JP2013136563A - フェナントレン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はフェナントレン化合物、および有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるその使用に関する。
有機エレクトロルミネセンスデバイス(OLED)において可視スペクトル領域で発光することができる半導体有機化合物の使用は、市場への導入がまさにされ始めているところである。このようなデバイスの一般構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461 および WO 98/27136 に記載されている。OLEDを含む単純なデバイスは、パイオニア社製のカーラジオ、パイオニア社およびSNMD社製の携帯電話、または有機ディスプレイを有するコダック社製のデジタルカメラにより実証されるように、既に市場に導入されている。このタイプのさらなる製品はまもなく導入されるであろう。
しかしながら、これらのデバイスは、至急の改善を要するかなりの問題をなお示している。
1.駆動寿命は、特に青色発光の場合に未だにかなり低く、従って、今日まで単純な用途のみが商業的に実現することが可能である。
2.効率はこの数年で改善されているが、特に蛍光OLEDの場合に未だにかなり低く、改善が必要とされている。
3.駆動電圧は、特に蛍光OLEDについては非常に高く、従って、パワー効率を改善するためにはさらに低減させる必要がある。これは、特に携帯用途について非常に重要である。
1.駆動寿命は、特に青色発光の場合に未だにかなり低く、従って、今日まで単純な用途のみが商業的に実現することが可能である。
2.効率はこの数年で改善されているが、特に蛍光OLEDの場合に未だにかなり低く、改善が必要とされている。
3.駆動電圧は、特に蛍光OLEDについては非常に高く、従って、パワー効率を改善するためにはさらに低減させる必要がある。これは、特に携帯用途について非常に重要である。
従来技術に従う既知のホスト材料はアントラセン誘導体であり、例えば2−ジナフチルアントラセン(US 5935721)である。ホスト材料として適するさらなるアントラセン誘導体は、例えば WO 04/013073 または WO 04/018588 に記載されている。アリール置換されたピレンおよびクリセンに基づくホスト材料が WO 04/016575 に記載されている。原理的にはこの出願は対応するアントラセン誘導体およびフェナントレン誘導体を包含するが、これらは詳細には記載されておらず、従って、これらの誘導体のうちのどれをこの目的のために有利に用いることができるかということは、当業者であっても明らかではない。
発光ドーパントに用いられるホスト材料は、有機エレクトロルミネセンスデバイスの特性において重要な役割を果たすということが認められている。従って、ホスト材料のさらなる最適化によって、OLEDの性質をさらに改善することが可能となるはずである。
つまり、特に青色発光化合物と共に、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて良好な効率と同時に高い寿命をもたらす改善されたホスト材料についての要求がなお存在している。驚くべきことに、以下に示すある種のフェナントレン誘導体、ジヒドロフェナントレン誘導体、ジヒドロピレン誘導体またはテトラヒドロピレン誘導体が、青色発光ドーパントのためのホストとして、またはエミッタとして、または他の機能において従来技術に対して明らかな改善を有するということがここに見出された。これらの材料を用いると、高い効率と長い寿命を同時に得ることが可能である。さらに、これらの化合物は、大スケールであっても合成的に容易に得ることができ、また従来技術に従う多くのフェナントレン誘導体とは対照的に、多くの有機溶媒において良好な溶解性を有し、従って、これらは従来技術に従う材料と比較して精製が極めて容易である。フェナントレン単位の9位または9,10位における置換、および2,7位におけるアリール置換基の結合は、フェナントレン単位の他の位置の置換基と比較して、特に適しているということが驚くべきことに見出された。親となるフェナントレン構造と個々の位置の番号付けを明瞭にするために以下に示し、親となるジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレンおよびテトラヒドロピレン構造も示す。
特定の理論に拘束されることを望まないが、我々は、9位および/または10位の置換基がこれらの位置の低下した反応性をもたらし、これがより長い寿命に反映されているということを推測している。2位および7位においてアリール置換されている化合物の発光は、3位および6位において相応して置換されている化合物のものと比較してより濃い青色であることが観察される。従ってこれらの材料はホスト材料としてより適している。
OLEDにおける種々のフェナントレン誘導体の使用は文献に既に記載されている。例えば、WO 04/016575 は、青色OLEDについてのホスト材料として、3,6−ジナフチルフェナントレンおよび他の化合物を示している。しかしながら、この化合物は上記した弱点、すなわち9,10位における置換基の不在、および3,6位における置換の結果としての薄い青色を有し、従って、この化合物はホスト材料として好ましくはない。
US 5077142 は、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるフェナントレンを含む特定のアリール置換された芳香族化合物の使用を記載している。しかしながら、一般的に記載されているどの化合物が、また非常に幅広い構造式のどれが特に優れたデバイスの製造に適しているかということは記載から明らかでない。特に、9位または9,10位を置換することが望ましいとする示唆もない。
JP 2001/332384 は、OLEDにおける使用のためのアリール置換されたフェナントレンを記載している。ここに詳述されている化合物は、3,6,9,10−テトラフェニル置換フェナントレンを含み、これは9,10位における置換の長所により上記した化合物よりも好ましいが、これらはなお、3,6置換の欠点とその結果の薄い青色である発光を有している。
JP 2003/055276 は、青色発光OLEDのためのフェナントレン誘導体を記載しており、これは9,10位に縮合した二環式の脂肪族基を含み、かつこれは2,7位において置換されていてもよい。しかしながら、これらの化合物は、縮合した二環式の系が複雑な方法で合成される必要があるという欠点を有する。
