−ＲT−ＯＨの対応する前駆体ジオールを入手す
るかまたは合成する工程、続いてその前駆体ジオール
を、化学量論的に適当なモル数のエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、もしくはブチレンオキサイドの
ような望ましい対応するアルキレンオキサイドを用いて
アルコキシル化する工程によって合成することができ
る。前駆体ジオールに付いている水酸基のうちの一つの
みをアルコキル化することが望まれるような場合には、
ある態様でアルコキシル化が水酸基の一つでのみ好まし
く起こり、特にその場合にはそれらの一つが１級の水酸
基でありもう一つが２級の水酸基である。しかしながら
前駆体のジオールに付いている両方の水酸基がアルコキ
シレートになる傾向があるがその水酸基のうちの一つで
のみアルコキシル化を行いたいような場合には、アルコ
キシル化が起こらないように望まれる水酸基を、例えば
低級アルキル部分やエステル化置換基などの好適な保護
基を用いてそれを予め反応させることによって保護する
ことができる。したがってその後でアルコキシル化を行
ってから、その保護基は周知の方法で除去される。
【００８１】前述した化学式（Ｔ）の化合物の好ましい
例には、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジ
オール（ここでは「ＴＭＰＤ」という）や２−エチルヘ
キサン−１，３−ジオールのうちのどれか一つ、または
混合物、またＴＭＰＤや２−エチルヘキサン−１，３−
ジオールと、他のＣ3またはＣ4アルキルオキサイドまた
はＣ2、Ｃ3もしくはＣ4アルキルオキサイドうちのどれ
かの混合物を用いてアルコキシル化したアナログと同様
に、１−１０モルのエチレンオキサイド、好ましくは１
−５モルのエチレンオキサイドとを反応させた生成物が
含まれる。アルコキシル化されたジオールには一つの１
級水酸基と一つの２級水酸基が含まれるため、アルコキ
シル化反応は１級水酸基で優先的に進行する。
【００８２】化学式（１）の一種またはそれ以上の化合
物を含む組成物はまた、化学式（Ｅ）の化合物の一つま
たは混合物も含むことができる。 ＲE1−Ｃ（Ｏ）−ＲE2−（ＯＣ（Ｏ）ＲE3）0-1 （Ｅ） この式中、ＲE1は１−１５個の炭素原子を含む直鎖状、
環状または分枝状のアルキル基であって、かつＲE1は任
意で１−３個の水酸基で置換されていてもよく、またＲ
E2は１−１０個の炭素原子を含む直鎖状、環状または分
枝状のアルキルであって、かつＲE2は任意で構造式−Ｏ
Ｃ（Ｏ）ＲE3（この式中ＲE3は１−１５個の炭素原子を
含む直鎖状、環状または分枝状のアルキル基であって、
任意で水酸基で置換されていてもよい。）で示される基
で置換されていてもよい。
【００８３】化学式（Ｅ）の好ましい化合物には、ＲE2
が２または３個の炭素原子の化合物、例えばグリコール
及びグリセロール誘導体や、ＲE2が約８個の炭素原子を
含む化合物、例えば２，２，４−トリメチル−ペンタン
ジオールまたは２−エチルヘキサンジオールの誘導体が
含まれる。化学式（Ｅ）の好ましい化合物には、２，
２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイ
ソブチレート、ハイドロキシピバリルハイドロキシピバ
レート、及びＴＭＰＤとハイドロキシピバリン酸とのモ
ノエステルが含まれる。
【００８４】配合剤はまた、美的価値観の添加物と言っ
てもよいものを少量、一般的には１重量％までの量で含
んでいてもよい。それらは例えば、存在する芳香、保存
性、粘度コントロール、並びに色などの性質を提供する
ことができる。本発明にかかる配合剤は、一般的には注
入可能でスプレーさえもできるような液体としての非常
に満足のゆく粘性を示す。次の実施例は本発明を更に説
明する目的で提示されたものである。この実施例は、本
発明としてみなされる範囲を制限するつもりはない。
【００８５】
【実施例】
（実施例１）１，６−ヘキサメチレンジアミンを、ジア
ミン１モルあたり４モルのエチレンオキサイドと反応し
た。このエトキシレートをＣ14−Ｃ19脂肪酸の混合物
（エトキシレート１モルあたり２モルの脂肪酸）ととも
に二つの別個のランでエステル化し、続いてそのジアミ
ンをジアミン１モルあたり２モルのジメチルサルフェー
トを用いて４級化した。ラン（１−Ａ）では、脂肪酸は
タロー脂肪酸の市販の混合物であり、またラン（１−
Ｂ）では、脂肪酸はキャノーラオイルから入手した。
【００８６】（実施例２）この実施例は、従来の溶媒系
における化学式（１）の化合物の配合剤を示している。
生成物を４級化合物と溶媒とを入念に混合することによ
って生成させ、続いて芳香剤中で混合してから水を入れ
た。その成分と量は次のとおりである。
【表２】
【００８７】得られた配合剤が曇る温度は４５℃であ
り、融点は１０℃以上、そしてガードナーカラー（Gard
ner color）は０．５以上であった。ラン１−Ｂの４級
製品は、水に加えてもほとんど、または全くゲル化しな
い。上記の配合を、ラン１−Ａ及び１−Ｂにより合成し
た生成物の５０：５０（重量）混合物を用いたこと以外
は繰り返して行った。得られた配合剤が曇る温度は５０
−５５℃であり、満足のゆく性質を示した。
【００８８】（実施例３）この実施例では、従来の４級
アンモニウムファブリック柔軟性化合物を、ここで定義
したような化学式（１）の化合物の一つまたは混合物と
ともに含有させることで透明な配合剤が得られることを
示している。この発見は、たくさんの従来の４級アンモ
ニウムファブリック柔軟剤活性成分、例えばジ（Ｃ8−
Ｃ22アルキル／アルケニル）ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）４
