JP5324626B2 - 磁気記録媒体用バインダー及び磁気記録媒体 - Google Patents
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上記方法以外にも芳香族ポリイソシアネート、鎖延長剤、芳香族二塩基酸及び側鎖を有する脂肪族系ジオールからなるポリエステルポリオール、脂肪族又は脂環族二塩基酸及び側鎖を有する脂肪族系ジオールからなるポリエステルポリオールから得られるポリエステルウレタンが、樹脂の機械的強度に優れるという報告がなされている(例えば、特許文献1参照)。
しかしこれらの方法で得られたポリウレタン樹脂は、100℃以上の環境で高い樹脂強度を維持することは困難であり、例えばフィルムに成型した際、100℃以上の温度では引張り破断強度が低下し、フィルム剥離や破れ等が発生しやすいという問題がある。
本発明において記号(x)で表される1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(無水物)とは、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸及び/又は1,2,4−ベンゼントリカルボン酸1,2−無水物を意味する。
装置 : 東ソー(株)製 HLC−8120(一例)
カラム : TSK GEL GMH6 2本 〔東ソー(株)製〕(一例)
測定温度 : 40℃
試料溶液 : 0.25重量%のTHF溶液
溶液注入量 : 100μl
検出装置 : 屈折率検出器
基準物質 : 東ソー製 標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)12点(分子量 500 1,050 2,800 5,970 9,100 18,100 37,900 96,400 190,000 355,000 1,090,000 2,890,000)
尚、測定に際しては、試料をTHFに溶解し、不溶解分をグラスフィルターでろ別したものを試料溶液とする。
本発明における酸価及び水酸基価は、JIS K0070(1992年版)に規定の方法で測定される。
ポリエステルポリオール(a1)は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
高分子量ポリオール(a2)、低分子量ポリオール(a3)及び/又はポリアミン(a4)を含有することにより、樹脂の耐磨耗性や耐衝撃性を向上させることができる。
尚、本発明における高分子量ポリオール(a2)及び低分子量ポリオール(a3)には、前記ポリエステルポリオール(a1)は含まれない。
縮合型ポリエステルとしては、多価カルボン酸又はそのエステル形成性誘導体[酸無水物、低級(炭素数1〜4)アルキルエステル及び酸ハライド等]と後述の化学式量又はMnが500未満の低分子量ポリオール(a3)との縮重合により得られるポリエステルポリオール等が挙げられる。
ポリラクトンポリオールの具体例としては、ポリカプロラクトンジオール、ポリバレロラクトンジオール及びポリカプロラクトントリオール等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールの具体例としては、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール等が挙げられる。
低分子量ポリオール(a3)は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
これらの内好ましいものは、スルホン酸及びスルファミン酸の有機酸(塩)基であり、特に好ましいものはスルホン酸及びスルファミン酸の金属塩基である。
〔1〕脂肪族ポリアミン[炭素数2〜6のアルキレンジアミン(エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン等)、ポリアルキレン(炭素数2〜6)ポリアミン{ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及びペンタエチレンヘキサミン等}];
〔2〕上記脂肪族ポリアミンのアルキル(炭素数1〜4)又はヒドロキシアルキル(炭素数2〜4)置換体〔ジアルキル(炭素数1〜3)アミノプロピルアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサメチレンジアミン及びメチルイミノビスプロピルアミン等〕;
〔3〕脂環又は複素環含有脂肪族ジアミン[炭素数4〜15の脂環式ジアミン{1,3−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、メンセンジアミン及び4,4’−メチレンジシクロヘキサンジアミン(水添メチレンジアニリン)等}及び炭素数4〜15の複素環式ジアミン{ピペラジン、N−アミノエチルピペラジン、1,4−ジアミノエチルピペラジン及び3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等}];等が挙げられる。
炭素数8〜15の芳香脂肪族ジアミンとしては、キシリレンジアミン及びテトラクロル−p−キシリレンジアミン等が挙げられる。