(式中、記号および添え字は以下の通りに定義される。すなわち、
R1、R3は、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれはR11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子はN−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、−CR11=CR11、−C≡C−、Si(R11)2、SO、SO2、またはPO(R11)により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、但し2つのR1基およびR3基のうちの少なくとも1つはHではなく、
R2、R4はそれぞれの場合において同一であるか異なり、R1であるか、またはR2およびR4は置換基でなく、代わりにともにπ結合を形成して、ジヒドロフェナントレン系の代わりにフェナントレン系をもたらし、
R5、R6、R7、R8、R9、R10はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR11)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれは、R11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、N−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、Si(R11)2、SO、SO2、PO(R11)、−CR11=CR11−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR5〜R10基はともに、さらなる単環または多環の脂肪族環系を形成していてもよく、
Xはそれぞれの場合において同一であるか異なり、−CR11=CR11−、−C≡C−、−(NY)−、C(=O)、P(=O)(Y)、S(=O)またはS(=O)2であり、
Yはそれぞれの場合において同一であるか異なり、芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい)であり、この構造において、2個以上のY基はともに環系を形成していてもよく、
R11はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、1〜22個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜22個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、O、S、SO、SO2、O−CO−O、CO−O、−CH=CH−、−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、またはアリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の炭素原子を有し、かつ1個以上の非芳香族R11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR11基はともに、および/またはR1〜R10基と環系を形成していてもよく、
nはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0または1であり、
mはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、但し、添え字mの少なくとも1つは0でなく、かつ双方の添え字n=0である場合にはどの添え字mも0ではない)
の化合物を提供し、但し式(1)の化合物がテトラヒドロピレン系である場合には置換基R1〜R4のうちの少なくとも2つはHではなく、かつ以下の化合物を本発明から除外する。
R1、R3は、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれはR11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子はN−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、−CR11=CR11、−C≡C−、Si(R11)2、SO、SO2、またはPO(R11)により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、但し2つのR1基およびR3基のうちの少なくとも1つはHではなく、
R2、R4はそれぞれの場合において同一であるか異なり、R1であるか、またはR2およびR4は置換基でなく、代わりにともにπ結合を形成して、ジヒドロフェナントレン系の代わりにフェナントレン系をもたらし、
R5、R6、R7、R8、R9、R10はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR11)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれは、R11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、N−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、Si(R11)2、SO、SO2、PO(R11)、−CR11=CR11−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR5〜R10基はともに、さらなる単環または多環の脂肪族環系を形成していてもよく、
Xはそれぞれの場合において同一であるか異なり、−CR11=CR11−、−C≡C−、−(NY)−、C(=O)、P(=O)(Y)、S(=O)またはS(=O)2であり、
Yはそれぞれの場合において同一であるか異なり、芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい)であり、この構造において、2個以上のY基はともに環系を形成していてもよく、
