JPH06101172A - 新規アミン誘導体及びこれを含有する液体柔軟仕上剤組成物 - Google Patents

新規アミン誘導体及びこれを含有する液体柔軟仕上剤組成物

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JPH06101172A
JPH06101172A JP24768492A JP24768492A JPH06101172A JP H06101172 A JPH06101172 A JP H06101172A JP 24768492 A JP24768492 A JP 24768492A JP 24768492 A JP24768492 A JP 24768492A JP H06101172 A JPH06101172 A JP H06101172A
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徹 早瀬
Yumiko Tamura
由美子 田村
Kazutoshi Ide
一敏 井手
Masaaki Yamamura
正明 山村
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式(I)で表されるアミンの酸中和
物又は4級化物及び下記一般式(II)で表されるアミン
の酸中和物又は4級化物、並びにこれらを必須成分とし
て含有する液体柔軟仕上剤組成物。 【化1】 〔式中、R1,R2は炭素数8〜24の直鎖又は分岐の飽和又
は不飽和の炭化水素基、R は炭素数8〜24の直鎖もしく
は分岐の飽和もしくは不飽和の炭化水素基、ヒドロキシ
エチル基又はヒドロキシプロピル基、R3,R4は炭素数8
〜24の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の炭化水素基、m
,nは2〜6の整数、p, qは1〜20、r は1〜20の整数
を表す。〕 【効果】 繊維製品に十分な柔軟性、弾力性及び帯電防
止性を付与し、且つ生分解性及び保存安定性にも優れて
いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規アミン誘導体及びこ
れを含有する液体柔軟仕上剤組成物に関し、更に詳しく
は各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性(ふっ
くら感)を付与でき、また保存安定性に優れた特定アミ
ンの酸中和物又は4級化物を必須成分として含有する家
庭用液体柔軟仕上剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どがジ
(硬化牛脂アルキル)ジメチルアンモニウムクロライド
に代表されるような1分子中に2個の長鎖アルキル基を
有する第4級アンモニウム塩を主成分とした組成物であ
る。この理由としては第4級アンモニウム塩は少量で各
種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。
【0003】しかしながら、上記の第4級アンモニウム
塩は、木綿類に対しては著しい柔軟効果を有している
が、アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系などの
合成繊維に対しては効果が十分とは言い難く、更に高濃
度で処理すると衣料の弾力性が低下し、風合いが損なわ
れてしまうことがある。
【0004】更に、上記第4級アンモニウム塩は疎水性
が強いためすすぎ水中に投入する際、攪拌力が弱い場合
は水への分散性が悪く、そのため衣料に対してムラ付き
するおそれがある。また、特に低温で長期保存をする場
合は、増粘したり、ゲル状になったり、分離したりする
ことがある。市販の柔軟剤は上記の第4級アンモニウム
塩の他にポリオキシエチレン系の非イオン界面活性剤、
電解質及び溶剤等の添加剤を配合し、水への分散性及び
長期保存安定性を改良しているが、その効果は未だ不充
分である。
【0005】また、従来より各種アミンを柔軟基剤とす
る液体柔軟仕上剤が知られている。例えば、特開昭52−
59796 号公報にはメチルジ(硬化牛脂アルキル)アミン
のような長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を
付与する組成物が、特開昭58−60070 号公報にはアシル
化アルカノールアミン、水溶性第4級アンモニウム塩及
び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑性、快適な手触
りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報
には第4級アンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキ
シ低級アルキルポリアミンとの縮合反応物及びアルキル
アミンポリグリコールエーテルを含有する分散性の良い
柔軟剤が、特開昭61−275474号公報にはジ(高級アルキ
ル)環式アミン及びブレンステッド酸を含有する織物処
理用の安定な水性分散液が、特開昭64−85368 号公報に
はジ長鎖アルキルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン
対複合体、非シリコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化
組成物が、特開平2−6662号公報にはヒドロキシ低級ア
ルキルアルキレンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のア
ミン及び両性布地コンディショニング剤を含有する布地