〔1〕非置換芳香族ジアミン〔1,2−、1,3−又は1,4−フェニレンジアミン、2,4’−又は4,4’−ジフェニルメタンジアミン、クルードジフェニルメタンジアミン(ポリフェニルポリメチレンポリアミン)、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、チオジアニリン、2,6−ジアミノピリジン、m−アミノベンジルアミン、トリフェニルメタン−4,4’,4”−トリアミン及びナフチレンジアミン等;
〔2〕核置換アルキル基(メチル,エチル、n−又はi−プロピル及びブチル等の炭素数1〜4アルキル基)を有する芳香族ジアミン、例えば2,4−又は2,6−トリレンジアミン、クルードトリレンジアミン、ジエチルトリレンジアミン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン、4,4’−ビス(o−トルイジン)、ジアニシジン、ジアミノジトリルスルホン、1,3−ジメチル−2,4−ジアミノベンゼン、2,3−ジメチル−1,4−ジアミノナフタレン及び4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン等〕、及びこれらの異性体の種々の割合の混合物;
〔3〕核置換電子吸引基(Cl、Br、I及びF等のハロゲン;メトキシ及びエトキシ等のアルコキシ基;ニトロ基等)を有する芳香族ジアミン(メチレンビス−o−クロロアニリン、4−クロロ−o−フェニレンジアミン、2−クロル−1,4−フェニレンジアミン、3−アミノ−4−クロロアニリン、4−ブロモ−1,3−フェニレンジアミン、2,5−ジクロル−1,4−フェニレンジアミン、5−ニトロ−1,3−フェニレンジアミン及び3−ジメトキシ−4−アミノアニリン等);
〔4〕2級アミノ基を有する芳香族ジアミン[上記〔1〕〜〔3〕の芳香族ジアミンの−NH2の一部又は全部が−NH−R’(R’はアルキル基例えばメチル,エチル等の低級アルキル基)で置換されたもの、例えば4,4’−ジ(メチルアミノ)ジフェニルメタン及び1−メチル−2−メチルアミノ−4−アミノベンゼン等]等が挙げられる。
ポリアミン(a4)は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
活性水素成分(A)としてポリアミン(a4)及び/又は水を用いる場合は、上記(2)の方法が好ましい。
これらの方法は、有機溶剤(S)の存在下又は非存在下に行うことができる。
こられらの溶剤の内、溶剤除去のしやすさの観点から、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、THF、トルエン及びキシレンが好ましい。
次いで、末端にイソシアネート基を有するプレポリマーとポリアミン(a4)及び/又は水と反応させて、ポリウレタン樹脂(C)を製造する場合の反応温度は反応速度とビューレット化抑制の観点で10〜100℃が好ましく、生産性の観点で反応時間は48時間以下が好ましい。プレポリマーのイソシアネート基と、ポリアミン(a4)及び/又は水の活性水素基の当量比(NCO/活性水素)は、好ましくは0.5/1〜1.5/1、更に好ましくは0.7/1〜1.3/1、特に好ましくは0.75/1〜1.2/1である。
また、ポリウレタン樹脂(C)の水酸基価は、好ましくは0〜100mgKOH/g、更に好ましくは0〜80mgKOH/g、特に好ましくは0〜50mgKOH/gである。
Tgが0℃未満では磁気テープの耐久性が低下する傾向にあり、125℃を超えると磁気テープ製造時のカレンダー性が悪くなる傾向にある。
尚、上記及び以下において、Tgはセイコー電子工業(株)製「DSC20、SSC/580」を用いて、ASTM D3418−82に規定の方法(DSC法)で測定される。
磁性粉の使用量は、磁性塗料中、通常20〜50重量%である。
非磁性支持体上に磁性塗料を塗布して形成される磁性層の厚さは、乾燥膜厚で通常0.01〜30μmである。
以下において、特に規定しない限り部は重量部を表す。
[ポリエステルポリオール(a1−1)の合成]
冷却管、撹拌機及び窒素導入管を備えた反応槽(以下の製造例で用いる反応槽も同様)中に、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸1,2−無水物(無水トリメリット酸)384部(2.0モル部)、エチレングリコール409部(6.6モル部)及び重合触媒としてテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、140℃で窒素気流下に生成する水とエチレングリコールを留去しながら48時間反応させてポリエステルポリオール(a1−1)を得た。回収されたエチレングリコールは37部(0.6モル部)であった。ポリエステルポリオール(a1−1)のMnは350、酸価は0、水酸基価は470であった。
[ポリエステルポリオール(a1−2)の合成]
反応槽中に、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸1,2−無水物(無水トリメリット酸)384部(2.0モル部)、エチレングリコール285部(4.6モル部)及び重合触媒としてのテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、140℃で窒素気流下に生成する水とエチレングリコールを留去しながら48時間反応させてポリエステルポリオール(a1−2)を得た。回収されたエチレングリコールは37部(0.6モル部)であった。ポリエステルポリオール(a1−2)のMnは300、酸価は170、水酸基価は350であった。