R11はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、1〜22個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜22個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、O、S、SO、SO2、O−CO−O、CO−O、−CH=CH−、−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、またはアリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の炭素原子を有し、かつ1個以上の非芳香族R11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR11基はともに、および/またはR1〜R10基と環系を形成していてもよく、
nはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0または1であり、
mはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、但し、添え字mの少なくとも1つは0でなく、かつ双方の添え字n=0である場合にはどの添え字mも0ではない)
の化合物を提供し、但し式(1)の化合物がテトラヒドロピレン系である場合には置換基R1〜R4のうちの少なくとも2つはHではなく、かつ以下の化合物を本発明から除外する。
本発明についての文脈における芳香族環系は、6〜40個の炭素原子を含有する。本発明についての文脈における複素芳香族環系は、2〜40個の炭素原子と、好ましくはN、Oおよび/またはSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子とを含有し、炭素原子とヘテロ原子との合計が少なくとも5個である。この発明についての文脈において、芳香族環系または複素芳香族環系は、芳香族基または複素芳香族基のみを必ずしも含有する系ではなく、複数の芳香族基または複素芳香族基が、短い非芳香族単位(H以外の10%未満の原子、好ましくはH以外の5%未満の原子)、例えばsp3混成炭素原子によって中断されていてもよい系を指すものとする。例えば、9,9’−スピロビフルオレン、9,9−ジアリールフルオレン等のような系も、本明細書の文脈においては芳香族環系であると理解されるものとする。この語は同様に、単純な芳香族基または縮合芳香族基も含み、例えばフェニル、ナフチル、アントリル等、または互いに結合した芳香族、例えばビフェニル、ビナフチル等である。しかしながら、芳香族環系という語は、いずれものトリアリールアミン基を含むことは意図されない。
本発明についての文脈において、環状のアルキル基とは、単環の、二環式のまたは多環式のアルキル基を意味するものと理解されるものとする。本発明についての文脈において、C1−〜C40−アルキル基(ここで、個々の水素原子またはCH2基は上記した基により置き換えられていてもよい)は、より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、2−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニル基である。C1−〜C40−アルコキシ基は、より好ましくは、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、または2−メチルブトキシである。5〜40個の芳香族環原子を含有する芳香族環系または複素芳香族環系(これらは、いずれの場合においても上記のR基により置換されていてもよく、かつどの位置を介して芳香族基または複素芳香族基に結合されていてもよい)は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−若しくはトランス−インデノフルオレン、トルキセン(truxene)、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キントキサリン(quintoxaline)、1,5−ジアザアントラセン、2,7−ジアザピレン、2,3−ジアザピレン、1,6−ジアザピレン、1,8−ジアザピレン、4,5−ジアザピレン、4,5,9,10−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン(fluorbin)、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導される基である。
たとえ上の記載から明らかだとしても、式(1)中のR5〜R10基の2個以上がともにさらなる脂肪族環系を形成していてもよいということをもう一度明示的に述べておく。これは、さらに6員環系を形成することができる置換基R7およびR8について特に当てはまり、ジヒドロピレン系またはテトラヒドロピレン系の形成をもたらす。
本発明の好ましい実施形態において、R1およびR3はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、1〜10個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖、または分枝の若しくは環状のアルキル鎖(これらは3〜10個の炭素原子を有し、かつこれらのそれぞれはR11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の水素原子は、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、但し2個のR1およびR3基のうちの少なくとも1個はHではない。より好ましくは、R1およびR3はそれぞれの場合において同一であるか異なり、F、1〜4個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖、または3〜4個の炭素原子を有する分枝のアルキル鎖(ここで、1個以上の水素原子は、FまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは6〜25個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)である。
本発明のさらに好ましい実施形態において、R2およびR4はそれぞれの場合において同一であるか異なり、好ましいR1であり、またはR2およびR4は置換基ではなく、代わりにともにπ結合を形成して、ジヒドロフェナントレン系の代わりにフェナントレン系をもたらし、より好ましくはR2およびR4はともにπ結合を形成してフェナントレン系をもたらす。
