JP5217522B2 - 重合体の製造方法 - Google Patents
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以下、本発明を詳細に説明する。
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、カラムGMHHR−H)を用い、THFを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算から算出して求めた。
N−アルキルマレイミド系重合体の透明性を評価するために、溶液キャスト法で厚さ200μmのフィルムを作製し、ヘーズメーター(日本電色工業製、商品名NDH2000)を用い、ヘーズを測定した。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.49g、蒸留水157g、N−ブチルマレイミド113g(0.74モル)、トルエン12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.25g(0.0015モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体11.1重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体139重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:81%)。得られたN−ブチルマレイミド重合体の数平均分子量は220,000であり、ヘーズは0.6であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた300mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.36g、蒸留水116g、N−エチルマレイミド50g(0.4モル)、トルエン12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.14g(0.0008モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体25.0重量部、懸濁安定剤0.72重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.3重量部、水性媒体232重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−エチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−エチルマレイミド重合体を得た(収率:80%)。得られたN−エチルマレイミド重合体の数平均分子量は205,000であり、ヘーズは0.7であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.49g、蒸留水157g、N−ブチルマレイミド113g(0.74モル)、メチルイソブチルケトン12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.25g(0.0015モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体11.1重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体139重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:80%)。得られたN−ブチルマレイミド重合体の数平均分子量は180,000であり、ヘーズは0.7であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.49g、蒸留水157g、N−ブチルマレイミド113g(0.74モル)、酢酸ブチル12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.25g(0.0015モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体11.1重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体139重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:79%)。得られたN−ブチルマレイミド重合体の数平均分子量は190,000であり、ヘーズは0.6であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ポリビニルアルコール(日本合成化学製、商品名ゴーセノールKH−20)0.49g、蒸留水157g、N−ブチルマレイミド113g(0.74モル)、トルエン12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.25g(0.0015モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体11.1重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体139重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:80%)。得られたN−ブチルマレイミド重合体の数平均分子量は210,000であり、ヘーズは1.5であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた300mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.39g、蒸留水129g、N−プロピルマレイミド55.6g(0.4モル)、トルエン13.9gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.14g(0.0008モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体25.0重量部、懸濁安定剤0.70重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.3重量部、水性媒体232重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−プロピルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−プロピルマレイミド重合体を得た(収率:80%)。得られたN−プロピルマレイミド重合体の数平均分子量は187,000であり、ヘーズは0.6であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた300mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.56g、蒸留水186g、N−イソプロピルマレイミド80g(0.575モル)、トルエン20gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.2g(0.00115モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体25.0重量部、懸濁安定剤0.70重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.3重量部、水性媒体233重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−イソプロピルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−イソプロピルマレイミド重合体を得た(収率:78%)。得られたN−イソプロピルマレイミド重合体の数平均分子量は52,000であり、ヘーズは0.7であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.5g、蒸留水167g、N−ヘキシルマレイミド72g(0.4モル)、トルエン18gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.14g(0.0008モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体25.0重量部、懸濁安定剤0.69重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体232重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ヘキシルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ヘキシルマレイミド重合体を得た(収率:81%)。得られたN−ヘキシルマレイミド重合体の数平均分子量は194,000であり、ヘーズは0.7であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.36g、蒸留水195g、N−オクチルマレイミド84g(0.4モル)、トルエン21gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.14g(0.0008モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体25.0重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体232重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−オクチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−オクチルマレイミド重合体を得た(収率:82%)。得られたN−オクチルマレイミド重合体の数平均分子量は187,000であり、ヘーズは0.6であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた300mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.21g、蒸留水69.5g、N−ブチルマレイミド50g(0.33モル)、メチルメタクリレート1.01g(0.01モル)、トルエン5.6gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.117g(0.00067モル)を入れ(単量体混合物(N−アルキルマレイミド98重量%/その他の共重合可能な単量体2重量%)100重量部に対して、油性媒体11.0重量部、懸濁安定剤0.41重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体136重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド−メチルメタクリレート共重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド−メチルメタクリレート共重合体を得た(収率:76%)。得られたN−ブチルマレイミド−メチルメタクリレート共重合体の数平均分子量は209,000であり、ヘーズは0.7であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた300mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.21g、蒸留水69.5g、N−ブチルマレイミド50g(0.33モル)、スチレン1.04g(0.01モル)、トルエン5.6gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.117g(0.00067モル)を入れ(単量体混合物(N−アルキルマレイミド98重量%/その他の共重合可能な単量体2重量%)100重量部に対して、油性媒体11.0重量部、懸濁安定剤0.41重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体136重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド−スチレン共重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド−スチレン共重合体を得た(収率:82%)。得られたN−ブチルマレイミド−スチレン共重合体の数平均分子量は269,000であり、ヘーズは0.7であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルセルロース(和光純薬製)0.49g、蒸留水157g、N−ブチルマレイミド113g(0.74モル)、トルエン12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.25g(0.0015モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体11.1重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体139重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:80%)。得られたN−ブチルマレイミド重合体の数平均分子量は214,000であり、ヘーズは0.6であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.49g、蒸留水157g、N−ブチルマレイミド113g(0.74モル)、キシレン12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.25g(0.0015モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体11.1重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体139重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:82%)。得られたN−ブチルマレイミド重合体の数平均分子量は192,000であり、ヘーズは0.6であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.49g、蒸留水157g、N−ブチルマレイミド113g(0.74モル)、ジイソプロピルエーテル12.5gおよび油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.25g(0.0015モル)を入れ(単量体混合物100重量部に対して、油性媒体11.1重量部、懸濁安定剤0.43重量部、油溶性ラジカル重合開始剤0.2重量部、水性媒体139重量部)、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:82%)。得られたN−ブチルマレイミド重合体の数平均分子量は176,000であり、ヘーズは0.7であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、油性媒体を用いずヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH−50)0.46g、蒸留水149g、N−ブチルマレイミド80g(0.52モル)および油溶性ラジカル重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.18g(0.0010モル)を入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら60℃で6時間保持することにより懸濁重合を行なった。懸濁重合反応の終了後、フラスコの中の懸濁重合により得られたN−ブチルマレイミド重合体粒子を濾過後、蒸留水500mLで4回およびメタノール500mLで4回洗浄を行うことによりN−ブチルマレイミド重合体を得た(収率:59%)。
Claims (4)
- N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−ヘキシルマレイミド、N−オクチルマレイミドであるN−アルキルマレイミド50〜100重量%およびその他共重合可能な単量体0〜50重量%からなる単量体混合物100重量部に対して油性媒体0.02〜25重量部を添加し、水溶性セルロース類の存在下に、油溶性ラジカル重合開始剤を用いて水性媒体中で懸濁重合することを特徴とするN−アルキルマレイミド系重合体の製造方法。
- 油性媒体が、芳香族炭化水素、エーテル、エステル、ケトンおよびハロゲン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項1に記載のN−アルキルマレイミド系重合体の製造方法。
- 懸濁重合により得られたN−アルキルマレイミド系重合体粒子を濾過後、重合体粒子を溶解させることなく懸濁安定剤を溶解させる溶剤で重合体粒子を洗浄することを特徴とする請求項1又は2に記載のN−アルキルマレイミド系重合体の製造方法。
- 懸濁重合により得られたN−アルキルマレイミド系重合体粒子を濾過後、重合体粒子を溶解させることなく未反応単量体を溶解させる溶剤で重合体粒子を洗浄することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のN−アルキルマレイミド系重合体の製造方法。
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