[ポリエステルポリオール(a1−3)の合成]
反応槽中に、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸1,2−無水物(無水トリメリット酸)384部(2.0モル部)、エチレングリコール285部(4.3モル部)、ベンジルアルコール129部(1.2モル部)及び重合触媒としてのテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、140℃で窒素気流下に生成する水とエチレングリコールを留去しながら48時間反応させてポリエステルポリオール(a1−3)を得た。回収されたエチレングリコールは19部(0.3モル部)、ベンジルアルコールは22部(0.2部)であった。ポリエステルポリオール(a1−3)のMnは390、酸価は8、水酸基価は360であった。
[ポリエステルポリオール(a1−4)の合成]
反応槽中に、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸1,2−無水物(無水トリメリット酸)384部(2.0モル部)、エチレングリコール223部(3.6モル部)及び重合触媒としてのテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、140℃で窒素気流下に生成する水とエチレングリコールを留去しながら48時間反応させてポリエステルポリオール(a1−4)を得た。回収されたエチレングリコールは19部(0.6モル部)であった。ポリエステルポリオール(a1−4)のMnは270、酸価は271、水酸基価は180であった。
[ポリエステルポリオール(a1−5)の合成]
反応槽中に、プロピレングリコールの1,2−プロピレンオキサイド/エチレンオキサイドブロック付加物(三洋化成工業製「サンニックスPL−910」;Mn900、水酸基価125)424.5部(0.5モル部)、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸1,2−無水物(無水トリメリット酸)181.1部(1.1モル部)、及びアルカリ触媒としてのN−エチルモルホリン1.0部を仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、130±10℃で5時間反応させハーフエステル化を行った。ハーフエステル化後、エチレンオキサイド93.4部(2.1モル部)を100±10℃で、圧力が0.50MPa以下となるように制御しながら、5時間かけて滴下した後、100±10℃で1時間熟成して、ポリエステルポリオール(a1−5)を得た。酸価は2、水酸基価は151であった。
[ポリエステルポリオール(a2−1)の合成]
反応槽中に、テレフテル酸ジメチルエステル194部(0.3モル部)及び1,2−プロピレングリコール190部(モル部)を投入し、触媒としてテトラブトキシチタネート0.1部添加した。窒素気流下220℃で、生成するメタノールを溜去しながら約8時間反応させた。ついで同温度で20分間減圧し、重合反応を終了し、ポリエステルポリオール(a2−1)を得た。
ポリエステルポリオール(a2−1)のMnは2,100、酸価0、水酸基価は53であった。
[ポリエステルポリオール(a34−1)の合成]
反応槽中に、アジピン酸139部(0.3モル部)、5−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルエステル15部及び2,2−ジメチル−1,3−ヒドロキシプロパン208部を投入し、触媒としてのテトラブトキシチタネート0.1部添加した。窒素気流下220℃で、生成する水を溜去しながら約8時間反応させた。ついで同温度で20分間減圧し、重合反応を終了し、ポリエステルポリオール(a34−1)を得た。
ポリエステルポリオール(a34−1)のMnは330、酸価0、水酸基価は340、スルホン酸金属塩基の量は、(a34−1)106g当たり148当量であった。
[ポリエステルポリオール(a34−2)の合成]
反応槽中に、5−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルエステル888部及び2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2’,2’−ジメチル−3−ヒドロキシプロパネート1836部を投入し、触媒としてテトラブトキシチタネート0.2部添加した。窒素気流下240℃で約5時間エステル交換し、ポリエステルポリオール(a34−2)を得た。
ポリエステルポリオール(a34−2)のMnは425、酸価0、水酸基価は265、スルホン酸金属塩基の量は、(a34−2)106g当たり1200当量であった。
反応槽を十分に窒素で置換後に、表1に示す種類及び量(重量部)の活性水素成分(A)を加え、温度を80℃にして、均一化した。そこへ表1に示す種類及び量(重量部)のポリイソシアネート成分(B)を攪拌下に加え、30分攪拌し、均一化した。その後、攪拌を停止し、24時間反応させ、冷却後取り出して粉砕することで、ポリウレタン樹脂(C−1)〜(C−10)及び比較用のポリウレタン樹脂(CR−1)〜(CR−2)を得た。