さらに、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、好ましくは、それぞれの場合において同一であるか異なり、1〜40個の炭素原子を有する、好ましくは1〜10個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖、または3〜40個の炭素原子を有する、好ましくは3〜10個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖(これらのそれぞれは、R11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の水素原子はFにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは、5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、R5〜R10の2個以上はともにさらなる単環または多環の脂肪族環系を形成していてもよい。より好ましくは、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれの場合において同一であるか異なり、HまたはFであり、またはR7およびR8の位置は、C(R11)2−C(R11)2鎖により架橋されている。
さらに、Xは、好ましくは、それぞれの場合において同一であるか異なり、−CR11=CR11−、−C≡C−、C(=O)、P(=O)(Y)または−(NY)−であり、より好ましくは、Xはそれぞれの場合において同一であるか異なり、−CH=CH−、C(=O)、P(=O)(Y)または−(NY)−である。
さらに、Yは、好ましくは、それぞれの場合において同一であるか異なり、6〜30個の炭素原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい芳香族環系または複素芳香族環系、より好ましくは、Yはそれぞれの場合において同一であるか異なり、10〜25個の炭素原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよく、または置換されていなくてもよい芳香族環系または複素芳香族環系である。
さらに添え字mは、好ましくは、それぞれの場合において同一であるか異なり、1、2または3、より好ましくは1または2、最も好ましくは1である。
より好ましくは、置換基Yのうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの縮合多環式芳香族環系、特にナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ナフタセン、ペンタセンまたはペリレン、最も好ましくはナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはピレン、または少なくとも1つのアザヘテロ環、特にピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリンまたはフェナントロリンを含む。
さらに、2つの置換基R1およびR3が同じである式(1)の化合物が好ましい。2つの置換基R2およびR4が同じであり、ともにπ結合を形成している式(1)の化合物が同様に好ましい。2つの置換基[Y−[X]n]m−が同一となるように選択される式(1)の化合物も同様に好ましい。対称構造を有し、従って2つの置換基R1およびR3が同一となるように選択される、および2つの置換基R2およびR4が同一となるように選択されるか、またはともに結合を形成する、および2つの置換基[Y−[X]n]m−が同一となるように選択される化合物が特に好ましい。
式(1)の化合物の使用に依存して、以下の好ましさも適用される。すなわち、
式(1)の化合物がホスト材料として用いられる場合には、nは好ましくは0である。
式(1)の化合物が発光化合物(ドーパント)として用いられる場合には、少なくとも1つの添え字n=1であり、ここで、対応するmは1、2、3または4であり、およびXの少なくとも1つは−CR11=CR11−または−C≡C−であり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物が正孔輸送化合物として用いられる場合には、少なくとも1つのn=1であり、ここで、対応するmは1、2、3または4であり、および少なくとも1つのX=N−Yであり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物が三重項マトリックス材料として用いられる場合には、少なくとも1つのn=1であり、ここで対応するmは1、2、3または4であり、および少なくとも1つのX=C(=O)、SO、SO2またはP(=O)(Y)であり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物がホスト材料として用いられる場合には、nは好ましくは0である。
式(1)の化合物が発光化合物(ドーパント)として用いられる場合には、少なくとも1つの添え字n=1であり、ここで、対応するmは1、2、3または4であり、およびXの少なくとも1つは−CR11=CR11−または−C≡C−であり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物が正孔輸送化合物として用いられる場合には、少なくとも1つのn=1であり、ここで、対応するmは1、2、3または4であり、および少なくとも1つのX=N−Yであり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物が三重項マトリックス材料として用いられる場合には、少なくとも1つのn=1であり、ここで対応するmは1、2、3または4であり、および少なくとも1つのX=C(=O)、SO、SO2またはP(=O)(Y)であり、より好ましくは双方のn=1であり、かつ双方のm=1、2、3または4であり、かつXは上記した通りに定義される。
式(1)の化合物を処理する方法に依存して、異なる値が添え字mについては好ましい。化合物が真空蒸着法により付着される場合には、添え字mは好ましくは1または2である。化合物が優先的に溶液から、および/または印刷工程により塗布される場合には、添え字mは好ましくは3または4である。
本発明の化合物は、対応する既知の2,7−ジブロモフェナントレン誘導体、または対応するジヒドロフェナントレン誘導体、ジヒドロピレン誘導体若しくはテトラヒドロピレン誘導体から、金属を触媒とするカップリング反応、特にスズキカップリング、ハートウィグ−ブッフバルト(Hartwig-Buchwald)カップリング、およびヘックカップリングにより調製することができる。ジヒドロフェナントレン前駆体またはフェナントレン前駆体の合成は、WO 05/014689 および本出願の優先日に公開されていなかった特許出願 DE 102004020298.2 に記載されている。
