JP5448407B2 - 含フッ素水性塗料用組成物 - Google Patents
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Description
生成したポリマー、ポリマー溶液、残存モノマー量の分析およびモノマー仕込み量から、ポリマー中のモノマー組成を算出する。つぎに、その全モノマー組成と水酸基含有モノマーの組成からポリマー中の水酸基価を算出する。
生成したポリマー、ポリマー溶液、残存モノマー量の分析およびモノマー仕込み量から、ポリマー中のモノマー組成を算出する。つぎに、その全モノマー組成とカルボキシル基含有モノマーの組成からポリマー中の酸価を算出する。
(1)溶液重合法により得られた官能基を有するフルオロオレフィン共重合体(A1)を水に分散して得られた官能基含有フッ素樹脂水性エマルション、または
(2)少なくともカルボキシル基または水酸基を有する含フッ素重合体と該カルボキシル基または該水酸基と反応し得る官能基および重合性不飽和二重結合を有する化合物との反応生成物である重合性不飽和二重結合含有含フッ素重合体に、ビニル単量体をグラフト重合して得られる官能基含有含フッ素グラフト共重合体(A2)を水に分散して得られた官能基含有フッ素樹脂水性エマルション
が好ましい。
CH2=CHR1 (I)
(式中、R1は−OR2または−CH2OR2(ただし、R2は水酸基を有するアルキル基である))で表わされるヒドロキシアルキルビニルエーテルやヒドロキシアルキルアリルエーテルがあげられる。R2としては、たとえば炭素数1〜8の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基に1〜3個、好ましくは1個の水酸基が結合したものである。これらの例としては、たとえば2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシ−2−メチルブチルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル、グリセロールモノアリルエーテルなどがあげられる。これらのなかでも、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテルが重合反応性、官能基の硬化性が優れる点で好ましい。
テトラフルオロエチレン(TFE)/プロピオン酸ビニル/バーサッティク酸ビニル/クロトン酸共重合体、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)/酢酸ビニル/バーサティック酸ビニル/クロトン酸共重合体、TFE/酢酸ビニル/ウンデシレン酸共重合体、HFP/酢酸ビニル/ウンデシレン酸共重合体、TFE/バーサティック酸ビニル/ウンデシレン酸共重合体、HFP/バーサティック酸ビニル/ウンデシレン酸共重合体、TFE/酢酸ビニル/ビニル酢酸共重合体、HFP/酢酸ビニル/ビニル酢酸共重合体、TFE/バーサティック酸ビニル/ビニル酢酸共重合体、HFP/バーサティック酸ビニル/ビニル酢酸共重合体、TFE/酢酸ビニル/マレイン酸モノエチル共重合体、HFP/酢酸ビニル/マレイン酸モノエチル共重合体、TFE/バーサティック酸ビニル/マレイン酸モノエチル共重合体、HFP/バーサティック酸ビニル/マレイン酸モノエチル共重合体など。
TFE/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)重合体、TFE/酢酸ビニル/HBVE共重合体、HFP/酢酸ビニル/HBVE共重合体、HFP/バーサティック酸ビニル/HBVE共重合体など。
TFE/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)/クロトン酸共重合体、TFE/酢酸ビニル/HBVE/ウンデシレン酸共重合体、HFP/酢酸ビニル/HBVE/ウンデシレン酸共重合体、TFE/バーサティック酸ビニル/HBVE/ウンデシレン酸共重合体、HFP/バーサティック酸ビニル/HBVE/ウンデシレン酸共重合体、TFE/酢酸ビニル/HBVE/ビニル酢酸共重合体、HFP/酢酸ビニル/HBVE/ビニル酢酸共重合体、TFE/バーサティック酸ビニル/HBVE/ビニル酢酸共重合体、HFP/バーサティック酸ビニル/HBVE/ビニル酢酸共重合体、TFE/酢酸ビニル/HBVE/マレイン酸モノエチル共重合体、HFP/酢酸ビニル/HBVE/マレイン酸モノエチル共重合体、TFE/バーサティック酸ビニル/HBVE/マレイン酸モノエチル共重合体、HFP/バーサティック酸ビニル/HBVE/マレイン酸モノエチル共重合体など。
測定装置:東ソー(株)製のGPC(型式HLC−8020)
測定条件:カラムとしてTSKgel:GMHXLを3本、G2500HXLを1本、GRCXL−Lを1本使用する。溶離液としてはテトラヒドロフランを使用し、分子量の標準サンプルとしては分子量既知のポリスチレンを使用する。