級アンモニウム化合物などを、この実施例で用いられて
いる化合物と同様に、存在する溶媒系または溶媒／カッ
プリング剤系を用いて受容可能な量で透明組成物に容易
に配合することはできない点で特に予期されない。
【００８９】組成物は実施例２で用いた方法により調製
した。その成分及び量は次のとおりである。
【表３】 得られた生成物が曇る温度は４５−５０℃であり、融点
は２７℃である。その色は０．５ガードナー以下であ
る。次の系を含む他の溶媒系を用いる他の配合剤は、実
施例２で開示した方法によって生成した。
【００９０】（実施例４）
【表４】
【００９１】（実施例５）
【表５】 さらに一般的に言うと、化学式（１）で示されるポリエ
ステルポリ４級生成物などのファブリック柔軟性組成物
についての具体的な配合ガイドラインには、次の記載が
含まれる。
【００９２】（従来の溶媒に含まれる透明なポリエステ
ルポリ４級化合物）
【表６】
【００９３】（カップリング剤を混合した透明ポリエス
テルポリ４級化合物）
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/06 Ｃ１１Ｄ 1/62 Ｃ１１Ｄ 1/62 Ｄ０６Ｍ 13/46

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化学式（１）で示される化合物。 【化１】 この式中、Ｒ*及びＲ**のそれぞれは独立して２〜１２
    個の炭素原子を含む直線状、分枝状または環状のアルキ
    ル基であって、２個以下の炭素原子で分離されている２
    個の窒素原子はなく、 Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5のそれぞれの存在における
    それぞれは独立して２〜４個の炭素原子を含む直鎖状ま
    たは分枝状であり、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4並びにＲ5のそれぞれの存在に
    おけるそれぞれは独立して−ＨまたはＲAＣ（＝Ｏ）−
    （この式中ＲAは９〜２１個の炭素原子と０〜４個の炭
    素−炭素二重結合とを含む直鎖状または分枝状のアルキ
    ル基もしくはアルケニル基である。）であって、ただし
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5の少なくとも一つがＲAＣ
    （＝Ｏ）−であり、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のそれぞれは−Ｈ、−ＣＨ3、−Ｃ
    2Ｈ5、または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨであり、 ｒは０−２であり、 ｉは０−１、ｊは０−１、それぞれのｋは０−１、そし
    て（ｉ＋ｊ＋ｋ）の合計は０−４、または 【化２】 の部分は、 【化３】 であり、 Ａは一価のアニオンであり、及びｎは化学式（１）で示
    される化合物をゼロの正味のチャージにするのに必要と
    されるＡのモル数である。
  2. 【請求項２】 化学式（Ｑ）で示される化合物。 【化４】 この式中、Ｒ*及びＲ**のそれぞれは独立して２〜１２
    個の炭素原子を含む直線状、分枝状または環状のアルキ
    ル基であって、２個以下の炭素原子で分離されている２
    個の窒素原子はなく、 Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5のそれぞれの存在における
    それぞれは独立して２〜４個の炭素原子を含む直鎖状ま
    たは分枝状であり、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4並びにＲ5のそれぞれの存在に
    おけるそれぞれは独立して−ＨまたはＲAＣ（＝Ｏ）−
    （この式中ＲAは９〜２１個の炭素原子と０〜４個の炭
    素−炭素二重結合とを含む直鎖状または分枝状のアルキ
    ル基もしくはアルケニル基である。）であって、ただし
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5の少なくとも一つがＲAＣ
    （＝Ｏ）−であり、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のそれぞれは−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、また
    は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨであり、 ｒは０−２であり、 ｉは０−１、ｊは０−１、それぞれのｋは０−１、そし
    て（ｉ＋ｊ＋ｋ）の合計は０−４、または 【化５】 の部分は、 【化６】 であり、 Ａは一価のアニオンであり、及びｎは化学式（Ｑ）で示
    される化合物をゼロの正味のチャージにするのに必要と
    されるＡのモル数である。
  3. 【請求項３】 前記Ｒ*が−（ＣＨ2）2-6−であること
    を特徴とする請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 前記Ｒ*が−（ＣＨ2）2−であることを
    特徴とする請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 前記Ｒ*が−（ＣＨ2）6−であることを
    特徴とする請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 １個のＲAＣ（Ｏ）−基で置換されてい
    ることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ２個のＲAＣ（Ｏ）−基で置換されてい
    ることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 ３個のＲAＣ（Ｏ）−基で置換されてい
    ることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 ４個のＲAＣ（Ｏ）−基で置換されてい
    ることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ｒが０であることを特徴とする請求項
    １に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ｒが１であることを特徴とする請求項
    １に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ｒが２であることを特徴とする請求項
    １に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 請求項１で定義した化学式（１）で示
    される２個またはそれ以上の混合物であって、その化合
    物及びその量が、前記混合物に含まれる化学式（１）で
    示される化合物の１モルあたりの平均で前記化学式ＲA
    Ｃ（＝Ｏ）−の置換基の数が１−４であるように選択さ
    れることを特徴とする混合物。
  14. 【請求項１４】 請求項１で定義した化学式（１）で示
    される２個またはそれ以上の混合物であって、その化合
    物及びその量が、前記混合物に含まれる化学式（１）で
    示される化合物の１モルあたりの平均で前記化学式ＲA
    Ｃ（＝Ｏ）−の置換基の数が２−３であるように選択さ
    れることを特徴とする混合物。
  15. 【請求項１５】 請求項１で定義した化学式（１）で示
    される２個またはそれ以上の混合物であって、その化合
    物及びその量が、前記混合物に含まれる化学式（１）で
    示される化合物の１モルあたりの平均で（ｉ＋ｊ＋ｋ）
    の合計が１．５−３．０であるように選択されることを
    特徴とする混合物。
  16. 【請求項１６】 請求項１で定義した化学式（１）で示
    される２個またはそれ以上の混合物であって、Ｒがゼロ
    であり、かつその化合物及びその量が前記混合物に含ま
    れる化学式（１）で示される化合物の１モルあたりの平
    均で（ｉ＋ｊ）の合計が１．５−２．０であるように選
    択されることを特徴とする混合物。
  17. 【請求項１７】 前記Ｒ*が−（ＣＨ2）2-6−であるこ
    とを特徴とする請求項１３に記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 前記Ｒ*が−（ＣＨ2）2−であること
    を特徴とする請求項１３記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 前記Ｒ*が−（ＣＨ2）6−であること
    を特徴とする請求項１３に記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 下記の（ａ）〜（ｃ）を含むことを特
    徴とするファブリック柔軟剤として有用な液状組成物。 （ａ）化学式（１）で示される化合物からなるグループ
    より選択されるポリ４級成分、 【化７】 ［この式中、Ｒ*及びＲ**のそれぞれは独立して２〜１
    ２個の炭素原子を含む直線状、分枝状または環状のアル
    キル基であって、２個以下の炭素原子で分離されている
    ２個の窒素原子はなく、 Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5のそれぞれの存在における
    それぞれは独立して２〜４個の炭素原子を含む直鎖状ま
    たは分枝状であり、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4並びにＲ5のそれぞれの存在に
    おけるそれぞれは独立して−ＨまたはＲAＣ（＝Ｏ）−
    （この式中ＲAは９〜２１個の炭素原子と０〜４個の炭
    素−炭素二重結合とを含む直鎖状または分枝状のアルキ
    ル基もしくはアルケニル基である。）であって、ただし
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5の少なくとも一つがＲAＣ
    （＝Ｏ）−であり、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のそれぞれは−Ｈ、−ＣＨ3、−Ｃ
    2Ｈ5、または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨであり、 ｒは０−２であり、 ｉは０−１、ｊは０−１、それぞれのｋは０−１、そし
    て（ｉ＋ｊ＋ｋ）の合計は０−４、または 【化８】 の部分は、 【化９】 であり、 Ａは一価のアニオンであり、及びｎは化学式（１）で示
    される化合物をゼロの正味のチャージにするのに必要と
    されるＡのモル数である。］ （ｂ）水、及び （ｃ）任意で一種もしくはそれ以上の溶媒、共同溶媒
    （cosolvent）、またはその両方の溶媒。
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