式(1)の化合物は、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおける使用に特に適している。この場合において化合物は、好ましくは、発光層において蛍光ドーパント若しくはリン光ドーパントと共にホスト材料として、または特に適切な置換の場合にはホスト材料と共にドーパントとして用いられる。特に置換基のうちの少なくとも1つがジアリールアミン基である場合に、正孔輸送層において正孔輸送材料として当該化合物を用いることも同様に好ましい。特に置換基のうちの少なくとも1つが縮合および/または電子不足の芳香族官能基またはカルボニル官能基、SO、SO2、またはホスフィンオキシド基を含む場合に、電子輸送層において電子輸送材料として当該化合物を用いることが同様に好ましい。さらに、本発明の化合物は、好ましくは、正孔障壁層における正孔障壁材料として、特にリン光エレクトロルミネセンスデバイスにおいて用いられる。
従って、本発明は、式(1)の化合物とドーパントとの混合物、式(1)の化合物とホスト材料との混合物をさらに提供し、この場合においてドーパントは主に発光に寄与する。式(1)の化合物が混合されるドーパント、または式(1)の化合物が混合されるホスト材料は、ポリマーであってもよい。
本発明は、さらに、有機電子デバイスにおける、特に有機エレクトロルミネセンスデバイスにおける、好ましくはホスト材料または発光材料(ドーパント)としての式(1)の化合物の使用を提供する。
従って本発明は、1つ以上の活性層を有し、これらの活性層のうちの少なくとも1つが、式(1)の化合物の1種以上を含有する有機電子デバイス、特に有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供する。活性層は、例えば、発光層、および/または電荷輸送層、および/または電荷注入層であってよく、好ましくは発光層である。
式(1)の化合物をホスト材料として用いる場合には、好ましいドーパントは有機化合物または有機金属化合物であって、その発光が式(1)の化合物のものよりも長波長側にあるものである。選択されるドーパントは、一重項状態からまたは三重項状態から発光することができる。一重項状態から発光する特に好ましいドーパントは、1種以上の任意に置換されたスチルベン単位と、1種以上のトリアリールアミン単位とを同時に含有する化合物である。三重項状態から発光する特に好ましいドーパントは、オルトメタル化されたイリジウム錯体および白金錯体である。
式(1)の化合物がホスト材料として用いられる場合に、混合物中の式(1)の化合物の割合は、1〜99.9重量%、好ましくは50〜99.5重量%、より好ましくは80〜99重量%、特に90〜99重量%である。
式(1)の化合物がドーパントとして用いられる場合に、混合物中の式(1)の化合物の割合は、0.1〜99重量%、好ましくは0.5〜50重量%、より好ましくは1〜20重量%、特に1〜10重量%である。
発光層とは別に、有機エレクトロルミネセンスデバイスはアノードとカソードを含み、またさらなる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、および/または電子注入層であってよい。しかしながら、これらの層のそれぞれが存在する必要は必ずしもないことをここに指摘しておく。
例えば、特に蛍光ドーパントまたはリン光ドーパントのホストとして式(1)の化合物を使用する場合には、有機エレクトロルミネセンスデバイスがいかなる別個の正孔障壁層および/または電子輸送層を含まず、発光層が電子注入層またはカソードに直接に隣接する場合にも非常に良好な結果が得られる。同様に、有機エレクトロルミネセンスデバイスがいかなる別個の正孔障壁層を含まず、発光層が正孔注入層またはアノードに直接的に隣接している場合、特に式(1)の化合物が少なくとも1つのジアリールアミノ基で置換されている場合も同様に好ましい。式(1)の化合物が1を超える層において用いられる場合も好ましいであろう。異なる層で用いられる化合物は、同じまたは異なる式(1)の化合物であってよい。例えば、これらの化合物を発光層においてのみ用いることができるだけではなく、さらに正孔障壁層または電子輸送層において、またはしかるべき適切な置換の場合には、正孔輸送層においても用いることができる。
さらに、1つ以上の層が、昇華工程を用いて10−5mbar未満、好ましくは10−6mbar未満、より好ましくは10−7mbar未満の圧力で付着される、またはOVPD(有機気相成長(organic vapour phase deposition)方法を用いて若しくはキャリアガス昇華を用いて10−5mbar〜1barの圧力で付着される、またはスピンコーティングにより溶液から塗布される、または例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、LITI(光誘起熱画像化(Light-Induced Thermal Imaging)、熱転写印刷)若しくはインクジェット印刷を用いて塗布されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
上記の発光化合物は、従来技術に対して以下の驚くべき利点を有する。
1.式(1)の化合物の発光は、2,7位の代わりに3,6位において置換されている従来技術に従うフェナントレン誘導体のものよりも濃い青色である。従って、これらの化合物は青色発光のためのホスト材料としてより適している。
2.対応するデバイスの効率は、従来技術による系と比較してより高い。
3.対応するデバイスの安定度は、従来技術による系と比較してより高く、これは特により長い寿命において示される。
4.駆動電圧は低減される。このことはパワー効率を上昇させる。これは、式(1)の化合物がホスト材料として、蛍光ドーパントとしてのスチルベンアミンと共に、またはリン光ドーパントとしてのイリジウム錯体と共に用いられる場合に特に当てはまる。
5.式(1)の化合物は容易に合成的に得ることができ、大スケールであっても問題なく調製することができる。
6.有機電子デバイスにおいて従来技術により用いられ、9,10位にいかなる置換基も有さないフェナントレン誘導体と比較して、当該化合物はより優れた溶解性を有する。このことは、これらをより容易に精製することを可能にし、かなりの技術的な利点となる。
1.式(1)の化合物の発光は、2,7位の代わりに3,6位において置換されている従来技術に従うフェナントレン誘導体のものよりも濃い青色である。従って、これらの化合物は青色発光のためのホスト材料としてより適している。