測定装置:Honeywell(日機装(株))社製のMICROTRAC UPA MODEL:9340−UPA
測定条件:水希釈状態での測定
6Lステンレス製オートクレーブにアセトン1.6kg、イソプロピルアルコール500g、テトラフルオロエチレン680g(6.8モル)を加え、窒素置換し、67.5℃まで昇温した。これに撹拌下オクタノイルパーオキサイド溶液(固形分30%)を60g加え、エチルビニルエーテル178g(2.5モル)、ヒドロキシブチルビニルエーテル287g(2.5モル)、3−(2−アリロキシエトキシカルボニル)プロピオン酸[=エチレングリコールモノアリルエーテルと無水コハク酸との反応物]250g(1.2モル)の混合物を2時間かけて加えた。モノマーの添加終了後のさらに2時間後に同一の過酸化物溶液をさらに60g追加した。さらに2時間撹拌を続けた後、80℃まで昇温し3時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、未反応モノマーをパージしたのちさらに窒素置換して、生成物3.4kg(固形分36.9重量%)を得た。得られた共重合体は、テトラフルオロエチレン50モル%、エチルビニルエーテル20モル%、ヒドロキシブチルビニルエーテル20モル%、3−(2−アリロキシエトキシカルボニル)プロピオン酸10モル%の組成で、数平均分子量(Mn)5000、水酸基価104mgKOH/g、酸価52mgKOH/gであった。この溶液にアンモニア水を加えてカルボキシル基を中和した。減圧下に有機溶剤を徐々に除きながら水2.8kgを徐々に加えてエマルション(固形分30重量%)とした。これをF−1とする。
100mlポリカップに50gの前記F−1を入れ、0.5gの増粘剤(プライマルQR708)、0.25gの消泡剤(Byk023)、0.15gの硫酸エステル型アニオン性界面活性剤(日本乳化剤(株)製のNewcol−707SF)および5.0gのイオン交換水を加え、ホモディスパーで1000rpmで20分間撹拌し、一晩放置した。これに14.5gのオキシエチレン変性非ブロック型イソシアネート化合物(バイヒジュール3100)、3.5gのメトキシプロピルアセテートを加え、2000rpmで撹拌しながらイオン交換水20gを徐々に加え、約5分間撹拌した。この混合物をメッシュで濾過して、あらかじめ溶剤可溶型架橋型フッ素塗料(白)を塗装しサンディング処理したアルミニウム板上に、アプリケーターを用いて塗装して塗板を作製した。これを室温で5日間放置して硬化させ試験片とし、つぎの特性を調べた。結果を表1に示す。
外観:目視で塗膜外観を観察する。
A:艶むらがなくくすみもない。
B:艶むらがあるまたは多少くすみがある。
C:艶むらがあるまたはくすみが多い。
光沢:JIS K5400に準じて、60度の鏡面光沢度を測定する。
鉛筆硬度:JIS K5400に準じて測定する。
耐溶剤試験:塗膜表面をメチルエチルケトン(MEK)を含浸させた不織布でふき取る操作を行なう。ふき取り操作は200回往復が終了するまで行なう。試験終了後、目視により塗膜を観察し、以下の基準で評価する。
A:塗膜に溶解または光沢低下が認められない。
B:塗膜にわずかな溶解または光沢低下が認められる。
C:著しい溶解または光沢低下が認められる。
耐汚染性の試験:赤色インクのフェルトペン(サクラクレパス(株)製のサクラペンタッチ。商品名)により塗膜の10mm×10mmの面積を塗りつぶし、40℃で24時間放置した後にエタノールで拭きとり、赤色インクの残存状態を目視で観察する。評価はつぎの段階で行なう。
A:完全に除去された。
B:わずかに残った。
C:やや残った。
D:著しく残った。
実施例1においてF−1に代えて、特開平7−324180号公報の合成例1に従い乳化重合法で製造したクロロトリフルオロエチレン/ヒドロキシブチルビニルエーテル/エチルビニルエーテル/シクロヘキシルビニルエーテル/CH2=CHOCH2CH2CH2(CH2CH2O)nHの共重合体水性エマルションを用いたほかは実施例1と同様にして塗料用組成物を調製し、試験片を作製し、特性を調べた。結果を表1に示す。
500mlの4つ口セパラブルフラスコにテトラフルオロエチレン(TFE)、バーサティック酸ビニル(シェル化学社製のベオバ−10:VV−10)、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)、クロトン酸(49.0/39.5/10.0/1.5モル比)の共重合体(GPCで測定した数平均分子量10,500)のアセトン溶液(固形分65重量%)を142g入れ、攪拌しながら2−イソシアナトエチルメタクリレートを1.80g添加し、60℃で5時間攪拌した。次にイソプロパノール88.0g、n−ブチルアクリレート(BA)26.7g、アクリル酸(AA)6.96g、ドデシルメルカプタン0.337gを加えてよく攪拌した。この混合溶液に開始剤としてV−65(和光純薬社製の2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル))0.337gを加え、さらに60℃で2時間攪拌し、つぎに80℃に温度を上げて1時間攪拌して、含フッ素グラフト共重合体を46.5重量%濃度(固形分)で得た。このものは数平均分子量(Mn)10,500、水酸基価40mgKOH/g、酸価6mgKOH/gであった。
