JP5247811B2 - ポリエステル樹脂及びこれを含むトナー - Google Patents
ポリエステル樹脂及びこれを含むトナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP5247811B2 JP5247811B2 JP2010534866A JP2010534866A JP5247811B2 JP 5247811 B2 JP5247811 B2 JP 5247811B2 JP 2010534866 A JP2010534866 A JP 2010534866A JP 2010534866 A JP2010534866 A JP 2010534866A JP 5247811 B2 JP5247811 B2 JP 5247811B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wax
- polyester resin
- toner
- component
- acid component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/127—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/81—Preparation processes using solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08775—Natural macromolecular compounds or derivatives thereof
- G03G9/08782—Waxes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08795—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their chemical properties, e.g. acidity, molecular weight, sensitivity to reactants
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08797—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their physical properties, e.g. viscosity, solubility, melting temperature, softening temperature, glass transition temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
- C08L91/06—Waxes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
前記ポリオレフィンポリオールの量はポリエステル樹脂全体に対して0.1〜2重量%であり、前記ワックスの量はポリエステル樹脂全体に対して0.5〜15重量%であるポリエステル樹脂を提供する。
◎:凝集が全く見られず、貯蔵安定性が良好である。
○:わずかな凝集が見られるが、貯蔵安定性が良好である。
×:激しい凝集が見られ、貯蔵安定性が不良である。
◎:画像濃度が1.4以上である。
○:画像濃度が1.2以上である。
×:画像濃度が1.2未満である。
◎:ワックス分散が良好であり、且つ、ワックス粒径が2ミクロン以下である。
○:ワックス分散が良好であり、且つ、ワックス粒径が2ミクロン超である。
×:ワックス分散が不良であり、且つ、ワックス粒径が2ミクロン超である。
◎:投入された全体ワックス含量に対するトナー内ワックス残量が80%超である。
○:投入された 全体ワックス含量に対するトナー内ワックス残量が60%超である。
×:投入された 全体ワックス含量に対するトナー内ワックス残量が40%超である。
A.ポリエステル樹脂の製造
撹拌機と流出コンデンサーを取り付けた2Lの反応器に、テレフタル酸565g、ジメチル1,4−シクロヘキサンジカルボキシラート80g、無水トリメリット酸38g、エチレングリコール164g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンプロピレンオキシド付加物330g、1,4−シクロヘキサンジメタノール138g、グリセロール22gと水素化されたポリブタジエンポリオールを充填させた。窒素気流下で反応器の温度を250℃まで徐々に上昇させ、副産物である水を反応器の外部に流出させながら、エステル化反応を行った。前記水の発生及び流出が終了された後、反応物を撹拌機、冷却コンデンサー及び真空システムが取り付けられた重縮合反応器に搬送した。そして、TiO2/SiO2共沈殿剤を酸成分全体に対して200ppm添加した。反応器の温度を250℃まで上昇させ、反応器の圧力を30分間50mmHgまで減圧しながら、低真空下において反応させて、過量のジオール成分を流出させた。次いで、反応器の圧力を0.1mmHgまで徐々に減圧し、高真空下において所定の撹拌トルクを示すまで反応を行った。縮重合反応終結10分〜1時間前にワックスを投入し、撹拌して混合した。得られたポリエステル樹脂のTgは58〜67℃であり、樹脂の軟化温度は150〜165℃であり、樹脂の酸価は1〜20KOHmg/gであり、樹脂中のゲルの量はポリエステル樹脂全体に対して2〜15重量%であった。
製造されたポリエステル樹脂53重量部、磁性体及び着色剤であるマグネタイト45重量部、及び荷電制御剤であるアゾ染料系の金属錯体2重量部を混合機により混合し、押出機において溶融混練した。次いで、押出された混合物をジェットミル粉砕機により微粉砕し、粉砕された粒子を風力分級機により分級した。次いで、粒子をシリカ1重量部及びチタンジオキシド0.2重量部にてコーティング処理して、体積平均粒子径が8〜9μmのトナー粒子を得た。製造したトナーのワックス分散性、貯蔵安定性、最小定着温度、オフセット温度、定着温度領域及びトナー画像濃度を測定して表1に示した。
Claims (6)
- ワックスの存在下で重縮合して得られるポリエステル樹脂であって、
芳香族二塩基酸成分、及び3価以上の多価酸成分を含む酸成分と、
脂肪族、芳香族または脂環族ジオール成分及び3価以上の多価アルコール成分を含むアルコール成分と、
数平均分子量が1,800〜2,500であり、水酸基価が40〜55KOHmg/gのポリオレフィンポリオールと、
80〜110℃の融点を有するワックス(酸成分、アルコール成分、エポキシ基含有化合物と反応する基を含有するものを除く)と、を含み、