コンディショニング組成物が、特開平2−14076 号公報
にはジ長鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含
有する柔軟性、帯電防止性を付与する布類コンディショ
ニング組成物が記載されている。更に、特開昭52−5394
号公報にはモノ又はジ長鎖アルキルアルキレンジアミン
静電気抑制剤及び第4級アンモニウム系柔軟剤を含有す
る布類状態調節組成物が記載されている。
【0006】しかしながら、これらアミンを含有する柔
軟剤は分散性、保存安定性は第4級アンモニウム塩を含
有する柔軟剤に比べ比較的良いが、柔軟性能は未だ充分
でない。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意研究した結果、本発明を完成するに
至った。
【0008】すなわち本発明は、一般式(I)
【0009】
【化5】
【0010】〔式中、R1,R2は炭素数8〜24の直鎖又は
分岐の飽和又は不飽和の炭化水素基、R は炭素数8〜24
の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和の炭化水素
基、ヒドロキシエチル基又はヒドロキシプロピル基、m
,nは2〜6の整数、p, qは1〜20の整数を表す。〕で
表されるアミンの酸中和物又は4級化物、一般式(II)
【0011】
【化6】
【0012】〔式中、R3,R4は炭素数8〜24の直鎖又は
分岐の飽和又は不飽和の炭化水素基、r は1〜20の整数
を表す。〕で表されるアミンの酸中和物又は4級化物及
びこれらを必須成分として含有することを特徴とする液
体柔軟仕上剤組成物を提供するものである。
【0013】上記一般式(I)で表される化合物は下記
の一般式(III) で表される化合物に、また上記一般式
(II)で表される化合物は下記の一般式(IV)で表され
る化合物に通常の方法によりカルボン酸やその誘導体を
アシル化反応させることにより容易に得ることができ
る。
【0014】
【化7】
【0015】本発明に係わるアミン化合物の代表例とし
ては、N−メチル−N−ヒドロキシエチルプロピレンジア
ミンのジアシル化物あるいはヒドロキシル基を持つイミ
ダゾリンのアシル化物等が挙げられる。このアシル化反
応の際に用いられるカルボン酸は一般式 R−O−(CH2CH2
O)s−CH2COOH (s は1〜20の整数である)で表すこと
ができる。このカルボン酸は長鎖アルコールにエチレン
オキサイドを付加させた後にクロロ酢酸あるいはブロモ
酢酸等のハロゲン化酢酸でカルボキシメチル化すること
により容易に得ることができる。ここで用いられる長鎖
アルコールはヤシ油、パーム油、牛脂、豚脂、ナタネ
油、魚油等の天然油脂由来のものが一般的であるが、化
学的に合成したものでもよい。
【0016】一般式(I)で表されるアミン化合物又は
一般式(II)で表されるアミン化合物から中和物を得る
ための酸としては塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸
や、酢酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、マレイン
酸、フマル酸、トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げら
れる。また、4級化剤としてはメチルクロライド等のア
ルキルハロゲン化化合物の他に、ジメチル硫酸等のアル
キル硫酸化合物等が挙げられる。
【0017】一般式(I)で表されるアミン化合物及び
一般式(II)で表されるアミン化合物はエステル基を分
子中に有することから、この中和塩及び4級化物は生分
解性に優れており、自然環境に対しても問題のない柔軟
基剤である。
【0018】本発明の液体柔軟仕上剤組成物は一般式
(I)で表されるアミンの酸中和物又は4級化物及び/
又は一般式(II)で表されるアミンの酸中和物又は4級
化物を必須成分して含有する。一般式(I)で表される
アミンの酸中和物又は4級化物及び/又は一般式(II)
で表されるアミンの酸中和物又は4級化物は、本発明の
液体柔軟仕上剤組成物中に、総量で1〜30重量%、好ま
しくは4〜30重量%、特に好ましくは10〜25重量%配合
される。また、本発明の液体柔軟仕上剤組成物の残部は
水と任意成分である。
【0019】本発明の液体柔軟仕上剤組成物は、例えば
一般式(I)で表されるアミン化合物及び/又は一般式
(II)で表されるアミン化合物の溶融物又は濃厚溶液を
攪拌下又は剪断混合下に、中和剤を含む水溶液中にゆっ
くりと添加することにより得られるが、この方法に限定
されるものではなく、中和物を予め製造する方法或いは
中和物を後添加する方法等の方法によっても得ることが
できる。
【0020】本発明の液体柔軟仕上剤組成物に、更にジ
メチルポリシロキサン、部分的にアミノ基又はポリオキ
シアルキレン基で変性されたジメチルポリシロキサン等
のシリコーン化合物、特に好ましくは部分的にポリオキ
シアルキレン基で変性されたジメチルポリシロキサンを
配合することにより吸水性能を損なうことなく柔軟処理
された衣料の肌ざわりを改良できる。これらのシリコー
ン化合物は本発明に係わるアミン化合物の中和物又は4
級化物の総量に対し 0.3〜5重量%配合されるのが好ま
しい。また、粘度の調整のために塩化ナトリウム、塩化
カルシウム、塩化マグネシウム等の無機電解質を0.05〜
0.4 重量%添加するのが望ましい。
【0021】本発明の液体柔軟仕上剤組成物は長期保存
に対して安定性は高いが、更に苛酷な保存条件下での安
定化のためにポリオキシエチレン(5〜50モル)アルキ