2.対応するデバイスの効率は、従来技術による系と比較してより高い。
3.対応するデバイスの安定度は、従来技術による系と比較してより高く、これは特により長い寿命において示される。
4.駆動電圧は低減される。このことはパワー効率を上昇させる。これは、式(1)の化合物がホスト材料として、蛍光ドーパントとしてのスチルベンアミンと共に、またはリン光ドーパントとしてのイリジウム錯体と共に用いられる場合に特に当てはまる。
5.式(1)の化合物は容易に合成的に得ることができ、大スケールであっても問題なく調製することができる。
6.有機電子デバイスにおいて従来技術により用いられ、9,10位にいかなる置換基も有さないフェナントレン誘導体と比較して、当該化合物はより優れた溶解性を有する。このことは、これらをより容易に精製することを可能にし、かなりの技術的な利点となる。
本明細書および以下に続く例においては、OLEDおよび対応するディスプレイに関する本発明の化合物の使用を目的とする。記載のこの限定に関らず、当業者は、いかなるさらなる発明力を必要とすることなく、本発明の化合物を他の電子デバイスにおける他の使用、例えばごくわずかな用途を挙げると、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界クエンチデバイス(field-quench device)(O−FQD)、有機発光トランジスタ(O−LET)、発光電気化学セル(LEC)、または有機レーザダイオード(O−laser)に用いることは可能である。
対応するデバイスにおける本発明の化合物の使用は、これらのデバイス自体と同様に、本発明の主題の一部を同様に形成する。本発明は以下に続く例により詳細に示されるが、これらに限定されることを全く意図しない。
例
以下に続く合成を、他に示さない限り保護ガス雰囲気下で行った。反応剤はアルドリッチ社またはABCR社から購入した(4−メチルナフタレン−1−ボロン酸、1−ナフチルフェニルアミン、酢酸パラジウム(II)、トリ−o−トリルホスフィン、無機物、溶媒)。2,7−ジブロモ−9,10−ジメチルフェナントレンの合成は、特許出願 DE 102004020298.2 (これは、本出願の優先日においては公開されていなかった)に記載されており、また9−(4−メチルナフチル)−10−ブロモアントラセンの合成は、EP 05009643.7 に記載されている。
以下に続く合成を、他に示さない限り保護ガス雰囲気下で行った。反応剤はアルドリッチ社またはABCR社から購入した(4−メチルナフタレン−1−ボロン酸、1−ナフチルフェニルアミン、酢酸パラジウム(II)、トリ−o−トリルホスフィン、無機物、溶媒)。2,7−ジブロモ−9,10−ジメチルフェナントレンの合成は、特許出願 DE 102004020298.2 (これは、本出願の優先日においては公開されていなかった)に記載されており、また9−(4−メチルナフチル)−10−ブロモアントラセンの合成は、EP 05009643.7 に記載されている。
75mlのジオキサン、150mlのトルエンおよび200mlの水の混合物中の37.2g(200mmol)の4−メチルナフタレン−1−ボロン酸、18.0g(50mmol)の2,7−ジブロモ−9,10−ジメチルフェナントレン、および52.2g(210mmol)のリン酸カリウム1水和物の脱気し、効率的に撹拌された懸濁液に、457mg(1.5mmol)のトリ−o−トリルホスフィンを混合した後、56mg(0.25mmol)の酢酸パラジウム(II)を混合した。還流下で16時間加熱し、反応混合物を冷却した後、沈殿した固体を吸引しながらろ過し、その都度100mlの水を用いて3回洗浄し、さらにその都度100mlのエタノールを用いて3回洗浄した。減圧下で乾燥した(1mbar、80℃、16時間)後、この生成物を、痕跡量のパラジウムを除去するために、ソックスレー抽出器中でクロロホルムを用いて、ガラスファイバ抽出スリーブ(孔サイズ0.5μm)を通して抽出した。クロロホルムの濃縮後に残った生成物を、クロロベンゼンから3回(およそ25ml/g)、およびDMFから3回(およそ60ml/g)再結晶し、続いて高真空下で2回昇華させた(p=5×10−5mbar、T=320〜330℃)。HPLCによる99.9%の純度での収量は15.6g(32mmol)であり、理論の64.2%に相当する。
1HNMR(TCE−d2):δ[ppm]=8.87(d,3JHH=8.6Hz,2H,H4−phen),8.27(d,4JHH=1.5Hz,2H,H1−phen),8.13(d,3JHH=8.5Hz,2H,H−naphth),8.04(d,3JHH=8.5Hz,2H,H−naphth),7.81(dd,3JHH=8.6Hz,4JHH=1.5Hz,2H,H3−phen),7.60(m,2H),7.54−7.47(m,6H),2.80(s,CH3,6H),2.76(s,CH3,6H)。
例2:溶解性比較
フェナントレンの9位と10位にメチル基を有するフェナントレン誘導体P1は、一般の有機溶媒における中程度から良好な溶解性を特色とし、その結果として、これは再結晶により容易に精製することができる(例1を参照されたい)。
フェナントレンの9位と10位にメチル基を有するフェナントレン誘導体P1は、一般の有機溶媒における中程度から良好な溶解性を特色とし、その結果として、これは再結晶により容易に精製することができる(例1を参照されたい)。
対照的に、構造的には同様であるが、9位と10位とが未置換であるフェナントレンは、有機溶媒中での非常に乏しい溶解性を有する。このことは精製においてかなりの問題をもたらす。というのは、実質的により大きい器具と非常により大量の溶媒がこの目的のために必要とされるためである。
例3:3,6−置換されたフェナントレンおよび2,7−置換されたフェナントレンからの発光
いくつかの3,6−置換されたフェナントレンおよび2,7−置換されたフェナントレンの電子性質を、量子化学計算により決定した。幾何学的配置は基底状態において半経験的に最適化した。HOMO値およびLUMO値をDFT(密度関数理論)計算(B3PW91/6−31g(d))により割り出した。全ての計算をガウシアン98ソフトウエアパッケージを用いて行った。
いくつかの3,6−置換されたフェナントレンおよび2,7−置換されたフェナントレンの電子性質を、量子化学計算により決定した。幾何学的配置は基底状態において半経験的に最適化した。HOMO値およびLUMO値をDFT(密度関数理論)計算(B3PW91/6−31g(d))により割り出した。全ての計算をガウシアン98ソフトウエアパッケージを用いて行った。