前記ポリオレフィンポリオールの量はポリエステル樹脂全体に対して0.1〜2重量%であり、前記ワックスの量はポリエステル樹脂全体に対して0.5〜15重量%である、ポリエステル樹脂。 - 前記ポリオレフィンポリオールは水素化されたポリブタジエンポリオールである、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ワックスは、ポリオレフィンワックス、カルナウバワックス、モンタン系エステルワックス、蜜蝋、及びライスワックスよりなる群から選ばれるものである、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ワックスは、ポリエステル樹脂内において2μm以下の直径を有するように分散している、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- (a)芳香族二塩基酸成分及び3価以上の多価酸成分を含む酸成分、脂肪族、芳香族または脂環族ジオール成分、及び3価以上の多価アルコール成分を含むアルコール成分、及び数平均分子量が1,800〜2,500であり、水酸基価が40〜55KOHmg/gのポリオレフィンポリオールを用いてエステル化反応またはエステル交換反応を行うステップと、
(b)前記エステル化反応またはエステル交換反応の反応生成物を、80〜110℃の融点を有するワックス(酸成分、アルコール成分、エポキシ基含有化合物と反応する基を含有するものを除く)の存在下で重縮合反応を行うステップと、
を含むポリエステル樹脂の製造方法。 - 請求項1に記載のポリエステル樹脂を含むトナー。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2007-0119229 | 2007-11-21 | ||
KR1020070119229A KR20090052623A (ko) | 2007-11-21 | 2007-11-21 | 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 |
PCT/KR2008/004068 WO2009066850A1 (en) | 2007-11-21 | 2008-07-10 | Polyester resin and toner including the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011504200A JP2011504200A (ja) | 2011-02-03 |
JP5247811B2 true JP5247811B2 (ja) | 2013-07-24 |
Family
ID=40667657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010534866A Active JP5247811B2 (ja) | 2007-11-21 | 2008-07-10 | ポリエステル樹脂及びこれを含むトナー |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8133650B2 (ja) |
EP (1) | EP2212370B1 (ja) |
JP (1) | JP5247811B2 (ja) |
KR (1) | KR20090052623A (ja) |
CN (1) | CN101878243B (ja) |
ES (1) | ES2402383T3 (ja) |
WO (1) | WO2009066850A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019167444A (ja) * | 2018-03-23 | 2019-10-03 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリエステル樹脂及びトナー |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01109359A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-04-26 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用乾式トナー |
JPH11305485A (ja) | 1998-04-24 | 1999-11-05 | Toyobo Co Ltd | 静電荷像現像トナ−用ポリエステル樹脂 |
KR20040010752A (ko) | 2001-06-20 | 2004-01-31 | 미쯔비시 레이온 가부시끼가이샤 | 토너용 폴리에스테르 수지, 토너용 폴리에스테르 수지의제조 방법 및 이를 이용한 토너 |
JP3880347B2 (ja) * | 2001-09-06 | 2007-02-14 | キヤノン株式会社 | フルカラー画像形成用トナー |
WO2003091807A1 (fr) | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Liant pour un toner de developpement d'images electrostatique |
JP2004004806A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-01-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 静電荷像現像トナー用バインダー及び静電荷像現像トナー |
JP4059815B2 (ja) | 2002-08-01 | 2008-03-12 | 三井化学株式会社 | トナー用バインダー樹脂およびトナー |
CN100458577C (zh) * | 2002-08-01 | 2009-02-04 | 三井化学株式会社 | 调色剂用粘结剂树脂和调色剂 |
JP4180568B2 (ja) | 2002-11-26 | 2008-11-12 | 三井化学株式会社 | トナー用バインダー樹脂及び該樹脂を用いた静電荷像現像用電子写真トナー |
JP2005157074A (ja) | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | トナー用ポリエステル樹脂の製造方法 |
JP2005316378A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-11-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 相溶化剤、トナー用ポリエステル系樹脂組成物及びトナー |
KR101110628B1 (ko) * | 2004-08-23 | 2012-02-15 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리에스테르 수지의 제조방법 및 이에 의하여 제조되는폴리에스테르 수지 |
DE602005027428D1 (de) * | 2004-09-13 | 2011-05-26 | Canon Kk | Toner |
JP4603959B2 (ja) * | 2004-09-13 | 2010-12-22 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP2006106272A (ja) | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Sony Corp | 表示装置 |