ル又はアルケニル(C12〜C24)エーテル等のノニオン界面
活性剤、エタノール、プロピレングリコール、エチレン
グリコール、グリセリンのような溶剤又は尿素などを配
合することができる。また、柔軟基剤として既知のエス
テル、非イオン或いはカチオン化合物、長鎖アルコール
等を併用してもよい。
【0022】また、製品の外観のために顔料又は染料
を、仕上がりの白さのために螢光増白剤を、そして使用
時及び仕上がり後の趣向を良くするために香料を配合す
ることもできる。
【0023】本発明の液体柔軟仕上剤組成物は、従来広
く用いられているジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニ
ウムクロライドに比較すると柔軟効果はほぼ同等である
が、驚くべきことに弾力性のある柔らかさが得られるこ
とが分かった。
【0024】
【発明の効果】本発明の柔軟仕上剤は各種繊維に対し
て、十分な柔軟性、帯電防止性を与え、且つ優れた弾力
性を付与し得ると共に、生分解性に優れ、また保存安定
性にも優れている。
【0025】
【実施例】次に本発明を実施例をもって詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0026】製造例 C18H37-O-(CH2CH2O)5-CH2COOH 548g(1モル)と、
【0027】
【化8】
【0028】66g(0.5 モル)を混合し、窒素気流下、
170 ℃、10 Torr の条件下、8時間加熱攪拌を行い、目
的物を 498g得た。同様の方法で種々のアミン化合物を
製造し、中和物又は4級化物を製造し、以下の実施例及
び比較例で用いた。用いた化合物を以下の表1に示す。
【0029】
【表1】
【0030】実施例1〜10及び比較例1 表2に示す配合の液体柔軟仕上剤組成物を調製し、それ
ぞれについて、以下の方法により弾力性の評価を行っ
た。
【0031】<弾力性の評価> (1) 処理方法 市販の木綿タオル2kg、アクリルジャージー1kgを 3.5
°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登録
商標)にて5回繰り返し洗濯(30リットル洗濯機) を
し、各繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表2
の配合組成物を有効成分として 1.5gを投入し、25℃、
1分間撹拌下で処理した。なお、いずれの配合の場合も
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサンを本発
明に係わる化合物の総量に対して1重量%配合した。
【0032】(2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65%RHの
恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について弾
力性の評価を行った。弾力性の評価は、ジ水素添加牛脂
アルキルジメチルアンモニウムクロライド15重量%から
なる柔軟剤10ccで処理した布を対照にして一対比較を行
った。評価は次のように表す。 +2;対照より弾力性が高い +1;対照より弾力性がやや高い 0;対照と同じ −1;対照より弾力性がやや低い −2;対照より弾力性が低い
【0033】
【表2】
【0034】実施例11〜13及び比較例2 表3に示す配合の組成物について弾力性を評価するた
め、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。 <弾力性の評価>実施例1〜10と同様に処理した木綿タ
オルを8つ折りにして3枚重ねて積み上げ、5g/cm2
の圧力で5分間加圧した後、圧力を取り除き、タオルの
高さを測定した。タオルの高さが高い程、弾力性は良好
である。
【0035】
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 D06M 13/473

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I)で表されるアミンの酸中和
    物又は4級化物。 【化1】 〔式中、R1,R2は炭素数8〜24の直鎖又は分岐の飽和又
    は不飽和の炭化水素基、R は炭素数8〜24の直鎖もしく
    は分岐の飽和もしくは不飽和の炭化水素基、ヒドロキシ
    エチル基又はヒドロキシプロピル基、m ,nは2〜6の整
    数、p, qは1〜20の整数を表す。〕
  2. 【請求項2】 一般式(II)で表されるアミンの酸中和
    物又は4級化物。 【化2】 〔式中、R3,R4は炭素数8〜24の直鎖又は分岐の飽和又
    は不飽和の炭化水素基、r は1〜20の整数を表す。〕
  3. 【請求項3】 一般式(I)で表されるアミンの酸中和
    物又は4級化物及び/又は一般式(II)で表されるアミ
    ンの酸中和物又は4級化物を必須成分として含有するこ
    とを特徴とする液体柔軟仕上剤組成物。 【化3】 〔式中、R1,R2は炭素数8〜24の直鎖又は分岐の飽和又
    は不飽和の炭化水素基、R は炭素数8〜24の直鎖もしく
    は分岐の飽和もしくは不飽和の炭化水素基、ヒドロキシ
    エチル基又はヒドロキシプロピル基、m ,nは2〜6の整
    数、p, qは1〜20の整数を表す。〕 【化4】 〔式中、R3,R4は炭素数8〜24の直鎖又は分岐の飽和又
    は不飽和の炭化水素基、r は1〜20の整数を表す。〕
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