JP5198866B2 - フェナントレン誘導体 - Google Patents
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Description
1.駆動寿命は、特に青色発光の場合に未だにかなり低く、従って、今日まで単純な用途のみが商業的に実現することが可能である。
2.効率はこの数年で改善されているが、特に蛍光OLEDの場合に未だにかなり低く、改善が必要とされている。
3.駆動電圧は、特に蛍光OLEDについては非常に高く、従って、パワー効率を改善するためにはさらに低減させる必要がある。これは、特に携帯用途について非常に重要である。
R1、R3は、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれはR11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子はN−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、−CR11=CR11、−C≡C−、Si(R11)2、SO、SO2、またはPO(R11)により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、但し2つのR1基およびR3基のうちの少なくとも1つはHではなく、
R2、R4はそれぞれの場合において同一であるか異なり、R1であるか、またはR2およびR4は置換基でなく、代わりにともにπ結合を形成して、ジヒドロフェナントレン系の代わりにフェナントレン系をもたらし、
R5、R6、R7、R8、R9、R10はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR11)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれは、R11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、N−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、Si(R11)2、SO、SO2、PO(R11)、−CR11=CR11−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR5〜R10基はともに、さらなる単環または多環の脂肪族環系を形成していてもよく、
Xはそれぞれの場合において同一であるか異なり、−CR11=CR11−、−C≡C−、−(NY)−、C(=O)、P(=O)(Y)、S(=O)またはS(=O)2であり、
Yはそれぞれの場合において同一であるか異なり、芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい)であり、この構造において、2個以上のY基はともに環系を形成していてもよく、
R11はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、1〜22個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜22個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、O、S、SO、SO2、O−CO−O、CO−O、−CH=CH−、−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、またはアリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の炭素原子を有し、かつ1個以上の非芳香族R11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR11基はともに、および/またはR1〜R10基と環系を形成していてもよく、
nはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0または1であり、
mはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、但し、添え字mの少なくとも1つは0でなく、かつ双方の添え字n=0である場合にはどの添え字mも0ではない)
の化合物を提供し、但し式(1)の化合物がテトラヒドロピレン系である場合には置換基R1〜R4のうちの少なくとも2つはHではなく、かつ以下の化合物を本発明から除外する。
式(1)の化合物がホスト材料として用いられる場合には、nは好ましくは0である。
式(1)の化合物が発光化合物(ドーパント)として用いられる場合には、少なくとも1つの添え字n=1であり、ここで、対応するmは1、2、3または4であり、およびXの少なくとも1つは−CR11=CR11−または−C≡C−であり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物が正孔輸送化合物として用いられる場合には、少なくとも1つのn=1であり、ここで、対応するmは1、2、3または4であり、および少なくとも1つのX=N−Yであり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物が三重項マトリックス材料として用いられる場合には、少なくとも1つのn=1であり、ここで対応するmは1、2、3または4であり、および少なくとも1つのX=C(=O)、SO、SO2またはP(=O)(Y)であり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
1.式(1)の化合物の発光は、2,7位の代わりに3,6位において置換されている従来技術に従うフェナントレン誘導体のものよりも濃い青色である。従って、これらの化合物は青色発光のためのホスト材料としてより適している。
2.対応するデバイスの効率は、従来技術による系と比較してより高い。
3.対応するデバイスの安定度は、従来技術による系と比較してより高く、これは特により長い寿命において示される。
4.駆動電圧は低減される。このことはパワー効率を上昇させる。これは、式(1)の化合物がホスト材料として、蛍光ドーパントとしてのスチルベンアミンと共に、またはリン光ドーパントとしてのイリジウム錯体と共に用いられる場合に特に当てはまる。
5.式(1)の化合物は容易に合成的に得ることができ、大スケールであっても問題なく調製することができる。
6.有機電子デバイスにおいて従来技術により用いられ、9,10位にいかなる置換基も有さないフェナントレン誘導体と比較して、当該化合物はより優れた溶解性を有する。このことは、これらをより容易に精製することを可能にし、かなりの技術的な利点となる。