尚、表1におけるポリカーボネートポリオールとして旭化成ケミカルズ(株)製「PCDL T4671」を、シリコーンポリオールとして信越化学工業(株)製「KF−6001」を、ポリエーテルポリオールとして三洋化成工業(株)製「PEG−400」を用いた。
実施例1〜10及び比較例1〜2で得られたポリウレタン樹脂を250℃に温調したホットプレスで厚さ1mmになるように30秒プレスし、フィルムを得た。
フィルム化したポリウレタン樹脂から、JIS K 6251:2004の引裂試験片ダンベル3号形を3枚打ち抜いた。膜厚は標線間の5カ所の測定値の最小値をとった。これを恒温槽の設置されたオートグラフに取り付け、100℃に温調し、2時間静置した後、200mm/minの速さで引っ張り、試験片が破断にいたる最大強度を測定した。25℃での引張り破断強度についても同様に測定を行った。その結果を表1に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜2で得られたポリウレタン樹脂[(C−1)〜(CR−2)]をバインダーとして使用し、下記組成物をペイントコンディショナーで混合、分散させて磁性塗料(E−1)〜(E−10)及び比較用の磁性塗料(ER−1)〜(ER−2)を作製した。
メタル粉(商品名「HIE−3」関東電化製) 100部
ポリウレタン樹脂[(C−1)〜(CR−2)] 10部
塩化ビニル−酢酸ビニル−ビニルアルコール共重合体 10部
(商品名「VAGH」;UCC社製)
レシチン 1部
メチルエチルケトン 75部
トルエン 75部
得られた磁性塗料に硬化剤[「コロネートL」:日本ポリウレタン工業(株)製トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート3モル付加物]を5部添加し、10分混合した。
この磁性塗料をポリエステルフイルムに塗布して乾燥させ(乾燥膜厚0.5ミクロン)、1,000eの磁場をかけて、配向させてテープを得た。更に、このテープをカレンダーで処理し、磁気テープ(F−1)〜(F−10)及び比較用の磁気テープ(FR−1)〜(FR−2)を得た。
得られた磁性塗料の粘度をBL型粘度計(東京計器製)を用いて25℃にて測定した。結果を表2に示す。粘度が低いほど、磁性塗料を塗布しやすい。
<光沢度の測定>
磁気テープの磁性粉の分散性をみるために表面光沢度を測定した。結果を表2に示す。光沢度が高いほど分散性が良好である。
尚、表面光沢度は、日本電子工業製デジタル変角光沢計を用いて、75°の正反射率を測定した。数値は標準板の反射率を95とした場合と比較し、相対値(%)で表示した。
磁気テープの耐久性を、学振式摩耗堅牢度試験機(大栄化学精機製作所製)を用いて100gの荷重で30回摩耗後の粉落ち量(mg)を測定することにより評価した。結果を表2に示す。数値が小さいほど、磁気テープの耐久性が良好であることを示す。
Claims (6)
- 活性水素成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とを反応させてなるポリウレタン樹脂(C)からなる磁気記録媒体用バインダーであって、前記(A)が1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(無水物)(x)と炭素数2〜10の脂肪族ジオール(y)とを必須成分として反応させてなるポリエステルポリオール(a1)を、前記(A)と前記(B)の合計重量に対して0.2〜50重量%含有し、更に前記(A)がスルホン酸金属塩基を有する化学式量又は数平均分子量が500未満の低分子量ポリオールを含有することを特徴とする磁気記録媒体用バインダー。
- 前記ポリエステルポリオール(a1)が1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(無水物)(x)と炭素数2〜10の脂肪族ジオール(y)と必要により炭素数1〜30のモノアルコール及び/又は水酸基価が18〜600のポリエーテルポリオールとを反応させてなり、前記ポリエステルポリオール(a1)を構成する1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(無水物)(x)と、炭素数2〜10の脂肪族ジオール(y)並びに必要により使用する炭素数1〜30のモノアルコール及び/又は水酸基価が18〜600のポリエーテルポリオールとのモル比が、1:1〜1:3である請求項1記載の磁気記録媒体用バインダー。
- 前記ポリウレタン樹脂(C)が有するスルホン酸金属塩基の量が前記(C)106g当たり1〜1,000当量である請求項1又は2記載の磁気記録媒体用バインダー。
- 前記ポリウレタン樹脂(C)の数平均分子量が5,000〜200,000である請求項1〜3のいずれか記載の磁気記録媒体用バインダー。
- 前記炭素数2〜10の脂肪族ジオール(y)が、エチレングリコール、1,3−プロピレングリコール及び/又は1,4−ブタンジオールである請求項1〜4のいずれか記載の磁気記録媒体用バインダー。
- 請求項1〜5のいずれか記載のバインダーを含有してなる磁性層を有する磁気記録媒体。
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