表2に示す単量体を使用したほかは合成例1と同様にして含フッ素グラフト共重合体を製造した。
TFE:テトラフルオロエチレン
HFP:ヘキサフルオロプロピレン
VAc:酢酸ビニル
VV−10:ベオバ−10。シェル化学社製のバーサチック酸ビニル
HBVE:4−ヒドロキシブチルビニルエーテル
BA:アクリル酸ブチル
AA:アクリル酸
300mlフラスコに合成例2で得られた含フッ素グラフト共重合体(A2−1)を50.0g入れ、次にトリエチルアミン2.13gを攪拌しながら加え、さらにゆっくりと水30.0gを攪拌しながら加えたところ、全体が白濁した。この混合溶液を60℃に加熱しながら減圧下にアセトン、イソプロパノールを留去してフッ素樹脂水性分散体得た。この水性分散体の固形分濃度は45.4重量%、含フッ素グラフト共重合体粒子(A2−1)の数平均粒子径は55nmであった。
表3に示す含フッ素グラフト共重合体とトリエチルアミン量を採用したほかは製造例1と同様にして表3に示す含フッ素グラフト共重合体を製造した。
100mlポリカップに50gのフッ素樹脂水性分散体(d−1)を入れ、0.5gの増粘剤(プライマルQR708)、0.25gの消泡剤(Byk023)、0.076gの硫酸エステル型アニオン性界面活性剤(日本乳化剤(株)製のNewcol−707SF、固形分30重量%)および5.0gのイオン交換水を加え、ホモディスパーで1000rpmで20分間撹拌し、一晩放置した。これに6.81gのオキシエチレン変性非ブロック型イソシアネート化合物(住友バイエルウレタン(株)製のバイヒジュール3100)、3.5gのメトキシプロピルアセテートを加え、2000rpmで撹拌しながらイオン交換水20gを徐々に加え、約5分間撹拌し、ついでメッシュで濾過して硬化性フッ素樹脂組成物を調製した。
耐水性:塗膜を60℃の温水に24時間間浸漬し、その後に塗膜を目視観察する。
耐雨筋汚染性:塗膜を水平面に対して45度の角度で屋外に暴露し、1ヶ月後の初期との明度差、および6ヶ月後の明度差を測定する。
表4に記載の配合(水性フッ素樹脂分散体は50.0g)で実施例2と同様に硬化性フッ素樹脂組成物を調製し、同様にして塗膜の評価を行なった。結果を表4に示す。
Claims (10)
- (A)溶液重合法により得られ、かつ酸価が20〜200mgKOH/gである官能基を有するフルオロオレフィン共重合体を、界面活性剤を使用せずに水に分散して得られた官能基含有フッ素樹脂水性エマルションおよび(B)水分散可能な非ブロック型イソシアネート化合物からなり、該官能基含有フッ素樹脂水性エマルション(A)が、カルボキシル基または水酸基を有する含フッ素重合体とカルボキシル基または水酸基と反応し得る官能基および重合性不飽和二重結合を有する化合物との反応生成物である重合性不飽和二重結合含有含フッ素重合体に、ビニル単量体をグラフト重合して得られる官能基含有含フッ素グラフト共重合体を水に分散して得られた官能基含有フッ素樹脂水性エマルションであり、カルボキシル基または水酸基を有する含フッ素重合体の数平均分子量が8000以上であり、官能基含有含フッ素グラフト共重合体におけるグラフト鎖の数平均分子量が1000以上である含フッ素水性塗料用組成物。
- 官能基を有するフルオロオレフィン共重合体(A)が、水酸基価が10〜300mgKOH/gで酸価が20〜200mgKOH/gである請求項1記載の組成物。
- 前記官能基含有フッ素樹脂が、水酸基、および水溶性または水分散性官能基を有している請求項1または2記載の組成物。
- 前記水溶性または水分散性官能基が、アニオン性官能基をアルカリで中和して得られた官能基である請求項3記載の組成物。
- 前記水溶性または水分散性官能基が、アニオン性官能基の水溶性または水分散性塩である請求項3または4記載の組成物。
- 前記アニオン性官能基が、カルボキシル基および/またはスルホン酸基である請求項4または5記載の組成物。
- 前記水溶性または水分散性塩が、アンモニウム塩、アミン塩またはアルカリ金属塩である請求項5または6記載の組成物。
- 前記水溶性または水分散性塩が、アミン塩である請求項5または6記載の組成物。
- 前記官能基含有フッ素樹脂が、構造単位としてテトラフルオロエチレンおよび/またはヘキサフルオロプロピレンを含んでいる請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 前記水分散可能な非ブロック型イソシアネート化合物(B)が、ポリエチレンオキシド変性の非ブロック型イソシアネート化合物である請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
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