以下に続く合成を、他に示さない限り保護ガス雰囲気下で行った。反応剤はアルドリッチ社またはABCR社から購入した(4−メチルナフタレン−1−ボロン酸、1−ナフチルフェニルアミン、酢酸パラジウム(II)、トリ−o−トリルホスフィン、無機物、溶媒)。2,7−ジブロモ−9,10−ジメチルフェナントレンの合成は、特許出願 DE 102004020298.2 (これは、本出願の優先日においては公開されていなかった)に記載されており、また9−(4−メチルナフチル)−10−ブロモアントラセンの合成は、EP 05009643.7 に記載されている。
フェナントレンの9位と10位にメチル基を有するフェナントレン誘導体P1は、一般の有機溶媒における中程度から良好な溶解性を特色とし、その結果として、これは再結晶により容易に精製することができる(例1を参照されたい)。
いくつかの3,6−置換されたフェナントレンおよび2,7−置換されたフェナントレンの電子性質を、量子化学計算により決定した。幾何学的配置は基底状態において半経験的に最適化した。HOMO値およびLUMO値をDFT(密度関数理論)計算(B3PW91/6−31g(d))により割り出した。全ての計算をガウシアン98ソフトウエアパッケージを用いて行った。
Claims (12)
- 式(1)
R1、R3は、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、1〜10個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖、または3〜10個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖(これらのそれぞれはR11により置換されていてもよく、1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、但し2つのR1基およびR3基のうちの少なくとも1つはHではなく、
R2、R4はそれぞれの場合において同一であるか異なり、R1であるか、またはR2およびR4は置換基でなく、代わりにともに結合を形成して、ジヒドロフェナントレン系の代わりにフェナントレン系をもたらし、
R5、R6、R7、R8、R9、R10はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR11)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれは、R11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、N−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、SO、SO2、POR11、−CR11=CR11−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、
Xは、−(NY)−であり、
Yはそれぞれの場合において同一であるか異なり、6〜30個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR 11 基により置換されていてもよい芳香族環系若しくは複素芳香族環系であり、
R11はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、1〜22個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜22個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、いずれの場合にもO、S、SO、SO2、CO、O−CO−O、CO−O、−CH=CH−、−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子は、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、またはアリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の炭素原子を有し、かつ1個以上の非芳香族R11基により置換されていてもよい)であり、
nはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0または1であり、
mはそれぞれの場合において同一であるか異なり、1または2である。)の化合物であって、但し式(1)の化合物がテトラヒドロピレン系である場合には置換基R1〜R4のうちの少なくとも2つはHではなく、かつ以下の化合物を本発明から除外する化合物。
- R2およびR4基はともにπ結合を形成し、フェナントレン系をもたらすことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 置換基Yのうちの少なくとも1つが少なくとも1種の縮合多環式芳香族環系またはアザヘテロ環を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 前記化合物が対称構造を有することを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載の化合物。
- ホスト材料としての前記化合物の使用についてはn=0であることを特徴とする請求項1〜4いずれか一項に記載の化合物。
- 正孔輸送材料としての前記化合物の使用については少なくとも1つのn=1であり、ここで対応するm=1または2であること、および少なくとも1つのX=N−Yであることを特徴とする請求項1〜4いずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜7いずれか一項に記載の化合物の少なくとも1種と、ホスト材料またはドーパントとから構成される混合物。
- 有機電子デバイスにおける請求項1〜8いずれか一項に記載の化合物または混合物の使用。
- アノード、カソード、および請求項1〜8いずれか一項に記載の化合物または混合物の少なくとも1種を含む有機電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネセンスデバイス(OLED)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界クエンチデバイス(field-quench device)(O−FQD)、有機発光トランジスタ(O−LET)、発光電気化学セル(LEC)、または有機レーザダイオード(O−laser)であることを特徴とする請求項10に記載の有機電子デバイス。
- 一重項状態または三重項状態から発光することができるドーパントと共にホスト材料として、またはホスト材料と共にドーパントとして、または正孔輸送材料として請求項1〜7いずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイス。
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