表1は、計算されたHOMOの位置とLUMOの位置、また3,6−ジナフチル置換フェナントレンおよび2,7−ジナフチル置換フェナントレンについてのバンドギャップを比較する。これらの数値から理解することができるように、2,7−ジナフチル置換フェナントレンについてのバンドギャップは、対応する3,6−置換された化合物と比べて0.1eVを超えてより大きく、これは本発明の化合物が従来技術に従う化合物よりも青色発光ドーパントのためのホスト材料としてより適していることを示す。
3000mlのTHF中の73.9g(203mmol)の2,7−ジブロモ−9,10−ジメチルフェナントレンの効率的に撹拌された懸濁液で−78℃に冷却したものに、ヘキサン中1.5モルのtert−ブチルリチウムの640ml(960mmol)を30分かけて混合し、続いて−78℃で5時間撹拌した。このように得られた懸濁液を、54.0mlのホウ酸トリメチルおよび500mlのTHFの−78℃に冷却し、効率的に混合された混合物にホースを通して素早く移し入れた。室温にまでゆっくりと昇温した後に、反応混合物を30mlの酢酸と300mlの水との混合物と混合し、1時間撹拌した。水相を除去し、有機相を乾燥するまで濃縮した。残渣を1000mlのトルエンおよび23.4mlのエチレングリコールと混合し、水分離器上で2時間加熱した。水分離が終了した後に、700mlのトルエンを留去し、残渣を300mlのn−ヘプタンと混合した。沈殿した粗生成物を吸引しながらろ過し、トルエンから2回再結晶した(2g/ml)。1HNMRによる99%の純度での収量は46.7g(135mmol)であり、理論の66.5%に相当する。
1HNMR(CDCl3):δ[ppm]=8.73(d,2H),8.63(s,2H),8.00(d,2H),4.46(s,8H,CH2),2.78(s,6H,CH3)。
300mlのジオキサン、600mlのトルエンおよび1000mlの水の混合物中の40.1g(116mmol)の9,10−ジメチル−フェナントレン−2,7−ビスボロン酸グリコールエステル、101.0g(255mmol)の9−(4−メチルナフチル)−10−ブロモアントラセンおよび108.3g(510mmol)のリン酸カリウムの効率的に撹拌され、脱気した懸濁液に、2.12g(7.0mmol)のトリ−o−トリホスフィンを混合し、続いて260mg(1.2mmol)のPd(OAc)2を混合した後、還流下で48時間加熱した。冷却後、薄い黄色の沈殿を吸引しながらろ過し、300mlのトルエンを用いて3回洗浄し、エタノール/水(1:1,v/v)の混合物の300mlを用いて3回洗浄し、さらに300mlのエタノールを用いて3回洗浄し、続いて減圧下で乾燥させた。粗生成物をNMPから5回再結晶し(70ml/g)、さらにジクロロベンゼンから5回再結晶し(55ml/g)、最終的に3lのエタノール中で2回還流下で撹拌し、真空下で2回昇華させた(p=1×10−5mbar、T=460〜470℃)。HPLCによる99.8%の純度での収量は66.3g(79mmol)であり、理論の68.1%に相当する。
1HNMR(TCE−d2):δ[ppm]=9.14(m,2H),8.42(d,2H),8.21(d,2H),7.93(dd,2H),7.87(dd,4H),7.62−7.53(m,10H),7.37(d,2H),7.35(d,2H),7.29−7.25(m,8H),2.92(s,6H),2.82(dd,6H)。
1500mlのトルエン中の60.4g(166mmol)の2,7−ジブロモ−9,10−ジメチルフェナントレンおよび80.3g(366mmol)の1−ナフチルフェニルアミンの効率的に撹拌された懸濁液に、1.25ml(6.6mmol)のジ−tert−ブチルクロロホスフィン、741mg(3.3mmol)の酢酸パラジウム(II)および38.7g(403mmol)のナトリウムtert−ブトキシドを続いて混合し、還流下で2時間加熱した。50℃にまで冷却した後に、混合物を1000mlの水と混合し、有機相を取り出し、シリカゲルを通してろ過した後、乾燥するまで濃縮した。固体を高温で、1000mlのエタノールと1回撹拌し、500mlの酢酸エチルで3回撹拌し、さらにアセトンで3回撹拌した。続いて、溶液が80℃にまで冷却したらエタノール(0.1ml/g)を添加しながらDMSO(1.5ml/g)から、3回固体を再結晶した。最終的に、生成物を還流下で500mlのエタノールと共に2回撹拌し、高真空下で2回昇華させた(p=5×10−5mbar、T=330℃)。HPLCによる99.9%の純度での収量は57.5g(90mmol)であり、理論の54.0%に相当する。
1HNMR(CDCl3−0.01μヒドラジン水和物):δ[ppm]=8.32(d,2H),7.98,(d,2H),7.89(d,2H),7.79(d,2H),7.69(s,2H),7.49(t,2H),7.44(dd,2H),7.39(d,2H),7.32(d,2H),7.24(dd,2H),7.20(dd,4H),7.08(d,4H),6.95(dd,2H),2.34,(s,6H)。
Claims (15)
- 式(1)
R1、R3は、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれはR11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子はN−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、Si(R11)2、SO、SO2、PO(R11)、−CR11=CR11−、または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、但し2つのR1基およびR3基のうちの少なくとも1つはHではなく、
R2、R4はそれぞれの場合において同一であるか異なり、R1であるか、またはR2およびR4は置換基でなく、代わりにともに結合を形成して、ジヒドロフェナントレン系の代わりにフェナントレン系をもたらし、
R5、R6、R7、R8、R9、R10はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR11)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれは、R11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、N−R11、O、S、CO、O−CO−O、CO−O、SO、SO2、POR11、−CR11=CR11−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR5〜R10基はともに、さらなる単環または多環の環系を形成していてもよく、
