JP5276452B2 - 一つ又は複数の末端官能基を有するメタセシス共重合体 - Google Patents
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Description
本発明に用いる不飽和重合体は、メタセシス合成した共重合体であって、少なくとも一つ以上の末端官能基を有する共重合体である。
本願の使用に適した末端官能基は、ヒドロキシル、カルボン酸、エステル、カーボネート、環状カーボネート、酸無水物、環状酸無水物、ラクトン、アミン、アミド、ラクタム、環状エーテル、エーテル、アルデヒド、チアゾリン、オキサゾリン、フェノール、メラミン及びそれらの混合物から選択される基である。一の実施態様においては、末端官能基が、ヒドロキシル、カルボン酸、エステル及びそれらの混合物から選択される基である。一以上の実施態様において、シクロオレフィン、アルファ、オメガジエン等のオレフィン類は、メタセシス触媒を用いて重合され、不飽和重合体を形成する。メタセシス反応は、開環メタセシス重合(ROMP)、非環式ジエンメタセシス重合(ADMET)等とすることができる。特定の実施態様においては、メタセシス合成した高分子量の重合体が、本発明の実施に有用な不飽和重合体を提供するため、メタセシス触媒を用いて改質(例えば、分子量の低下)される。官能性オレフィン(即ち、一つ以上の官能基を含むオレフィン)を用いて、不飽和の官能性共重合体又は保護された官能性共重合体を生ずる。その不飽和重合体は、一つ以上の官能基を含む。メタセシス重合技術を用いることで、得られる共重合体は、重合体鎖中100個の炭素原子当たり約5〜約25個の二重結合を有する。
どんなメタセシス触媒も本発明を実施するのに有用である。一以上の実施態様において、メタセシス触媒としては、遷移金属カルベン錯体が挙げられる。適した遷移金属カルベン錯体は、正電荷を持つ五配位又は六配位の金属中心(例えば、+2、+4又は+6の酸化状態)を含む。例示的な遷移金属としては、IUPAC慣例法に従う周期表の3族から12族の遷移金属が挙げられる。
一以上の実施態様において、有用なオレフィン単量体としては、メタセシス反応を受けるもの、即ち、少なくとも一つのメタセシス活性の二重結合を含むものが挙げられる。シクロオレフィンは、シクロアルケンでもよいし、シクロポリエンでもよい。非環式単量体の適した例としては、ジエン、アルファオメガジエン、オレフィンのオリゴマー等が挙げられる。
本発明に用いる少なくとも一つ以上の末端官能基を有する不飽和のメタセシス共重合体を調製するのに使用される合成技術には、従来のメタセシス重合技術が含まれる。それらの反応としては、開環メタセシス重合(ROMP)及び/又は非環式ジエンメタセシス重合(ADMET)を挙げることができ、それらの反応は、米国特許第5,728,917号、第5,290,895号及び第5,969,170号に記載されるように当該技術分野において知られており、参照することによって本願に組み込まれる。また、より大きな分子量の不飽和重合体のメタセシス解重合によっても、メタセシス重合体を調製することができる(WO2006/127483A1参照)。また、メタセシス反応における多官能性アルケンを含めた官能性アルケンの使用は、米国特許第5,880,231号及び米国特許出願第11/344,660号に開示されるように知られており、参照することによって本願に組み込まれる。
a.ペンダントビニル含有量
一以上の実施態様において、本発明に用いる少なくとも一つ以上の末端官能基を有する不飽和のメタセシス共重合体は、ペンダントビニル含有量が比較的低いことを特徴とすることができる。ペンダントビニル基は、末端基を除き、重合体骨格に沿った、重合体骨格への結合点が一つあるアルケニル基をさす。一以上の実施態様において、共重合体は、約2%未満のビニル基を含んでもよく、他の実施態様においては約1%未満であり、他の実施態様においては約0.5%未満であり、他の実施態様においては約0.05%未満である。一以上の実施態様において、不飽和重合体は、ペンダントビニル単位を実質的に欠いている。ここで、「実質的に欠いている」とは、そうでなければ重合体に感知できる程の影響を及ぼすであろう量か又はそれ以下の量のペンダントビニル単位を含むことである。一以上の実施態様において、不飽和重合体は、ペンダントビニル基を欠いている。
一以上の実施態様において、少なくとも一つ以上の末端官能基を有する不飽和メタセシス共重合体のTgは、約0℃未満としてもよく、他の実施態様においては約マイナス10℃未満であり、更に他の実施態様においては約マイナス15℃未満である。また、別の実施態様におけるTgは、約マイナス15℃から約マイナス115℃としてもよい。