JP2007193315A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-08-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | トナー用ポリエステル樹脂の製造方法およびトナー用ポリエステル樹脂組成物 |
JP2007217595A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 結晶性ポリエステル樹脂、その製造方法、電子写真トナー用樹脂、及び電子写真トナー |
-
2007
- 2007-11-21 KR KR1020070119229A patent/KR20090052623A/ko active Search and Examination
-
2008
- 2008-07-10 US US12/743,543 patent/US8133650B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-10 CN CN2008801170799A patent/CN101878243B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-10 ES ES08778727T patent/ES2402383T3/es active Active
- 2008-07-10 JP JP2010534866A patent/JP5247811B2/ja active Active
- 2008-07-10 EP EP08778727A patent/EP2212370B1/en not_active Not-in-force
- 2008-07-10 WO PCT/KR2008/004068 patent/WO2009066850A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2402383T3 (es) | 2013-05-03 |
EP2212370B1 (en) | 2013-01-09 |
EP2212370A4 (en) | 2011-01-12 |
CN101878243B (zh) | 2013-02-20 |
EP2212370A1 (en) | 2010-08-04 |
CN101878243A (zh) | 2010-11-03 |
KR20090052623A (ko) | 2009-05-26 |
WO2009066850A1 (en) | 2009-05-28 |
US8133650B2 (en) | 2012-03-13 |
JP2011504200A (ja) | 2011-02-03 |
US20100261867A1 (en) | 2010-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5444243B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びこれを含むトナー | |
JP5132913B2 (ja) | トナー用バインダー樹脂、その製造方法、およびトナー | |
JP4412632B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP2002287427A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2003246920A (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
JP2013109097A (ja) | 白色トナーの製造方法 | |
JP4671363B2 (ja) | トナー用バインダー樹脂組成物、その製造方法、およびトナー | |
KR101155074B1 (ko) | 토너용 폴리에스테르 수지, 및 이를 사용하여 제조되는 토너 | |
JP6197407B2 (ja) | トナー用ポリエステル樹脂の製造方法、トナー用ポリエステル樹脂およびトナー | |
JP3207558B2 (ja) | トナーバインダーおよびトナー組成物 | |
JP5247811B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びこれを含むトナー | |
KR101250877B1 (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 | |
JP5983980B2 (ja) | トナー用ポリエステル樹脂の製造方法、トナー用ポリエステル樹脂、トナーの製造方法、およびトナー | |
JP4759573B2 (ja) | トナー用ポリエステルバインダーの製造方法 | |
KR101250887B1 (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 | |
JP2005091883A (ja) | 静電荷像現像用磁性トナー及び該トナーが充填されたトナーカートリッジ | |
KR101155081B1 (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 | |
KR20080051252A (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 | |
JP3065994B2 (ja) | 電子写真用トナーバインダー | |
KR101471419B1 (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 토너 | |
JP2004070178A (ja) | トナーの製造方法 | |
JP2004149660A (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
JP2006084612A (ja) | トナー用ポリエステル樹脂組成物およびトナー | |
JP4156501B2 (ja) | トナー用結着樹脂 | |
JP2009122195A (ja) | 電子写真用トナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110525 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121003 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130204 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130327 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130409 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5247811 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160419 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |