JP5368111B2 - 半結晶性半芳香族ポリアミド - Google Patents
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Description
a.ジカルボン酸が、芳香族ジカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸の混合物からなり、
i.芳香族ジカルボン酸が、芳香族ジカルボン酸の総量に対し少なくとも80mol%がテレフタル酸から構成され、かつ
ii.脂肪族ジカルボン酸のモル量が、ジカルボン酸の総モル量に対し少なくとも5mol%であり、
b.ジアミンが、長鎖脂肪族ジアミン(C6〜C12)および短鎖脂肪族ジアミン(C2〜C5)の混合物からなり、短鎖脂肪族ジアミンのモル量が、ジアミンの総モル量に対し少なくとも10mol%であり、かつ
c.芳香族ジカルボン酸および長鎖脂肪族ジアミンのモル量の合計が、ジカルボン酸およびジアミンの総モル量に対し60〜90mol%である、
本発明による半結晶性半芳香族ポリアミドによって達成された。
芳香族ジカルボン酸の少なくとも90mol%がテレフタル酸からなり、
脂肪族ジカルボン酸の少なくとも80mol%がアジピン酸からなり、
長鎖脂肪族ジアミンの少なくとも80mol%がヘキサンジアミン、C8ジアミン、C9ジアミン、C10ジアミン、およびこれらの混合物からなり、かつ
短鎖脂肪族ジアミンの少なくとも80mol%が1,4−ブタンジアミンからなる。
芳香族ジカルボン酸の少なくとも95mol%がテレフタル酸からなり、
脂肪族ジカルボン酸の少なくとも90mol%がアジピン酸からなり、
長鎖脂肪族ジアミンの少なくとも90mol%がヘキサンジアミン、C8ジアミン、C9ジアミン、C10ジアミン、およびこれらの混合物からなり、かつ
短鎖脂肪族ジアミンの少なくとも90mol%が1,4−ブタンジアミンからなる。
以下に説明するポリアミドの調製には工業用の材料を使用した。
テトラメチレンジアミン136.25g、ヘキサメチレンジアミン384.29g、水530g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.36g、アジピン酸166.20g、およびテレフタル酸549.27gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに仕込み、加熱しながら蒸留によって水を除去した。この試験および他のすべての試験においては、ポリアミド調製中におけるテトラメチレンジアミンの損失を補うために、ポリアミド組成物の組成の計算値よりもわずかに過剰(約2〜4重量%)のテトラメチレンジアミンを使用したことに留意されたい。27分後、塩の91重量%水溶液が得られた。その間、温度を170℃から212℃に昇温した。次いで、オートクレーブを密閉した。210℃から226℃に昇温しながら25分間重合を実施し、この間、圧力を1.4MPaに上昇させた。その後、オートクレーブの内容物をフラッシュし(flashed)、固体生成物を窒素中でさらに冷却した。次いで、こうして得られたプレポリマーを、乾燥炉において真空引きしながら0.02MPaの窒素気流中で数時間125℃に加熱することによって乾燥させた。乾燥した固体のプレポリマーを、金属製の管状反応器(d=85mm)中で、窒素気流(2400g/h)中200℃で数時間、次いで窒素/水蒸気(重量比3/1、2400g/h))中225℃で2時間および260℃で46時間加熱することによって後縮合させた。次いで、ポリマーを室温に冷却した。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン179.8g、ヘキサメチレンジアミン347.25g、水537g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.36g、アジピン酸72.36g、およびテレフタル酸653.38gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の91重量%水溶液を27分後に得た。この工程では温度を169℃から223℃に昇温した。温度を210℃から226℃に昇温しながら21分間重合を実施し、その間、圧力を1.3MPaに上昇させた。次いで、実施例Iと同様にしてプレポリマーを乾燥し、固相で後縮合させた。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン57.77g、ヘキサメチレンジアミン454.24g、水498g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.36g、アジピン酸209.21g、およびテレフタル酸493.18gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の91重量%水溶液を17分後に得た。この工程では、温度を168℃から206℃に昇温した。温度を210℃から226℃に昇温しながら25分間重合を実施し、その間、圧力を1.4MPaに上昇させた。次いで、260℃での後縮合の時間を17時間としたことを除いて、実施例Iと同様にして、プレポリマーを乾燥および固相で後縮合させた。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン218.26g、ヘキサメチレンジアミン312.95g、水540g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.36g、アジピン酸122.33g、およびテレフタル酸606.47gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の90重量%水溶液を22分後に得た。この工程では、温度を170℃から216℃に昇温した。温度を210℃から226℃に昇温しながら25分間重合を実施し、その間、圧力を1.5MPaに上昇させた。次いで、225℃での後縮合の時間を5時間としたことを除いて、実施例Iと同様にして、プレポリマーを乾燥および固相で後縮合させた。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン94.91g、ヘキサメチレンジアミン421.58g、水524g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.36g、アジピン酸260.68g、およびテレフタル酸444.43gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の90重量%水溶液を19分後に得た。この工程では、温度を170℃から206℃に昇温した。温度を210℃から226℃に昇温しながら25分間重合を実施し、その間、圧力を1.5MPaに上昇させた。次いで、260℃での後縮合の時間を21時間としたことを除いて、実施例Iと同様にして、プレポリマーを乾燥および固相で後縮合させた。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン127.09g、ヘキサメチレンジアミン350.05g、水487g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.66g、アジピン酸91.59g、およびテレフタル酸567.48gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の91重量%の水溶液を22分後に得た。この工程では、温度を176℃から212℃に昇温した。温度を220℃から226℃に昇温しながら22分間重合を実施し、この間、圧力を1.4MPaに上昇させた。次いで、このようにして得られたプレポリマーを、乾燥炉において真空引きしながら0.02Mpaの窒素気流中で125℃および180℃で数時間加熱することによって乾燥させた。プレポリマーを金属製の管状反応器(d=85mm)中で、窒素気流(2400g/h)中190℃および230℃で数時間、次いで窒素/水蒸気流(重量比3/1、2400g/h)中251℃で96時間加熱することにより、固相で後縮合させた。次いで、ポリマーを室温に冷却した。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン57.42g、ヘキサメチレンジアミン368.62g、水546.88g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.6g、アジピン酸117.22g、およびテレフタル酸472.37gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の91重量%水溶液を22分後に得た。この工程では、温度を176℃から212℃に昇温した。温度を220℃から226℃に昇温しながら22分間重合を実施し、この間、圧力を1.5MPaに上昇させた。次いで、このようにして得られたプレポリマーを、乾燥炉において真空引きしながら0.02Mpaの窒素気流中125℃および180℃で数時間加熱することによって乾燥させた。次いで、このプレポリマーを、260℃での後縮合の時間を48時間としたことを除いて実施例Iと同様にして乾燥および固相で後縮合させた。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン209.08g、ヘキサメチレンジアミン282.93g、水500g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.33g、およびテレフタル酸673.99gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の91重量%水溶液を25分後に得た。この工程では、温度を179℃から220℃に昇温した。温度を220℃から226℃に昇温しながら22分間重合を実施し、この間、圧力を1.6MPaに上昇させた。次いで、260℃での後縮合の時間を45分間としたことを除いて、実施例Iと同様にしてプレポリマーを固相で後縮合させた。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン430.4g、水500g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.33g、およびアジピン酸686.8gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の90重量%水溶液を25分後に得た。この工程では、温度を110℃から162℃に昇温した。温度を162℃から204℃に昇温しながら重合を実施し、この間、圧力を1.3Mpaに上昇させた。次いで、実施例Iと同様にして、プレポリマーを乾燥および固相で後縮合させた。
実施例Iと同様にして、テトラメチレンジアミン444.23g、水616g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.33g、テレフタル酸301.66g、およびアジピン酸(アルドリッチ(Aldrich))398.11gの混合物を撹拌しながら2.5リットルのオートクレーブに加熱しながら仕込み、それによって塩の90重量%水溶液を25分後に得た。この工程では、温度を170℃から200℃に昇温した。温度を220℃から226℃に昇温しながら重合を実施し、この間、圧力を1.6Mpaに上昇させた。次いで、このようにして得られたプレポリマーを、乾燥炉において真空引きしながら0.02Mpaの窒素気流中125℃および180℃で数時間加熱することによって乾燥させた。次いで、プレポリマーを、260℃での後縮合の時間を48時間としたことを除いて実施例Iと同様にして乾燥および固相で後縮合させた。
上述したポリアミドを用いて射出成形部品を作製した。射出成形を行うため、以下の条件を適用することによって材料を使用前に予備乾燥した:コポリアミドを0.02Mpaの真空中で80℃に加熱し、窒素気流を通気しながらこの温度および圧力を24時間維持した。予備乾燥した材料を、直径22mmのスクリューおよびキャンパス(Campus)UL 0.8mm射出成形用2ピース型(2 body)金型を備えたアーブルグ(Arburg)5射出成形機にて射出成形した。シリンダの壁面温度を345℃に設定し、金型温度を140℃に設定した。このようにして得られたキャンパスULバーをさらなる試験に用いた。比較例Cの押出成形では大きな差が見られたことに注目されたい。