一以上の実施態様において、少なくとも一つ以上の末端官能基を有する不飽和共重合体の融点は、約マイナス(−)40℃から約(+)50℃としてもよく、他の実施態様においては約マイナス35℃から約40℃であり、更に他の実施態様においては約マイナス30℃から約20℃である。
一以上の実施態様において、少なくとも一つ以上の末端官能基を有する不飽和重合体は、数平均分子量(Mn)が少なくとも約0.5kg/モルであることを特徴とすることができ、他の実施態様においては少なくとも約1kg/モルであり、他の実施態様においては少なくとも約1.5kg/モルであり、他の実施態様においては少なくとも約2.0kg/モルである。一以上の実施態様において、上記不飽和重合体は、数平均分子量が約100kg/モル未満であることを特徴とすることができ、他の実施態様においては約80kg/モル未満であり、他の実施態様においては約60kg/モル未満であり、他の実施態様においては40kg/モル未満であり、別の実施態様においては約20kg/モル未満である。一以上の実施態様において、上記不飽和重合体は、分子量分布(Mw/Mn)が約1.05〜約2.5であることを特徴とすることができ、他の実施態様においては約1.1〜約2.0であり、他の実施態様においては約1.2〜約1.8である。ポリスチレン基準での標準的なGPC技術を用いることで分子量を決定することができる。
一以上の実施態様において、少なくとも一つ以上の末端官能基を有するメタセシス共重合体は、不飽和が比較的低いことを特徴とすることができる。一以上の実施態様においては、上記メタセシス共重合体が100個の炭素原子当たり約5〜約25個の二重結合を含有し、他の実施態様においては該メタセシス重合体が100個の炭素原子当たり約6〜約20個の二重結合を含有し、他の実施態様においては100個の炭素原子当たり約7〜約18個の二重結合であり、他の実施態様においては該メタセシス重合体が重合体中100個の炭素原子当たり約10〜約15個の二重結合を含有する。
本願のメタセシス重合体は、シス含有量が約10%を超え、別の実施態様においては30%を超え、別の実施態様においては50%を超える。
2.本発明の実施を実証するため、下記に示す例を調製して試験した。しかしながら、該例は、本発明の範囲を制限するものとしてみなすべきでない。特許請求の範囲が、本発明を明確にする役目を果たすことになる。
容積1ガロンのステンレス鋼反応器中に、脱気シクロオクテン1185mL(996g、9.0mol)、脱気1,5-シクロオクタジエン560mL(497g、4.6mol)及び脱気シス-1,4-ジアセトキシ-2-ブテン60mL(65.5g、0.38mol)からなるバッチ混合物を充填した。該混合物を攪拌して50℃に加熱した。脱気乾燥トルエン10mL中グラブス第二世代のルテニウムメタセシス触媒0.42g(0.50mmol)の溶液を不活性雰囲気下で調製し、上記単量体の混合物に加えた。1分以内に反応温度の上昇が起こり始め、15分以内に114℃のピーク温度に達した。その反応を2時間攪拌した後、エチルビニルエーテル10mLのヘキサン溶液を加えて、メタセシス触媒を不活性化させた。30分間攪拌した後、貯蔵用ボトル中に重合体を落として、分析した。重合体生成物は、琥珀色の油性液体であった。得られた物質は、下記に示す特性を有していた:Mn=9.2kg/mol;Mw/Mn=1.82;トランス/シスオレフィン含量67/33;オクテニル/ブテニル単位のモル比48/52。
Claims (5)
- メタセシス重合によって作られた、1,5−シクロオクタジエンとシクロペンテンの共重合体、1,5−シクロオクタジエンとシクロオクテンの共重合体、及び、シクロオクテンとシクロペンテンの共重合体よりなる群から選択される共重合体であって、ヒドロキシル基、カルボン酸基、エステル基、カーボネート基、環状カーボネート基、酸無水物基、環状酸無水物基、ラクトン基、アミン基、アミド基、ラクタム基、環状エーテル基、エーテル基、アルデヒド基、チアゾリン基、オキサゾリン基、フェノール基、メラミン基及びそれらの混合物よりなる群から選択される少なくとも一つ以上の末端官能基を有し、2%未満のペンダントビニル基を含有し、100個の炭素原子当たり5〜25個の二重結合を含有し、10%を超えるシス含有量を有する共重合体。
- 前記末端官能基が、ヒドロキシル基、カルボン酸基、エステル基及びそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 前記末端官能基が、ヒドロキシル基であることを特徴とする請求項2に記載の共重合体。
- 前記末端官能基が、カルボン酸基であることを特徴とする請求項2に記載の共重合体。
- 前記末端官能基が、エステル基であることを特徴とする請求項2に記載の共重合体。
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