Xはそれぞれの場合において同一であるか異なり、−CR11=CR11−、−C≡C−、C(=O)、S(=O)、S(=O)2、P(=O)(Y)または−(NY)−であり、
Yはそれぞれの場合において同一であるか異なり、芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜60個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい)であり、この構造において、2個以上のY基はともに環系を形成していてもよく、
R11はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、1〜22個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜22個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1個以上の非隣接の炭素原子は、いずれの場合にもO、S、SO、SO2、CO、O−CO−O、CO−O、−CH=CH−、−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子は、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、またはアリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の炭素原子を有し、かつ1個以上の非芳香族R11基により置換されていてもよい)であり、この構造において、2個以上のR11基はともに、および/またはR1〜R10基と環系を形成していてもよく、
nはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0または1であり、
mはそれぞれの場合において同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、但し、少なくとも1つの添え字mは0でなく、かつ双方のn=0である場合にはどの添え字mも0ではない)
の化合物であって、但し式(1)の化合物がテトラヒドロピレン系である場合には置換基R1〜R4のうちの少なくとも2つはHではなく、かつ以下の化合物を本発明から除外する化合物。
- R1、R3はそれぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、1〜10個の炭素原子を有する直鎖のアルキル鎖、または分枝の若しくは環状のアルキル鎖(これらは3〜10個の炭素原子を有し、かつR11により置換されていてもよく、ここで、1個以上の水素原子はF、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR11基により置換されていてもよい)であり、但し2個のR1およびR3基のうちの少なくとも1個はHではない請求項1に記載の化合物。
- R2およびR4基はともにπ結合を形成し、フェナントレン系をもたらすことを特徴とする請求項1および/または2に記載の化合物。
- 置換基Yのうちの少なくとも1つが少なくとも1種の縮合多環式芳香族環系またはアザヘテロ環を含むことを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載の化合物。
- 前記化合物が対称構造を有することを特徴とする請求項1〜4の一項以上に記載の化合物。
- ホスト材料としての前記化合物の使用についてはn=0であることを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の化合物。
- 発光材料(ドーパント)としての前記化合物の使用については少なくとも1つのn=0であり、ここで対応するm=1、2、3または4であること、および少なくとも1つのX=−CR11=CR11−または−C≡C−であることを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の化合物。
- 正孔輸送材料としての前記化合物の使用については少なくとも1つのn=1であり、ここで対応するm=1、2、3または4であること、および少なくとも1つのX=N−Yであることを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の化合物。
- 三重項マトリックス材料としての前記化合物の使用については少なくとも1つのn=1であり、ここで対応するm=1、2、3または4であること、および少なくとも1つのX=C(=O)、S(=O)、S(=O)2またはP(=O)(Y)であることを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の化合物。
- 構造(1)〜(24)から選択されることを特徴とする請求項1〜9の一項以上に記載の化合物。
- 請求項1〜10の一項以上に記載の化合物の少なくとも1種と、ホスト材料またはドーパントとから構成される混合物。
- 有機電子デバイス、特にエレクトロルミネセンスデバイスにおける請求項1〜11の一項以上に記載の化合物または混合物の使用。
- アノード、カソード、および請求項1〜11の一項以上に記載の化合物または混合物の少なくとも1種を含む有機電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネセンスデバイス(OLED)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界クエンチデバイス(field-quench device)(O−FQD)、有機発光トランジスタ(O−LET)、発光電気化学セル(LEC)、または有機レーザダイオード(O−laser)であることを特徴とする請求項13に記載の有機電子デバイス。
- 一重項状態または三重項状態から発光することができるドーパントと共にホスト材料として、またはホスト材料と共にドーパントとして、または正孔輸送材料として請求項1〜10の一項以上に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイス。
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