TmおよびTgの測定:2回目の融解温度(the second melting temperature)Tmおよびガラス転移温度Tgの測定を、メトラー・トレド・スター・システム(Mettler Toledo Star System)(DSC)を用いて、昇温および降温速度を20℃/分としてN2雰囲気中で実施した。測定用試料として約5mgの予備乾燥したポリマー粉末を用いた。予備乾燥は、105℃の高真空中すなわち50mbar未満で16時間実施した。ポリアミド試料を20℃から360℃まで20℃/分で加熱し、すぐに40℃まで20℃/分で冷却し、次いで、再び360℃まで20℃/分で加熱した。ガラス転移温度Tgについては2回目の昇温サイクルの変曲点を測定した。2回目の融解温度Tmは2回目の昇温サイクルの融解ピークのピーク値を測定した。
パーキン・エルマー(Perkin−Elmer)TGA7熱天秤を用いて等温TGAを実施した。予備乾燥(高真空、<50mbar、T=105℃、16時間)した約5mgのポリマー粉末試料を使用した。ヘリウム雰囲気中、40℃/分で20℃から380℃まで昇温した後、380℃で1時間保持することにより測定を実施した。時間t=0分に20℃から昇温を開始した。時間t=15分からt=30分の間のTGA曲線の平均勾配を測定し、初期重量に対する1分間当たりの重量損失として百分率で表した。
厚さI=0.8mm、初期重量(w0)のキャンパスULポリマー射出成形部品を脱塩水にT=40℃で浸漬することによって水の取り込みを測定した。一定間隔の異なる時間に重量(wt)を測定し、重量増加ΔW(t)=(wt−w0)を、水の取り込みが平衡に到達(w∞)して重量増加ΔW∞=(w∞−w0)となるまで測定した。状態調整時間の平方根t1/2に対する相対的な重量増加の傾きからフィック(Fick)の法則に従い拡散定数Dを決定した。
傾き=ΔW(t)/t1/2=(4/I)・(D/π)1/2・ΔW∞
ここで、ΔW(t)/ΔW∞=0.7までの測定データから傾きをとった。
後縮合により得られたポリマーの相対粘度を測定した。ISO307、第4版に従い相対粘度の測定を実施した。予備乾燥したポリマー試料を用いて測定を実施した。乾燥は、80℃の高真空中(すなわち50mbar未満)で24時間実施した。相対粘度の測定を硫酸(96.00±0.15%、m/m)100ml中にポリマー1グラムを加えた濃度で25.00±0.05℃で実施した。ショット(Schott)(参照番号53020)からのDIN−ウベローデ(DIN−Ubbelohde)を用いて溶液(t)および溶媒(to)の流動時間を25℃で測定した。相対粘度はt/t0として定義される。
Claims (9)
- 脂肪族ジアミンを含むジアミンから誘導された構成単位(A−A構成単位)およびテレフタル酸を含むジカルボン酸から誘導された構成単位(B−B構成単位)を含む半結晶性半芳香族ポリアミドであって、
a.前記ジカルボン酸が、芳香族ジカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸の混合物からなり、
i.前記芳香族ジカルボン酸が、芳香族ジカルボン酸の総量に対し少なくとも80mol%がテレフタル酸から構成され、かつ
ii.前記脂肪族ジカルボン酸のモル量が、ジカルボン酸の総量に対し少なくとも5mol%であり、
前記脂肪族ジカルボン酸が、アジピン酸(C6)であり、
b.前記ジアミンが、6〜12個の炭素原子を有する長鎖脂肪族ジアミンおよび2〜5個の炭素原子を有する短鎖脂肪族ジアミンの混合物からなり、前記短鎖脂肪族ジアミンのモル量が、ジアミンの総量に対し少なくとも10mol%であり、かつ
c.前記芳香族ジカルボン酸および前記長鎖脂肪族ジアミンのモル量の合計が、ジカルボン酸およびジアミンの総モル量に対し60〜90mol%であることを特徴とする、半芳香族ポリアミド。 - 前記短鎖脂肪族ジアミンが、エチレンジアミン、1,4−ブタンジアミン、および1,5−ペンタンジアミン、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の半芳香族ポリアミド。
- 前記長鎖脂肪族ジアミンが、ヘキサンジアミン、2−メチル−,1,5−ペンタンジアミン、C8ジアミン、C9ジアミン、2−メチル−,1,8−オクタンジアミン、C10ジアミン、C11ジアミン、C12ジアミン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の半芳香族ポリアミド。
- 前記ポリアミドが、A−AおよびB−B構成単位以外の構成単位を、ポリアミドの総モル質量に対し10質量%以下の量で含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミド。
- テレフタル酸を含むジカルボン酸および脂肪族ジアミンを含むジアミンを共縮合することによってA−A構成単位およびB−B構成単位を含むポリアミドを形成する(溶融または溶液)重合ステップを含み、前記ジカルボン酸およびジアミンが請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成を有する、半芳香族ポリアミドの調製方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミドおよび少なくとも1種の添加剤を含むポリマー組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミドまたは前記半芳香族ポリアミドおよび少なくとも1種の添加剤を含むポリマー組成物の、成形部品を製造するための使用。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミドを含む成形部品。
- 請求項8に記載の成形部品の、自動車エンジン部品として、電気もしくは電子部品として、または航空宇宙および家庭用途における使用。
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